高三化學(xué)【有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

咨I輪回顧一基穩(wěn)才能樓高學(xué)前熱身⑥學(xué)生課前抽時間自主完成

1.指出下列有機(jī)物所含有的官能團(tuán)，并加以命名。

結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)名稱命名

CH3—CH—C=CH

碳碳三鍵

CH3

CH=C—C=CH

22碳碳雙鍵

H3CCH3

CH3—CH—CH—CH3

氯原子

CH3Cl

CH3—CH—CH2—CH2OH

羥基

CH3

CH3—CH—CHO

醛基

CH3

CH3

竣基

CH3—C—CH3

COOH

酯基

HCOOCH(CH3)2

*

氯原子

1.有機(jī)物命名的注意事項(xiàng)

(1)命名的關(guān)鍵：①確定類別、②選準(zhǔn)主鏈、③注重細(xì)節(jié)(如數(shù)字與漢字不能直接相連，

應(yīng)用隔開)。

CH3—CH—CH3

(2)命名時要正確判定物質(zhì)類別，如0H的名稱是2.丙醇，而不能命名為

2.羥基丙烷。

(3)羥基在“1”號碳時必須指明官能團(tuán)位置，而對于含碳官能團(tuán)(如醛基、竣基)，由于官

CH3—CH—COOH

能團(tuán)上的碳即為“1”號碳，則不用指明官能團(tuán)的位置。如CH?的名稱為2-

甲基丙酸。

2.常見重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法

官能團(tuán)種類試劑與條件判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或溟的CCL溶液紅色褪去

碳碳三鍵酸性KM11O4溶液紫紅色褪去

NaOH溶液，加熱，

鹵素原子有沉淀產(chǎn)生

AgNCh溶液和稀硝酸

醇羥基鈉有放出

FeCb溶液顯紫色

酚羥基有白色沉淀產(chǎn)

濃濱水

生

竣基NaHCCh溶液有CO2放出

銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成

醛基新制Cu（OH）2懸濁液，有成紅色沉淀

煮沸生成

酯基NaOH與酚酸的混合物，加熱紅色褪去

考點(diǎn)（一）有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

考向一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系

1,官能團(tuán)的位置與有機(jī)物的性質(zhì)

（1）羥基連在脂肪煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的為醇，而直接連在苯環(huán)上的為酚。醇不與NaOH

反應(yīng)，而酚則與NaOH反應(yīng)。

（2）醇羥基（或鹵素原子）所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。

—CHOH

（3）伯醇（含一CH2OH）氧化生成醛（進(jìn)一步氧化生成竣酸），仲醇（含有I）氧化

I

—COH

生成酮，叔醇（含有I）很難被氧化。

o

II,

（4）R—C—O—R中，當(dāng)R為H,R'為炫基時，具有醛和酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R'均

為?；鶗r，只具有酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R'均為H時，為甲酸，具有竣酸和醛的性質(zhì)；當(dāng)R

為炫基，R'為H時，只具有短酸的性質(zhì)。

2.有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物用■的判斷方法

⑴H2用量的判斷

有機(jī)物分子中的Xc=cZ、—（^c—、C—、

0

II

-CHO、—C—（埃基）都能在一定條件下與H2發(fā)生加

成反應(yīng)，且加成比（設(shè)有機(jī)物分子中基團(tuán)均為1mol）依次為

1：2：3：1：1。特別注意—COOH、—COOR（酯基）

中的C-0通常不與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

（2）NaOH用量的判斷

-COOH、—0H（酚羥基）、酯類物質(zhì)、鹵代尼能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，特別要

O

II

注意，水解產(chǎn)物可能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。如1molHOOC—O-0-JC%與

NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時最多消耗3molNaOH。

（3）B。用量的判斷

①烷危：光照下1molB「2可取代1molH原子。

②苯：FeB門催化下1molBr?可取代1molH原子。

③酚類：1molBQ可取代與一OH處于鄰、對位上的1molH原子。

\c==c/

④/、：1mol雙鍵可與1molB12發(fā)生加成反應(yīng)。

⑤一C=C—：1mol三鍵可與2molBrz發(fā)生加成反應(yīng)。

I題組練通］

1.漢黃苓素是傳統(tǒng)中草藥黃苓的有效成分之一，對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列

