有機(jī)合成中仿生合成策略的研究考核試卷考生姓名：答題日期：得分：判卷人：

本次考核旨在考察學(xué)生對(duì)有機(jī)合成中仿生合成策略的理解和應(yīng)用能力，檢驗(yàn)學(xué)生能否獨(dú)立設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)，分析反應(yīng)機(jī)制，以及評(píng)估合成策略的優(yōu)缺點(diǎn)。

一、單項(xiàng)選擇題（本題共30小題，每小題0.5分，共15分，在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，只有一項(xiàng)是符合題目要求的）

1.仿生合成策略中，酶催化反應(yīng)的主要優(yōu)點(diǎn)是（）。

A.反應(yīng)條件溫和

B.反應(yīng)速度快

C.選擇性高

D.以上都是

2.以下哪種化合物通常用于構(gòu)建碳-碳鍵？（）

A.甲醛

B.乙酸

C.丙酮

D.乙醇

3.在仿生合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行立體選擇性的合成？（）

A.Horner-Wadsworth-Emmons反應(yīng)

B.Sharpless不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化反應(yīng)

C.Stille偶聯(lián)反應(yīng)

D.Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)

4.以下哪個(gè)是典型的自由基反應(yīng)？（）

A.親核取代反應(yīng)

B.親電加成反應(yīng)

C.自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)

D.親核加成反應(yīng)

5.在有機(jī)合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行保護(hù)基團(tuán)？（）

A.羥基保護(hù)

B.羧基保護(hù)

C.氨基保護(hù)

D.以上都是

6.以下哪個(gè)是典型的氧化反應(yīng)？（）

A.還原反應(yīng)

B.水解反應(yīng)

C.氧化反應(yīng)

D.硝化反應(yīng)

7.以下哪種化合物是典型的手性誘導(dǎo)劑？（）

A.硫醚

B.醚

C.醛

D.酮

8.在有機(jī)合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行官能團(tuán)轉(zhuǎn)化？（）

A.水解反應(yīng)

B.氧化反應(yīng)

C.還原反應(yīng)

D.以上都是

9.以下哪個(gè)是典型的環(huán)化反應(yīng)？（）

A.環(huán)加成反應(yīng)

B.環(huán)開(kāi)環(huán)反應(yīng)

C.環(huán)化反應(yīng)

D.環(huán)化開(kāi)環(huán)反應(yīng)

10.在有機(jī)合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行碳-氫鍵的活化？（）

A.酶催化

B.金屬催化

C.光催化

D.以上都是

11.以下哪種化合物是典型的親核試劑？（）

A.親核取代試劑

B.親電取代試劑

C.親核加成試劑

D.親電加成試劑

12.在有機(jī)合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行分子內(nèi)環(huán)化？（）

A.Claisen縮合

B.Perkin反應(yīng)

C.Knoevenagel縮合

D.以上都是

13.以下哪個(gè)是典型的親電反應(yīng)？（）

A.還原反應(yīng)

B.氧化反應(yīng)

C.親電反應(yīng)

D.親核反應(yīng)

14.在有機(jī)合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù)？（）

A.水解反應(yīng)

B.氧化反應(yīng)

C.還原反應(yīng)

D.以上都不是

15.以下哪個(gè)是典型的自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)？（）

A.光化學(xué)合成

B.金屬催化

C.酶催化

D.以上都不是

16.在有機(jī)合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行碳-碳鍵的斷裂？（）

A.水解反應(yīng)

B.氧化反應(yīng)

C.還原反應(yīng)

D.以上都是

17.以下哪個(gè)是典型的自由基反應(yīng)？（）

A.還原反應(yīng)

B.氧化反應(yīng)

C.自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)

D.親核加成反應(yīng)

18.在有機(jī)合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行碳-氫鍵的活化？（）

A.酶催化

B.金屬催化

C.光催化

D.以上都是

19.以下哪種化合物是典型的親核試劑？（）

A.親核取代試劑

B.親電取代試劑

C.親核加成試劑

D.親電加成試劑

20.在有機(jī)合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行分子內(nèi)環(huán)化？（）

A.Claisen縮合

B.Perkin反應(yīng)

C.Knoevenagel縮合

D.以上都是

21.以下哪個(gè)是典型的親電反應(yīng)？（）

A.還原反應(yīng)

B.氧化反應(yīng)

C.親電反應(yīng)

D.親核反應(yīng)

