第86頁(yè)（共86頁(yè)）2024-2025學(xué)年下學(xué)期高中化學(xué)蘇教版（2019）高二同步經(jīng)典題精煉之有機(jī)物的合成（解答題）一．解答題（共20小題）1．（2024秋?秦淮區(qū)校級(jí)期末）美托拉宗臨床上用于利尿降壓。其一種合成路線為：已知：①②（1）有機(jī)物每個(gè)分子中采用sp3雜化方式的原子數(shù)目是。（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型是。（3）C的分子式為C9H11N2O3SCl。寫(xiě)出試劑C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①苯環(huán)上只有三個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（5）設(shè)計(jì)以和乙醇為原料，制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干）。2．（2024?南通模擬）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制劑的重要物質(zhì)，其一種合成路線如圖：已知：Ⅰ．Ⅱ．R—NO2→NH4Cl回答下列問(wèn)題：（1）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種。①能與鈉反應(yīng)；②含有兩個(gè)甲基；③最多能與4倍物質(zhì)的量的[Ag（NH3）2]OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）B→C的化學(xué)方程式為。（4）C→D的反應(yīng)條件為；G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。（5）已知：，綜合上述信息，寫(xiě)出以苯乙炔為主要原料制備的合成路線。3．（2023秋?徐州期末）水仙為中國(guó)傳統(tǒng)觀賞花卉，可用作中藥，具有祛風(fēng)除熱效用。從水仙花中提取的部分有機(jī)物①⑤結(jié)構(gòu)如圖：回答下列問(wèn)題：（1）屬于醇類(lèi)的有機(jī)物是（填①～⑤序號(hào)）。（2）寫(xiě)出有機(jī)物③和新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）有機(jī)物②④均具有的性質(zhì)是（填字母）。a．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)b．可使酸性KMnO4溶液褪色c．可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體d．可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)（4）可用于鑒別有機(jī)物④和⑤的試劑是（填名稱(chēng)）。（5）有機(jī)物⑤合成高分子化合物X的過(guò)程為（部分產(chǎn)物略去）。反應(yīng)Ⅰ的試劑及條件是，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。4．（2023秋?徐州期末）化合物H是一種最新合成的有機(jī)物，其合成路線如圖：（1）A的官能團(tuán)名稱(chēng)為。（2）D→E的反應(yīng)需經(jīng)歷D→X→E的過(guò)程，中間體X的分子式為C17H26O3N2，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）E→F的目的是。（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜中峰面積比為2：2：2：9（5）已知：有較強(qiáng)的還原性，在稀酸中易水解。寫(xiě)出以CH3NH2和CH3I為原料制備的合成路線流圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。5．（2016春?海安縣校級(jí)期末）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類(lèi)高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景．PPG的一種合成路線如圖：已知：①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；④．回答下列問(wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．（2）由B生成C的化學(xué)方程式為．（3）由E和F生成G的反應(yīng)類(lèi)型為，G的化學(xué)名稱(chēng)為．（4）①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為．②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為（填標(biāo)號(hào)）．a(chǎn)．48b．58c．76d．122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有種（不含立體異構(gòu)）：①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是（填標(biāo)號(hào)）．a(chǎn)．質(zhì)譜儀b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀．6．（2023秋?鹽城期末）化合物F是一種重要的有機(jī)物，可通過(guò)以下方法合成：（1）C中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為。（2）D中碳原子的雜化方式有種。（3）寫(xiě)出B和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，。（4）E→F的反應(yīng)類(lèi)型為。（5）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。7．（2023秋?東臺(tái)市期末）溴丙胺太林是輔助治療十二指腸潰瘍的藥物，其合成路線如圖所示：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E中官能團(tuán)名稱(chēng)為。（2）F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類(lèi)型是。（3）寫(xiě)出I轉(zhuǎn)化為K的化學(xué)方程式：。（4）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的I的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①含有兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為1：2：2。（5）根據(jù)題干中的信息，寫(xiě)出僅以乙烯為有機(jī)原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。8．（2023秋?阜寧縣校級(jí)期末）輔酶Q10是一種具有藥用和保健作用的化合物，BruceH．Lipsshutz等合成該化合物的一種合成路線如圖：已知：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為。（2）①的反應(yīng)類(lèi)型是。（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）G中官能團(tuán)名稱(chēng)是。（6）化合物X是H的同分異構(gòu)體，其酸性條件下能水解生成Y、Z兩種化合物，Z能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；Y、Z的核磁共振氫譜均只有兩種組峰。寫(xiě)出符合題目要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（7）設(shè)計(jì)以苯為起始原料合成鄰甲氧基芐醇（）的合成路線（無(wú)機(jī)試劑及一個(gè)碳原子的有機(jī)試劑任用）。9．（2023秋?響水縣校級(jí)期末）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：回答下列問(wèn)題：（1）B中碳原子雜化方式，E中的官能團(tuán)名稱(chēng)是。（2）②的反應(yīng)類(lèi)型是。（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）D→E的化學(xué)方程式為。（5）B的同分異構(gòu)體中，含有六元環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有很多種（不考慮立體異構(gòu)）。寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為1：1：2：2：4：6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（寫(xiě)出一種即可）。10．（2023秋?泰州期末）丙烯是重要的有機(jī)化合物，具有廣泛應(yīng)用。Ⅰ．工業(yè)上以苯和丙烯為原料合成聚碳酸酯的生產(chǎn)原理如下。（1）丙酮與水互溶的原因是。（2）反應(yīng)②的原子利用率為100%，加入的氧化劑是（填分子式）。（3）蒸餾分離丙酮、苯酚前，需要除去剩余硫酸，最適宜選擇（選填序號(hào)）。A．NaOHB．Na2CO3C．NaHCO3（4）E的分子式為C15H16O2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。Ⅱ．開(kāi)發(fā)新型高效、無(wú)毒的催化劑，以丙烯為還原劑脫硝除去NO。（5）對(duì)Mn基催化劑（Mn5/Al2O3）分別添加Ce、Co助劑進(jìn)行催化劑性能測(cè)試后，得到NO的轉(zhuǎn)化率、N2的選擇性隨溫度變化曲線分別如圖﹣1、圖﹣2所示。添加助劑（選填“Ce”、“Co”）改善催化劑的催化活性效果更加顯著。（6）研究表明催化劑添加助劑后催化活性提高的原因是形成活性O(shè)2﹣參與反應(yīng)，圖﹣3為丙烯脫硝機(jī)理。①圖中，甲為，乙為。（用化學(xué)式表示）②若參加反應(yīng)的丙烯與NO物質(zhì)的量之比為1：2，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為。11．（2023秋?惠山區(qū)校級(jí)期末）有機(jī)物X是合成治療癌癥藥物的中間體，其合成部分路徑如圖：（1）反應(yīng)①的反應(yīng)物以及條件為。（2）由B制備X的過(guò)程中，有副產(chǎn)物C生成（與X互為同分異構(gòu)體），C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）下列有關(guān)X的說(shuō)法正確的是。A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．X分子中含有一個(gè)手性碳原子C．X可發(fā)生還原反應(yīng)D．用酸性高錳酸鉀溶液可鑒別化合物X與B（4）寫(xiě)出苯甲酸的一種含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（5）B在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）寫(xiě)出X與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。12．（2024?淮安開(kāi)學(xué)）化合物F是合成一種天然茋類(lèi)化合物的重要中間體，其合成路線如圖：（1）A在水中的溶解度C在水的溶解度（填“大于”、“小于”、“等于”）。