第一部分

專題十一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

【備考要點(diǎn)］1.掌握有機(jī)物的共線、共面，會(huì)根據(jù)限制條件書寫同分異構(gòu)體。2.掌握官能團(tuán)與

性質(zhì)的關(guān)系。3.會(huì)提取會(huì)利用信息設(shè)計(jì)合成路線。

考點(diǎn)一認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

邕核心回扣

（一）有機(jī)物的共線與共面

識(shí)記教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征、球棍模型、比例模型，會(huì)“拆分”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，

“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。

（1）明確三類結(jié)構(gòu)模板

結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形

乙烯分子中所有原子（6個(gè)）共平面，鍵角

甲烷分子為正四面體結(jié)乙煥分子中所有

約為120。；苯分子中所有原子（12個(gè)）共

模板構(gòu)，最多有3個(gè)原子共原子（4個(gè)）共直

平面，鍵角為120°；甲醛分子是三角形

平面，鍵角為109。2為線，鍵角為180°

結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120。

（2）對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目

需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線與某

平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語

（如最多、至少）。

（3）“還原"氫原子，根據(jù)規(guī)律直接判斷

如果題中給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是鍵線式結(jié)構(gòu)，首先“還原”氫原子，避免忽略飽和碳原子，然

后根據(jù)規(guī)律進(jìn)行判斷：

①結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面；

②結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則分子中至少有6個(gè)原子共面；

③結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則分子中至少有4個(gè)原子共線；

④結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則分子中至少有12個(gè)原子共面。

(二)同系物和同分異構(gòu)體

1.同系物

(1)同系物的概念：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為

同系物。

(2)同系物的特點(diǎn)

①同系物必須結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)及連接方式相同，分子組成通

式相同。

②同系物間相對(duì)分子質(zhì)量相差14的整數(shù)倍。

③同系物有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增有一定的遞變規(guī)律。

2.同分異構(gòu)體

(1)同分異構(gòu)體的概念：分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體?；衔锞哂邢嗤?/p>

的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。

(2)同分異構(gòu)體的特點(diǎn)

①同分異構(gòu)體必須分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。

CH—CH—CH5

I

②同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì)，如CH3cH2cH2cH3與CH；可以屬于不同

類物質(zhì)，如CH3cH20H與CH3—O—CH3;也可以是有機(jī)物和無機(jī)物,如NH4CN0與CO(NH2)2o

⑶同分異構(gòu)體的物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不同或相似。

3.同分異構(gòu)體的種類

(1)碳鏈異構(gòu)

(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)

(3)類別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))

有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示：

組成通式可能的類別典型實(shí)例

/(心

C〃H2〃(〃23)烯燒、環(huán)烷燃

CH2=CHCH3與H,c-----CH?

塊燒、二烯燒

C〃H2I(〃24)CH三C—CH2cH3與CH2=CHCH=CH2

C”H2H+2O(〃22)飽和一元醉、醛C2H50H與CH30cH3

CH3cH2CHO、CH3coeH3、CH=CHCHOH.

醛、酮、烯醇、環(huán)酸、22

C“H2”0(心3)CH3—CH—CH<CH,—CH—OH

環(huán)醇\/\'Z

0與CH.

CH3cH2COOH、HCOOCH2cH3、

殘酸、酯、羥基醛、

C〃H2”O(jiān)2(〃23)0

羥基酮

HO—CH2—CH2—CHO與

C”H36。(〃27)酚、芳香醉、芳香醒

硝基烷、氨基酸與

CnH2n+|NO2(〃N2)CH3cH2—NChH2NCH2—COOH

葡萄糖與果糖(C6Hl2。6)、蔗糖與麥芽糖

單糖或二糖

Cn(H2O)/M

(C|2H22011)

4.限制條件同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律及思維流程

(I)同分異構(gòu)體書寫的常見限制條伶

。=1,1個(gè)雙健或1個(gè)環(huán)

n=2.i個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵或i個(gè)雙鏈和1個(gè)環(huán)

。=3.3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵或1個(gè)

環(huán)和2個(gè)雙鏈等

4.考慮可能含有苯環(huán)