22.在有機(jī)合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù)？（）

A.水解反應(yīng)

B.氧化反應(yīng)

C.還原反應(yīng)

D.以上都不是

23.以下哪個(gè)是典型的自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)？（）

A.光化學(xué)合成

B.金屬催化

C.酶催化

D.以上都不是

24.在有機(jī)合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行碳-碳鍵的斷裂？（）

A.水解反應(yīng)

B.氧化反應(yīng)

C.還原反應(yīng)

D.以上都是

25.以下哪個(gè)是典型的自由基反應(yīng)？（）

A.還原反應(yīng)

B.氧化反應(yīng)

C.自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)

D.親核加成反應(yīng)

26.在有機(jī)合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行碳-氫鍵的活化？（）

A.酶催化

B.金屬催化

C.光催化

D.以上都是

27.以下哪種化合物是典型的親核試劑？（）

A.親核取代試劑

B.親電取代試劑

C.親核加成試劑

D.親電加成試劑

28.在有機(jī)合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行分子內(nèi)環(huán)化？（）

A.Claisen縮合

B.Perkin反應(yīng)

C.Knoevenagel縮合

D.以上都是

29.以下哪個(gè)是典型的親電反應(yīng)？（）

A.還原反應(yīng)

B.氧化反應(yīng)

C.親電反應(yīng)

D.親核反應(yīng)

30.在有機(jī)合成中，以下哪種方法可以用來(lái)進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù)？（）

A.水解反應(yīng)

B.氧化反應(yīng)

C.還原反應(yīng)

D.以上都不是

二、多選題（本題共20小題，每小題1分，共20分，在每小題給出的選項(xiàng)中，至少有一項(xiàng)是符合題目要求的）

1.以下哪些是仿生合成中常用的生物催化劑？（）

A.酶

B.細(xì)菌

C.催化劑

D.細(xì)胞

2.在有機(jī)合成中，以下哪些反應(yīng)屬于仿生合成策略？（）

A.Stille偶聯(lián)反應(yīng)

B.Sharpless不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化反應(yīng)

C.Knoevenagel縮合

D.傅克反應(yīng)

3.以下哪些是影響酶催化反應(yīng)速率的因素？（）

A.溫度

B.pH值

C.反應(yīng)物濃度

D.催化劑濃度

4.在有機(jī)合成中，以下哪些是常見(jiàn)的保護(hù)基團(tuán)？（）

A.硅烷

B.甲氧基

C.芐基

D.羥基

5.以下哪些反應(yīng)機(jī)理涉及自由基？（）

A.自由基加成

B.自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)

C.自由基環(huán)化

D.自由基歧化

6.以下哪些是影響自由基反應(yīng)速率的因素？（）

A.溫度

B.壓力

C.光照

D.反應(yīng)物濃度

7.在有機(jī)合成中，以下哪些是常見(jiàn)的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)？（）

A.氧化反應(yīng)

B.水解反應(yīng)

C.還原反應(yīng)

D.硝化反應(yīng)

8.以下哪些是常用的金屬催化劑？（）

A.鉑

B.銀離子

C.銅離子

D.鉛

9.在有機(jī)合成中，以下哪些是典型的立體選擇性反應(yīng)？（）

A.Horner-Wadsworth-Emmons反應(yīng)

B.Sharpless不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化反應(yīng)

C.Diels-Alder反應(yīng)

D.Pinacol反應(yīng)

10.以下哪些是影響親核反應(yīng)速率的因素？（）

A.親核試劑的濃度

B.核酸堿度

C.溫度

D.反應(yīng)物濃度

11.在有機(jī)合成中，以下哪些是常用的立體選擇性催化劑？（）

A.手性配體

B.非手性配體

C.酶

D.金屬催化劑

12.以下哪些是常見(jiàn)的氧化反應(yīng)催化劑？（）

A.氧化劑

B.過(guò)氧化物

C.酶

D.光催化劑

13.在有機(jī)合成中，以下哪些是常見(jiàn)的還原反應(yīng)催化劑？（）

A.氫化物

B.鎳催化劑

C.鉑催化劑

D.銀催化劑

14.以下哪些是影響親電反應(yīng)速率的因素？（）

A.親電試劑的濃度

B.核酸堿度

C.溫度

D.反應(yīng)物濃度

15.在有機(jī)合成中，以下哪些是常用的親電試劑？（）

A.酸

B.堿

C.酯

D.醛

16.以下哪些是影響酶催化反應(yīng)選擇性的因素？（）

A.酶的結(jié)構(gòu)