（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為。（3）C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X（分子式為C12H15O6Br）生成，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）A的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②在一定條件下完全水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：2。（5）已知：（R表示烴基，R'和R“表示烴基或氫），寫(xiě)出以和CH3OH為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。13．（2023秋?蘇州期末）二氫荊芥內(nèi)酯（H）可用作驅(qū)蟲(chóng)劑，其人工合成路線如圖：（1）D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。（2）化合物G中sp3、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為。（3）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。分子中含苯環(huán)，但與FeCl3溶液不顯色；核磁共振氫譜有5組峰；銅作催化劑加熱條件下與O2反應(yīng)生成一元醛。（5）寫(xiě)出以CH3CH＝CH2和為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程示例見(jiàn)本題題干）。14．（2024?南通模擬）某有機(jī)物G具有解熱、鎮(zhèn)痛以及抗炎等功效，如圖為G的合成路線：回答下列問(wèn)題：（1）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為。（2）D中氮原子的雜化方式為。（3）C→D的轉(zhuǎn)化經(jīng)歷C→反應(yīng)ⅠX→反應(yīng)ⅡD的反應(yīng)過(guò)程，其中反應(yīng)Ⅰ為加成反應(yīng)，試寫(xiě)出中間體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（4）D的一種同分異構(gòu)體符合既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，含苯環(huán)的水解產(chǎn)物含有手性碳和6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（5）已知：（R、R′、R′′表示烴基），寫(xiě)出以和為原料合成的合成路線（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。15．（2024?建鄴區(qū)校級(jí)三模）現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)的發(fā)展，為藥學(xué)的進(jìn)步提供了充足的動(dòng)力?；衔颣（C32H39NO2）在臨床上用于變應(yīng)性疾病，包括兒童變應(yīng)性鼻炎、成人的終年鼻炎、季節(jié)性鼻炎、枯草熱和慢性蕁麻疹等。其一種合成路線如下（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué)）：已知：i．ii．iii．R﹣Cl→R'-NH2R回答下列問(wèn)題：（1）B的化學(xué)名稱(chēng)是。（2）由D生成E涉及兩步反應(yīng)，第二步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為，并寫(xiě)出②的化學(xué)方程式。（3）G的分子式為。（4）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）J中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（6）有機(jī)物M的分子組成比B（C7H6O2）多2個(gè)“CH2”，M中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無(wú)色氣體且具有芳香性的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào)）。a．12b．13c．14d．15其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為1：1：2：6的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。16．（2024?東臺(tái)市模擬）化合物H是四氫異喹啉阿司匹林衍生物，其合成路線如圖：（1）A分子中sp2雜化和sp3雜化的原子數(shù)之比。（2）D中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為和。（3）D→E中有和E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①分子中含有2個(gè)苯環(huán)，不同化學(xué)環(huán)境氫原子的個(gè)數(shù)之比為9：4：4：2；②1mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)，最多能消耗2molNaOH。（5）寫(xiě)出以CH3CHO和為原料制備的合成路線流程圖。（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）17．（2023秋?無(wú)錫期末）有機(jī)物G是一種用于治療淋巴癌的藥物，其一種合成路線如圖：（1）A分子中碳原子的軌道雜化類(lèi)型是。（2）B的分子式為C8H7SO4Na其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）D→E的反應(yīng)類(lèi)型是。（4）物質(zhì)X是合成G的一種中間體，X的結(jié)構(gòu)為。寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的X的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①屬于芳香族化合物；②能水解生成兩種產(chǎn)物，兩種水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子。（5）寫(xiě)出以和為原料合成的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用）。18．（2024春?江陰市期末）乙炔是重要的化工原料，一種藥物中間體G合成路線如圖所示：（1）物質(zhì)F所含的官能團(tuán)名稱(chēng)。（2）物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）D與F反應(yīng)時(shí)會(huì)生成副產(chǎn)物X，X與G互為同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗2molBr2③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（5）反應(yīng)A→B機(jī)理示例如圖所示。①請(qǐng)按示例在如圖中標(biāo)出反應(yīng)A→E過(guò)程中CO2分子中一個(gè)C原子和一個(gè)O原子所帶電荷，并用箭頭表示反應(yīng)連接方式（原子所帶負(fù)電荷用δ﹣標(biāo)注，原子所帶正電荷用δ+標(biāo)注，箭頭由帶負(fù)電荷原子指向帶正電荷原子）。②已知：→①RMgCl→②H2O；下列流程中產(chǎn)物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為19．（2024春?秦淮區(qū)校級(jí)期末）化合物G是制備一種生物堿的中間體，其合成路線如圖：（1）A→B反應(yīng)分為A→X→B兩步，第二步是消去反應(yīng)。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）C的分子式為C11H17NO3，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）LiAlH4須在無(wú)水環(huán)境中使用，不能與水或酸接觸，原因是。（4）寫(xiě)出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。Ⅰ．與FeCl3溶液顯紫色；Ⅱ．發(fā)生水解反應(yīng)后所得有機(jī)產(chǎn)物有三種，酸化后一種為α﹣氨基丙酸，另兩種均含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫。（5）已知：①苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，若原有基團(tuán)為—CH3、—X（鹵素原子），則新進(jìn)入基團(tuán)在其鄰、對(duì)位；若原有基團(tuán)為—NO2，則新進(jìn)入基團(tuán)則在其間位。②。③LiAlH4可將羰基或酯基還原為醇。寫(xiě)出以、（COCl）2為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。20．（2024?泰州模擬）有機(jī)物P是合成某種藥物的重要中間體，其合成路線如圖所示。回答下列問(wèn)題：（1）有機(jī)物A的名稱(chēng)是，反應(yīng)④能生成兩種不同的立體異構(gòu)分子，寫(xiě)出另外一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）反應(yīng)⑥的反應(yīng)類(lèi)型是，有機(jī)物H中官能團(tuán)的名稱(chēng)。（3）寫(xiě)出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）與E具有相同官能團(tuán)，且苯環(huán)上有三個(gè)支鏈的E的同分異構(gòu)體有種。（5）寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式。（6）已知CH2＝CH—OH不穩(wěn)定能發(fā)生分子內(nèi)重排生成CH3CHO，則有機(jī)物E在新制氫氧化銅溶液中加熱，最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）參考上述合成路線，設(shè)計(jì)由丙烯醛（CH2＝CH—CHO）和甲醛（HCHO）合成的最佳合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。

