專題測試(十一)有機化學基礎(chǔ)

1.用乙烯、甲苯、E三種原料合成高分子藥物M和有機中間體L的路途如下:

已知:

OHOH

()

()

()

II

+CH3C—OH；

III.L是六元環(huán)酯，M的分子式是

回答下列問題：

(DB中官能團的名稱是,D的結(jié)構(gòu)簡式是o

(2)E-F的反應(yīng)條件是,II-J的反應(yīng)類型是。

(3)F—G的化學反應(yīng)方程式是o

(4)K-M屬于加聚反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式是o

(5)堿性條件下，K水解的化學反應(yīng)方程式是o

(6)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是o

①屬于芳香族化合物②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為

1：1：2：2

()

答案(1)羥基()

(2)KMn0,/0lF消去反應(yīng)

CH3

1C.u產(chǎn)

(3)2cH3—C—CH,OH4-(),—:2CH3—C—CHO-1-2H.O

|-L、.1.

OHOH

CH3

1()

-ECH2—ci

(4)1CH3-

()—<—(>—C'H>—CH,-

1D

()

()

CH,=C—CH，11/

(、H吊m/1+4Na()H

()—('-()—(H2—CH2—()t

()

CH3()

—>CH,—c+CH3—C—()Na+CH2—CH,

0-(—()NaOHOH

.ONa

V-y-()Na+ILO

()

()

CHO(；H()HC—()

v

HO1()1A'6

V

HOOHy

OH

解析由反應(yīng)信息I可知，乙烯在高鐳酸鉀、堿性條件下被氧化生成B為110cH￡也0兒由反應(yīng)

信息1【可知,與乙酸酊反應(yīng)牛成D為

()

CH3-C'—

jl

HO-CI-IL。

(),F發(fā)生催化氧化生成G,G與新制氫氧化銅反應(yīng)酸化后生成I【，則F

為醇、G含有醛基、H含有竣基，L是六元環(huán)酯，由H、L的分子式可知，應(yīng)是2分子H脫去2

分子水發(fā)生酯化反應(yīng)，H中還含有一0H,且一OH、-COOH連接在同一碳原子上，該碳原子不

CH3

CII3—C—C(X)H

含H原子，H為,逆推可得G為

CHCH

I3I3

CH3—C—CH()、F為CH：,—C—CH2()H.E為

OHOH

(CH,)K—CH?,在高鋅酸鉀、堿性條件下氧化生成F。B、D、J反應(yīng)生成K,K-M屬于加

聚反應(yīng)，M分子式是

(C15H.A)fl,由M的鏈節(jié)組成可知，應(yīng)是1分子B、1分子D、1分子J反應(yīng)生成K,H在濃硫酸、

加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J為CH2=C(CH;i)COGH,

CH,

CH3

①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有一CHO或一OOCH,若為一CHO,

則還含有2個一0H,若為一OOCH,則還含有1個一0H：③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積

之比為1：1：2：2,符合條件的同分異構(gòu)體為:

()

HC—()

2.艾薇醛(G,分子式：CMQ)是一種新型的香料，可通過下列途徑合成。

Br2/CCI.

已知下列信息:

①A的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為6：3：

E均能使Bm/CCL溶液褪色;

G、G2均能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

④Diels-AIder反應(yīng)(雙烯合成反應(yīng))。如:

Ri

()H-\

⑤RCHO+R2cH2('H。

/\

HCHO

回答下列問題：

(1)A的名稱為o

(2)B-*C的化學方程式為o

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)G.>G?(均含六元環(huán))互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式分別為

(5)與E互為同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的異構(gòu)體有種(不含立體結(jié)構(gòu)，不含

酸鍵)，其中核磁共振氫譜有3組峰旦面積比為3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為

答案(1)2-甲基-2-丁烯

CH：

I醇

(2)CH3—C—CH—<^13+2Na()H工

II△

BrBr

CH：s

I

CHI'—CH—CH?+2NaBr+2H2。

(3)CH3CHO

人CHO八CHO

⑷XX和XX

(5)2CH,=(：—CHO

CII3

解析A(C5HI。)的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為6：3：1,A的結(jié)構(gòu)簡式為

BrBr

II

CH3—c—CH3CH3—C—CH—C'H3

CH

國，與溟加成生成B,B為3B在氫氧化鈉醉溶

CH.—C—CH—CH,,

?I

液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C,C為CILD(C2H.O)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D為CH：,CHO,

在堿性溶液中反應(yīng)生成E,依據(jù)⑤，E為CH3-CH=CH-CI1O,C和E發(fā)生雙烯合成反應(yīng)生成

(5)E為C%—CH=CHCH(),與E互為同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的異構(gòu)體有

CH2—C—<'H()

CH?-CHCH2cH()和CH：,

CH,=C—CHO0

一I

，共2種,其中核磁共振氫塔有3組峰且面積比為3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為CH?