B.酶的活性中心

C.反應(yīng)物的濃度

D.溫度

17.在有機(jī)合成中，以下哪些是常用的官能團(tuán)保護(hù)基團(tuán)？（）

A.硅烷

B.三甲基硅烷

C.甲氧基

D.芐基

18.以下哪些是影響自由基反應(yīng)選擇性的因素？（）

A.反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)

B.催化劑的種類(lèi)

C.反應(yīng)條件

D.壓力

19.在有機(jī)合成中，以下哪些是常用的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)？（）

A.氧化反應(yīng)

B.水解反應(yīng)

C.還原反應(yīng)

D.硝化反應(yīng)

20.以下哪些是影響親核反應(yīng)選擇性的因素？（）

A.親核試劑的結(jié)構(gòu)

B.核酸堿度

C.反應(yīng)條件

D.反應(yīng)物濃度

三、填空題（本題共25小題，每小題1分，共25分，請(qǐng)將正確答案填到題目空白處）

1.仿生合成策略中，酶催化反應(yīng)的特點(diǎn)是_______、_______和_______。

2.有機(jī)合成中，構(gòu)建碳-碳鍵的經(jīng)典方法之一是_______反應(yīng)。

3.在仿生合成中，Sharpless不對(duì)稱(chēng)_______反應(yīng)是一種重要的手性合成方法。

4.自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)中，_______和_______是自由基的兩個(gè)主要類(lèi)型。

5.有機(jī)合成中，用于保護(hù)羥基的常用保護(hù)基團(tuán)是_______。

6.在有機(jī)合成中，典型的氧化反應(yīng)有_______和_______。

7.仿生合成中，手性誘導(dǎo)劑包括_______和_______。

8.有機(jī)合成中，官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)包括_______、_______和_______。

9.有機(jī)合成中，金屬催化的典型反應(yīng)有_______、_______和_______。

10.在有機(jī)合成中，Claisen縮合反應(yīng)和Perkin反應(yīng)是_______反應(yīng)的典型例子。

11.有機(jī)合成中，碳-氫鍵的活化可以通過(guò)_______、_______和_______來(lái)實(shí)現(xiàn)。

12.親核取代反應(yīng)中，常見(jiàn)的親核試劑有_______和_______。

13.在有機(jī)合成中，分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)可以通過(guò)_______、_______和_______來(lái)實(shí)現(xiàn)。

14.自由基反應(yīng)中，_______和_______是自由基的兩個(gè)主要類(lèi)型。

15.有機(jī)合成中，碳-碳鍵的斷裂可以通過(guò)_______、_______和_______來(lái)實(shí)現(xiàn)。

16.親電反應(yīng)中，常見(jiàn)的親電試劑有_______和_______。

17.在有機(jī)合成中，常用的官能團(tuán)保護(hù)基團(tuán)有_______、_______和_______。

18.影響自由基反應(yīng)速率的主要因素有_______、_______和_______。

19.在有機(jī)合成中，常用的氧化反應(yīng)催化劑有_______、_______和_______。

20.親核反應(yīng)中，常見(jiàn)的親核試劑有_______和_______。

21.有機(jī)合成中，常用的立體選擇性催化劑有_______、_______和_______。

22.影響酶催化反應(yīng)選擇性的主要因素有_______、_______和_______。

23.在有機(jī)合成中，常用的還原反應(yīng)催化劑有_______、_______和_______。

24.影響親電反應(yīng)速率的主要因素有_______、_______和_______。

25.有機(jī)合成中，常用的親電試劑有_______和_______。

四、判斷題（本題共20小題，每題0.5分，共10分，正確的請(qǐng)?jiān)诖痤}括號(hào)中畫(huà)√，錯(cuò)誤的畫(huà)×）

1.仿生合成策略中，酶催化的反應(yīng)通常比非酶催化反應(yīng)速率慢。（）

2.有機(jī)合成中，自由基反應(yīng)通常比親電反應(yīng)更難控制。（）

3.在有機(jī)合成中，所有的氧化反應(yīng)都涉及氧的加入。（）

4.Sharpless不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化反應(yīng)的效率不受底物結(jié)構(gòu)的影響。（）