2024-2025學(xué)年下學(xué)期高中化學(xué)蘇教版（2019）高二同步經(jīng)典題精煉之有機(jī)物的合成（解答題）參考答案與試題解析一．解答題（共20小題）1．（2024秋?秦淮區(qū)校級(jí)期末）美托拉宗臨床上用于利尿降壓。其一種合成路線為：已知：①②（1）有機(jī)物每個(gè)分子中采用sp3雜化方式的原子數(shù)目是2。（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。（3）C的分子式為C9H11N2O3SCl。寫(xiě)出試劑C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或。①苯環(huán)上只有三個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（5）設(shè)計(jì)以和乙醇為原料，制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干）?！敬鸢浮浚?）2；（2）取代反應(yīng)；（3）；（4）或；（5）?！痉治觥坑珊铣陕肪€，A（）與（CH3CO）2O發(fā)生取代反應(yīng)生成B（），B再與ClSO3H、NH3?H2O發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的分子式為C9H11N2O3SCl，則C為，C被KMnO4氧化得到D（），D在堿性條件下生成E（），E與在PCl3作催化劑的條件下，發(fā)生脫水縮合生成F（），F(xiàn)再與CH3CHO、HCl反應(yīng)生成G（），據(jù)此分析解答；（5）以和乙醇為原料，制備，可將CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在濃H2SO4、濃HNO3的條件下發(fā)生已知反應(yīng)②生成，再被KMnO4氧化得到，再發(fā)生已知反應(yīng)①得到，與CH3CHO在酸性條件下反應(yīng)得到?！窘獯稹拷猓海?）分子中，苯環(huán)上的碳原子均采用sp2雜化，—NH2的N原子和—CH3的碳原子均采用sp3雜化，故每個(gè)分子中采用sp3雜化方式的原子數(shù)目為2，故答案為：2；（2）根據(jù)分析可知，A（）與（CH3CO）2O發(fā)生取代反應(yīng)生成B（），即反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（4）B為，其同分異構(gòu)體的苯環(huán)上滿(mǎn)足：①苯環(huán)上只有三個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，明含有—CHO；③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體有、，故答案為：或；（5）以和乙醇為原料，制備，可將CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在濃H2SO4、濃HNO3的條件下發(fā)生已知反應(yīng)②生成，再被KMnO4氧化得到，再發(fā)生已知反應(yīng)①得到，與CH3CHO在酸性條件下反應(yīng)得到，則合成路線為，故答案為：。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物推斷與合成，側(cè)重考查分析、推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，明確反應(yīng)前后分子式變化、官能團(tuán)及碳鏈變化中發(fā)生的反應(yīng)并正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，題目難度不大。2．（2024?南通模擬）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制劑的重要物質(zhì)，其一種合成路線如圖：已知：Ⅰ．Ⅱ．R—NO2→NH4Cl回答下列問(wèn)題：（1）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的B的同分異構(gòu)體有5種。①能與鈉反應(yīng)；②含有兩個(gè)甲基；③最多能與4倍物質(zhì)的量的[Ag（NH3）2]OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）B→C的化學(xué)方程式為。（4）C→D的反應(yīng)條件為濃硝酸、濃硫酸、加熱；G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵、酯基。（5）已知：，綜合上述信息，寫(xiě)出以苯乙炔為主要原料制備的合成路線?！敬鸢浮浚?）；（2）5；；（3）；（4）濃硝酸、濃硫酸、加熱；醚鍵、酯基；（5）?！痉治觥扛鶕?jù)C的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則C為，B發(fā)生信息Ⅰ的反應(yīng)生成C，結(jié)合B的分子式知，B為，A發(fā)生還原反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式知，A為，D發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)生成E為；E發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G；（5）以苯乙炔為主要原料制備，根據(jù)C→D→E→F的合成路線及題給信息知，苯乙炔發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，發(fā)生C→D→E→F得到?！窘獯稹拷猓海?）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（2）B為，B的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：①能與鈉反應(yīng)，說(shuō)明含有—OH或—COOH或二者都有；②含有兩個(gè)甲基；③最多能與4倍物質(zhì)的量的[Ag（NH3）2]OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有2個(gè)—CHO，根據(jù)不飽和度及氧原子個(gè)數(shù)知，應(yīng)該含有2個(gè)—CHO、1個(gè)—OH、2個(gè)—CH3，該結(jié)構(gòu)相當(dāng)于CH3CH3中的5個(gè)氫原子被2個(gè)—CHO、1個(gè)—OH、2個(gè)—CH3取代，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有，上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：5；；（3）B→C的化學(xué)方程式為，故答案為：；（4）C→D的反應(yīng)條件為濃硝酸、濃硫酸、加熱；G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵、酯基，故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；醚鍵、酯基；（5）以苯乙炔為主要原料制備，根據(jù)C→D→E→F的合成路線及題給信息知，苯乙炔發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，發(fā)生C→D→E→F得到，合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，采用知識(shí)遷移、逆向思維的方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，注意（2）題同分異構(gòu)體種類(lèi)的判斷采用取代法判斷。3．（2023秋?徐州期末）水仙為中國(guó)傳統(tǒng)觀賞花卉，可用作中藥，具有祛風(fēng)除熱效用。從水仙花中提取的部分有機(jī)物①⑤結(jié)構(gòu)如圖：回答下列問(wèn)題：（1）屬于醇類(lèi)的有機(jī)物是①、⑤（填①～⑤序號(hào)）。（2）寫(xiě)出有機(jī)物③和新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）有機(jī)物②④均具有的性質(zhì)是ab（填字母）。a．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)b．可使酸性KMnO4溶液褪色c．可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體d．可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)（4）可用于鑒別有機(jī)物④和⑤的試劑是氯化鐵溶液（填名稱(chēng)）。（5）有機(jī)物⑤合成高分子化合物X的過(guò)程為（部分產(chǎn)物略去）。反應(yīng)Ⅰ的試劑及條件是CH3COOH和濃硫酸、加熱，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮浚?）①、⑤；（2）；（3）ab；（4）氯化鐵溶液；（5）CH3COOH和濃硫酸、加熱；?！痉治觥浚?）羥基與苯環(huán)不直接相連的有機(jī)物屬于醇；（2）有機(jī)物③和新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成苯甲酸鈉、Cu2O、H2O；（3）有機(jī)物②④均具有苯環(huán)，均具有苯的性質(zhì)；酚羥基、酯基都能和NaOH溶液反應(yīng)；（4）④和⑤結(jié)構(gòu)的區(qū)別為：④含有酚羥基、⑤含有醇羥基；（5）有機(jī)物⑤和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物X為。【解答】解：（1）屬于醇類(lèi)的有機(jī)物是①、⑤，故答案為：①、⑤；（2）苯甲醛和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成苯甲酸鈉、Cu2O、H2O，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；（3）a．②中酯基能和NaOH溶液反應(yīng)、④中酚羥基能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，故a正確；b．②④都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以可使酸性KMnO4溶液褪色，故b正確；c．②④都不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，故c錯(cuò)誤；d．②與溴的CCl4溶液不反應(yīng)，故d錯(cuò)誤；故答案為：ab；（4）④和⑤結(jié)構(gòu)的區(qū)別為：④含有酚羥基、⑤含有醇羥基，則可以用FeCl3溶液鑒別④⑤，故答案為：氯化鐵溶液；（5）有機(jī)物⑤和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)Ⅰ的試劑及條件是CH3COOH和濃硫酸、加熱，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物X為，故答案為：CH3COOH和濃硫酸、加熱；?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)的關(guān)系、性質(zhì)的差異性是解本題關(guān)鍵，題目難度不大。4．（2023秋?徐州期末）化合物H是一種最新合成的有機(jī)物，其合成路線如圖：（1）A的官能團(tuán)名稱(chēng)為羰基。（2）D→E的反應(yīng)需經(jīng)歷D→X→E的過(guò)程，中間體X的分子式為C17H26O3N2，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）E→F的目的是保護(hù)羥基。（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜中峰面積比為2：2：2：9（5）已知：有較強(qiáng)的還原性，在稀酸中易水解。寫(xiě)出以CH3NH2和CH3I為原料制備的合成路線流圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）?！敬鸢浮浚?）羰基；（2）；（3）保護(hù)羥基；（4）；（5）?！痉治觥緼發(fā)生反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和H2NOH發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H；（5）以、CH3NH2和CH3I為原料制備，根據(jù)D→E→F知，—CH（OH）﹣被催化氧化生成—CO—，—CO—發(fā)生D→E→F類(lèi)型的反應(yīng)得到C＝N—OCH3；連接苯環(huán)的甲基被氧化生成—COOH，—COOH與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成—CONHCH3，因?yàn)橛休^強(qiáng)的還原性，在稀酸中易水解，所以應(yīng)該先發(fā)生氧化反應(yīng)、羧基的取代反應(yīng)，最后發(fā)生D→E→F類(lèi)型的反應(yīng)?！