新人教版化學(xué)選擇性必修3

第二章

烴第三節(jié)

芳香烴§2-3-2

苯的同系物2025.5.10譚玲萍

[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.苯的同系物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(重點)。2.芳香烴的同分異構(gòu)體書寫(難點)。溫故知新

練習(xí)1.屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，

屬于苯的同系物的有

。

③COOHOHO①-CH=CHCH3②④-C2H5⑤OHCH3OCH3OO⑥NNNNH2NH2H2N⑦CH3①②④⑤①②④④一、苯的同系物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)中只含一個苯環(huán)，與苯分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的同一系列有機(jī)物。

(1)分子結(jié)構(gòu)特點：均只含一個苯環(huán)，支鏈為烷烴基。

CnH2n-6(n≥6)注意：符合通式CnH2n－6的烴不一定是苯的同系物！CH2CH2CCHC10H14結(jié)構(gòu)式：分子式：(2)通式：①習(xí)慣命名法：(3)命名甲苯乙苯異丙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯CH3CH2—CH3CH3CH2CH2—CH3CH2——CH3丙苯間甲乙苯對甲乙苯

一般以苯做母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈，命為“某苯”。②系統(tǒng)命名法：1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯CH2=CH

—CH3CH2

——CH3CH3以苯環(huán)為母體進(jìn)行命名1,2-二甲基-4-乙基苯1234苯乙烯補充：當(dāng)苯環(huán)支鏈上有官能團(tuán)時，將苯環(huán)作為取代基來處理，命名以官能團(tuán)為母體命名。—COOH

苯甲酸或3,4-二甲基乙苯

一般具有類似苯的氣味的有毒無色液體(或固體)，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，本身也是良好的有機(jī)溶劑。隨碳原子數(shù)增多，熔沸點依次升高，密度依次增大。2.物理性質(zhì)教材46頁

3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)—CH3反應(yīng)類型與常見物質(zhì)的作用苯甲苯氧化反應(yīng)①燃燒：②酸性高錳酸鉀溶液：加成反應(yīng)①氫氣加成：②溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反應(yīng)①液溴（鐵粉）：②硝化反應(yīng)：③磺化反應(yīng)：√√×√×√√萃取√(1)氧化反應(yīng)①燃燒：—→點燃

②被KMnO4(H+)氧化:KMnO4(H+)無明顯變化無明顯變化KMnO4(H+)CH3—H褪色KMnO4(H+)CH3—

結(jié)論：苯環(huán)對甲基(側(cè)鏈)產(chǎn)生影響，使側(cè)鏈易被氧化。-COOH(苯甲酸)-C-HKMnO4(H+)-C-O-H=O注意：①-R被KMnO4(H+)氧化均生成-COOH

②-R與苯環(huán)相連的碳上有氫才能KMnO4(H+)被氧化自我檢測練習(xí)1.如下苯的同系物被KMnO4(H+)氧化產(chǎn)物是什么？CH3

|—C—CH3

|CH3CH3

|CH3—CH—CH3

|

|CH2—RKMnO4(H+)CH3

|—C—CH3

|CH3HOOC

||COOHHOOC—自我檢測8.(2024·河南南陽高二下期末)有機(jī)物X可以轉(zhuǎn)化為化合物Y和Z，轉(zhuǎn)化過程如圖所示。下列說法錯誤的是(

)A.X中有5個碳原子共線B.兩步反應(yīng)均屬于加成反應(yīng)C.Y和Z可以用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分D.Z分子中有2個手性碳原子C大本子43頁

資料卡片鄰位58%

對位38%間位4%鄰對位定位基

甲基，給電子基，有利于苯環(huán)上鄰對位發(fā)生取代反應(yīng)。(2)取代反應(yīng)①硝化反應(yīng)：濃硫酸△+3HNO3(濃)CH3

|甲基(側(cè)鏈)對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯環(huán)的鄰對位更易取代。CH3

||NO2|NO2|O2N+3H2O2,4,6-三硝基甲苯淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，烈性炸藥。2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等。資料卡片②鹵代反應(yīng)：苯環(huán)上FeBr3CH3+

