重難點10有機物的結構與性質(zhì)

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命題趨勢

考點三年考情分析2025考向預測

有機物的檢測2024?浙江卷6月T9；2024?浙江卷1月T9；2023?浙江卷6月T8；預計2025年高考

官能團的結構與2024?浙江卷6月T12；2024?浙江卷1月T11；2023?浙江卷6月T10；會以通過類比推

性質(zhì)2023?浙江卷1月T9；2022?浙江卷6月T15；2022?浙江卷1月T15；理的方法對陌生

2023?浙江卷1月T8；2022?浙江卷6月T14；2022?浙江卷1月T6、有機物結構、性

生活中的有機物

14；質(zhì)做出判斷。

重難詮釋

【思維導圖】

有機物的結

構與性質(zhì)

【高分技巧】

1.有機物之間的相互轉(zhuǎn)化

(1)直線型轉(zhuǎn)化：(與同一物質(zhì)反應)

Ch02602加加

醇-----?醛-----?炭酸；乙烯-----?乙醛-----?乙酸；快燒^_?烯煌―?烷煌

(2)交叉型轉(zhuǎn)化

(3)整體轉(zhuǎn)化

取代(脫水)醇

2.推斷反應類型常用的方法

(1)由官能團轉(zhuǎn)化推測反應類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應類型的特點，如取代反應的特點是有

上有下或斷一下一上一；加成反應的特點是只上不下或斷一加二；消去反應的特點是只下不上。

(2)由反應條件推測反應類型。有機反應的重要條件總結如下：

①NaOH水溶液作條件的反應：鹵代始的水解；酯的堿性水解；NaOH醇溶液與鹵代燃發(fā)生的是消去反

②以濃H2s04作條件的反應：醇的消去；醇變酸；苯的硝化；酯化反應。

③以稀H2s04作條件的反應：酯的水解；糖類的水解；蛋白質(zhì)的水解。

@Fe：苯環(huán)的鹵代。光照：烷燒的鹵代。

⑤當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷燃或苯環(huán)側鏈炫基上的氫原子發(fā)生取代反應，而

當反應條件為催化劑且與X2反應時，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。

⑥當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。

(3)鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應，本質(zhì)上屬于取代反應。

(4)有機物的加氫、脫氧屬還原反應，脫氫、加氧屬于氧化反應。

3.復雜有機物共面、共線問題的分析技巧

(1)看清要求

題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。

(2)選準主體

①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結構形成的原子共面問題，以乙烯的結構為主體

②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結構形式的原子共線問題，以乙煥的結構為主體

③凡出現(xiàn)苯環(huán)結構形式的原子共面問題，以苯的結構為主體

(3)準確判斷

碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:

①結構中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面

②結構中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面

③結構中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線

④結構中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面，三條對角線各4個原子共線

⑤結構中每出現(xiàn)一個叛基，至少有4個原子共面

注意：單鍵可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。

4.判斷同分異構體數(shù)目的常用方法和思路

將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構體數(shù)目可推斷有機物的異構體數(shù)