窘獯稹拷猓海?）A的官能團(tuán)名稱(chēng)為羰基，故答案為：羰基；（2）D→E的反應(yīng)需經(jīng)歷D→X→E的過(guò)程，中間體X的分子式為C17H26O3N2，說(shuō)明D中羰基先發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（3）E→F的目的是保護(hù)羥基，故答案為：保護(hù)羥基；（4）C的同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，核磁共振氫譜中峰面積比為2：2：2：9，說(shuō)明含有四種氫原子且含有3個(gè)等效的甲基，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，根據(jù)氧原子個(gè)數(shù)及不飽和度知，應(yīng)該含有2個(gè)等效的醛基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（5）以、CH3NH2和CH3I為原料制備，根據(jù)D→E→F知，—CH（OH）﹣被催化氧化生成—CO—，—CO—發(fā)生D→E→F類(lèi)型的反應(yīng)得到C＝N—OCH3；連接苯環(huán)的甲基被氧化生成—COOH，—COOH與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成—CONHCH3，因?yàn)橛休^強(qiáng)的還原性，在稀酸中易水解，所以應(yīng)該先發(fā)生氧化反應(yīng)、羧基的取代反應(yīng)，最后發(fā)生D→E→F類(lèi)型的反應(yīng)，合成路線為：，故答案為：。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，采用知識(shí)遷移、逆向思維的方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，注意（5）中反應(yīng)先后順序，題目難度中等。5．（2016春?海安縣校級(jí)期末）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類(lèi)高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景．PPG的一種合成路線如圖：已知：①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；④．回答下列問(wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．（2）由B生成C的化學(xué)方程式為．（3）由E和F生成G的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，G的化學(xué)名稱(chēng)為3﹣羥基丙醛．（4）①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為．②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為b（填標(biāo)號(hào)）．a(chǎn)．48b．58c．76d．122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有5種（不含立體異構(gòu)）：①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是c（填標(biāo)號(hào)）．a(chǎn)．質(zhì)譜儀b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀．【答案】見(jiàn)試題解答內(nèi)容【分析】烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，由7012=5…10，則A為C5H10，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，化合物C的分子式為C5H8，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH2）3COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，可知E為CH3CHO，由信息④可知E與F發(fā)生加成反應(yīng)生成G為HOCH2CH2CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH2CH2CH2OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（），據(jù)此分析解答．【解答】解：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，由7012=5…10，則A為C5H10，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，化合物C的分子式為C5H8，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH2）3COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，可知E為CH3CHO，由信息④可知E與F發(fā)生加成反應(yīng)生成G為HOCH2CH2CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH2CH2CH2OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（），（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（2）由B生成C的化學(xué)方程式為：，故答案為：；（3）由E和F生成G的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，G為HOCH2CH2CHO，化學(xué)名稱(chēng)為3﹣羥基丙醛，故答案為：加成反應(yīng)；3﹣羥基丙醛；（4）①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為：，故答案為：；②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為1000012×8+16×4+1×12≈58，故答案為：（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，含﹣COOH，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)﹣COOCH，D中共5個(gè)C，則含3個(gè)C﹣C﹣C上的2個(gè)H被﹣COOH、﹣OOCH取代，共為3+2＝5種，含其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是，D及同分異構(gòu)體中組成相同，由元素分析儀顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，故答案為：5；；c．【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，把握合成中碳鏈變化、官能團(tuán)變化及反應(yīng)條件推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的綜合考查，熟悉常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系，題目難度不大。6．（2023秋?鹽城期末）化合物F是一種重要的有機(jī)物，可通過(guò)以下方法合成：（1）C中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為硝基、羥基。（2）D中碳原子的雜化方式有2種。（3）寫(xiě)出B和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，；。（4）E→F的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)。（5）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。【答案】（1）硝基、羥基；（2）2；（3）；；（4）還原反應(yīng)；（5）?！痉治觥勘胶蜐庀跛岚l(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B中溴原子被取代生成C，B為；C的—NH—中氫原子被取代生成D，根據(jù)D、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E中硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成F中氨基，則E為?！窘獯稹拷猓海?）C中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為硝基、羥基，故答案為：硝基、羥基；（2）D中苯環(huán)及連接雙鍵的碳原子采用sp2雜化，其它碳原子采用sp3雜化，則D中碳原子的雜化方式為sp2、sp3，則雜化類(lèi)型有2種，故答案為：2；（3）B和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，故答案為：；；（4）E中硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成F中氨基，則E→F的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；（5）C的種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基且水解產(chǎn)物中含有酚羥基，應(yīng)該含有甲酸苯酯基；③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，應(yīng)該含有兩個(gè)等效的氨基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)是限制性條件下同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等。7．（2023秋?東臺(tái)市期末）溴丙胺太林是輔助治療十二指腸潰瘍的藥物，其合成路線如圖所示：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E中官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基、醚鍵。（2）F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類(lèi)型是還原反應(yīng)或加成反應(yīng)。（3）寫(xiě)出I轉(zhuǎn)化為K的化學(xué)方程式：。（4）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的I的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①含有兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為1：2：2。（5）根據(jù)題干中的信息，寫(xiě)出僅以乙烯為有機(jī)原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮浚?）；羧基、醚鍵；（2）加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；（3）；（4）；（5）。