Br2(l)或

+

HBrCH3|BrCH3|Br側(cè)鏈上CH3光照+

Br2(g)+

HBrCH2Br苯的同系物+Br2試劑苯環(huán)上的取代側(cè)鏈上的取代溴水→萃取溴水中溴使溴水顏色變淺。

條件不同，產(chǎn)物不同?。?/p>

在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)：—CH3＋3H2Pt△—CH3(3)加成反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(與鹵素、濃硝酸、濃硫酸等反應(yīng))(1)氧化反應(yīng)3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)—CH3反應(yīng)類型與常見物質(zhì)的作用苯甲苯氧化反應(yīng)①燃燒：②酸性高錳酸鉀溶液：加成反應(yīng)①氫氣加成：②溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反應(yīng)①液溴（鐵粉）：②硝化反應(yīng)：③磺化反應(yīng)：√√×√×√√萃取√√√×√√→苯環(huán)的

鄰對位

易被取代→側(cè)鏈

被氧化√

苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響?。?/p>

練習(xí)2.下列可將己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水區(qū)分開來的試劑是()A.溴水 B.CCl4 C.酸性KMnO4溶液 D.鹽酸自我檢測A

練習(xí)3.下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()①CH3CH2CH3②CH3CH=CH2③④

⑤

A.②⑤ B.②③⑤ C.②④⑤ D.②③④⑤A

練習(xí)4.由芳香烴A可以合成兩種有機(jī)化合物B、C，如下圖所示：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

。（2）反應(yīng)①、②的條件和反應(yīng)物分別是

、

。（3）有關(guān)化合物B和C的下列說法正確的

（填字母）。a.互為同系物b.互為同分異構(gòu)體c.都屬于鹵代烴d.都屬于芳香族化合物自我檢測—CH2ClC7H8—CH3Br—反應(yīng)②反應(yīng)①ABC甲苯CH3—Cl2、光照液溴、催化劑

Fe或FeBr3cd

A.發(fā)生硝化反應(yīng)生成一取代物的主要產(chǎn)物是

B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.由反應(yīng)①和③的反應(yīng)條件可得:硝基使苯環(huán)鈍化D.反應(yīng)①提純硝基苯的方法:堿洗→分液→水洗→分液→干燥→蒸餾12.已知:苯環(huán)上電子云密度越大,苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)越容易，下列說法錯誤的是()A大本子44頁多環(huán)芳烴苯環(huán)通過脂肪烴連在一起多苯代脂烴苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連聯(lián)苯或多聯(lián)苯通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成稠環(huán)芳烴資料卡片

致癌物質(zhì)

香煙的煙霧中二苯甲烷聯(lián)苯121231234123一氯代物的種類二、芳香烴的同分異構(gòu)體1.記憶法：記住一些常見有機(jī)物或基團(tuán)的同分異構(gòu)體數(shù)目(等效氫)

①丙烷有

種同分異構(gòu)體，丙基有

種；②丁烷有

種同分異構(gòu)體，丁基有

種；③戊烷有

種同分異構(gòu)體，戊基有

種；13→“-C3H7”正丙基

—CH2CH2CH3異丙基

—CHCH3CH324→“-C4H9”CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH3CH3122112113→“-C5H11”8④苯環(huán)上的位置異構(gòu)體；AA、AB二取代：

3

種(鄰、間、對)；AAA三取代：

3

種(均、連、偏)；AAB三取代：

種；6ABC三取代：

種；10——BA—C均——AB—C連——AB—C偏——BA—C——AC—B——BA—C——CA—B——BC—A——AC—B——CB—A2.比乙苯相對分子質(zhì)量大28的同系物分子式如何書寫?

該物質(zhì)屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有多少種?大本子45頁自我檢測C10H1422種—C4H9—C3H7—CH3—C2H5—C2H5——CH3CH3—C2H5———CH3CH3—CH3CH34種3×2種3種6種3種[練習(xí)1]分子式為C8H9Cl且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目為(

)A.10種 B.12種C.14種D.18種自我檢測—C2H4Cl—C2H5—Cl——CH3CH3—Cl—CH2Cl—CH32種6種6種C[練習(xí)2]分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有()(不含立體異構(gòu))A.7種 B.8種 C.9種D.10種2.定一移二法C

對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。C—C—C—C12－CC—C—C12C—C—C—C－Cl－ClC—C—C—C碳架異構(gòu)：定一：－Cl－CC—C—C－Cl－CC—C—C移二：1234××12123×××自我檢測[練習(xí)3]萘的一氯代物有

種；二氯代物有

種。21012－Cl－Cl1234567××××1231.若用兩個氯原子取代乙苯苯環(huán)上的兩個氫原子，可得到幾種同分異構(gòu)體?(大本子45頁)—C2H56種自我檢測6.(1)結(jié)構(gòu)為

的二氯代物的同分異構(gòu)體有

種(不考慮立體異構(gòu))，其結(jié)構(gòu)簡式為