3.有機物A(Cu1H具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香給予劑。

H

已知：

①B分子中沒有支鏈；

②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳：

③D、E互為具有相同官能團的同分異構(gòu)體。E分子燒基上的氫若被C1取代，其?氮代物

只有一種；

④F可以使溟的四氯億碳溶液褪色。

(1)請寫出A、D、F的結(jié)構(gòu)簡式。

A：；D：；F：o

(2)B可以發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號)。

①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)

(3)D、F分子所含的官能團的名稱依次是、o

(4)寫出與D、E具有相同官能團的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式：。

(5)B-C的化學方程式是,

C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為。

(6)某學生檢驗C的官能團時,取1mol/LCuSOi溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在

一支干凈的試管內(nèi)混合后，向其中乂加入().5ml,40%的C,加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學

試驗失敗的緣由可能是______(選填序號)。

①加入的C過多

②加入的C太少

③加入CuSOi溶液的量過多

④加入CuSOi溶液的量不夠

CH3

I

(1)CH?！狢?—C()()CHJ,CHJ,CIL。CIIJ,CH23

答案CH.3

CH3cH2cH2cH2COOHCH：￡H2CH2CH=CH2

⑵①②④

(3)峻基碳碳雙鍵

(4)CH3cHeH2c(JOHCHs、CH3cH2cHeOOHCM

⑸2cH3cH2cH2cH2cH20H+&2cH3cH2cH2cH2CHO+2HQ

-

CH3cH2CH2CH2CHO+2Ag'：NH：1)t+20H^*CH￡H2cH2cH￡00-+NH：+2AgI+3NH：dH?0

⑹③

解析由題干信息分析：A是G。小。?有蘭花香味，可推想A為“酯類”。綜合框圖和信

息分析：B-口C-D,可推想為“B醇，C醛，D股酸”，聯(lián)系①“B分子中沒有支錢”，

初步確定B是正戊醇ClhCihCIIzCIfcCHzOII,

C是CLCH2cH2cH￡H0；D是

CH3cH2cH2cH￡00H。③中D、E是具有相同官能團的同分異構(gòu)體,可推想為E為竣酸，B和E具

有相同碳數(shù)，而E分子睡基上的氫若被C1取代，其一氯代物只有一種，所以E是

CH3

I

CHS—<—('()()H

CH.；E與B發(fā)生反應(yīng)得到A,A為

CHS

CH3—C—C()()CH2CII2CH2CII2CII3

CH?,B與濃硫酸反應(yīng)生成F,F可以使澳的四氯化碳

溶液褪色，說明F中含有不飽和鍵，則F為CH：CH2cH2cH=Ck

(2)B為CH3cH2cH2cH￡HQH,分子中含有靜羥基，所以能發(fā)生取代反應(yīng)，由于醇羥基連接

的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)；醇羥基連接的C原子上含有H

原子，因此可以發(fā)生氧化反應(yīng)，分子中無碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)。因此可以發(fā)生的反

應(yīng)是①?④。

(6)C為CHKCH-LCHO,含有醛基，用新制的氫氧化鋼檢驗，須要在堿性條件下加熱，取1

mol/LCuSO」溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,二者恰好反應(yīng)生成氫氧化銅,不是堿性條件，

加熱無紅色沉淀出現(xiàn)，答案選③。

4.鄰羥基桂皮酸是合成香精的重要原料?，以下為合成鄰羥基桂皮酸的路途之

CH=CH（：OOH

化合物【化合物II

II,I稀(HT虹

RYH「KH+R，YHYH0----->R-CH2-CH-CH-CHO

已知：1........:()HR'

試回答下列問題：

(D化合物n的結(jié)構(gòu)簡式為：。

(2)化合物n-化合物III的有機反應(yīng)類型________________。

(3)有機物X為化合物IV的同分異構(gòu)體，且知有機物x有如下特點：①是苯的對位取代物,

②能與NaHCOa反應(yīng)放出氣體，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請寫出化合物X的結(jié)構(gòu)簡式：