【分析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A、B的分子式知，A為，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C和苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成D、D酸化得到E，則D為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H發(fā)生水解反應(yīng)生成I，I和J發(fā)生酯化反應(yīng)生成K，根據(jù)I、K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，J為HOCH2CH2N[CH（CH3）2]2，K和CH3Br反應(yīng)生成溴丙胺太林；（5）僅以乙烯為有機(jī)原料制備，可由HOOCCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到，乙烯和Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，BrCH2CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)然后水解生成HOOCCH2CH2COOH?！窘獯稹拷猓海?）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E中官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基、醚鍵，故答案為：；羧基、醚鍵；（2）F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；（3）I轉(zhuǎn)化為K的化學(xué)方程式：，故答案為：；（4）I的一種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：①含有兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有—CHO；③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為1：2：2，含有三種氫原子且氫原子個(gè)數(shù)之比為1：2：2，I的不飽和度是10，苯環(huán)的不飽和度是4，醛基的不飽和度是1，除了兩個(gè)苯環(huán)外，應(yīng)該含有2個(gè)醛基，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（5）僅以乙烯為有機(jī)原料制備，可由HOOCCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到，乙烯和Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，BrCH2CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)然后水解生成HOOCCH2CH2COOH，合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，采用知識(shí)遷移、逆向思維的方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等。8．（2023秋?阜寧縣校級(jí)期末）輔酶Q10是一種具有藥用和保健作用的化合物，BruceH．Lipsshutz等合成該化合物的一種合成路線如圖：已知：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為對(duì)甲基苯酚或4﹣甲基苯酚。（2）①的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為+2CH3ONa→+2NaBr。（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）G中官能團(tuán)名稱(chēng)是醚鍵、氯原子。（6）化合物X是H的同分異構(gòu)體，其酸性條件下能水解生成Y、Z兩種化合物，Z能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；Y、Z的核磁共振氫譜均只有兩種組峰。寫(xiě)出符合題目要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（7）設(shè)計(jì)以苯為起始原料合成鄰甲氧基芐醇（）的合成路線→FeBr3Br2→CH3ONa【答案】（1）對(duì)甲基苯酚或4﹣甲基苯酚；（2）取代反應(yīng)；（3）+2CH3ONa→+2NaBr；（4）；（5）醚鍵、氯原子；（6）；（7）→FeBr3Br2→CH【分析】與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與CH3ONa發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與（CH3）2SO4反應(yīng)生成D，D轉(zhuǎn)化為E，E轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G，G轉(zhuǎn)化為H，H轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，據(jù)此回答?！窘獯稹拷猓海?）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，羥基和甲基分別處于苯環(huán)的對(duì)位，則A的名稱(chēng)為對(duì)甲基苯酚（4﹣甲基苯酚），故答案為：對(duì)甲基苯酚或4﹣甲基苯酚；（2）由分析可知①為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）由分析可知反應(yīng)②方程式為：+2CH3ONa→+2NaBr，故答案為：+2CH3ONa→+2NaBr；（4）由分析可知D為，故答案為：；（5）有機(jī)物G中官能團(tuán)名稱(chēng)是醚鍵和氯原子，故答案為：醚鍵、氯原子；（6）流程圖可知H的分子式為：C10H11O4Cl，不飽和度為5；化合物X與H互為同分異構(gòu)體，X的不飽和度也為5，其在酸性條件下能水解生成Y、Z兩種化合物，則X中含有酯基，其中Z能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；則Z屬于酚類(lèi)化合物，Y、Z的核磁共振氫譜均只有兩組峰，Y、Z分別為：、，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，故答案為：；（7）苯為起始原料合成鄰甲氧基芐醇，苯先與溴單質(zhì)在溴化鐵的催化作用下轉(zhuǎn)化為溴苯，再與CH3ONa發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，再與HCHO、HCl、ZnCl2反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，又在堿性條件下水解轉(zhuǎn)化為，合成路線為：→FeBr3Br2→CH3ONa→故答案為：→FeBr3Br2→CH【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況，試題難度中等。9．（2023秋?響水縣校級(jí)期末）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：回答下列問(wèn)題：（1）B中碳原子雜化方式sp2、sp3，E中的官能團(tuán)名稱(chēng)是酮羰基、酯基。（2）②的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)。（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）D→E的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH?△濃硫酸+H2O。（5）B的同分異構(gòu)體中，含有六元環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有很多種（不考慮立體異構(gòu)）。寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為1：1：2：2：4：6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（寫(xiě)出一種即可）?！敬鸢浮浚?）sp2、sp3；酮羰基、酯基；（2）加成反應(yīng)；（3）；（4）+CH3CH2OH?△濃硫酸+H2O；（5）?！痉治觥緼被KMnO4氧化成B，與HCHO在堿性條件下反應(yīng)生成的C被酸性KMnO4氧化成D，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，與溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成F，在加熱、堿性條件下發(fā)生酯基的水解，然后酸性條件轉(zhuǎn)化為G?！窘獯稹拷猓海?）B為，其中碳原子雜化方式為sp2、sp3，E為，其中的官能團(tuán)名稱(chēng)是酮羰基、酯基，故答案為：sp2、sp3；酮羰基、酯基；（2）②的反應(yīng)是與HCHO在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成C，故答案為：加成反應(yīng)；（3）與溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（4）D→E的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH?△濃硫酸+H2O，故答案為：+CH3CH2OH?△濃硫酸+H2O；（5）B為，其分子式為C9H16O，核磁共振氫譜有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為1：1：2：2：4：6，1+1+2+2+4+6＝16，所以符合要求的分子中有2個(gè)甲基，又含有六元環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以滿(mǎn)足要求的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故答案為：?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況，試題難度中等。10．（2023秋?泰州期末）丙烯是重要的有機(jī)化合物，具有廣泛應(yīng)用。Ⅰ．工業(yè)上以苯和丙烯為原料合成聚碳酸酯的生產(chǎn)原理如下。（1）丙酮與水互溶的原因是丙酮與水之間形成氫鍵，丙酮與水都是極性分子。（2）反應(yīng)②的原子利用率為100%，加入的氧化劑是O2（填分子式）。（3）蒸餾分離丙酮、苯酚前，需要除去剩余硫酸，最適宜選擇C（選填序號(hào)）。A．NaOHB．Na2CO3C．NaHCO3（4）E的分子式為C15H16O2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。Ⅱ．開(kāi)發(fā)新型高效、無(wú)毒的催化劑，以丙烯為還原劑脫硝除去NO。（5）對(duì)Mn基催化劑（Mn5/Al2O3）分別添加Ce、Co助劑進(jìn)行催化劑性能測(cè)試后，得到NO的轉(zhuǎn)化率、N2的選擇性隨溫度變化曲線分別如圖﹣1、圖﹣2所示。添加助劑Ce（選填“Ce”、“Co”）改善催化劑的催化活性效果更加顯著。（6）研究表明催化劑添加助劑后催化活性提高的原因是形成活性O(shè)2﹣參與反應(yīng)，圖﹣3為丙烯脫硝機(jī)理。