能與金帆鈉反應(yīng)：羥短、俄就

能與碳酸鈉溶液反應(yīng)：酚設(shè)基、陵基

與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：酚羥基

發(fā)生銀鏡反應(yīng)：醛基

發(fā)生水解反應(yīng)：因泰原子、酯基、肽鍵

確定布?多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

判斷分子的對(duì)稱性

(2)限制條件同分異構(gòu)體書寫的思維流程

OCH,

如：寫出同時(shí)滿足下列條件的OH的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④分子中只有4種

不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

思維流程

OCH,

odx

⑴根據(jù)(°0H)確定

除笨|CIOI不飽和度

環(huán)外33

I0

;

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)一H(、H—C—OR

II

②能發(fā)生水解反應(yīng)f-C—OR

③與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)一

④分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱

剩余2個(gè)飽和碳原子

2

]沁X包③]H3C^34

HCOO—OH4HCOO—

(4)或H3cx

歸納總結(jié)①根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定除苯環(huán)外含有的C、0、H和不飽和度。②根據(jù)限制條件確

定含有的官能團(tuán)種類及數(shù)目。③結(jié)合含有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)、不飽和度有序書寫。④

檢查刪除重復(fù)的、不符合限制條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(三)有機(jī)物的命名

1.烽類物質(zhì)的命名

⑴烷燒的系統(tǒng)命名

選

編序

取代

標(biāo)位

相同

母

不同

體

合

號(hào)定

基寫

次短

基

稱

基簡(jiǎn)

步驟：

某

簿

支鏈

在前

線連

并

烷

到繁

選/i長(zhǎng)入溫、從離支鏈最近的一端開始編號(hào),

原則:鏈,有多條等長(zhǎng)碳不同取代基“同近”時(shí),從簡(jiǎn)“I

鏈時(shí).選擇含支鏈一端開始編號(hào)；相同取代基“同”

最多的碳鏈為主鏈近時(shí),取代基位次和應(yīng)最小

c

3

I

c

2

CH3l

H3C—C—CH.—CHCH,—CH3

I

示例：CH3的名稱為2,2-二甲基4乙基己烷。

(2)烯點(diǎn)和快煌的系統(tǒng)命名

選母體一格含TT碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為

------主鏈,稱為“螂”或“某烘”

懸彳］_從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端對(duì)在

逑產(chǎn)r選上的碳原干進(jìn)彳掰號(hào)

—1_將支鏈作為取代基,寫在“某烯”或“某煥”

寫名稱一的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙犍或碳

-------碳三鍵的位置

CH

H3C—CH2—C—CH=CH—CH—CH3

不例:CH3c?H的名稱為3,3,6?三甲基4-辛烯。

(3)苯的同系物的系統(tǒng)命名

①苯作為母體，將某個(gè)最簡(jiǎn)單取代基所在碳原子的位置定為1號(hào)，依照烷短命名時(shí)的編序號(hào)

原則，依次給苯環(huán)上的碳原子編號(hào)或用鄰、間、對(duì)表示，再按照烷嫌取代基的書寫規(guī)則寫出

CH,J

CH2-CHH3C-CH-CH,

取代基的編號(hào)和名稱，最后加上“苯”。如：d〕為甲苯、d〕為乙苯、

6為

CH3

CH3CH3

6%小6收

5<A-CHa

異丙苯；4為鄰二甲苯或1,2-二甲苯；43為間二甲苯或1,3-二甲苯;CH：,為

對(duì)二甲苯或1,4.二甲苯。

②對(duì)較復(fù)雜的苯的同系物命名時(shí)，可把側(cè)鏈當(dāng)作母體，苯環(huán)當(dāng)作取代基。如:

CH3

O-fHYHYH,

CH—CH3

可命名為2,4-二甲基?3-苯基戊烷。

2.煌的衍生物的命名

(1)鹵代燃：以相應(yīng)的燃為母體，把鹵素原子當(dāng)作取代基。給主鏈上的碳原子編號(hào)時(shí)，從高鹵

素原子近的一端開始編號(hào)，命名時(shí)一般要指出鹵素原子的位置。如果是多鹵代燒，用二、三、

CH3Cl

四等表示鹵素原子的個(gè)數(shù)。如CH；—CH—CH—CH,的名稱為3-甲基-2-氯丁烷。

(2)醇：選擇包括連接羥基的碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并從靠近羥基的一端給主鏈上的

