《天然藥物化學(xué)》教學(xué)大綱課程編號：11300009英文名稱：NaturalMedicinalChemistry學(xué)分：3學(xué)時(shí)：總學(xué)時(shí)48學(xué)時(shí)，其中理論48學(xué)時(shí)，實(shí)踐0學(xué)時(shí)先修課程：無機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、有機(jī)化學(xué)1、有機(jī)化學(xué)2、藥物波譜解析課程類別：專業(yè)主干課程授課對象：藥學(xué)專業(yè)學(xué)生教學(xué)單位：化學(xué)化工學(xué)院修讀學(xué)期：第6學(xué)期一、課程描述和目標(biāo)本課程是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論及方法對天然活性成分進(jìn)行化學(xué)研究的一門專業(yè)基礎(chǔ)課，重點(diǎn)講授天然產(chǎn)物中具有生物活性物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定、生理活性、天然藥物開發(fā)等方面的基本原理和方法。本課程在實(shí)現(xiàn)專業(yè)人才培養(yǎng)目標(biāo)中的地位和作用：本課程是藥學(xué)專業(yè)的主干課程之一，也是藥學(xué)專業(yè)、藥劑學(xué)專業(yè)、藥物分析專業(yè)及相關(guān)專業(yè)本科學(xué)生的專業(yè)必修課，是國家職業(yè)藥師(中藥學(xué))資格考試必考課程。本課程旨在培養(yǎng)德智體美勞全面發(fā)展，具有堅(jiān)定的理想信念、良好的職業(yè)道德、人文素養(yǎng)、實(shí)踐能力和創(chuàng)新精神，具備天然藥物化學(xué)基礎(chǔ)知識、基本理論和基本技能，能夠在藥學(xué)相關(guān)個(gè)部門工作的專門人才。本課程擬達(dá)到的課程目標(biāo):使學(xué)生掌握天然藥物的相關(guān)理論、性質(zhì)、以及天然活性成分的提取、分離、結(jié)構(gòu)鑒定和結(jié)構(gòu)修飾的技能，具有從事天然藥物生產(chǎn)、開發(fā)、研究及其管理的能力，為學(xué)生從天然資源中尋找新藥或新藥先導(dǎo)化合物打下堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。課程目標(biāo)1：通過本課程的學(xué)習(xí)，學(xué)生要了解天然藥物化學(xué)在藥學(xué)領(lǐng)域中的地位，掌握、熟悉天然藥物開發(fā)和研究的基本原理和方法。課程目標(biāo)2通過本課程的學(xué)習(xí)，學(xué)生要掌握天然藥物化學(xué)在藥物設(shè)計(jì)、研發(fā)、活性評價(jià)等領(lǐng)域的應(yīng)用，具備從事天然藥物生產(chǎn)、開發(fā)、研究及其管理的能力，能夠?yàn)樾滤幯邪l(fā)和優(yōu)化提供有力支持。課程目標(biāo)3：通過本課程學(xué)習(xí)，學(xué)生要掌握天然產(chǎn)物中具有生物活性物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定、生理活性、天然藥物開發(fā)等方面的基本原理和方法。熟悉天然藥物的相關(guān)理論、性質(zhì)、以及天然活性成分的提取、分離、結(jié)構(gòu)鑒定和結(jié)構(gòu)修飾等方面的技能。二、課程目標(biāo)對畢業(yè)要求的支撐關(guān)系畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)課程目標(biāo)權(quán)重4-2具備扎實(shí)的化學(xué)學(xué)科的基礎(chǔ)知識和理論課程目標(biāo)1M5-1掌握藥物設(shè)計(jì)、研發(fā)、活性評價(jià)等領(lǐng)域的專業(yè)知識和理論，具備實(shí)驗(yàn)操作技能，能夠?yàn)樾滤幯邪l(fā)和優(yōu)化提供有力支持。課程目標(biāo)2L5-2掌握藥物組分提取和分離等領(lǐng)域的專業(yè)知識和理論，具備實(shí)驗(yàn)操作技能，能夠?yàn)樗幬镏苽浜图兓峁┯辛χС?。