①圖中，甲為NO3-，乙為N②若參加反應(yīng)的丙烯與NO物質(zhì)的量之比為1：2，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+4NO+7O【答案】（1）丙酮與水之間形成氫鍵，丙酮與水都是極性分子；（2）O2；（3）C；（4）；（5）Ce；（6）①NO3-；②2+4NO+7【分析】丙烯和苯生成異丙苯，異丙苯氧化為，再和濃硫酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為苯酚和丙酮，兩者反應(yīng)生成E為：；E和COCl2合成聚碳酸酯?！窘獯稹拷猓海?）丙酮分子含有羰基能與水形成氫鍵，且丙酮與水都是極性分子，導(dǎo)致丙酮與水互溶，故答案為：丙酮與水之間形成氫鍵，丙酮與水都是極性分子；（2）比較反應(yīng)②前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，分子中增加了2個(gè)氧原子，原子利用率為100%，則加入的氧化劑是O2，故答案為：O2；（3）苯酚具有一定的酸性，能和氫氧化鈉、碳酸鈉反應(yīng)，但是不和碳酸氫鈉反應(yīng)，碳酸氫鈉能和稀硫酸反應(yīng)，故答案為：C；（4）苯酚和丙酮生成E，E合成聚碳酸酯，結(jié)合E的分子式為C15H16O2、聚碳酸酯結(jié)構(gòu)可知，2分子苯酚酚羥基對(duì)位的氫與丙酮中羰基反應(yīng)生成E，E為，故答案為：；（5）由圖可知，添加助劑Ce后，在225℃左右時(shí)，NO的轉(zhuǎn)化率最大，且此時(shí)氮?dú)獾倪x擇性為100%，能有效脫硝除去NO，故Ce對(duì)改善催化劑的催化活性效果更加顯著，故答案為：Ce；（6）①由圖可知，氧氣、二氧化氮、氧離子三者反應(yīng)生成甲，氧氣具有氧化性，結(jié)合質(zhì)量守恒可知，生成甲為二氧化氮被氧化生成的硝酸根離子：NO3-；丙烯被氧氣、硝酸根離子氧化為—COOH、—COO﹣，則氮被還原為無(wú)毒的乙物質(zhì)氮?dú)猓汗蚀鸢笧椋篘O3-；②若參加反應(yīng)的丙烯與NO物質(zhì)的量之比為1：2，若（1分）子丙烯參與反應(yīng)，碳元素化合價(jià)由﹣2變?yōu)?4，失去6×3＝18個(gè)電子，（2分）子NO生成氮?dú)?，得?×2＝4個(gè)電子，根據(jù)電子守恒可知，參與反應(yīng)氧化劑氧氣分子數(shù)為（18﹣4）÷4＝3.5個(gè)，則參與反應(yīng)丙烯、NO、氧氣分子個(gè)數(shù)比為2：4：7，結(jié)合質(zhì)量守恒可知，反應(yīng)為2+4NO+7故答案為：2+4NO+7【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況，試題難度中等。11．（2023秋?惠山區(qū)校級(jí)期末）有機(jī)物X是合成治療癌癥藥物的中間體，其合成部分路徑如圖：（1）反應(yīng)①的反應(yīng)物以及條件為NaOH水溶液、加熱。（2）由B制備X的過(guò)程中，有副產(chǎn)物C生成（與X互為同分異構(gòu)體），C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）下列有關(guān)X的說(shuō)法正確的是BC。A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．X分子中含有一個(gè)手性碳原子C．X可發(fā)生還原反應(yīng)D．用酸性高錳酸鉀溶液可鑒別化合物X與B（4）寫(xiě)出苯甲酸的一種含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的任意一種。（5）B在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）寫(xiě)出X與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式?！敬鸢浮浚?）NaOH水溶液、加熱；（2）；（3）BC；（4）中的任意一種；（5）；（6）。【分析】由合成流程可知，①為﹣Br的水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為﹣OH，②為﹣OH、﹣COOH發(fā)生的酯化反應(yīng)，（1）鹵代烴在NaOH溶液中加熱可發(fā)生水解反應(yīng)；（2）由B制備X的過(guò)程中，有副產(chǎn)物C生成，C與X互為同分異構(gòu)體，則看成B中另一個(gè)﹣OH與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)；（3）X含﹣COOC﹣、﹣OH及碳碳雙鍵，結(jié)合酯、醇、烯烴的性質(zhì)分析；（4）苯甲酸的一種含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體，可能含﹣OH與﹣CHO，或只含﹣OOCH；（5）B含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子；（6）X含﹣COOC﹣，與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)?！窘獯稹拷猓海?）反應(yīng)①為鹵代烴的水解反應(yīng)，其反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱，故答案為：NaOH水溶液、加熱；（2）由B制備X的過(guò)程中，有副產(chǎn)物C生成（與X互為同分異構(gòu)體），C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（3）A．X含O元素，該物質(zhì)不屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤B．X分子中只有與甲基、乙烯基相連的C具有手性，則含有一個(gè)手性碳原子，故B正確；C．X可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，為還原反應(yīng)，故C正確；D．X、B均含碳碳雙鍵，不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別化合物X與B，故D錯(cuò)誤；故答案為：BC；（4）苯甲酸的一種含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為中的任意一種，故答案為：中的任意一種；（5）B含碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（6）X含﹣COOC﹣，與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大。12．（2024?淮安開(kāi)學(xué)）化合物F是合成一種天然茋類(lèi)化合物的重要中間體，其合成路線如圖：（1）A在水中的溶解度大于C在水的溶解度（填“大于”、“小于”、“等于”）。（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。（3）C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X（分子式為C12H15O6Br）生成，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）A的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②在一定條件下完全水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：2。（5）已知：（R表示烴基，R'和R“表示烴基或氫），寫(xiě)出以和CH3OH為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）?！敬鸢浮浚?）大于；（2）取代反應(yīng)；（3）；（4）；（5）【分析】A中羧基發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B中—COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成C中酯基，C中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E中酯基發(fā)生還原反應(yīng)生成F；（5）以和CH3OH為原料制備，甲醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成甲醛；發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰甲基苯甲醇，鄰甲基苯甲醇和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，再發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，再和甲醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）A比C多一個(gè)親水基，則A在水中的溶解度大于C在水的溶解度，故答案為：大于；（2）B中—Cl被取代生成C中酯基，則B→C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X（分子式為C12H15O6Br）生成，根據(jù)X的分子式知，C中兩個(gè)酚羥基都發(fā)生取代反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（4）A的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②在一定條件下完全水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：2，說(shuō)明含有苯環(huán)的產(chǎn)物中含有兩種氫原子且結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，A的同分異構(gòu)體中含有酯基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（5）以和CH3OH為原料制備，甲醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成甲醛；發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰甲基苯甲醇，鄰甲基苯甲醇和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，再發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，再和甲醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，采用知識(shí)遷移、逆向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等。13．（2023秋?蘇州期末）二氫荊芥內(nèi)酯（H）可用作驅(qū)蟲(chóng)劑，其人工合成路線如圖：（1）D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳溴鍵、酯基。（2）化合物G中sp3、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為4：1。（3）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或。分子中含苯環(huán)，但與FeCl3溶液不顯色；核磁共振氫譜有5組峰；銅作催化劑加熱條件下與O2反應(yīng)生成一元醛。（5）寫(xiě)出以CH3CH＝CH2和為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程示例見(jiàn)本題題干）?！敬鸢浮浚?）碳溴鍵、酯基；（2）4：1；（3）；（4）或；（5）?！