有關(guān)漢黃苓素的敘述正確的是（）

OHO

漢黃苓素

A.漢黃苓素的分子式為G6Hl3O5

B.該物質(zhì)遇FeCb溶液顯色

C.1mol該物質(zhì)與溪水反應(yīng)，最多消耗1molBr2

D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種

［規(guī)律方法］

掌握推斷反應(yīng)類型常用的方法

(1)由官能團(tuán)轉(zhuǎn)化推測反應(yīng)類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應(yīng)類型的特點(diǎn)，如取代

反應(yīng)的特點(diǎn)是有上有下或斷一下一上一；加成反應(yīng)的特點(diǎn)是只上不下或斷一加二；消去反

應(yīng)的特點(diǎn)是只下不上。

(2)由反應(yīng)條件推測反應(yīng)類型。有機(jī)反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下：

①NaOH水溶液作條件的反應(yīng)：鹵代燃的水解；酯的堿性水解；NaOH醇溶液與鹵代

燒發(fā)生的是消去反應(yīng)。

②以濃H2s04作條件的反應(yīng)：醇的消去；醇變酸；苯的硝化；酯化反應(yīng)。

③以稀H2sOj作條件的反應(yīng)：酯的水解；糖類的水解；蛋白質(zhì)的水解。

@Fe：苯環(huán)的鹵代。光照：烷燒的鹵代。

⑤當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時，通常是X2與烷垃或苯環(huán)側(cè)鏈克基上的氫原子發(fā)

生取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。

⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。

(3)鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應(yīng)，本質(zhì)上屬于取代反應(yīng)。

(4)有機(jī)物的加氫、脫氧屬還原反應(yīng)，脫氫、加氧屬于輒化反應(yīng)。

有機(jī)物分子中原子共面、共線的判斷方法

百清u題目要求是“碳原子”還是“所彳原子”，“一定”

要求Q“可能”“最多”“共線”“共面”等

n:①凡出現(xiàn)碳破雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以乙

vi烯的結(jié)構(gòu)為主體；

［選準(zhǔn)匕②凡出現(xiàn)破碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題，以乙

住標(biāo)廠快的結(jié)構(gòu)為主體;

：③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)

n：構(gòu)為主體

U;碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平

:面的主要原因，其具體判斷方法如下：

［準(zhǔn)確以①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)?個飽和碳原子，則整個分子不再共面；

［判而「②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)?個碟窿雙鍵，至少有6個原子共面：

:③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線；

結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)?個苯環(huán)，至少有12個原子共面

H3CCH3

c=cCH

/\/3

(CH3)2C=C__C=C(CH3)2HCC=C

3/\

如CH的結(jié)構(gòu)可表示為故該

3CH3H3cCH3,

有機(jī)物分子中至少有6個碳原子共面(兩個平面不重合)，至多有10個碳原子共面(兩個平面

重合為同一個平面)。

考向一同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷

1.同分異構(gòu)體的書寫方法

(1)書寫思路

-

注意

同「碳鏈異構(gòu)

制

限

分Ih

件

條

異種類T位置異構(gòu)■筠

漏

勿

構(gòu)

體

重

勿

一T仃能團(tuán)異構(gòu)下

⑵書寫方法

①具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般的書寫順序:

碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)f官能團(tuán)類別異構(gòu)。

②芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫要注意三個方面:

a.烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。

b.若有2個側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。

c.若苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個取代基的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?/p>

第三個取代基依次進(jìn)行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。

O

II

③酯(R—C-O—R')：技一R中所含碳原子數(shù)由少到多，一R'中所含碳原子數(shù)由多

到少的順序書寫。

(3)注意事項(xiàng)

