胺和酰胺1.通過與氨的類比認識胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；能對胺類化合物進行命名；2.能運用胺的性質(zhì)解釋某些制藥工藝；3.認識酰胺的結(jié)構(gòu)特征，能類比酯說明酰胺的主要性質(zhì)；4.能舉例說明胺、酰胺類化合物在藥物合成中的重要作用。1.胺的結(jié)構(gòu)官能團：氨基(?NH2)或

(?NRR’R和R’可以是氫原子或烴基)烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。一、胺胺的分子結(jié)構(gòu)與氨氣相似，都是三角錐形。2.胺的分類一、胺伯胺一級胺

氨仲胺二級胺

叔胺三級胺

根據(jù)氫原子被烴基取代的數(shù)目2.胺的分類一、胺根據(jù)氨基的數(shù)目

一元胺

二元胺

三元胺根據(jù)氨基所連的烴基種類

脂肪胺

芳香胺如：CH3CH2NH2

C6H5NH2

3.胺的物理性質(zhì)一、胺胺的沸點比相對分子質(zhì)量相近的烴高，但比醇和羧酸的沸點低。低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體。芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體，并有毒性。狀態(tài)水溶性胺都能與水分子形成氫鍵，低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性。隨著碳原子數(shù)增加，胺的水溶性逐漸下降。6個碳以上的胺就難溶于水4.胺的化學性質(zhì)一、胺氨基中氮原子上有一對孤對電子，易與H+結(jié)合，因此胺具有堿性。苯胺苯胺鹽酸鹽＋H＋NHHHNHHHH[]＋氨氣顯堿性的實質(zhì)：NH2NH3Cl+HCl注意：“氨”“銨”“胺”的區(qū)別氨指氨氣(NH3)；銨一般出現(xiàn)在銨鹽中；胺是指一類含氨基(-NH2)的有機物。應(yīng)用：在胺類藥物的合成中，常利用上述反應(yīng)將某些難溶于水、易被氧化的胺，轉(zhuǎn)化為可溶于水的銨鹽，增加藥物的穩(wěn)定性，便于保存和運輸。胺的堿性比較弱，在胺鹽中加入強堿，可得到有機胺。一、胺5.胺的應(yīng)用一、胺胺易溶于有機溶劑，而銨鹽溶于水但不溶于有機溶劑；向銨鹽溶液中加強堿，又轉(zhuǎn)化為有機胺。應(yīng)用：借助上述過程，實驗室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物(生物堿)?？汞懰幬锟鼘幘褪菑臉淦ぶ刑崛〕鰜淼囊环N生物堿。不溶于水

溶于水

不溶于水+-乙二胺[H2NCH2CH2NH2]為無色透明液體，溶于水和醇，具有擴張血管的作用。它是制備藥物、乳化劑和殺蟲劑的原料。乙二胺的戊酸鹽是治療動脈硬化的藥物。乙二胺與氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，簡稱EDTA，它是重要的分析試劑。一、胺己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一種在高分子合成中廣泛應(yīng)用的二元胺，它是合成化學纖維“尼龍-66”的主要原料。苯胺是染料工業(yè)中最重要的原料之一。一、胺二、酰胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用硫粉蛋白質(zhì)一級結(jié)構(gòu)中的肽鍵，在化學上也叫酰胺鍵，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎樣的性質(zhì)呢？…C＝OH—NH—C—R1C＝OH—NH—C—R2C＝OH—NH—C—R3C＝OH—NH—C—R4…蛋白質(zhì)的三級結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu)二、酰胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用1.酰胺的概念：結(jié)構(gòu)通式與官能團：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。R—C—NH2=O酰胺基?；Ｒ姷孽０罚憾?、酰胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用2.酰胺的命名①根據(jù)氮原子上取代基的多少，酰胺可以分為伯、仲、叔酰胺三類。②簡單酰胺，根據(jù)氨基所連的?；Q來命名。乙酰胺苯甲酰胺二、酰胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用3.物理性質(zhì)通常甲酰胺為液體，其它酰胺多為無色晶體，因為酰胺分子之間能形成氫鍵，其熔、沸點一般較高?！狽H2和—CONH2都是親水基團，都與水分子間能形成氫鍵，故低級胺、酰胺都能溶于水。低級酰胺易溶于水，隨碳原子數(shù)增加，酰胺的溶解度逐漸減小。二、酰胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用4.化學性質(zhì)酰胺在酸、堿或酶的作用下可以發(fā)生水解反應(yīng)，得到不同的水解產(chǎn)物。酰胺在酸性溶液中生成羧酸和銨鹽，在堿性溶液中生成羧酸鹽和氨氣(或胺)。二、酰胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用酰胺可以通過氨氣(或胺)與羧酸在加熱條件下反應(yīng)得到，或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。如：乙酰胺的制備二、酰胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用5.應(yīng)用酰胺無堿性，一般認為是中性的化合物，通?？勺鳛槿軇Ｒ簯B(tài)酰胺是有機物和無機物的優(yōu)良溶劑。N，N-二甲基甲酰胺，簡稱DMF，它不但可以溶解有機物，還可以溶解某些無機物，是一種性能優(yōu)良的溶劑。此外，N，N-二甲基甲酰胺還是有機合成的重要中間體，可用來制造農(nóng)藥殺蟲脒，還可用于合成維生素B6、撲爾敏等藥物。二、酰胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用“撲熱息痛”又叫對乙酰氨基酚，是重要的解熱鎮(zhèn)痛藥。制藥工業(yè)上以對硝基氯苯為原料，經(jīng)過一系列反應(yīng)，最后得到產(chǎn)物。二、酰胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用許多高分子化合物中都存在酰胺基團，如高分子材料“尼龍-66”。氨胺酰胺銨鹽組成元素結(jié)構(gòu)特點化學性質(zhì)用途NH3三角錐形分子N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素含有氨基R-NH2

含有酰胺基RCONH2含有銨根離子具有堿性，與酸反應(yīng)生成銨鹽具有堿性，與酸反應(yīng)生成鹽在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)受熱易分解，與堿共熱產(chǎn)生氨氣制冷劑，生產(chǎn)硝酸和尿素合成醫(yī)