痉治觥扛鶕?jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B、B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則B為，C和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生反應(yīng)生成E，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H；（5）以CH3CH＝CH2和為原料制備，根據(jù)→D、E→F→G的反應(yīng)知，CH3CH＝CH2和HBr在過(guò)氧化物的作用下反應(yīng)是CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH，發(fā)生還原反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2H2CH2OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成HOOCCH2CH2COOH，HOOCCH2CH2COOH和CH3CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳溴鍵、酯基，故答案為：碳溴鍵、酯基；（2）化合物G中除了﹣COOH中碳原子外的碳原子都采用sp3雜化，﹣COOH中碳原子采用sp2雜化，所以sp3、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為8：2＝4：1，故答案為：4：1；（3）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（4）H的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：H的不飽和度是4，苯環(huán)的不飽和度是4，分子中含苯環(huán)，根據(jù)其不飽和度知，符合條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)外不含其它環(huán)或雙鍵，但與FeCl3溶液不顯色，說(shuō)明不含酚羥基；核磁共振氫譜有5組峰，說(shuō)明含有5種氫原子；銅作催化劑加熱條件下與O2反應(yīng)生成一元醛，說(shuō)明只有一個(gè)﹣CH2OH，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，故答案為：或；（5）以CH3CH＝CH2和為原料制備，根據(jù)→D、E→F→G的反應(yīng)知，CH3CH＝CH2和HBr在過(guò)氧化物的作用下反應(yīng)是CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH，發(fā)生還原反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2H2CH2OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成HOOCCH2CH2COOH，HOOCCH2CH2COOH和CH3CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，采用知識(shí)遷移、逆向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等。14．（2024?南通模擬）某有機(jī)物G具有解熱、鎮(zhèn)痛以及抗炎等功效，如圖為G的合成路線：回答下列問(wèn)題：（1）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)。（2）D中氮原子的雜化方式為sp2、sp3。（3）C→D的轉(zhuǎn)化經(jīng)歷C→反應(yīng)ⅠX→反應(yīng)ⅡD的反應(yīng)過(guò)程，其中反應(yīng)Ⅰ為加成反應(yīng)，試寫(xiě)出中間體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（4）D的一種同分異構(gòu)體符合既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，含苯環(huán)的水解產(chǎn)物含有手性碳和6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或。（5）已知：（R、R′、R′′表示烴基），寫(xiě)出以和為原料合成的合成路線（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）?！敬鸢浮浚?）還原反應(yīng)；（2）sp2、sp3；（3）；（4）或；（5）。【分析】A發(fā)生還原反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和乙醛發(fā)生加成后消去生成D，D經(jīng)過(guò)兩步轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)和CH3COCH2CH2COOH反應(yīng)最終生成G，據(jù)此回答?！窘獯稹拷猓海?）A到B為硝基還原為氨基，為還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；（2）D中形成雙鍵的N氮原子的雜化方式為sp2雜化，形成單鍵的N原子的雜化為sp3雜化，故答案為：sp2、sp3；（3）反應(yīng)Ⅰ是醛基發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X再發(fā)生消去反應(yīng)生成D，故答案為：；（4）D的一種同分異構(gòu)體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，則含醛基和酰胺基，D中只含有1個(gè)O原子，所以應(yīng)含有，含苯環(huán)的水解產(chǎn)物含有手性碳和6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是或者，故答案為：或；（5）根據(jù)題已知，在熱的酸性高錳酸鉀溶液的作用下可以得到CH3COCH2CH2CH2CH2COOH，結(jié)合題干合成路線，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)，硝基取代甲基對(duì)位碳原子上的氫原子得到對(duì)硝基甲苯，然后對(duì)硝基甲苯發(fā)生A到B路線的反應(yīng)得到對(duì)氨基甲苯，再反生B到C路線得到，和CH3COCH2CH2CH2CH2COOH發(fā)生F到G路線反應(yīng)得到，合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況，試題難度中等。15．（2024?建鄴區(qū)校級(jí)三模）現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)的發(fā)展，為藥學(xué)的進(jìn)步提供了充足的動(dòng)力?；衔颣（C32H39NO2）在臨床上用于變應(yīng)性疾病，包括兒童變應(yīng)性鼻炎、成人的終年鼻炎、季節(jié)性鼻炎、枯草熱和慢性蕁麻疹等。其一種合成路線如下（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué)）：已知：i．ii．iii．R﹣Cl→R'-NH2R回答下列問(wèn)題：（1）B的化學(xué)名稱(chēng)是苯甲酸。（2）由D生成E涉及兩步反應(yīng)，第二步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，并寫(xiě)出②的化學(xué)方程式+HBr→△+H2O。（3）G的分子式為C4H6OCl2。（4）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）J中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基、酮羰基。（6）有機(jī)物M的分子組成比B（C7H6O2）多2個(gè)“CH2”，M中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無(wú)色氣體且具有芳香性的同分異構(gòu)體有c種（不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào)）。a．12b．13c．14d．15其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為1：1：2：6的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、?！敬鸢浮浚?）苯甲酸；（2）取代反應(yīng)；+HBr→△+H2O（3）C4H6OCl2；（4）；（5）羥基、酮羰基；（6）c；、?！痉治觥緼與酸性高錳酸鉀反應(yīng)生成B，所以B是，B到C發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合信息i可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合信息ii和E的結(jié)構(gòu)可以看出D到E先發(fā)生還原反應(yīng)生成，再發(fā)生取代反應(yīng)生成E。結(jié)合F和H的結(jié)構(gòu)、已知信息i可以推斷出G的結(jié)構(gòu)是，結(jié)合H和J的結(jié)構(gòu)以及信息iii，可以推斷出I的結(jié)構(gòu)是?！窘獯稹拷猓海?）由分析知，B的結(jié)構(gòu)為，B的名稱(chēng)是苯甲酸，故答案為：苯甲酸；（2）結(jié)合信息ii和E的結(jié)構(gòu)可以看出D到E先發(fā)生還原反應(yīng)生成，再與HBr在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，所以第二步反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，方程式為+HBr→△+H2O，故答案為：取代反應(yīng)；+HBr→△+H2O（3）由分析知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以分子式為C4H6OCl2，故答案為：C4H6OCl2；（4）結(jié)合H和J的結(jié)構(gòu)以及信息iii，可以推斷出I的結(jié)構(gòu)是，故答案為：；（5）結(jié)合圖中流程中J的結(jié)構(gòu)可以看出J中含氧官能團(tuán)為羥基、酮羰基，故答案為：羥基、酮羰基；（6）有機(jī)物M的分子組成比B（C7H6O2）多2個(gè)“CH2”，M的分子式為C9H10O2，M中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無(wú)色氣體且具有芳香性，所以M中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)、羧基。M中含有3個(gè)支鏈：2個(gè)甲基、一個(gè)羧基，有6種結(jié)構(gòu)。若M中含有2個(gè)支鏈：1個(gè)乙基，1個(gè)羧基，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；1個(gè)甲基、1個(gè)﹣CH2COOH，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；M中有一條支鏈﹣CH2CH2COOH，有1種結(jié)構(gòu)；1個(gè)，有1種結(jié)構(gòu)。所以一共有6+3+3+1+1＝14種，所以選c。其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為1：1：2：6的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，故答案為：c；、?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)反應(yīng)和同分異構(gòu)體的掌握情況，試題難度中等。16．（2024?