在書寫同分異構(gòu)體時務(wù)必注意常見原子的價鍵數(shù)，例如在有機(jī)物分子中碳原子的價鍵

數(shù)為4,氧原子的價鍵數(shù)為2,氮原子的價鍵數(shù)為3,鹵原子、氫原子的價鍵數(shù)為1,不足

或超過這些價鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的。

2.同分異構(gòu)體的判斷方法

(1)記憶法

①由燃基的異構(gòu)體數(shù)推斷

判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時，根據(jù)克基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為

快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時，根據(jù)組成丁醇可寫成C4HLOH,由于丁基有4種結(jié)

構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。

常用的炫基異構(gòu)有一C3H7(2種)、一C4H"4種)、一C5Hn(8種)。

②由苯環(huán)上取代基的數(shù)目推斷

a.當(dāng)苯環(huán)上只連有一個取代基時，可由煌基的數(shù)目推斷。如C9H12。屬于芳香醇，且

苯環(huán)上只有一個取代基的結(jié)構(gòu)有5

彳TCH2cH2cH20HCH—CH—CH

種,分別為Or’23

C(CH3)2CH—CH2OH

CH3

(CO寫為3H60H含-OH的結(jié)

構(gòu)有5種)。

b.當(dāng)苯環(huán)上連有兩個取代基時，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)。

c.當(dāng)苯環(huán)上連有三個取代基時，若三個取代基完全相同則有3種結(jié)構(gòu)；若三個取代基

中有2個完全相同，則有6種結(jié)構(gòu)；若三個取代基各不相同，則有10種結(jié)構(gòu)。如C7H502cl

遇FeCb顯紫色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)共有10種(如其中一種為CH(.))o

(2)由等效氫原子推斷

碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：①

同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡

面對稱位置上的氫原子是等效的。

CH.CH

一元取代物數(shù)目即為等效氫的數(shù)目，如CH3—CH—CH—CH3等效氫的數(shù)目為2,

則一氯代物有2種。

(3)用替換法推斷

如一個碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；

碳碳三鍵相當(dāng)于兩個碳碳雙鍵,也相當(dāng)于兩個環(huán)。不同原子間也可以替換,如二氯苯C6H4a2

有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2c14也有3種同分異構(gòu)體。

(4)用組合法推斷

先確定一基團(tuán)同分異構(gòu)體的數(shù)目，再確定另一基團(tuán)同分異構(gòu)體的數(shù)目，從而確定兩基

o

II

團(tuán)組合后同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。如飽和一元酯Ri—C—0R2,一&有機(jī)種結(jié)構(gòu)，-R2

有〃種結(jié)構(gòu)，共有mX〃種酯的紜構(gòu)。

實(shí)例：分子式為c9HI8o2的酯在酸性條件下水解得到的兩種有機(jī)物的相對分子質(zhì)量相

等，則形成該酯的酸為C3H7COOH（2種結(jié)構(gòu)），醇為CsHnOH（8種結(jié)構(gòu)），故該酯的結(jié)構(gòu)共

有2X8=16種。

1.化合物（b）、ED（d）、B（p）的分子式均為C6H6,下列說法正確的是（）

A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種

B.b、d、p的二氯代物均只有三種

C.b、d、p均可與酸性高銃酸鉀溶液反應(yīng)

D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

2.分子式為C4H8c12的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A?7種B.8種

C.9種D?10種

3.已知某燃A相對氫氣的密度為35,且該燃不能使溟的四氯化碳溶液褪色，則A的

可能結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.4種B.5種

C?6種D.7種

4.在CMCHBrCHzBr中,若兩個H原子被C1原子取代后，可能的同分異構(gòu)體有（）

A.3種B.4種

C.5種D.7種

5.O^°H分子中苯環(huán)上的一個氫原子被CJb原子團(tuán)取代形成的有機(jī)物共有（）

A.9種B.10種

C.12種D.15種

考向二限定條件下同分異構(gòu)體的書寫及判斷

1?思維流程

■根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含

定官能團(tuán)

：官能團(tuán)

結(jié)合所給有機(jī)物有序思維：碳鏈異構(gòu)

—?官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類

別異構(gòu)

：確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性順書寫

：結(jié)構(gòu)簡式

2.注意事項(xiàng)