CIH,OIH

CHCCHCHCH3

3I2

碳原子依次編號(hào)，寫名稱時(shí),將羥基所連的碳原子的編號(hào)寫在某醇前面。如

CH3

的名稱為4,4-二甲基-2-戊醇。

(3)醛、竣酸：選擇含醛基或粉基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，醛基、粉基永遠(yuǎn)在鏈端，因此不需要指

出官能團(tuán)的位置，剩余屋基的命名與其對(duì)應(yīng)的烽的命名相同，如

CH3

I

CHCH,—CH—CH—CH—CH

3II3

CHOCH3的名稱是3,4-二甲基-2-乙基戊醛。如果是多元醛或多元毅

酸，用二、三、四等表示醛基或找基的個(gè)數(shù)，如乙二酸。

(4)酯：將相應(yīng)的竣酸和醇按順序?qū)懺谝黄?，然后將醇改為酯，稱為“某酸某酯”。

(四)有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定

1.有機(jī)物分子式的確定

(1)實(shí)驗(yàn)式法：根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：再根據(jù)有機(jī)物的相對(duì)

分子質(zhì)量確定分子式。

(2)直接法：根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出1mol該有機(jī)物中各元素原子

的物質(zhì)的量，從而確定出該有機(jī)物的分子式。

(3)燃燒法：①根據(jù)燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量或物質(zhì)的量確定。

②根據(jù)燃燒方程式確定：GHQz+a+；一分Chj型*02+知0。

(4)通式法：根據(jù)有機(jī)物的分子通式和化學(xué)反應(yīng)的有關(guān)數(shù)據(jù)求分子通式中的〃，得出有機(jī)物的

分子式。

2.根據(jù)波譜確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)

由有機(jī)物的分子式確定其結(jié)構(gòu)式，可用紅外光譜的吸收頻率不同來確定有機(jī)物分子中的官能

團(tuán)或化學(xué)鍵的種類，可利用核磁共振氫譜確定有機(jī)物分子中各類氫原子的種類和數(shù)目，再確

定結(jié)構(gòu)式，其中核磁共振氫譜中的吸收峰數(shù)=氫原子種類數(shù)，吸收峰面積之比=氫原子數(shù)目

之比。

E對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

^^-CH=CH—C=C—CH—CH,

1.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為CH、C”,回答下列問題。

(1)最多有個(gè)碳原子在同一條直線上。

(2)最多有個(gè)碳原子在同一平面上。

(3)最多有個(gè)原子在同一平面上。

答案(1)4(2)13(3)21

解析以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙塊、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。

2.回答下列問題。

(1)丁基有種。

(2)丁醇、戊醛、戊酸的種類分別有、、種。

C,H

(3)\Z有種。

(4)—C3H7,一C4H9分別取代苯環(huán)上兩個(gè)氫原子所得同分異構(gòu)體的種類有種。

⑸寫出CH3cH2cH3二氯代物的種類：_____________________________________________

(6)若一X、一丫、一Z分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，所得同分異構(gòu)體的種類有種。

答案(1)4

(2)444

(3)4

⑷24

C1

I

Cl—CH—CHLCHSCH—C—CHCH,—CH—CHCH>—CH—CH

II3lli32I2

(5)Cl、Cl.ClCl、ClCl

(6)10

解析(6)①若一X、一Y排成鄰位，有4種：②若一X、一Y排成間位，有4種；③若一X、

—Y排成對(duì)位，有2種；綜上所述共有10種。

3.寫出C7H6。4在以下限制條件下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(1)①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；

②能與NaHCCh溶液反應(yīng)；

③能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(2)①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；

②能水解；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

④能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

⑤有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

⑶①苯環(huán)上有4個(gè)取代基；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

o0

IIII

C-OHC-OH

OHA

答案⑴HOOH

O0

O-C-HO-C-H

HOIOH

或

⑵HOAOH

4.命名下列有機(jī)物:

3,4-二甲基己烷

(2)XX^r2-甲基-2-丁烯

COOH

⑶“2-甲基丁酸

△CH.