課程目標(biāo)3H三、教學(xué)內(nèi)容、基本要求與學(xué)時(shí)分配序號教學(xué)內(nèi)容基本要求及重、難點(diǎn)（含德育要求）學(xué)時(shí)教學(xué)方式對應(yīng)課程目標(biāo)1（一）總論（1）天然藥物化學(xué)的發(fā)展歷史（2）天然藥物化學(xué)的任務(wù)（3）天然藥物的生物合成途徑（4）常用的天然藥物化學(xué)成分的提取、分離、純化方法（4）天然藥物分子結(jié)構(gòu)測定的一般方法（1）掌握常用的天然藥物化學(xué)成分的提取、分離、純化方法（2）熟悉天然藥物分子結(jié)構(gòu)測定的一般方法；熟悉天然藥物化學(xué)的任務(wù)及與其它課程的關(guān)系（3）了解天然藥物化學(xué)的發(fā)展歷史及生物合成途徑（4）通過學(xué)習(xí)本課程對修德求真有更深入的認(rèn)識重點(diǎn)：常用的天然藥物化學(xué)成分的提取、分離、純化方法。包括各種提取方法、分離和純化方法的原理、操作、優(yōu)缺點(diǎn)等難點(diǎn)：各種色譜分離技術(shù)、兩相溶劑萃取方法的原理8講授法課程目標(biāo)1、2、32（二）糖和苷（1）單糖的立體化學(xué)（2）糖和苷的分類（3）糖的化學(xué)和核磁共振性質(zhì)（4）苷鍵的化學(xué)反應(yīng)（5）糖和苷類的提取分離（6）糖鏈結(jié)構(gòu)的測定（1）掌握單糖的立體化學(xué)、糖和苷的分類、苷鍵的水解反應(yīng)（2）熟悉糖的化學(xué)性質(zhì)、糖的核磁共振性質(zhì)及糖和苷類的提取分離方法（3）了解糖鏈的結(jié)構(gòu)測定方法（4）通過學(xué)習(xí)本課程對修德求真有更深入的認(rèn)識重點(diǎn)：單糖的立體化學(xué)、糖和苷的分類、苷鍵的水解方法難點(diǎn)：單糖的立體化學(xué)、糖的核磁共振性質(zhì)7講授法課程目標(biāo)1、2、33（三）苯丙素類（1）苯丙素類生源簡介（2）香豆素的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、生理活性、提取分離、波譜特征及結(jié)構(gòu)研究實(shí)例（3）木脂素的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、生理活性、提取分離及結(jié)構(gòu)鑒定（4）含苯丙素的天然藥物研究舉例（1）掌握香豆素的理化性質(zhì)和波譜特征（2）熟悉苯丙素類的結(jié)構(gòu)特征和類型，以及木脂素的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)（3）了解苯丙素類生源（4）通過學(xué)習(xí)本課程對修德求真有更深入的認(rèn)識重點(diǎn)：香豆素的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、生理活性、提取分離、波譜特征難點(diǎn)：木脂素的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)3講授法課程目標(biāo)1、2、34（四）醌類化合物(1）苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌各類成分的基本結(jié)構(gòu)和分類、理化性質(zhì)與呈色反應(yīng)(2）蒽醌類化合物的提取分離、衍生物制備及波譜特征(3）含蒽醌類化合物的天然藥物研究舉例（1）掌握醌類化合物的理化性質(zhì)、提取分離方法（2）熟悉醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型和波譜特征（3）了解蒽醌類化合物的衍生物制備方法；了解醌類化合物的生物活性（4）通過學(xué)習(xí)本課程對修德求真有更深入的認(rèn)識重點(diǎn)：蒽醌類化合物的基本結(jié)構(gòu)和分類、理化性質(zhì)與呈色反應(yīng)難點(diǎn)：醌類化合物波譜特征3講授法課程目標(biāo)1、2、35（五）黃酮類化合物（1）黃酮類化合物的基本結(jié)構(gòu)和分類（2）黃酮類化合物的生理活性（3）黃酮類化合物的理化性質(zhì)及呈色反