書寫要有序進(jìn)行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時，可采用逐一增加碳原子的方法。

0

如CsHMh含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯:

CH3（鄰、間、對）；乙酸某酯:

O

;苯甲酸某酯:

3.判斷多元取代物的同分異構(gòu)體的方法

（1）定一移一法

對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基

的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析c3H6a2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個。原子

的位置，移動另外一個。原子。

（2）定二移一法

對于芳香化合物中若有3個取代基.可以固定其中2個取代基的位置為鄰、間、對的

位置，然后移動另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

［題組練通］

6.下列有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目（不考慮立體異構(gòu)）由小到大的順序是（）

①②③④

分子式CHC3H5clC4H8。2C4H9CIO

810

能發(fā)生加能與氫氧化能與鈉

限定條件芳香煌

成反應(yīng)鈉溶液反應(yīng)反應(yīng)

A.③??④B.①②

11.具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物w是由小以跖。^。0cH3）的同分異構(gòu)

體，0.5molVV與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有種（不含立體結(jié)構(gòu)）,

其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

HOOCH2C—CH2COOH

［課時跟蹤檢測］（精選好題新題，練選考查熱點(diǎn)，提升備考勇力）

1.下列說法正確的是（）

A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)

B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體

C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMn0溶液鑒別

D.水可以用來分離溟苯和苯的混合物

解析：選AA項(xiàng)，植物油氫化過程中發(fā)生了油脂與Hz的加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，淀

粉和纖維素的通式均為（C6H10O5）,；,但由于二者〃值不同，所以不互為同分異構(gòu)體，錯誤；

C項(xiàng)，環(huán)己烷與苯都不能使酸性KM11O4溶液褪色，所以不能用酸性KM11O4溶液鑒別環(huán)己

烷和笨，錯誤；D項(xiàng)，澳笨與笨互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分離澳茉和苯的

混合物，錯誤。

2.下列說法不正確的是（）

A.1mol乙烷在光照條件下最多能與3mol。2發(fā)生取代反應(yīng)

B.石油裂解氣能使澳的四氯化碳溶液、酸性KMnOa溶液褪色

C.水煤氣可用來合成液態(tài)燒及甲醇等含氧有機(jī)物

D.苯可通過取代反應(yīng)制得硝基苯、氯苯

解析：選AA項(xiàng)，1mol乙烷含有6moi氫原子，在光照條件下最多能與6moicL

發(fā)生取代反應(yīng)，錯誤；B項(xiàng)，石油裂解氣中含有烯燒，能使澳的四氯化碳溶液、酸性KMnO4

溶液褪色，正確；C項(xiàng)，水煤氣成分主要是Hz和CO,可用來合成液態(tài)燒及甲醇等含氧有

機(jī)物，正確；D項(xiàng)，笨可通過取代反應(yīng)制得硝基笨、氯苯等，正確。

3.有機(jī)物分子中原子團(tuán)間的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)不能說明

上述觀點(diǎn)的是（）

A.CH3COOH有酸性，而醇、酮類物質(zhì)沒有酸性

B.甲苯使酸性高錢酸鉀褪色，而苯不能使其褪色

C.苯酚遇鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，而醇不能

D.乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯不能與之加成

解析：選DA項(xiàng)，覆基中的碳氧雙鍵影響羥基上的氫，使之易電離，正確；B項(xiàng)，笨

不能使酸性KMMh溶液褪色，苯上沒有可以被氧化的氫原子，甲笨能使酸性KMnCh溶液

褪色，甲基被氧化成陵基，說明笨環(huán)的影響便側(cè)鏈甲基易被氧化，正確；C項(xiàng)，苯酚遇鐵

離子發(fā)生顯色反應(yīng)，而醇不能，說明笨環(huán)的影響使羥基更易提供孤電子對，正確；D項(xiàng)，

碳碳雙鍵發(fā)生的是親電加成，HCN是親核試劑，不能與烯揚(yáng)的碳碳雙鍵加成，不是官能團(tuán)

的相互影響，錯誤。

4.下列化學(xué)方程式正確的是()