⑷H.C71,3?二甲基苯(或間二甲苯)

CH—CHo—CH—CH

IS

(5)OH2-丁一

邕真題演練

角度一有機(jī)物的命名

1.(2020?山東等級(jí)模擬考，2)某烯點(diǎn)分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為>,用系統(tǒng)命名法命名其名稱為

()

A.2,2,4?三甲基-3-乙基-3-戊烯

B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

C.2,2,4?三甲基?3?乙基?2?戊烯

D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯

答案B

2.[2020?全國(guó)卷I,36（l）]C2HCb的化學(xué)名稱為

答案三氯乙烯

OH

A

3.[2020.全國(guó)卷H,36（1）]的化學(xué)名稱為_____________________________________<

答案3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）

CHO

n1OH

4.[2020?全國(guó)卷in,36（2）]的化學(xué)名稱是_________________________________。

答案2-羥基苯甲醛（或水楊醛）

角度二選擇題中同分異構(gòu)體判斷

5.（2021?山東，12改編）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M（2-甲基-2-丁醇）存在

如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯(cuò)誤的是（

A.N分子可能存在順反異構(gòu)

B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子

C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醉有3種

D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種

答案A

解析順反異構(gòu)是指化合物分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個(gè)基團(tuán)在空間的排列

GHS—C=CH,H3C—CH=C—CH（

-I-I

方式不同而出現(xiàn)的非對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象，CH：,、CH3都不存在順反

異構(gòu)，故A錯(cuò)誤；手性碳原子是指與四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子，L的同分異

構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子（用*標(biāo)記）為/^”^尸、八"1、ci、°

，任一同分異構(gòu)體中最多含有1個(gè)手性碳原子,

故B正確；當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)氫原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，羥基

取代戊烷同分異構(gòu)體中含有2個(gè)氫原子的碳原子上的1個(gè)氫原子即滿足條件，滿足條件的結(jié)

OH

構(gòu)有（）11、/\人、I,共3種，故C正確；連接在同一碳原子上的氫原子等效，連

接在同一碳原子上的甲基等效，由B項(xiàng)解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有兩種化學(xué)環(huán)境的

C1

氫原子的結(jié)構(gòu)為/V,故D正確。

6.（2019?海南，4）下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是（）

A.01B.COOa

C."^COOH/

答案B

7.（2019?全國(guó)卷II,13）分子式為C4HsBrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.8種B.10種C.12種D.14種

答案C

解析C4H8B91可看成是C4H10分子中的2個(gè)H被1個(gè)Br和1個(gè)C1取代得到的產(chǎn)物。C4H10

有正丁烷和異丁烷2種，被Br和。取代時(shí)，可先確定Br的位置，再確定C1的位置。正丁

烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為2—2底」，Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，C1均

有4種位置關(guān)系，異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為1,Br分別取代I號(hào)碳原子和2號(hào)碳原

子上的氫原子時(shí)，。分別有3種和1種位置關(guān)系，粽上可知CHsRrCI共有12種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)

正確。

8.（2016?全國(guó)卷II,10）分子式為C4H8。2的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.7種B.8種C.9種D.10種

答案C

解析分子式為C4H8。2的有機(jī)物可看成是丁烷QHio中的兩個(gè)H原子被兩個(gè)C1原子取代，

CH3CHCH3

C4H10有正丁烷CH3cH2cH2cH3和異丁烷CH;1兩種，正丁烷中2個(gè)H原子被。原子

取代，有6種結(jié)構(gòu)，異丁烷中2個(gè)H原子被C1原子取代，有3種結(jié)構(gòu)，共有9種。

角度三大題中限制條件同分異構(gòu)體的書寫

rr、cooH

9.[2021?湖南，19(4)]B(V)有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體

有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCh溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)。其中核磁共

振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案15HoXIXCH()