基團連接法

目。如：丁基有四種，丁醇(C4HDH)、C4H9—C1分別有四種

將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考。如乙烷分子中共有6個H原

換位思考法子，若有一個氫原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷

也只有一種結構

分子中等效氫原子有如下情況：

等效氫原子法①分子中同一個碳上的氫原子等效；

(又稱對稱)②同一個碳的甲基氫原子等效；

③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的氫原子等效

分析二元取代物的方法，如分析C3H6c12的同分異構體，先固定其中一個C1的

定一移一法

位置，移動另外一個C1

5.有機反應中反應物用量的判斷方法

⑴H2用量的判斷

有機物分子中的C=C、-0C—、(＞、一CHO、II在一定條件下都能與H2

/\J—C—

發(fā)生加成反應，若有機物分子中基團均為Imol時，所需H2的量分別為1：2：3：1：1,特別注意一COOH,

—COOR（酯基）中的C=O通常不與H2發(fā)生加成反應。

（2）NaOH用量的判斷

COOH、—OH（酚羥基）、酯類物質(zhì)、鹵代燃能與NaOH溶液發(fā)生反應，特別要注意，水解產(chǎn)物

O

I

可能與NaOH溶液發(fā)生反應。如1molC與NaOH溶液發(fā)生反應時最多消耗3

HOOC

molNaOHo

（3）Bn用量的判斷

①烷煌：光照下1molBrz可取代1molH原子。

②苯：FeBp催化下1molBr?可取代1molH原子。

③酚類：ImolBr?可取代與一OH處于鄰、對位上的ImolH原子。

XZ

④C=C：1mol雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應。

/\

⑤一C=C—：1mol三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應。

6.確定有機物分子式中H是否相符的方法

如判斷/\/八J的分子式為Cl9H26NO3是否正確，可以看H原子是否相符，

HP

一般有兩種方法。一為數(shù)氫原子（略過）；二為計算：先算不飽和度。=4（苯環(huán)1個）+2（碳氧雙鍵2個）+1（單環(huán)

1個）=7,再根據(jù)公式（二價氧不用計算，三價氮轉(zhuǎn)化為二價需加一個氫原子）：

N（H）=N（C）X2+2-QX2+N（N）X1=19X2+2-7X2+1X1=27,故分子式不正確。

7.多官能團有機化合物的解題思路

第一步：找出有機物所含的官能團，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等。

第二步：聯(lián)想每種官能團的典型性質(zhì)。

第三步：結合選項分析對有機物性質(zhì)描述的正誤。

8.常考有機物的用途

物質(zhì)性質(zhì)應用

1醫(yī)用酒精（乙醇的體積分數(shù)為75%）使蛋白質(zhì)變性醫(yī)用酒精用于消毒

福爾馬林（35%?40%的甲醛水溶液）使蛋白質(zhì)變良好的殺菌劑，常用作浸制標本的溶液

2

性（不可用于食品保鮮）

3蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒

4蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維

5聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，無毒可作食品包裝袋

6植物油中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應植物油氫化制人造奶油

聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有機溶劑的

7用于廚具表面涂層

特點

8甘油具有吸水性作護膚保濕劑

9食用油反復加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳香燒等有害物質(zhì)食用油不能反復加熱與使用

10食醋與碳酸鈣反應生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢（主要成分為碳酸鈣）

11油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油制肥皂

服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸反應中毒時，

12阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性

用NaHCO3溶液解毒

13植物纖維加工后具有吸水性可用作食品干燥劑

14谷氨酸鈉具有鮮味用作味精

淀粉遇碘水顯藍色，鑒別淀粉與其他物質(zhì)（如蛋白質(zhì)、木纖維

15

等）

16油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油制肥皂

①制塑料、合成纖維、有機溶劑等②植

17①乙烯發(fā)生加聚反應②乙烯催熟果實

物生長調(diào)節(jié)劑（果實催熟）

18乙酸乙酯常溫下呈液體，有香味①有機溶劑②制備飲料和糖果的香料

19乙二醇為非電解質(zhì)，使水溶液的熔點降低用于內(nèi)燃機抗凍

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限時提升練

（建議用時：40分鐘）

考向01有機物的檢測

1.（2024?浙江省6月選考）有機物A經(jīng)元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子

中沒有酸鍵，質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關于A的說法正確的是（）

100

80

6o虺

咽

4o與

潦

2O

0I---------1—L-1―H--------4----------1

020406080

質(zhì)荷比

圖1質(zhì)譜圖2核磁共振氫譜

A.能發(fā)生水解反應B.能與NaHCCh溶液反應生成CO2

C.能與反應生成丙酮D.能與Na反應生成H2

2.（2024?浙江省1月選考）關于有機物檢測，下列說法正確的是（）

A.用濃澳水可鑒別澳乙烷、乙醛和苯酚

B.用紅外光譜可確定有機物的元素組成

C.質(zhì)譜法測得某有機物的相對分子質(zhì)量為72,可推斷其分子式為C5H12

D.麥芽糖與稀硫酸共熱后加NaOH溶液調(diào)至堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱，可判斷麥芽糖是否水