A.中苯與濃硝酸反應(yīng)制TNT：O—CH3+HN(%

CH3

濃硫酸

N(為+HO

△2

B.向BrCH2cH2cH3中加入NaOH醉溶液并加熱:

BK'H2cH2cH3+Na()H?CH2=CHCH3f4-NaBr

C.苯酚鈉溶液中通入少量二軌化碳：2C)^()Na+

CO2+H9O—^2()H+Na2c(%

D.乙醉與濃氫濕酸反應(yīng)：CH3cH2()H+HBr三

CH3CH2Br4-H2()

解析：選DA項(xiàng)，TNT是2,4,6一三硝基甲笨，錯誤；B項(xiàng)，向BrCH2cH2cH3中加

fit

入NaOH醇溶液并加熱發(fā)生消去反應(yīng)：BrCH2CH2CH3+NaOH-^*CH2=CHCH3t+

NaBr+H2O,錯誤；C項(xiàng)，苯酚鈉溶液中通入少量CO2：

>(Na+C6+H8->()H+、aHC%錯誤；。項(xiàng)，乙醇與濃氫澳酸反

應(yīng)：CH3cH2OH+HBr-^*CH3cHzBr+HzO,正確。

5.分子式為CsMOz，能使溟的CCL溶液褪色且分子中含有一個甲基的竣酸類物質(zhì)共

有(不含立體異構(gòu))()

A.6種B.5種

C.4種D.3種

解析：選A分子式為C5H?O2,能使澳的CCk溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，分子

中含有一個甲基的覆酸類物質(zhì)有

CH2=CHCH2C()()CH3、CH2=CHC(X)CH2cH3、

CH3CH2CO()CH-CH2、CH3cOOCH2CH-CH2、

HC()()CH=CHCH,CH3、HC()()CH2CH=CHCH3共6種。

6.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該物質(zhì)的敘述錯誤的是()

CH3

f<S—CHO

C=CI1

A.能使酸性KMnOj溶液褪色

B.與新制氫氧化銅懸濁液加熱煮沸產(chǎn)生磚紅色沉淀

C.Imol該物質(zhì)和Hz反應(yīng)，最多消耗5molHz

D.苯環(huán)上的一氯代物有3種

解析：選CA項(xiàng)，該分子含有碳碳三鍵、醛基和側(cè)鏈甲基，能使酸性KMnOq溶液

褪色，正確；B項(xiàng)，該分子含有羥基，與新制氫氧化銅懸濁液加熱煮沸產(chǎn)生轉(zhuǎn)紅色沉淀，

正確；C項(xiàng)，該分子含有碳碳三鍵、醛基、笨環(huán)，Imol該物質(zhì)和Hz反應(yīng)，最多消耗6moi

H2,錯誤；D項(xiàng)，笨環(huán)上的氫原子有3種，所以苯環(huán)上的一氯代物有3種，正確。

7.有機(jī)物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說法正確的是（）

A.M的名稱為異丁烷

B.N的同分異構(gòu)體有7種（不考慮立體異構(gòu)，不包括本身）

C.Q的所有碳原子一定共面

D.Q能使溟的四氯化碳溶液和酸性KMnCh溶液褪色，褪色原理相同

解析：選BA項(xiàng)，M為異戊烷，錯誤；B項(xiàng)，戊烷的同分異構(gòu)體（碳胳形式表示）為

④⑤⑥⑦I⑧

c—c—c—c、c—c—C

①②③II

C—C—c—c-C、CC,氯原子應(yīng)有8種位置，除去氯原子在⑥

位置，N的同分異構(gòu)體應(yīng)有7種結(jié)構(gòu)，正確；C項(xiàng)，Q的空間構(gòu)型為四面體，利用三點(diǎn)確

定一個平面、乙烯是平面形，因此Q中所有碳原子可能共面，但不一定共面，錯誤；D項(xiàng)，

Q中含有碳碳雙鍵，能與澳的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，Q被酸性KM11O4溶液氧化

