第3章有機合成及其應用合成高分子化合物微專題5有機化合物的檢驗、鑒別、分離與提純專題闡釋1.有機物檢驗與鑒別的常用方法(1)依據(jù)水溶性鑒別(2)依據(jù)密度大小鑒別

(3)燃燒

(4)依據(jù)官能團具有的特性鑒別

物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和烴與不飽和烴加溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴葡萄糖堿性條件下加銀氨溶液、水浴加熱;加新制Cu(OH)2懸濁液、加熱有銀鏡生成;有磚紅色沉淀生成羧酸加紫色石蕊溶液;加NaHCO3溶液顯紅色;有氣體逸出酯聞氣味果香味淀粉加碘水顯藍色蛋白質(zhì)加濃硝酸、微熱(或灼燒)顯黃色(燒焦羽毛氣味)例1鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液體,可選用的最佳試劑是(

)A.酸性KMnO4溶液、新制Cu(OH)2懸濁液B.FeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊溶液C.石蕊溶液、溴水D.酸性KMnO4溶液、石蕊溶液C解析

本題的關鍵詞句是“可選用的最佳試劑”,B、C選項中試劑均可鑒別上述物質(zhì),但若用B選項中試劑來鑒別,其操作步驟較煩瑣;用石蕊可鑒別出乙酸溶液,用FeCl3溶液可鑒別出苯酚溶液,用溴水可鑒別出己烯,余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別。而C選項中試劑操作簡捷,現(xiàn)象明顯。用石蕊溶液可鑒別出乙酸溶液,再在余下的液體中分別加入溴水振蕩,產(chǎn)生沉淀的是苯酚,使溴水褪色的是己烯,發(fā)生萃取現(xiàn)象的是己烷,和溴水互溶的是乙醇?！咀兪皆O問】(1)使用溴水和酸性KMnO4溶液能否鑒別上述五種液體?提示

能。取少量五種液體,分別滴加溴水,產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚溶液;振蕩后分層,上層呈橙紅色的是己烷;振蕩后分層,上下兩層均為無色的是己烯;與溴水互溶且不褪色的是乙醇和乙酸溶液。取少量乙醇和乙酸溶液,分別滴加酸性KMnO4溶液,褪色的是乙醇,不褪色的是乙酸溶液。(2)使用FeCl3溶液和酸性KMnO4溶液能否鑒別上述五種液體?提示

能。取少量五種液體,分別滴加FeCl3溶液,溶液變?yōu)樽仙氖潜椒尤芤?分層的為己烷和己烯,不分層的是乙酸溶液和乙醇。取少量己烷和己烯,滴加酸性KMnO4溶液,振蕩后紫色褪去的是己烯,不褪色的是己烷。取少量乙醇和乙酸溶液,分別滴加酸性KMnO4溶液,褪色的是乙醇,不褪色的是乙酸溶液。2.有機物的分離、提純(1)有機物分離、提純的常用方法方法目的主要儀器實例蒸餾分離、提純沸點相差較大的液態(tài)混合物蒸餾燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇萃取將溶質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑分液漏斗用四氯化碳將碘水中的碘提取出來分液分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗分離汽油和水重結(jié)晶利用溫度對溶解度的影響提純有機物燒杯、酒精燈、玻璃棒、漏斗提純苯甲酸洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯(2)分離提純物質(zhì)的“四原則”例2用下圖所示裝置及藥品進行相應實驗,能達到實驗目的的是(

)A.圖1分離乙醇和乙酸B.圖2除去乙烷中的乙烯C.圖3除去四氯化碳中的溴單質(zhì)D.圖4分離甲烷和氯氣光照條件下發(fā)生反應的產(chǎn)物D解析

乙酸和乙醇互溶,不能用分液法分離,應先加入碳酸鈉溶液,乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈉,用蒸餾法分離出乙醇;在蒸餾燒瓶剩下的乙酸鈉中加入濃硫酸,又重新生成乙酸,再蒸餾即可得到乙酸,故A錯誤。乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為二氧化碳,引入新的雜質(zhì),不能用高錳酸鉀溶液除去乙烷中的乙烯,故B錯誤。溴易溶于四氯化碳,不能用過濾法除去四氯化碳中的溴單質(zhì),故C錯誤。甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應,生成沸點不同的氯代甲烷,應選用蒸餾法分離,故D正確。專題精練1.現(xiàn)有三組混合液:(1)乙酸乙酯和乙酸鈉;(2)乙醇和正丁醇;(3)溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液,分離以上各混合液的正確方法依次是(

