《有機化學》課件-5-4

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5.4炔烴的制備

一、乙炔的工業(yè)來源

乙炔是工業(yè)上最重要的炔烴。自然界中沒有乙炔存在，通常用電石水解法制備。電石是碳化鈣的俗名。

電石是由煤、生石灰在2

000

°C高溫的電爐中反應生成的。此法雖原料易得，但耗電量大。

生產(chǎn)乙炔的另一個方法是由髙溫控制下的甲烷部分氧化。近年來用輕油和重油裂解在適當?shù)臈l件下可得到乙炔和乙烯。二、炔烴的制法1.二鹵代烷脫鹵化氫

烯和鹵素反應形成鄰二鹵代物鄰二鹵代物在強堿的醇溶液中可脫去一分子的鹵化氫，得到不飽和的鹵代物。

這個鹵化物中的鹵原子直接連在雙鍵的碳上，通稱乙烯型鹵。乙烯型鹵非常不活潑，因此反應可停留在這一步，這是制備不飽和鹵代烴的方法。進一步的消除需更強烈的條件，常用熱的氫氧化鉀（或氫氧化鈉）醇溶液，或用更強的堿NaNH2。

制末端炔烴一般采用NaNH2。例如：

如果采用熱的氫氧化鉀醇溶液，則總得到中間的炔。因為此時端基炔會發(fā)生重排。例如:

偕二鹵代物脫鹵化氫也得到炔。偕二鹵代物可由醛或酮與五氯化磷反應得到。2.伯鹵代烷與炔鈉的反應

末端炔氫被金屬取代，形成的炔基負離子可與鹵代烴R—X進行取代反應，結果形成新的碳碳鍵，使一個低級炔烴轉(zhuǎn)變成高級炔烴。

從乙炔出發(fā)，可得一取代乙炔，也可得二取代乙炔。例如：

可上兩個相同的取代基：

也可上兩個不同的取代基:

反應中只能采用伯鹵（與伯碳相連的鹵原子)代烴，簡單的解釋是叔鹵代烴或仲鹵代烴得不到或很少得到預期的產(chǎn)物，它將按消除

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