使其褪色，兩者原理不同，錯誤。

8.以丙醛為原料制取1,2.丙二醇，過程中涉及以下反應(yīng)類型：①消去；②加聚；③水

解；④加成；⑤還原；⑥氧化，按正確的合成路線依次發(fā)生反應(yīng)的所屬類型是（）

A.⑤??③B.⑥??①

C.⑤D.①

解析：選A用丙醛制取1,2■丙二醇，官能團(tuán)種類和數(shù)目都發(fā)生變化，1,2?丙二醇有2

個娶基，且處于相鄰的碳原子上，所以應(yīng)先加氫還原為丙醇，然后在濃硫酸加熱條件下發(fā)

生消去反應(yīng)得丙烯，再與澳加成，制得1,2?二澳丙烷，再在堿的水溶液條件下水解，得1,2?

丙二醇，故合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型順序?yàn)棰?④③。

9.聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與Hh形成聚

維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下:

-fcH2—CH----------CH2-CH]—[CH2—CH+（圖中虎線裊木氫?。?/p>

下列說法不正確的是（）

O

A.聚維酮的單體是

B.聚維酮分子由（旭+〃）個單體聚合而成

C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)

D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

解析：選BA項(xiàng)，由聚維酮碘的分子結(jié)構(gòu)知，聚維酮由加聚反應(yīng)制得，其單體為

J,正確；B項(xiàng)，由聚維酮碘的分子結(jié)構(gòu)知，聚維酮分子中左側(cè)就節(jié)由2個單體構(gòu)成，

因此，聚維朋分子由（26+〃）個單體聚合而成，錯誤；C項(xiàng)，由題干佶息“聚維酮碘的水溶

液”知，聚維酮碘溶于水，正確；D項(xiàng)，聚維酮分子中含有肽鍵，因此在一定條件下能夠

發(fā)生水解反應(yīng)，正確。

QKMnO.（lD.HOO€

VVXCCK）H

10.已知X丫，下列說法錯誤的是（）

A.X分子中所有碳原子一定在同一平面上

B.X與乙烯不屬于同系物

C.丫可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

D.Y的含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有8種（不考慮立體異構(gòu)）

解析：選AA項(xiàng)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，X分子中所有碳原子不一定在同一平面上，錯誤;

B項(xiàng)，X屬于環(huán)烯，與乙烯不屬于同系物，正確；C項(xiàng)，Y含覆基可發(fā)生取代反應(yīng)，Y可以

燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，Y的含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為

HOOC—C4HS—COOH,一C4HL有8種結(jié)構(gòu)，所以該有機(jī)物的同分異構(gòu)體有8種，正確。

11.下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是（）

選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)結(jié)論

將乙烯通入澳的四氯化碳溶液，溶液最生成的1,2?二漠乙烷無色、可溶于四氯化

A

終變?yōu)闊o色透明碳

乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相

B

氣體同的活性

C用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性

D甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體生成的氯甲烷具有酸性

能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t

解析：選AA項(xiàng)，乙烯與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成的1,2?二澳乙烷是一種無色、可溶于

CCL的有機(jī)物，正確；B項(xiàng)，乙醇和水均能與Na反應(yīng)生成H2,但Na與水反應(yīng)更劇烈，

故水分子中羲的活性強(qiáng)于乙醇分子中氫的活性，需要注意的是乙醇分子中只有一OH中的H

能與Na反應(yīng)，乙醇分子中氫的活性不完全相同，錯誤；C項(xiàng)，乙酸能除去水垢，說明酸性：

乙酸,碳酸，錯誤；D項(xiàng)，CH4與Ck發(fā)生取代反應(yīng)生成的CH3CI不具有酸性，但生成的

HC1能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t，錯誤。

12.乳酸的一種合成方法：

C1

CL,紅碉I一定條件

CHj—CH—COOH—2.CH,—CH—COOH—?