東臺(tái)市模擬）化合物H是四氫異喹啉阿司匹林衍生物，其合成路線如圖：（1）A分子中sp2雜化和sp3雜化的原子數(shù)之比7：2。（2）D中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為醚鍵和酰胺基。（3）D→E中有和E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①分子中含有2個(gè)苯環(huán)，不同化學(xué)環(huán)境氫原子的個(gè)數(shù)之比為9：4：4：2；②1mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)，最多能消耗2molNaOH。（5）寫(xiě)出以CH3CHO和為原料制備的合成路線流程圖。（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）【答案】（1）7：2；（2）醚鍵；酰胺基；（3）；（4）；（5）?！痉治觥浚?）A分子中甲基上的碳原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4，雜化類(lèi)型為sp3；苯環(huán)上的碳原子和羧基上的碳原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)為3，其雜化類(lèi)型為sp2，共7個(gè)；羥基中的O原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4，雜化類(lèi)型也是為sp3，sp3雜化的原子共2個(gè)；（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到D中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為醚鍵和酰胺基；（3）D→E中有和E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物生成，E是斷裂苯環(huán)支鏈下面的碳?xì)滏I，也可能是斷苯環(huán)支鏈上面碳?xì)滏I；（4）E為，要求同分異構(gòu)體滿(mǎn)足條件，分子中含有2個(gè)苯環(huán)，不同化學(xué)環(huán)境氫原子的個(gè)數(shù)之比為9：4：4：2；1mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)，最多能消耗2molNaOH；（5）CH3CHO催化氧化變?yōu)橐宜?，乙酸和SOCl2在加熱條件下反應(yīng)生成CH3COCl，CH3COCl和在Et3N，CH2Cl2，0℃作用下反應(yīng)生成，在POCl3、甲苯，加熱條件下反應(yīng)生成，在NaBH4，CH3OH，0℃作用下反應(yīng)生成。【解答】解：（1）A分子中甲基上的碳原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4，雜化類(lèi)型為sp3；苯環(huán)上的碳原子和羧基上的碳原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)為3，其雜化類(lèi)型為sp2，共7個(gè)；羥基中的O原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4，雜化類(lèi)型也是為sp3，sp3雜化的原子共2個(gè)，則A分子中sp2雜化和sp3雜化的原子數(shù)之比7：2，故答案為：7：2；（2）D中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為醚鍵和酰胺基，故答案為：醚鍵；酰胺基；（3）D→E中有和E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物生成，E是斷裂苯環(huán)支鏈下面的碳?xì)滏I，也可能是斷苯環(huán)支鏈上面碳?xì)滏I，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（4）E為，要求同分異構(gòu)體滿(mǎn)足條件，分子中含有2個(gè)苯環(huán)，不同化學(xué)環(huán)境氫原子的個(gè)數(shù)之比為9：4：4：2；1mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)，最多能消耗2molNaOH，在堿性條件下水解的酰胺基，可得知結(jié)構(gòu)為：，故答案為：；（5）CH3CHO催化氧化變?yōu)橐宜?，乙酸和SOCl2在加熱條件下反應(yīng)生成CH3COCl，在Et3N，CH2Cl2，0℃作用下CH3COCl和反應(yīng)生成，在POCl3、甲苯，加熱條件下反應(yīng)生成，在NaBH4，CH3OH，0℃作用下反應(yīng)生成，其合成路線為：，故答案為：。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)反應(yīng)和同分異構(gòu)體的掌握情況，試題難度中等。17．（2023秋?無(wú)錫期末）有機(jī)物G是一種用于治療淋巴癌的藥物，其一種合成路線如圖：（1）A分子中碳原子的軌道雜化類(lèi)型是sp2。（2）B的分子式為C8H7SO4Na其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）D→E的反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)。（4）物質(zhì)X是合成G的一種中間體，X的結(jié)構(gòu)為。寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的X的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或。①屬于芳香族化合物；②能水解生成兩種產(chǎn)物，兩種水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子。（5）寫(xiě)出以和為原料合成的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用）→△NaOH/H2O→△Cu/O2→KBH【答案】（1）sp2；（2）；（3）氧化反應(yīng)；（4）或；（5）→△NaOH/H2O→△Cu/O【分析】A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B為，C中酯基發(fā)生反應(yīng)生成D中醇羥基，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成G；（5）以和為原料合成，水解生成苯甲醇，苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，根據(jù)E生成F的反應(yīng)知，苯甲醛和發(fā)生E生成F類(lèi)型的反應(yīng)生成苯丙烯酸甲酯，苯丙烯酸甲酯發(fā)生C生成D類(lèi)型的反應(yīng)生成苯丙烯醇，苯丙烯醇和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）A分子中碳原子價(jià)層電子對(duì)個(gè)數(shù)都是3，所以碳原子的軌道雜化類(lèi)型是sp2，故答案為：sp2；（2）B的分子式為C8H7SO4Na其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（3）D中醇羥基發(fā)生催化氧化生成E中醛基，所以D→E的反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；（4）X的結(jié)構(gòu)為，X的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：①屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；②能水解生成兩種產(chǎn)物，兩種水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明都含有醛基，根據(jù)氧原子個(gè)數(shù)及不飽和度知，一種產(chǎn)物為HCOOH、一種產(chǎn)物中含有醛基，所以含有的官能團(tuán)為HCOONH﹣、﹣CHO；③分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，故答案為：或；（5）以和為原料合成，水解生成苯甲醇，苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，根據(jù)E生成F的反應(yīng)知，苯甲醛和發(fā)生E生成F類(lèi)型的反應(yīng)生成苯丙烯酸甲酯，苯丙烯酸甲酯發(fā)生C生成D類(lèi)型的反應(yīng)生成苯丙烯醇，苯丙烯醇和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線為→△NaOH/H2O→△Cu/O2→KBH4故答案為：→△NaOH/H2O→△Cu/O【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，采用知識(shí)遷移、逆向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)。18．（2024春?江陰市期末）乙炔是重要的化工原料，一種藥物中間體G合成路線如圖所示：（1）物質(zhì)F所含的官能團(tuán)名稱(chēng)碳碳三鍵、酯基。（2）物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）D與F反應(yīng)時(shí)會(huì)生成副產(chǎn)物X，X與G互為同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗2molBr2③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（5）反應(yīng)A→B機(jī)理示例如圖所示。①請(qǐng)按示例在如圖中標(biāo)出反應(yīng)A→E過(guò)程中CO2分子中一個(gè)C原子和一個(gè)O原子所帶電荷，并用箭頭表示反應(yīng)連接方式（原子所帶負(fù)電荷用δ﹣標(biāo)注，原子所帶正電荷用δ+標(biāo)注，箭頭由帶負(fù)電荷原子指向帶正電荷原子）。②已知：→①RMgCl→②H2O；下列流程中產(chǎn)物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【答案】（1）碳碳三鍵、酯基；（2）；（3）；（4）；（5）；?！痉治觥緼和丙酮發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C；A和二氧化碳發(fā)生反應(yīng)生成E，E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，D和F發(fā)生加成反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?！窘獯稹拷猓海?）根據(jù)物質(zhì)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳三鍵、酯基，故答案為：碳碳三鍵、酯基；（2）D為，故答案為：；（3）D為，D分子中含有2個(gè)不飽和的碳碳雙鍵，屬于二烯烴，其與F發(fā)生1，4加成反應(yīng)產(chǎn)生G；由于G分子中碳碳三鍵兩個(gè)不飽和C原子連接的原子或原子團(tuán)不同，在與D發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)就會(huì)有兩種加成方式，還會(huì)得到的另外一種與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物X，甲基與酯基在六元環(huán)上互為對(duì)位，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；（4