Z^Y^COOH

解析W的同分異構(gòu)體滿足:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCh

溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上

的1個(gè)取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式(黑色點(diǎn)標(biāo)記)：<A040、?」、CHO共五種，因此一共

有5X3=15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此峰面

積之比為6：2：2：I：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定具有對(duì)稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效)，即笨環(huán)

上取代基位于對(duì)位，核磁共振氫塔中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個(gè)甲

基上，因此該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHO

q

10.[2021?河北，18(2)]D(H()—)有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香

族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、o

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。

解析HO()—的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCh溶液發(fā)生顯色反

應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除潞基外不含其他不飽和鍵,

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3,說明該結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中

氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)酸基、2個(gè)酚羥基、1個(gè)甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)

CH:iCHO

簡(jiǎn)式為

邕考向預(yù)測(cè)

OH

COOH

的名稱是.

答案（1）123.苯三酚（2）苯甲醛（3）苯甲醇（4）蔡（5）對(duì)二甲苯（或1,4.二甲苯）（6）鄰羥

基苯甲酸

OH

,HO

2.T是與R(/）組成元素種類相同的芳香族化合物，滿足下列條件的T有.

種結(jié)構(gòu)。

①相對(duì)分子質(zhì)量比R多14；②能與金屬Na反應(yīng)放出氫氣，但不與NaHCCh反應(yīng)；③能發(fā)生

銀鏡反應(yīng)。其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積之比為1：1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

_______________________________________________________________（寫出符合題意的一種即可）。

答案17（或

OH

CHO

解析R為\/,T是與R組成元素種類相同的芳香族化合物，相對(duì)分子質(zhì)量比R多

14,說明T比R多一個(gè)CH2原子困；能與金屬Na反應(yīng)放出氧氣，但不與NaHCCh反應(yīng)，說

明含有羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，若苯環(huán)上取代基為一OH、—CH3>—CHO

三種不同結(jié)構(gòu)，則有10種結(jié)構(gòu)；若笨環(huán)上取代基為一OH、—CH2CHO,則有鄰、間、對(duì)3

種結(jié)構(gòu)：若苯環(huán)上取代基為一CH(OH)CHO,則只有1種結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)上的取代基為一CHzOH、

—CHO,則有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，因此滿足條件的T有17種結(jié)構(gòu)。其中，在核磁共振氫

譜上有5組峰且峰面積比為I：I：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或

HOCH-^2^CH()

HOOH

3.口為乂(O"^CH￡OOH)的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的R的結(jié)構(gòu)有種

(不含立體異構(gòu))。

①只含兩種官能團(tuán)，能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基；

②1molR最多能與2molNaHCO；反應(yīng)；

③核磁共振氫譜有6組吸收峰。

答案3

解析M的同分異構(gòu)體中①只含兩種官能團(tuán)，能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有

兩個(gè)取代基，說明其中存在酚羥基；②1molR最多能與2moiNaHCCh反應(yīng)，說明其中含有

兩個(gè)叛基；③核磁共振氫譜有6組吸收峰，說明有6種化學(xué)環(huán)境的羲原子；滿足上述條件的

OH

A6

OH

1

Y產(chǎn)A

HOOC—C—COOHHOOC—C—COOHV

M的同分異構(gòu)體為CH2cH3、CH、HOOCHoCCH—CHXOOH,共

有3種。

4.有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有種，寫出其中任意一種同分異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：O

i.為鏈狀化合物且無支鏈；

ii.為反式結(jié)構(gòu)；

運(yùn).能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

CH3HCH3CH,H

\/\/

c=cc=c

/\/\

答案3H'CH<H￡H()或H'CH2cH()或

CH3cH,CH。H

\/

C-C

/\

HCHO

考點(diǎn)二有機(jī)實(shí)驗(yàn)

量核心回扣

1.常見的三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)比較

制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)

①催化劑為FeBn：

含有溟、FeB門等，用②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流、導(dǎo)氣;

溟苯tTINaOH溶液處理后分液,③右側(cè)導(dǎo)管丕能(填“能”或“不

然后蒸儲(chǔ)能”)伸入溶液中；

④右側(cè)錐形瓶中有自霧

2；可能含有未反應(yīng)完的①導(dǎo)管1的作用：冷凝回流;