(4)下列說法正確的是()

A.化合物I遇氯化鐵溶液呈紫色

B.化合物II能與NaHCO；)溶液反應(yīng)

C.1mol化合物【V完全燃燒消耗9.5mol02

1).1mol化合物IH能與3mol?反應(yīng)

(5)有機物R(GH9clOa)經(jīng)過反應(yīng)也可制得化合物IV,則R在NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學方

程式為。

ONa

八LCHCH?CH。

答案⑴OH

(2)消去反應(yīng)

CH,JCHO

CH2c()()H('()011

(4)A('

+3Na()H——

△

4-NaCl+3H2()

+3Na()H——

△

—CHC()()Na

+NM、1+3H?O

解析(2)化合物n—化合物HI的改變是羥基轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵，發(fā)生消去反應(yīng)。

(3)①是苯的對位取代物，②能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體說明含有按基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說

CHOCH2CH()

明含有醛基，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為coon

(4)化合物I含有酚羥基，所以遇到氯化鐵溶液顯紫色，A正確；化合物II不含撥基，

所以不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，B錯誤；化合物IV的分子式為GHQTmol化合物完全燃燒消

耗的氧氣的物質(zhì)的量為9.5mol,C正確；1mol苯環(huán)須要3mol氧氣，1mol碳碳雙鍵須要

1mol氫氣，1mol醛基須要1mol氫氣，所以1mol化合物HI能與5mol氫氣反應(yīng)，D錯誤。

答案選A、Co

5.葩品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a■菇品醇G的路途才一如下:

HBr/H2()(

AB

+

NaOHH/H2()CZHSOH

-------------D-----------E----------

C^H,OH.A濃H,S()t，A

O—H—

(DRMgBr(足證)』

已知：RC()()C?HslR'

@H+/ILO

Rz

請回答下列問題:

(DA催化氫化得Z(CM2()3),寫出Z在肯定條件下聚合反應(yīng)的化學方程式:

(2)B的分子式為；寫出一個同時滿意下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式：。

①核磁共振氫譜有2個汲取峰②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(3)B-C的反應(yīng)類型為。試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)C-D的化學方程式為。

(5)G與壓0催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原

了)的化合物H,寫山II的結(jié)構(gòu)簡式:

?定條件

答案⑴""'()()11

CH3CH3

(2)CgH】J()3I，C—(.'—(y—C—CH3

CHOCHO

（3）取代反應(yīng)CILMgBr

\aBr+2H[()

(5)

解析（DA催化氫化得Z（C；Hi203）,結(jié)合z的分子式可知，該反應(yīng)為撥基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),

H(COOH,

Z為

（2）依據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可得，B的分子式為CMQNB的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2

個汲取峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中H原子數(shù)目許多，該

同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀結(jié)構(gòu)，不飽和度為2,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有2個一CEO,其

余的H原子以甲基形式存在，另外的。原子為對稱結(jié)構(gòu)的連接原子，則符合條件的有機物的

結(jié)構(gòu)簡式為：

CH3CH3

n3c—<,—<)—C—CH3O

CHOCHO

（3）由B到C的反應(yīng)條件可知，B發(fā)生取代反應(yīng)生成(,()()H結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信

息可知，試齊IJY為CH：MgBr.

6.環(huán)己烯常用于有機合成?，F(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)健、聚酯、橡膠,

其中F可以做內(nèi)燃機的抗密劑，J分子中無飽和碳原子。

已知：R1一CH=CH一心'巨州RLCHO+RLCHO。

0>

②

(DB的名稱是,C中含有的官能團的名稱是o

(2)A的核磁共振氫譜圖上峰的個數(shù)為____,有機物B和I的關(guān)系為________(填序

號)。

A.同系物B.同分異構(gòu)體

C.都屬于醇類D.都屬于烽

(3)③的反應(yīng)條件是o

(4)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：④;⑨。

(5)寫出⑧反應(yīng)化學方程式：o

(6)試寫出C與新制銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式：。

(7)D的同分異構(gòu)體中，可發(fā)生加聚反應(yīng)，且能和NallCO：,反應(yīng)，有種；其中結(jié)構(gòu)