丙酸①②

CH3—CH—COOH

乳酸

下列說法正確的是（）

A.步驟①、②分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)

B.乳酸與丙烯完全燃燒的產(chǎn)物相同

C.丙酸炫基上的二氯代物有2種

D.蛋白質(zhì)水解可生成乳酸

解析：選BA項(xiàng)，由合成方法可知，①為取代反應(yīng)，②為鹵代揚(yáng)的水解反應(yīng)生成乳酸，

則均為取代反應(yīng)，錯誤；B項(xiàng)，乳酸與丙烯完全燃燒的產(chǎn)物均為CO?和水，正確；C項(xiàng)，

丙酸燒基上有2種H,2個C】原子可均在甲基、亞甲基上，或在甲基、亞甲基上各1個。

原子，則二氯代物有3種，錯誤；D項(xiàng)，蛋白質(zhì)水解生成氨基酸，不能得到乳酸，錯誤。

13.某有機(jī)物的分子式為C4H8。2,下列有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說法中正確的是（）

A.屬于酯類的有4種

B.屬于毅酸的有3種

C.既含有羥基又含有醛基的有3種

D.不可能存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體

解析：選AA項(xiàng)，C4HKb屬于酯類的同分異構(gòu)體為飽和一元酯，若為甲酸與丙醇形

成的酯，甲酸只有1種結(jié)構(gòu)，丙蜂有2種，形成的酯有2種，若為乙酸與乙醇形成的酯，

乙酸只有1種結(jié)構(gòu)，乙醇只有1種結(jié)構(gòu)，形成的乙酸乙酯有1種，若為丙酸與甲醇形成的

酯，丙酸只有1種結(jié)構(gòu)，甲醇只有1種結(jié)構(gòu)，形成的丙酸甲酯有1種，所以C4H8。2屬于酯

類的同分異構(gòu)體共有4種，正確；B項(xiàng)，C4H8。2屬于叛酸時，可以是丁酸或2?甲基丙酸，

共有2種同分異構(gòu)體，錯誤；C項(xiàng)，C4H8。2屬于羥基醛時，可以是2-羥基丁醛、3-羥基丁

醛、4?羥基丁醛、2?甲基?2?羥基丙醛、2.甲基-3羥基丙醛，共5種同分異構(gòu)體，錯誤；D項(xiàng)，

存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體亡）錯誤。

14.中國是中草藥的發(fā)源地，目前中國人約有12000種藥用植物。從某中草藥提取的

有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于該有機(jī)物的下列說法中錯誤的是（）

A.該物質(zhì)的熔點(diǎn)比同碳的垃分子熔點(diǎn)高

B.分子式為G4H18O6

C.1mol該有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生4molH2

D.環(huán)上氫原子的一氯取代物有5種

解析：選CA項(xiàng)，該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量大于同碳的燒的相對分子質(zhì)量，所以熔點(diǎn)

比同碳的煌分子熔點(diǎn)高，正確；B項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為G4Hl8。6,正確；C項(xiàng)，

羥基和覆基均與鈉反應(yīng)產(chǎn)生Hz,故1mol該有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生2molHz,錯

誤；D項(xiàng)，結(jié)構(gòu)對稱，環(huán)上有5種氫，環(huán)上氫原子的一氯取代物有5種，正確。

C（）011

A-（）H

15.過量的下列溶液與水楊酸（J）反應(yīng)能得到分子式為C7H5（hNa的有機(jī)物的

是（）

A.NaHCCh溶液B.Na2c溶液

C.NaOH溶液D,NaCI溶液

解析：選AA項(xiàng)，水楊酸中加入NaHCCh溶液，只有核酸與NaHCCh反應(yīng)，一COOH

轉(zhuǎn)化為一COONa,產(chǎn)物的分子式為C7HsChNa,正確；B項(xiàng)，水楊酸與Na2c溶液反應(yīng)，

—COOH作用轉(zhuǎn)化為一COONa,—OH轉(zhuǎn)化為一ONa,分子式為C7HKhNa2,錯誤；C項(xiàng)，

水楊酸與NaOH溶液反應(yīng)，一COOH作用轉(zhuǎn)化為一COONa,—OH轉(zhuǎn)化為一ONa,分子式

為C7HKhNaz,錯誤；D項(xiàng)，水楊酸與NaCI溶液不反應(yīng)，錯誤。

16.甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過程中的中間產(chǎn)物，下列說法正確的是（）