5.金屬催化劑在有機(jī)合成中只能用于親核反應(yīng)。（）

6.水解反應(yīng)通常在酸性條件下進(jìn)行，以增加反應(yīng)速率。（）

7.親電加成反應(yīng)總是發(fā)生在烯烴的雙鍵上。（）

8.在有機(jī)合成中，所有的還原反應(yīng)都會(huì)減少分子的氧化態(tài)。（）

9.酶催化的反應(yīng)不受溫度影響。（）

10.在有機(jī)合成中，保護(hù)基團(tuán)的作用是增加反應(yīng)物的活性。（）

11.自由基反應(yīng)通常比離子反應(yīng)更快。（）

12.有機(jī)合成中，所有的氧化反應(yīng)都涉及氧的去除。（）

13.親核取代反應(yīng)總是發(fā)生在飽和碳原子上。（）

14.在有機(jī)合成中，Claisen縮合反應(yīng)只能發(fā)生在含有酮或醛的化合物上。（）

15.光催化反應(yīng)通常需要紫外線(xiàn)照射。（）

16.有機(jī)合成中，所有的還原反應(yīng)都需要?dú)錃狻＃ǎ?/p>

17.在有機(jī)合成中，所有含有羥基的化合物都可以通過(guò)氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為羧基。（）

18.親電反應(yīng)通常比親核反應(yīng)更容易進(jìn)行。（）

19.酶催化的反應(yīng)不受pH值影響。（）

20.在有機(jī)合成中，所有的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)都是可逆的。（）

五、主觀(guān)題（本題共4小題，每題5分，共20分）

1.請(qǐng)簡(jiǎn)述仿生合成策略在有機(jī)合成中的應(yīng)用及其優(yōu)勢(shì)。

2.結(jié)合具體實(shí)例，闡述如何在有機(jī)合成中利用酶催化進(jìn)行官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。

3.分析自由基反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用及其可能存在的問(wèn)題。

4.討論有機(jī)合成中如何評(píng)估和優(yōu)化仿生合成策略的效率和選擇性。

六、案例題（本題共2小題，每題5分，共10分）

1.案例一：某學(xué)生需要合成化合物A，已知化合物A可以通過(guò)化合物B和化合物C的仿生合成反應(yīng)得到。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)合成路線(xiàn)，并簡(jiǎn)述每一步反應(yīng)的機(jī)理。

2.案例二：在仿生合成中，某實(shí)驗(yàn)室發(fā)現(xiàn)了一種新的酶催化反應(yīng)，該反應(yīng)可以高效地將化合物X轉(zhuǎn)化為化合物Y。請(qǐng)根據(jù)該酶的特性，討論如何利用這一新的酶催化反應(yīng)來(lái)合成化合物Y，并分析其潛在的優(yōu)勢(shì)和挑戰(zhàn)。

標(biāo)準(zhǔn)答案

一、單項(xiàng)選擇題

1.D

2.C

3.B

4.C

5.D

6.C

7.A

8.D

9.A

10.D

11.C

12.D

13.C

14.D

15.C

16.D

17.C

18.D

19.C

20.D

21.D

22.C

23.A

24.D

25.C

二、多選題

1.A

2.A,B,C

3.A,B,C

4.A,B,C

5.A,B,C

6.A,B,C

7.A,B,C,D

8.A,B,C

9.A,B,C

10.A,B,C

11.A,C,D

12.A,B,C

13.A,B,C

14.A,B,C

15.A,B,C

16.A,B,C

17.A,B,C

18.A,B,C

19.A,B,C

20.A,B,C

三、填空題

1.溫和、高效、選擇性高

2.羰基化

3.環(huán)氧化

4.1,3-丙二烯

5.硅烷

6.氧化劑、高錳酸鉀

7.手性配體、酶

8.氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化

9.鉑、鈀、鎳

10.環(huán)加成、環(huán)開(kāi)環(huán)、環(huán)化

11.酶催化、金屬催化、光催化

12.水解、還原

13.Claisen縮合、Perkin反應(yīng)、Knoevenagel縮合

14.1,3-丁二烯、1,4-環(huán)己二烯

15.水解、氧化、自由基

16.酸、酯

17.硅烷、甲氧基、芐基

18.溫度、壓力、光照

19.氧化劑、過(guò)氧化物、酶

20.水解、還原

21.手性配體、金屬催化劑、酶

22.酶的結(jié)構(gòu)、酶的活性中心、反應(yīng)條件

23.氫化物、鎳催化劑、鉑催化劑

24.溫度、壓力、光照

25.酸、酯

標(biāo)準(zhǔn)