苯、硝酸、硫酸，用NaOH②儀器2為溫度計(jì)；

硝基苯I

溶液中和酸，分液，然③用水浴控制溫度為50?60℃；

后用轆的方法除去苯④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑

①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑;

Urn含有乙酸、乙醇，先用②飽和Na2cCh溶液溶解乙醇、中和

廠冷凝

乙酸乙酯回流I飽和Na2c03溶液處理乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度;

1作用

1csL~?>___后，再分液③右邊導(dǎo)管不能(填“能”或“不

能”)接觸試管中的液面

2.有機(jī)物的鑒別和分離提純的方法

(1)常見有機(jī)物的鑒別方法

①物理法：

如用水或?yàn)I水鑒別乙醇、苯和CC14；

②化學(xué)法：

如用新制的Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)醛基；用碘水檢驗(yàn)淀粉；用碳酸鈉溶液鑒別乙醇和乙酸、乙

酸乙酯；用點(diǎn)燃法、濕水或酸性KMnCh溶液鑒別甲烷和乙烯。

(2)常見有機(jī)物分離提純的方法

①洗氣法：

如通過盛有溟水的洗氣瓶除去氣態(tài)烷點(diǎn)中混有的氣態(tài)烯點(diǎn)；

②分液法：

如用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙靜；

③蒸鐳法：

乙酸和乙醉的分離，力口Na2cCh或NaOH,蒸出乙醉，再加濃硫酸，蒸出乙酸。

里對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

1.在澳苯的制備實(shí)驗(yàn)中，若錐形瓶中有淡黃色沉淀生成，能不能證明該反應(yīng)中一定有HBr

生成？為什么？

答案不能，因?yàn)閾]發(fā)出的Bn也和AgNCh反應(yīng)生成AgBr。

2.在硝基苯的制備實(shí)驗(yàn)中，水浴加熱有什么優(yōu)點(diǎn)？

答案加熱均勻，便于控制。

3.填表。

常見有機(jī)物的檢驗(yàn)

試劑、用品或方法現(xiàn)象

乙醛新制Cu(OH)2懸濁液(或銀氨溶液)有紅色沉淀生成(或有銀鏡出現(xiàn))

淀粉碘水變藍(lán)

蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味

4.正誤判斷，正確的打“，錯(cuò)誤的打“X”

⑴向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固體析出，則蛋白質(zhì)均

發(fā)生變性()

⑵在淀粉溶液中加入適量稀HzSCh微熱，向水解后的溶液中加入新制Cu(0H)2懸濁液并加熱,

無磚紅色沉淀，說明淀粉未水解()

(3)在蔗糖的水解液中加入銀氨溶液并加熱，無銀鏡產(chǎn)生，蔗糖沒有水解()

(4)在麥芽糖水解液中加入NaOH調(diào)節(jié)至堿性，加入銀氨溶液，水浴加熱，出現(xiàn)銀鏡，則麥芽

糖水解產(chǎn)物具有還原性()

答案(1)X(2)X(3)X(4)X

星真題演練

1.(2021?山東，7)某同學(xué)進(jìn)行蔗糠水解實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)產(chǎn)物中的醛基，操作如下：向試管I中

加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加熱5分鐘。打開盛有10%NaOH溶液的

試劑瓶，將玻璃瓶塞倒放,取1mL溶液加入試管II,蓋緊瓶塞；向試管II中加入5滴2%CuSO4

溶液。將試管n中反應(yīng)液加入試管I,用酒精燈加熱試管I并觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)中存在的錯(cuò)誤

有幾處（）

A.1B.2C.3D.4

答案B

解析第1處錯(cuò)誤：利用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)蔗糖水解生成的葡荀糖中的醛基時(shí)，溶液

需保持弱堿性，否則作水解催化劑的酸會(huì)與氫氧化銅反應(yīng)，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗，題干實(shí)驗(yàn)過程中

