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第三節(jié)
乙醇與乙酸第2課時(shí)
乙酸傳說(shuō)古代山西省有個(gè)釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來(lái),從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺(jué)得釀酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時(shí),一開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來(lái)。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時(shí)放了一些,味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”。醋的來(lái)歷?酉廿一日1、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài):氣味:沸點(diǎn):熔點(diǎn):溶解性:無(wú)色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9℃(易揮發(fā))16.6℃(無(wú)水乙酸又稱為冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑一、乙酸(1)乙酸的分子式:(2)結(jié)構(gòu)式:(3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C2H4O2CH3COOH2、分子組成與結(jié)構(gòu)官能團(tuán)為羧基
CH3—C—OHO羧基可以表示為—COOH或者
—C—OHO(4)乙酸結(jié)構(gòu)分析甲基和羧基受C=O的影響,氫氧鍵更易斷當(dāng)氫氧鍵斷裂時(shí),容易解離出氫離子,使乙酸具有酸性。乙酸的球棍模型和比例模型任務(wù)探究醋之“酸”自主設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案并實(shí)施,完成以下目的:①比較乙酸與碳酸的酸性強(qiáng)弱;②比較乙酸與鹽酸的酸性強(qiáng)弱。(說(shuō)明:①、②分別設(shè)計(jì)一種實(shí)驗(yàn)方案即可)活動(dòng)21mol·L-1乙酸溶液、1mol·L-1鹽酸、0.1mol·L-1乙酸溶液、0.1mol·L-1鹽酸、Na2CO3、鋅粒、pH試紙、CaO固體、石蕊溶液小試管、藥匙、玻璃棒、玻璃片如何確定乙酸的酸性是哪個(gè)位置的氫發(fā)生了電離?比較乙酸與乙醇的結(jié)構(gòu),為什么乙醇不顯酸性而乙酸顯酸性?思考:蘋果酸酒石酸檸檬酸檸檬酸蘋果酸……COOH羧基官能團(tuán)COOH羧基官能團(tuán)實(shí)際應(yīng)用除水垢除鐵銹紅花醋涼州熏醋龍門米醋獨(dú)流老醋燈塔醋鎮(zhèn)江香醋玫瑰米醋永春老醋甜醋鳳梨醋祿豐香醋赤水曬醋原香醋老陳醋岐山醋枸杞醋湟源陳醋閬中保寧醋雙城烤醋江城米醋塔城陳醋糟粕醋顧橋陳醋清水河米醋白醋青稞紅曲醋東湖醋界中米醋河北活水醋任務(wù)醋香來(lái)源**王雨詩(shī),王朝霞.醋香香尋親記[J].大學(xué)化學(xué),2023,38(07):232-236.……散發(fā)著一種柔和醇厚的香味。主要的香味源于酯類物質(zhì),其中乙酸乙酯的含量最為豐富,這是釀制過(guò)程中產(chǎn)生的乙酸與乙醇一見(jiàn)鐘情,發(fā)生酯化反應(yīng)的結(jié)果。不管是哪種釀造醋,都要進(jìn)行一定時(shí)間的陳化、后熟與熏醅,即所謂陳釀過(guò)程,諸多的化學(xué)反應(yīng)在這一階段悄然發(fā)生……文獻(xiàn)資料CH3-C-O-CH2CH3OCH3COOCH2CH3乙酸乙酯反應(yīng)原理若該反應(yīng)在常溫下進(jìn)行,達(dá)到限度需要十幾年。哪些方法可以加快酯化反應(yīng)的速率?CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O反應(yīng)原理反應(yīng)條件思考:該反應(yīng)應(yīng)該選用什么裝置?液液低沸點(diǎn)液體+△濃硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△反應(yīng)收集冷凝物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃乙酸16.6117.9乙醇-114.178.5乙酸乙酯-8477.06思考:反應(yīng)原理實(shí)驗(yàn)裝置反應(yīng)條件收集冷凝①3mL無(wú)水乙醇②2mL濃硫酸③2mL冰醋酸④幾粒沸石飽和Na2CO3溶液反應(yīng)原理實(shí)驗(yàn)裝置反應(yīng)條件液液低沸點(diǎn)液體+△反應(yīng)△濃硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃乙酸16.6117.9乙醇-114.178.5乙酸乙酯-8477.06飽和Na2CO3溶液起什么作用?制得的乙酸乙酯中可能含什么雜質(zhì)?乙酸乙酯溶解度(20℃):水中:8.3g/100g,飽和碳酸鈉溶液中:0.5g/100g物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度(g/cm3)氣味水溶性酸性乙酸16.6117.91.05刺激性易溶于水弱酸性乙醇-114.178.50.79特殊香味易溶于水無(wú)乙酸乙酯-8477.060.9水果香味微溶于水無(wú)思考:反應(yīng)原理反應(yīng)條件實(shí)驗(yàn)裝置產(chǎn)物凈化△濃硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酯化反應(yīng)酸醇酯水+CH3-C-O-HOH-O-CH2CH3CH3-C-O-CH2CH3OH2O+拼插模型,思考酯化反應(yīng)中可能的斷鍵成鍵位置?;顒?dòng)3同位素示蹤法18O18O反應(yīng)機(jī)理:酸脫羥基醇脫氫△濃硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
水楊酸甲酯(
)俗稱冬青油,具有消腫、消炎和鎮(zhèn)痛的作用,可用于一些皮膚疾病的治療,也常用作牙膏、化妝品中的香料。它可由冬青葉蒸餾或由水楊酸為原料而制得。
你認(rèn)為由水楊酸(
)制備冬青油還需要什么必需的原料,書寫該合成反應(yīng)的化學(xué)方程式。學(xué)以致用結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途-C-O-HO酸性酯化反應(yīng)乙酸調(diào)味除水垢中和堿性物質(zhì)制備酯類制醋酸纖維……小結(jié)拓展作業(yè)歸納:查閱資料,了解乙酸除酸性、酯化反應(yīng)以外的其他性質(zhì),
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