中有三種氫原子，核磁共振氫譜峰面積比為1：2：3,試寫出結(jié)構(gòu)簡式：o

答案(1)1,2-環(huán)己二醉醛基

(2)3C

(3)NaOH醉溶液、加熱

(4)加成反應(yīng)消去反應(yīng)

(5)/?HOCH2cH20H+/WOC—CO()H^^J

()()

IIII

11()-EC—C—()—C1I2C1U—()iH-F(2//-1)II2()

(6)OHC—CHO+4Ag(NHa)20H-^HlN0(.)CC00NH1+4Agl+6岫+2乩0

CH2=C—＜：()()H

(7)3CH)

解析環(huán)己烯Q與濱水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為A在氫氧化鈉水溶液、加熱

條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為E,A發(fā)生消去反應(yīng)0生成-0發(fā)生信息中

反應(yīng)生成0HCCH￡H￡H0、0HC-CH0,C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成

E為段酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)酸G的分子式可知，C中

含有2個C原子,則D為個CCH2cH2CHO,C為OHC—CHO,則F為HOCH2cH2OH、E為

HOOC—COOH,2分子HOCHQMH發(fā)生脫水反應(yīng)生成環(huán)醒G為

,F與E通過酯化反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)生成聚酯H為

()()

IIII

H()￡C—C—(I、H2cH2—O*H。

D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH2CH2CH2CHQH,I在濃硫酸、加熱條件下生成J,J分子中

無飽和碳原了、應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH2=CHCE=CH2,J發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡

膠EC%—CH-CH—C"aOo

(2)依據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知其核磁共振氫譜圖上峰的個數(shù)為3,有機物B和I均含有2個

羥基，但一個是環(huán)酸，一個是飽和二元醛，答案選C。

(7)D為OHCCH2cH2CHO,I)的同分異構(gòu)體可發(fā)生加成聚合反應(yīng)，且能和NaHCO；反應(yīng)，說明

含有碳碳雙鍵和竣基，則符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為

CH2=CHCILC00H.CH3cH=CHCOOH、

CH2=C(CH3)C(X)H,共計是3種，其中核磁共振氫譜峰面積比為1：2：3的為

CH2=C(CH3)C00H。

7.A?H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：

請回答下列問題:

(D鏈燃A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在65?75之間，1molA完全燃

燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________,名稱是_________o

(2)在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的壓反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學方程式

是。

(3)G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體。由G轉(zhuǎn)化為H的化學方程式是

(4)①的反應(yīng)類型是；③的反應(yīng)類型是。

(5)鏈免B是A的同分異構(gòu)體，分子中的全部碳原子肯定共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊

烷，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：o

答案(l)(Clh)2CHC三CII3-甲基?丁煥

(2)CH2=CHCH(CHO2+Br2―>CH2BrCHBrCH(CHJ2

OH()0

IIIH+

(3)(CH3)2CHCHCH2()H+HOCCH2CH2COH—>

_/CII(CII3)2

()0()+2H?0

(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))

(5)CH3cH2c三CCH：,

解析鏈煌A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在65?75之間，1molA完全

燃燒消耗7mol氧氣，A能發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有碳碳不飽和鍵，設(shè)A的分子式為C.HZ,C5<12A-

V

+y<75,x+j=7,所以x=5、y=8,A的分子式為CM,鏈煌A有支鏈且只有一個官能團，

則A的結(jié)構(gòu)簡式為CII三CCH(CH3)2,在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的"反應(yīng)生成E,則

E結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH(ai3)2,E和溟發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F結(jié)構(gòu)簡式為CHzBrCHBrCH(CH3,

F發(fā)生水解反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH(CH：()2,G和丁二酸反應(yīng)生成H,H結(jié)構(gòu)

/CIKCH02

0^0

簡式為(人人。

(5)鏈煌B是A的同分異構(gòu)體，分子中的全部碳原子肯定共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊

烷，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH￡三支出。

8.OPA可用作內(nèi)窺鏡手術(shù)用器械抗菌消毒劑，也用于合成新抗血小板聚集藥吧噪波芬。

由煌A合成OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。

NaOH溶液/△I?K()H.Z\D

II~**(C8HS()3)

