南山中學

李曉紅第二章

烴（2023級33.37.44班

2025年5月8日）第14課時

羧酸

學習目標一.生活中的羧酸及其用途越橘安息香酸(苯甲酸)COOH菠菜草酸(乙二酸)COHCOHOO螞蟻蟻酸(甲酸)HCOOH蜜蜂重要羧酸——甲酸最初由蒸餾螞蟻得到，故也稱為蟻酸。無色、有_______氣味的液體，有______性，能與__________等互溶。刺激性強腐蝕水、乙醇工業(yè)上可用作還原劑，是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料HCOOH銀鏡反應加成反應酸性酯化反應重要羧酸——草酸（乙二酸）最簡單的二元羧酸無色________，通常含有_______________，可溶于______和______。晶體兩分子結(jié)晶水水乙醇化學分析中常用的________，也是重要的化工原料。還原劑滴定高錳酸鉀5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4＝K2SO4+2MnSO4

+10CO2↑+8H2O重要羧酸——苯甲酸俗稱：安息香酸苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸強，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。生活中的羧酸鹽乳酸(α-羥基丙酸)2-羥基丙酸CH3CHOHOCOH檸檬酸CH2COOHCHOCOOHCH2COOH蘋果酸CHCH2OCOHOCOHHO羥基酸：分子中既含羥基又含羧基的有機物，既具有醇的性質(zhì)，又具有羧酸的性質(zhì)羥基酸：既具有醇的性質(zhì)，又具有羧酸的性質(zhì)二.羧酸的分類烴基不同CH3COOHCH2＝CHCOOH羧基數(shù)目二元羧酸多元羧酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH低級脂肪酸高級脂肪酸硬脂酸——C17H35COOH軟脂酸——C15H31COOH

油酸——C17H33COOH甲酸、丙烯酸等脂肪酸芳香酸一元羧酸—COOHCOOHCOOH按分子中烴基所含碳原子數(shù)多少分類低級脂肪酸甲酸_______________C≤10乙酸_______________丙酸_______________硬脂酸

軟脂酸

油酸

高級脂肪酸C≥10C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOHHCOOHCH3COOHCH3CH2COOH練習1：給下列酸分類①HCOOH(甲酸）②HOOC—COOH（乙二酸）③（苯甲酸）④CHCOOH(硬脂酸）⑤(對苯二甲酸）COOHCOOHHOOC1735⑥CHCOOH（油酸）1733芳香酸：

。二元酸：

。高級脂肪酸：

。③⑤②⑤④⑥三.羧酸的命名系統(tǒng)命名法選主鏈編號位定名稱選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。COOHCH3CHCH2CH312343-甲基丁酸練習2：給下列酸的命名3，4-二甲基戊酸對甲基苯甲酸（4-甲基苯甲酸）鄰羥基苯甲酸（2-羥基苯甲酸）2-丙烯酸（丙烯酸）乙二酸（草酸）CH3CHCH3COOHCHCH3CH2(1)(4)CH2=CH—COOH(5)HOOC—COOHCOOHCH3(2)COOHOH(3)四.羧酸的組成和結(jié)構(gòu)分子中______________跟________相連的有機物。定義烴基或H原子－C-O-H=O官能團-COOH或HOOC-羧基結(jié)構(gòu)簡式飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2符合通式CnH2nO2的一定是羧酸？與比它多一個碳原子的飽和一元醇［Cn＋1H2(n＋1)＋2O］等式量例如：CH3CH2CH2OH和CH3COOH的相對分子質(zhì)量相等－C-OH=O有極性、親水基、容易形成分子間氫鍵分子式同的羧酸、酯、羥醛、醇酮等互為同分異構(gòu)體五.羧酸的物理性質(zhì)1.溶解性碳原子數(shù)較少（碳原子數(shù)<4）的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是________水的___________。憎水基團親水基團羧基是親水基團，與水可以形成氫鍵。低級羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能與水混溶。隨著相對分子質(zhì)量的增加，憎水的烴基愈來愈大，烴基使羧基與水分子間形成氫鍵機會減少，羧酸在水中的溶解度迅速減小。COOHR不溶于蠟狀固體2.熔沸點與其它相對分子質(zhì)量相當?shù)挠袡C物相比(如烴)，羧酸、醇的沸點較高，這是因為羧酸、醇均可以形成分子間氫鍵。碳原子數(shù)越多，沸點越高，而熔點變化規(guī)律隨碳原子數(shù)的變化不是很明顯苯甲酸的熔點比硬脂酸高主要是因為苯甲酸分子之間的π-π堆積作用力較強，而硬脂酸主要依靠范德華力。六.羧酸反應時斷鍵分析O—H斷裂時，表現(xiàn)出酸性C—O斷裂時，—OH可以被其他基團取代R-COOH的兩大主要化學性質(zhì)：酯化（取代）和酸性1.乙酸的酸性羧酸的化學性質(zhì)與乙酸的相似，如何通過實驗證明其他羧酸也具有酸性？R-COOHR-COO-+H+2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑2CH3?COOH+CuO=(CH3?COO)2Cu?+H2?OCH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+CaCO3=(CH3?COO)2Ca+H2O+CO2↑石蕊變紅陸丹H試紙比色

pH計測pH值七.乙酸的化學性質(zhì)酸性強弱的探究2CH?COOH+Na?CO?

→

2CH?COONa+H?O+CO?↑C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3酸性：乙酸>碳酸>苯酚比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱原理分析：強制弱的原理2CH?COOH+Na?CO?

→

2CH?COONa+H?O+CO?↑CO?+H?O+

→NaHCO3+B利用下列儀器和試劑設計實驗驗證酸性強弱除去揮發(fā)出來的乙酸防止干擾CO2酸性檢驗除去CO?（乙酸):飽和NaHCO3溶液醋酸過量1mol有機物最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol？（1）Na（2）NaOH（3）NaHCO3（4）Na2CO34211.5練習32.酯化反應（取代反應）羧酸和醇在酸催化下生成____和____的反應叫酯化反應，屬于取代反應。酯水CH3COOHC2H5OH18濃硫酸加熱CH3COC2H5O18H2O同位素標記法羧酸脫去______，醇脫去____。羥基氫【思考】在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應當采取哪些措施？分析：酯化反應是可逆反應，可以利用影響化學平衡移動的因素提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。濃度：增大反應物濃度或減小生成物濃度，平衡往正反應方向移動。本實驗中可以增加乙醇的用量或?qū)⑸晌秕フ舫龀s：雜質(zhì)的來源、除雜試劑、除雜方法、除雜順序酯化反應拓展CH3COCH3COCH2OCH2OCH3COOH濃硫酸加熱2H2OCH2OHCH2OHCH3COHO濃硫酸加熱CH2OHCH2OHCOOHCOHO形成環(huán)狀酯2H2OCH2OCH2OCOCO酯化反應拓展乳酸(2-羥基丙酸)濃硫酸加熱H3COHOOHCH3OHOOH2H2OH3COOCH3OO①兩分子酯化②羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯CH3CHOHOCOH濃硫酸加熱CH3CHO