)A.分液、萃取、蒸餾 B.萃取、分液、蒸餾C.萃取、蒸餾、分液 D.分液、蒸餾、萃取D解析

乙酸乙酯不易溶于水,而乙酸鈉易溶于水,可用分液法分離;乙醇和正丁醇互溶且沸點相差較大,可用蒸餾法分離;溴化鈉屬于鈉鹽,易溶于水,而溴易溶于有機溶劑,兩者可用萃取法分離。2.為探究一溴環(huán)己烷(

)與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應還是消去反應,甲、乙、丙三位同學分別設計如下三個實驗方案:甲:向反應混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應。乙:向反應混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應。丙:向反應混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應。其中正確的是(

)A.甲 B.乙 C.丙 D.上述實驗方案都不正確D解析

甲:無論發(fā)生消去反應還是發(fā)生水解反應,溶液中都會存在Br-,無法證明反應類型,故甲錯誤;乙:反應后的溶液中存在氫氧化鈉,氫氧化鈉能夠與溴反應使溴水褪色,所以無法證明反應類型,故乙錯誤;丙:反應后的溶液中都有乙醇、Br-存在,乙醇和Br-都使酸性高錳酸鉀溶液顏色變淺,所以無法判斷反應類型,故丙錯誤。故選D。3.下列實驗方案正確的是(

)答案

C

解析

CCl4密度比水大,有機層應在下層,A項錯誤;漏斗末端應緊靠燒杯內(nèi)壁,B項錯誤;溫度計水銀球應放在蒸餾燒瓶支管口處,D項錯誤。4.已知青蒿素是烴的含氧衍生物,為無色針狀晶體,易溶于有機溶劑如丙酮、氯仿,可溶于乙醇、乙醚等,在水中幾乎不溶,熔點為156~157℃,熱穩(wěn)定性差。乙醚的沸點為35℃。如圖是從黃花青蒿中提取青蒿素的工藝流程,下列有關實驗操作的說法正確的是(

)A.研碎時應該將黃花青蒿置于燒杯中B.操作Ⅰ是萃取,所用的玻璃儀器有燒杯、分液漏斗C.操作Ⅱ是蒸餾,所用的主要玻璃儀器是蒸餾燒瓶、酒精燈、冷凝管、溫度計、錐形瓶等D.操作Ⅲ是酒精燈加熱,加水溶解、過濾C解析

研碎黃花青蒿應在研缽中進行,A項錯誤;操作Ⅰ是分離難溶性固體和液體,為過濾,B項錯誤;操作Ⅱ是將提取液中的乙醚分離出去,得到粗產(chǎn)品,蒸餾用到的主要玻璃儀器是蒸餾燒瓶、酒精燈、冷凝管、溫度計、錐形瓶等,C項正確;操作Ⅲ是重結(jié)晶,因青蒿素熱穩(wěn)定性差,不能用酒精燈直接加熱,D項錯誤。5.實驗室制備苯甲醇和苯甲酸的化學原理:已知苯甲醛易被空氣氧化,苯甲醇的沸點為205.3℃,苯甲酸的熔點為121.7℃,沸點為249℃,溶解度為0.34g;乙醚的沸點為34.8℃,難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過程如下所示:試根據(jù)上述信息回答下列問題:(1)操作Ⅰ的名稱是

,乙醚溶液中所溶解的主要成分是

。

(2)操作Ⅱ的名稱是

,產(chǎn)品甲是

。

(3)操作Ⅲ的名稱是

,產(chǎn)品乙是

。

分液苯甲醇蒸餾苯甲醇過濾苯甲酸(4)如圖所示,操作Ⅱ中溫度計水銀球上沿放置的位置應是

(填“a”“b”“c”或“d”),收