蔗糖水解后溶液未冷卻且未堿化：第2處錯(cuò)誤：NaOH溶液具有強(qiáng)堿性，不能用玻璃瓶塞，

否則NaOH與玻璃塞中SiCh反應(yīng)生成具有黏性的NazSiCh,會(huì)導(dǎo)致瓶蓋無法打開，共2處錯(cuò)

誤。

2.（2021?湖南，13改編）1-丁醉、溟化鈉和70%的硫酸共熱反應(yīng)，經(jīng)過回流、蒸儲(chǔ)、萃取分

液制得1?溟丁烷粗產(chǎn)品，裝置如圖所示：

已知：CH3（CH2）3OH+NaBr+H2SO4-^-*CH3（CH2）3Br+NaHSO44-H2O

下列說法不正確的是（）

A.裝置I中回流的目的是減少物質(zhì)的揮發(fā)，提高產(chǎn)率

B.裝置n中a為進(jìn)水口，b為出水口

C.用裝置山萃取分液時(shí)，將分層的液體依次從上口倒出

D.經(jīng)裝置in得到的粗產(chǎn)品干燥后，使用裝置n再次蒸儲(chǔ)，可得到更純的產(chǎn)品

答案B

解析濃硫酸和NaBr會(huì)產(chǎn)生HBr.l-丁醇以及HBr均易揮發(fā)，用裝置I回流可減少反應(yīng)物的

揮發(fā)，提高產(chǎn)率，A正確；冷凝水應(yīng)下進(jìn)上出，裝置II中b為進(jìn)水口，a為出水口，B錯(cuò)誤：

用裝置HI萃取分液時(shí)，將下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出，C正確；由題意可知

經(jīng)裝置m得到粗產(chǎn)品，由于粗產(chǎn)品中各物質(zhì)沸點(diǎn)不同，再次進(jìn)行蒸儲(chǔ)可得到更純的產(chǎn)品，D

正確。

3.（2019?全國(guó)卷【，9）實(shí)驗(yàn)室制備溟苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是

A.向圓底燒瓶中滴加苯和澳的混合液前需先打開K

B.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色

C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收漠化氫

D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到澳苯

答案D

解析苯和澳均易揮發(fā)，苯與液澳在淡化鐵作用下發(fā)生劇烈的放熱反應(yīng)，釋放出淡化氫氣體

（含少量苯和澳蒸氣），先打開K,后加入苯和澳的混合液，避免因裝置內(nèi)氣體壓強(qiáng)過大而發(fā)

生危險(xiǎn)，A項(xiàng)正確；四氯化碳用于吸收淡化氫氣體中混有的澳單質(zhì)，防止澳單質(zhì)與碳酸鈉溶

液反應(yīng)，四氯化碳呈尢色，吸收紅棕色澳惹完后，液體呈淺紅色，B項(xiàng)正確；澳化氫極易溶

于水，倒貴漏斗防倒吸，碳酸鈉溶液呈堿性，易吸收淡化氫，發(fā)生反應(yīng)為Na2CO3+

HBr=NaHCO3+NaBr,NaHCO34-HBr=NaBr+CO2t+H20,C項(xiàng)正確；反應(yīng)后的混合液

中混有苯、液澳、澳化鐵和少量謨化氫等，提純澳苯的正確操作是①用大量水洗滌，除去可

溶性的淡化鐵、淡化氫和少量澳：②用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩余的澳等物質(zhì)：③用水洗

滌，除去殘留的氫氧化鈉；④加入干燥劑除去水，過濾；⑤對(duì)有機(jī)物進(jìn)行蒸儲(chǔ)，除去雜質(zhì)采，

從而提純澳呆，分離澳苯，不用“結(jié)晶”的方法，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

4.（2018?全國(guó)卷I,9）在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中，下列操作未涉及的是（）

乙醉、

ABCD

答案D

解析A是制備乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分離乙酸乙酯的操作。D

是蒸發(fā)操作，在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中未涉及。

邕考向預(yù)測(cè)

①O+HN03df*O-N0?+Hq

1.（2020-龍巖市高三質(zhì)檢）已知:△HV0；

②硝基苯沸點(diǎn)為210.9C,蒸儲(chǔ)時(shí)選用空氣冷凝管。下列制取硝基苯的操作或裝置（部分夾持

儀器略去），正確的是（）

反應(yīng)液

50-6（）X?