應(yīng)（4）黃酮類化合物的提取分離（5）黃酮類化合物的波譜特征及其在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用（6）黃酮類化合物結(jié)構(gòu)鑒定實(shí)例（1）掌握黃酮類化合物的理化性質(zhì)、顯色反應(yīng)、提取分離方法以及波譜法在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用（2）熟悉黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型（3）了解黃酮類化合物的生理活性；了解黃酮類化合物的層析鑒定方法（4）通過學(xué)習(xí)本課程對修德求真有更深入的認(rèn)識重點(diǎn)：黃酮類化合物的理化性質(zhì)、呈色反應(yīng)；黃酮類化合物的波譜特征及其在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用難點(diǎn)：黃酮類化合物的波譜特征及其在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用6講授法課程目標(biāo)1、2、36（六）萜類和揮發(fā)油（1）萜類化合物的定義、萜類化合物的異戊二烯法則和生源（2）萜類化合物的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物、萜類化合物的理化性質(zhì)、提取分離、檢識和結(jié)構(gòu)鑒定（3）揮發(fā)油的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)類型、提取分離和鑒定（1）掌握萜類化合物的分類及其結(jié)構(gòu)特征（2）掌握揮發(fā)油的性質(zhì)和提取分離方法（3）熟悉環(huán)烯醚萜結(jié)構(gòu)的特征和性質(zhì)（4）通過學(xué)習(xí)本課程對修德求真有更深入的認(rèn)識重點(diǎn)：萜類化合物的分類及其結(jié)構(gòu)特征；揮發(fā)油的性質(zhì)和提取分離方法難點(diǎn)：萜類化合物的分類及其結(jié)構(gòu)特征5講授法課程目標(biāo)1、2、37（七）三萜及其苷類（1）三萜類的理化性質(zhì)、結(jié)構(gòu)類型和重要化合物（2）三萜及其皂苷的提取分離及實(shí)例（3）三萜類化合物的波譜特征及結(jié)構(gòu)研究實(shí)例（4）三萜類化合物的生物活性（1）掌握三萜類化合物的提取分離方法（2）熟悉三萜及其苷類化合物的理化性質(zhì)、結(jié)構(gòu)類型和重要代表性化合物（3）了解三萜類化合物的波譜特征；了解三萜類化合物的生物活性（4）通過學(xué)習(xí)本課程對修德求真有更深入的認(rèn)識重點(diǎn)：三萜及其苷的理化性質(zhì)及其提取分離方法難點(diǎn)：三萜及其苷的結(jié)構(gòu)類型和重要代表化合物3講授法課程目標(biāo)1、2、38（八）甾體及其苷類(1）甾體化合物概述(2）C21甾類化合物簡介(3）強(qiáng)心苷類化合物的理化性質(zhì)、結(jié)構(gòu)類型和重要代表物、以及該類化合物的提取分離、生理活性、波譜特征(4）甾體皂苷的的理化性質(zhì)、結(jié)構(gòu)類型和重要代表物、提取分離、波譜特征（1）掌握強(qiáng)心苷類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理化性質(zhì)及鑒定方法（2）掌握甾體皂苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及提取分離方法（3）熟悉重要的強(qiáng)心苷類化合物（4）了解甾體概況；了解C21甾的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（5）通過學(xué)習(xí)本課程對修德求真有更深入的認(rèn)識重點(diǎn)：強(qiáng)心苷、甾體皂苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理化性質(zhì)、鑒定方法及提取分離方法難點(diǎn)：C21甾、強(qiáng)心苷、甾體皂苷的結(jié)構(gòu)4講授法課程目標(biāo