A.甲、乙均能發(fā)生加成反應(yīng)

B.甲的一種同分異構(gòu)體中可能含有苯環(huán)和歿基

C.甲分子中的所有原子可能共平面

D.用酸性KMnOj溶液可鑒別乙和丙

解析：選AA項(xiàng)，甲中含有苯環(huán)，乙中含有苯環(huán)和醛基，因此甲、乙都能與Hz發(fā)生

加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡式，甲的不飽和度為4,如果甲的一種同分異構(gòu)體

含有苯環(huán)和按基，此同分異構(gòu)體的不飽和度為5,因此甲不存在含有茉環(huán)和掾基的同分異構(gòu)

體，錯誤；C項(xiàng)，甲烷空間構(gòu)型為正四面體，因此甲中一CM中所有原子不共面，錯誤；D

項(xiàng)，乙中的醛基能使酸性KMnOq溶液褪色，丙中的酚羥基能使酸性KMnCh溶液褪色，因

此酸性KMnO4溶液不能鑒別乙和丙，錯誤。

17.反?2.己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)

該合成路線回答下列問題：

依化劑，

2CH.{CH2CH2CH()-|

Clb-CHOCUh—

B

(li3CH2CH2()CHA'HA'H；

YY"卜廠…

()—

Xz

()(,n

IICHO

+A+用

CH3('H2('H2II

I)

已知：

(>—Rf

/II+/H.()

R—CH----------^RCH()+R'()H+R"()H°

\

()—R"

(DA的名稱是;B分子中的共面原子數(shù)目最多為；C分子中與環(huán)相

連的三個基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種。

(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是,寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式：

(3)E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有o

a.聚合反應(yīng)b.加成反應(yīng)

c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng)

(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu):

解析：(1)A為正丁醛或丁醛；B的結(jié)構(gòu)可表示為

“Q/H

zC=C\③④

H()-CH2—CH.{,可根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)分析：①號和②號C原子及與它們所

連的原子，共有6個原子共面；0原子所連的③號C相當(dāng)于在基H,也可共面；由于單鍵

可以旋轉(zhuǎn)，故④號C和所連的3個H原子中可以有1個共面，故共面的原子最多有9個；

由于C的結(jié)構(gòu)不對稱，故與環(huán)相連的三個基團(tuán)不對稱，則三個基團(tuán)中不同C原子上的H原

子均不相同，即不同化學(xué)環(huán)境的H原子共有8種。

(2)D中的含氧官能團(tuán)為醛基；檢驗(yàn)醛基可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。

(3)產(chǎn)物E為有機(jī)物，根據(jù)已知中的反應(yīng)原理和原子守恒可知E為C2H5OH,該有機(jī)物

為乙醇，可發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，但不能發(fā)生聚合反應(yīng)和加成反應(yīng)。

(4)符合要求的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有(包括順反異構(gòu))

H3cOC'H3

CH2=€'HCH2(K'H3、、

HH

H4CH/(紀(jì)七

、H2C=C

H(乂H\H3

答案：(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基

HCHO

X+2Ag(NH3)2()H—>

CH3cH2cH2H

HCOONHi

+2AgI+3NH3+Ho()

CH3cH2cH2H

HCHO

[或I2CU(OII)2INaOII

CH3cH2cH2H

HCOONa

----**+Cll2()(+3H2()]

CH3cH2cH2H

(3)cd

H3c()CH3

(4)CH2=CHCH2()CH3、^=<(、

HH

H3cH/OF

、H2C=C

X

H()CH3co

18.以有機(jī)物A和苯酚為原料合成一種醫(yī)藥中間體E的路線如下:

OHBr

A-1OH

一定條?件下CH.OH6△HCA^S

-HO^OC

B「副產(chǎn)物D等

完成下列填空：

⑴已知A的分子式為C2H2。3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性。寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:

②()H

()H③

xn

HO

(2)有機(jī)物B(①)中①、②、③3個一OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)?/p>

⑶副產(chǎn)物D是由2分子B生成的含有3個六元環(huán)的化合物，D的結(jié)構(gòu)簡式