解

3.（2025?浙江部分高中高三開學考試）有機物A經(jīng)元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜

顯示A分子中存在酸鍵，質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關于A的說法正確的是（）

10o_

%

8o

、_

虺6o

卅_

蕓4o_7.4

箕

2o_

O_

13O4b

205b比6b7b

質(zhì)

荷

圖1質(zhì)譜圖2核磁共振氫譜

A.不能使酸性KMnCU溶液褪色B.能與。2反應生成1-丁醛

C.能與CH30H發(fā)生酯化反應D.能與Na反應生成H2

4.（2025?浙江省Z20名校聯(lián)盟高三開學考試）有機物A經(jīng)元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅

外光譜顯示A分子中有較基，質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如下。關于A的說法不正確的是（）

相

對

豐

度

伙9

6

3

質(zhì)荷/p>

5

圖1質(zhì)譜圖2核磁共振氫譜

A.能與澳水發(fā)生加成反應B.能與酸性高鎰酸鉀發(fā)生氧化反應

C.能發(fā)生消去反應D.自身可發(fā)生縮聚反應

5.（2025?浙江省強基聯(lián)高三聯(lián)考）有機物A的分子式為C8H8。2,分子中除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結構，核

磁共振氫譜圖如圖，關于有機物A敘述中不正確的是（）

I?I'I'I'I'

1086420

ppm

A.分子內(nèi)含有甲基

B.可能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應

C.一定能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.一定能發(fā)生銀鏡反應

6.（2025?浙江省杭州市浙南聯(lián)盟高三聯(lián)考）有機物A經(jīng)元素分析儀測得有C、H、O三種元素組成，A

的質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜圖如下所示。下列關于A的說法不氐確的是（）

相0o

(

對89％

豐-o

卻O

度O

U

%B9o

W

E

S

U

B

J8O

E-

350030002500200015001000

°4050質(zhì)荷比109876543210

Wavenumbercm”ppm

圖1物質(zhì)A的質(zhì)譜圖圖2物質(zhì)A的紅外光譜圖圖3物質(zhì)A的核磁共振氫譜

A.所有的原子可能在同一個平面上B.能與NaHCCh溶液反應放出CO?

C.能發(fā)生銀鏡反應D.能與酸性KMnCU溶液反應

7.（2025?浙江省強基聯(lián)盟高三聯(lián)考）質(zhì)譜可廣泛用于化合物的結構測定，如只含C、H、O三種元素的

某化合物的質(zhì)譜圖如圖所示。從碎片峰看，有m/z77、51、39等峰，說明化合物有苯環(huán)；有m/zl07峰，說

明化合物有C2H5取代基；有m/zll8峰，說明化合物有醇羥基，則下列說法正確的是（）

1)7

00

％(80

)60

、

胡40

醺20.36

次

要

30406080100120140

A.該化合物的相對分子質(zhì)量為107

B.該化合物的分子式為C9H10O

C.該化合物中至少存在7種不同環(huán)境的氫原子

D.該化合物可能的結構簡式為C6H5cH（OH）CH2cH3

8.（2025?浙江省新陣地教育聯(lián)盟高三第一次聯(lián)考）有機物A經(jīng)元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，

A的密度是同溫同壓下氫氣密度的44倍，A的核磁共振氫譜和紅外光譜如下，核磁共振氫譜圖中峰面積之

比為1：3：1：3,下列關于A的說法正確的是（）

W

S

r疊

3500300025002000ISOO

圖1核磁共振氫譜圖2紅外光譜

A.能發(fā)生水解反應

B.能與NaHCCh溶液反應生成CO2

C.能與02發(fā)生催化氧化反應得到含有醛基的產(chǎn)物

D.與比發(fā)生加成反應得到的產(chǎn)物的手性碳原子數(shù)目比A的手性碳原子數(shù)目多

9.（2025?浙江省9+1高中聯(lián)盟高三聯(lián)考）有機物A經(jīng)元素分析儀測得只含碳、氫兩種元素，其質(zhì)譜圖和

核磁共振氫譜圖分別如下圖所示，下列有關A的說法不正確的是（）

%00

、80

弱60

卅40

玄20

箕

I

IIIII—L

1

O987654321o

PPm

5/

A.分子式為C6H12B.不可能所有碳原子均為sp3雜化

C.可能能發(fā)生加聚反應D.滿足條件的結構共有兩種

考向02多官能團有機物結構和性質(zhì)