的水

目-濃施酸

A.配制混酸B.水浴加熱

空氣冷凝管

:沸石、J

粗硝基革士

C.洗滌后分液D.蒸慵提純

答案

解析濃硝酸與濃硫酸混合會(huì)放出大量的熱，如將濃硝酸加入濃硫酸中，硝酸的密度小于濃

硫酸，可能會(huì)導(dǎo)致液體迸濺，故A錯(cuò)誤；反應(yīng)在50?60C下進(jìn)行，詆于水的沸點(diǎn)，因此可

以利用水浴加熱控制，這樣可使反應(yīng)容器受熱均勻，便于拄制溫度，應(yīng)圖中水浴的水用量太

少，反應(yīng)液受熱不均勻，故B錯(cuò)誤；硝基苯為油狀液體，不溶于水且密度比水大，在下層，

分液操作時(shí)應(yīng)將分液漏斗上口的瓶塞打開，下端緊貼燒杯內(nèi)壁，下層的液體從下口放出，故

C正確；蒸儲(chǔ)分離提純操作中溫度計(jì)用來測(cè)量蒸汽的溫度，控制蒸儲(chǔ)出的物質(zhì)的溫度，溫度

計(jì)水銀球應(yīng)在蒸儲(chǔ)燒瓶的支管口處，故D錯(cuò)誤。

2.（2021?濟(jì)南模擬）已知C2H5OH-黑CH2=CH2f+比0,實(shí)驗(yàn)室制備的乙烯中常含有副

產(chǎn)物CO2、SO?等。某實(shí)驗(yàn)小組利用如下裝置制備少量1,2?二嗅乙烷：

乙醇和

濃硫酸

燒堿浜的四

溶液A溶液b氯化碳

m

下列說法正確的是（）

A.裝置連接順序?yàn)閍cbdef

B.實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，應(yīng)首先熄滅酒精燈，再取出裝置IV中的導(dǎo)管

C.可用酸性高銃酸鉀溶液代替品紅溶液

D.可采用分液操作分離產(chǎn)品

答案A

解析本題中，實(shí)臉裝置I是制備乙烯的實(shí)臉裝置，發(fā)生的反應(yīng)為C2H50H

CH2=CH2t+H2O,由于這樣制備的乙烯中常含有副產(chǎn)物co?、so?手，故需經(jīng)過裝置n來

除去副產(chǎn)物CO2、SO2,并用裝置【II中的品紅溶液來檢臉SO2是否除干凈，最后將純凈的乙

烯通入裝置IV來制備1,2-二澳乙烷，據(jù)此分析解題。由分析可知，實(shí)驗(yàn)裝置I是制備乙烯的

實(shí)臉裝置，裝置n來除去副產(chǎn)物co2、so2,并用裝置ni中的品紅來檢驗(yàn)so?是否除干凈，

故裝置連接順序?yàn)閍cbdef,A正確；實(shí)臉結(jié)束時(shí)，應(yīng)首先取出裝置IV中的導(dǎo)管，再熄滅酒精

燈，否則將產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象，B錯(cuò)誤；由于乙煒也能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，故不可用酸性

高銹酸鉀溶液代替品紅溶液，C錯(cuò)誤；由于生成的1,2-二澳乙烷溶于CChi中，故不可采用分

液操作分離產(chǎn)品，應(yīng)該采用蒸情操作，D錯(cuò)誤。

3.（202。陜西省宜川中學(xué)高三模擬）實(shí)驗(yàn)室石蠟催化裂化的裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘

述錯(cuò)誤的是（）

A.試管I連的玻璃導(dǎo)管加長(zhǎng)是為使氣態(tài)石蠟冷凝回流

B.裝置n中冷水的作用是冷凝收集裂化油

C.酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率

D.試管HI中溶液顏色變淺甚至褪色可說明有乙烯生成

答案D

解析依據(jù)石油分餡工業(yè)的分儲(chǔ)塔原理，設(shè)置了長(zhǎng)導(dǎo)管，其作用