)1、2、39（九）生物堿（1）生物堿的概述及生物合成基本原理（2）生物堿的理化性質(zhì)、結(jié)構(gòu)類型和重要代表物，（3）生物堿的檢識、提取分離、波譜特征（4）含生物堿類化合物的天然藥物研究舉例（1）掌握生物堿的主要結(jié)構(gòu)類型及理化性質(zhì)；掌握生物堿提取分離的方法及原理（2）熟悉生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定方法（3）了解生物堿概況及生源（4）通過學(xué)習(xí)本課程對修德求真有更深入的認(rèn)識重點(diǎn)：生物堿的主要結(jié)構(gòu)類型及理化性質(zhì)；生物堿提取分離的方法及原理難點(diǎn)：結(jié)構(gòu)類型、提取方法及應(yīng)用6講授法課程目標(biāo)1、2、310（十）海洋天然產(chǎn)物（1）海洋天然產(chǎn)物的主要結(jié)構(gòu)類型（2）海洋天然藥物研究實(shí)例（1）熟悉海洋天然產(chǎn)物的主要結(jié)構(gòu)類型（2）了解海洋天然產(chǎn)物研究的特點(diǎn)和一般過程（3）通過學(xué)習(xí)本課程對修德求真有更深入的認(rèn)識重點(diǎn)：海洋天然產(chǎn)物的主要結(jié)構(gòu)類型難點(diǎn)：海洋天然產(chǎn)物的主要結(jié)構(gòu)類型2講授法課程目標(biāo)1、2、311（十一）天然藥物的研究開發(fā)（1）天然藥物的研究開發(fā)程序（2）天然活性化合物提取分離的研究方法（1）了解從中藥或天然產(chǎn)物中開發(fā)新藥的一般程序、方法和要求（2）通過學(xué)習(xí)本課程對修德求真有更深入的認(rèn)識重點(diǎn)：天然藥物的研究開發(fā)程序難點(diǎn)：現(xiàn)代藥學(xué)研究方法在天然藥物研究中的應(yīng)用1講授法課程目標(biāo)1、2、3合計(jì)48四、課程教學(xué)方法采用教師集中講授與討論相結(jié)合的方法授課。課堂以多媒體演示講授為主，輔以課堂討論和提問，并結(jié)合課前預(yù)習(xí)、課后作業(yè)、課后復(fù)習(xí)與答疑等方式。每章結(jié)束時(shí)以書面作業(yè)的形式反饋，了解學(xué)生的學(xué)習(xí)情況，鞏固課堂教學(xué)的內(nèi)容。五、學(xué)業(yè)評價(jià)和課程考核推行多元評價(jià)，對本課程所采用的評價(jià)和考核方式作如下具體說明。（一）考核方式及具體要求1.課程成績構(gòu)成與要求課程考核注重形成性和終結(jié)性評價(jià)相結(jié)合，考核內(nèi)容主要由平時(shí)作業(yè)、期末考核組成，均按百分制計(jì)分，其中期末考核成績占60%、平時(shí)作業(yè)成績占40%。2.課程目標(biāo)達(dá)成考核與評價(jià)序號教學(xué)環(huán)節(jié)課程目標(biāo)1（分值）課程目標(biāo)2（分值）課程目標(biāo)3（分值）合計(jì)1平時(shí)作業(yè)12820404期末考試20103060課程目標(biāo)對應(yīng)分值321850100（二）考核與評價(jià)標(biāo)準(zhǔn)1.平時(shí)成績考核與評價(jià)標(biāo)準(zhǔn)分值觀測點(diǎn)90-100分70-89分60-69分0-59分作業(yè)按時(shí)完成，90%以上的作業(yè)內(nèi)容齊全，基本知識點(diǎn)理解、掌握到位。能夠利用理論知識識別、分析天然藥物化學(xué)領(lǐng)域相關(guān)專業(yè)問題。按時(shí)完成，70%以上的作業(yè)內(nèi)容齊全，基本知識點(diǎn)理解、掌握較到位。能夠較好利用理論知識識別、分析天然藥物化學(xué)領(lǐng)域相關(guān)專業(yè)問題。延時(shí)完成，60%以上的作業(yè)內(nèi)容齊全，基本知識點(diǎn)理解、掌握基本到位。利用理論知識對天然藥物化學(xué)領(lǐng)域相關(guān)專業(yè)問題有一定的識別、分析。不交和補(bǔ)交，50%以下的作業(yè)內(nèi)容齊全，基本知識點(diǎn)理解、掌握有偏差。不能利用理論知識對天然藥物化學(xué)領(lǐng)域相關(guān)專業(yè)問