10.（2023?浙江省1月選考）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾,其結構如圖，下列說法正

確的是（）

I

HO人

A.分子中存在2種官能團

B.分子中所有碳原子共平面

C.1mol該物質(zhì)與足量漠水反應，最多可消耗2moiBr2

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3moiNaOH

11.（2022?浙江省6月選考）染料木黃酮的結構如圖，下列說法正確的是（）

A.分子中存在3種官能團

B.可與HBr反應

C.Imol該物質(zhì)與足量濱水反應，最多可消耗4moiBr2

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2moiNaOH

12.（2022?浙江省1月選考）關于化合物下列說法正確的是（)

A.分子中至少有7個碳原子共直線B.分子中含有1個手性碳原子

C.與酸或堿溶液反應都可生成鹽D.不能使酸性KMnCU稀溶液褪色

13.（2025?浙江省稽陽聯(lián)誼學校高三聯(lián)考）立體異構包括對映異構、順反異構等。2-丁烯存在如下順反異

構:

時、/H

CH3CH3

/C=c、/C=C、

HHHCH3

順-2-丁烯反-2-丁烯

下列關于2-丁烯的說法博送的是（）

A.核磁共振氫譜不能區(qū)別順、反-2-丁烯

B.順、反-2-丁烯與氯氣發(fā)生加成反應后的產(chǎn)物都有2個手性碳原子

C.與2-丁烯具有相同官能團的同分異構體有2種

D.順-2-丁烯沸點高于反-2-丁烯

14.（2025?浙江省金麗衢十二校高三第一次聯(lián)考）黃酮哌酯是一種解痙藥，以下物質(zhì)是合成黃酮哌酯的

中間體，其結構如下圖。下列說法正確的是（）

A.分子中存在5種官能團

B.一定條件下，能發(fā)生水解反應

C.分子中的碳原子有可能全部共平面

D.與足量H2發(fā)生加成反應后，該分子中官能團的種類減少3種

15.（2024?浙江省高三下學期5月份大聯(lián)考）近期，營養(yǎng)快線中煙酰胺營養(yǎng)素參考值達7%沖上熱搜，煙

酰胺是一種維生素B3,具有調(diào)節(jié)血脂、改善皮膚、增強記憶等多種功效，其結構簡式如圖所示。下列關于

煙酰胺的說法不思卿的是（）

H2N

A.C、N、。的第一電離能：O>N>CB.環(huán)上的一氯代物有4種（不考慮立體異構）

C.所有的碳原子都是sp2雜化D.Imol煙酰胺最多能與ImolNaOH反應

考向03有機物間的轉(zhuǎn)化

16.（2024?浙江省6月選考）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（反應條件略）:

CH,CHCH,

H+UH—180H產(chǎn)3+脫H+I\

r—----------?CH-'8OH,——?CH-I8OH,

a'H'品「OHCH2-OH

CH3

Ca(H)

CH7cH=CH,“叫M-°--?\^yZ(主產(chǎn)物)

0

^O-CH-CHrO-C^-

XY

CH3

P

下列說法不正確的是（）

A.產(chǎn)物M有2種且互為同分異構體（不考慮立體異構）

B.H+可提高Y—Z轉(zhuǎn)化的反應速率

C.Y-Z過程中，a處碳氧鍵比b處更易斷裂

D.Y—P是縮聚反應，該工藝有利于減輕溫室效應

17.（2024?浙江省1月選考）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下:

CH3

區(qū)1BWCClq

-FCH2-C4F

COOCH2cH20H

E

下列說法不正確的是（）

A.試劑a為NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水

CH

c.z的結構簡式可能為I3D.M分子中有3種官能團

H2C=CCOOH

18.（2023?浙江省6月選考，10）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正鯽的是（）

CjIhBrCH,-CH=CII―CJLBh

°光照|2CCh

X|催化劑Y

z

A.丙烯分子中最多7個原子共平面

B.X的結構簡式為CH3cH=CHBr

C.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙快

—CH2—CH—

D.聚合物Z鏈節(jié)為

CH3

19.（2025?浙江省嘉興市高三基礎測試）某種用于制作鏡片的聚碳酸酯X制備原理如下，若將有毒的光

氣改成碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）,也可與A反應制得X。以下說法不正確的是（）

O

II

光氣（COC12）+原料A->+0—《\O-C^（x）

A.光氣水解產(chǎn)生氯化氫和二氧化碳

B.原料A為一種二酚類物質(zhì)

C.原料A與足量H2加成后的產(chǎn)物分子中含4個手性碳原子

D.碳酸二甲酯和A反應的產(chǎn)物中有甲醇

20.（2025?浙江省NBchem聯(lián)盟高三聯(lián)考）葡萄糖分子中的醛基可以與分子內(nèi)的羥基作用，形成兩種六

元環(huán)狀結構

OHa

6-05+Ho

A

H

H

IOH

鏈狀葡萄糖

則下列說法正確的是（）

A.水溶液中主要存在的是環(huán)狀葡萄糖B.葡萄糖可以氧化銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡

C.很多多糖中的單糖單元多以鏈狀結構的形式存在D.a/p-D-毗喃葡萄糖物理性質(zhì)

相同

21.（2025?浙江省寧波市鎮(zhèn)海中學高三選考模擬）高吸水性樹脂（SAP）的結構片段如圖所示。

-<W'CH2—CH一CHj-CH一CH2—CH—CH-

ACOONaRCOONa

^W'CH2—CH—CH5—CH—CH2—CH—CH—

BOOHIOOH

［圖中~表示鏈延長，R為一（CH2%一］

下列說法正確的是（）

A.合成SAP的反應為縮聚反應

B.合成SAP的單體中碳原子均共面

C.將SAP中竣基等基團酯化可提高其吸水性

D.丙烯與1,4-戊二烯共聚可形成類似SAP骨架的交聯(lián)結構

22.（2025?浙江省寧波市鎮(zhèn)海中學高三選考模擬）布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對胃、

甲（布洛芬）乙（布洛芬分子修飾產(chǎn)物）

A.甲的分子式為C|3Hl

B.甲和乙都能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應

C.乙分子苯環(huán)上的二氯代物有4種同分異構體

D.甲分子中最多有8個碳原子共平面

23.（2025?浙江省五校高三聯(lián)考）關于有機物檢測，下列說法不正確的是（）

A.用新制的氫氧化銅可鑒別甲苯、澳苯、乙醇、乙醛

B.用核磁共振氫譜可鑒別CH3cH2coOH和HCOOCH2cH3

C.用CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機物氧化，通過測定有機物和產(chǎn)物質(zhì)量可計算出有機

物的實驗式

D.將1-澳丁烷和氫氧化鈉的乙醇溶液加熱所得到的氣體通入酸性高鎰酸鉀溶液,若高鎰酸鉀溶液褪色,

說明1-澳丁烷發(fā)生了消去反應

24.（2025?浙江省五校高三聯(lián)考）物質(zhì)A~E均為芳香族化合物，已知：A的結構中含有一個甲基，B能

發(fā)生銀鏡反應。

F.酸性4°24HCHO-&0

A

（C7H6。2）KMn。,溶液（C1°H|4O）A催化劑（C11H12O）

下列說法正確的是（）

A.符合以上條件的A的結構有2種

B.物質(zhì)E遇氯化鐵溶液顯紫色

C.B-C的反應中可能存在副產(chǎn)物Cl2Hl6。3

D.C—D的反應類型為取代反應

CH3II

25.（2025?浙江省富陽中學高三選考模擬）一種緩解阿司匹林G（干CH2—CtOQ或丹

doocH2cH2。-》

合成路線如圖，過程中沒有手性碳

OHOHOO

AC-催

化