Mr回

已知：無Q-H(醛基相鄰碳上的氫)的醛能發(fā)生歧化反應(yīng)，如：2HCH0+K0H-CH.3OH+

HCOOKo

回答下列問題：

(1)下列關(guān)于A的說法正確的是(填字母)。

a.與苯互為同系物

b.能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)

c.能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

d.能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物

(2)A-*B的反應(yīng)類型為。

(3)OPA的化學名稱為。

(4)C中所含官能團的名稱為。

(5)E是?種聚酯類高分子化合物，由D生成E的化學方程式為

(6)1)的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基，能水解且能與FeCk溶液發(fā)

生顯色反應(yīng)的有種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜只有5組峰的是

(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(7)寫出以甲苯為原料(其他無機試劑任選)制備苯甲酸苯甲酯的合成路途：

答案(l)ac(2)取代反應(yīng)(3)鄰苯二甲醛

(4)澳原子

H()H>CCOOH

一定條件K

(5)No

+(W-1)H2()

(6)9

C'HBr2

CHBr2

解析依據(jù)A和澳在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,可知A為鄰二甲苯，其結(jié)

CH3CHBr2

構(gòu)簡式為7，A和澳在鐵存在的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B；V發(fā)生鹵

代堤的水解反應(yīng)，再脫水后生成0PA,結(jié)合已知反應(yīng)信息可知，鄰苯二甲醛反應(yīng)生成D,D的

H()H2CCOOH

結(jié)構(gòu)簡式為，E是一種聚酯類高分子化合物，D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E,

H-E()H>CC玉OH

則E的結(jié)構(gòu)簡式為

(1)鄰二甲苯與苯的結(jié)構(gòu)相像，二者互為同系物，a正確；鄰二甲苯不能與濱水發(fā)生加成反應(yīng),

b錯誤；鄰二甲苯能被酸性高缽酸鉀溶液氧化，能使酸性高缽酸鉀溶液褪色，c正確；鄰二甲

苯不能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，d錯誤，答案選a、co

H()H2CC(X)H

(6)D為D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且苯環(huán)上的取代基有兩個，能水

解且能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明肯定存在酚羥基，因此另一個取代基是一OOCCHa或

一COOCU或一CHQ0CH,其位置與酚羥基均有鄰間對三種，共計是9種；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

HC(X)CH)。

且核磁共振氫譜只有5組峰的是一

9.香草醒酯能促進能量消耗及代謝，抑制體內(nèi)脂肪累積，并且具有抗氧化、抗炎和抗腫瘤等

特性，有廣泛的開發(fā)前景。如圖為一種香草醇酯的合成路途。

OCHx

()

已知：①香草醇酯的結(jié)構(gòu)為(乂'卜［3

稀NaOH溶液/△

?R^HO+R.CH.CHO---------—~>

Ri—CH-C—CH()。

R.

回答下列有關(guān)問題：

(DB的名稱是________,含有的官能團名稱是o

(2)C生成D的反應(yīng)類型是。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為,F的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)H生成［的化學方程式為o

(5)1的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫

譜中有四組峰的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。

①含有苯環(huán)；②只含一種含氧官能團；③1mol該有機物可與3molNaOH反應(yīng)。

(6)參照上述合成路途，設(shè)計一條以乙醛為原料(無機試劑任選)合成乙酸正丁酯

(CHCOOCH2cH2cH2cH3)的路途。

答案(1)乙醛醛基

(2)加成反應(yīng)

(3)(CH3)3CCH2CH2CHO(CH3)3CCH2CH2COOII

(4)

(DCu(OH>,/A

CH,CHO-一"二二--CHAC()()H—

稀Na()H溶液.町

(6)

2CHACH()------~*(H<CH-CHCHO

一

CH：1C(MK'H；CH,CH2CH3

解析由J的分子式及題目信息中香草醇酯的結(jié)構(gòu)可逆推出I為

CH.OH

H3C(

H(

，F(xiàn)為按酸(CMQ2)。結(jié)合G生成H的條件，可推出H為

H3c(ILC1

,由D生成E、E生成F的反應(yīng)條件可知,E為醛(CTHMO),D為醇(C；H160),

故C中應(yīng)有7個碳原子，依據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式及已知信息②可知B中有2個碳原子，為ClhCH。,

則C為

(CH)3CCH=CHCHO,D為(CH3)3CCH2cH2cH2OH；E為(CHJ3CCH2cHzcHO,F為(CHjaCCH2cHeOOH.

H3C(CH2C1

H(

(4)H生成I的反應(yīng)是中的Cl被羥基取代生成

(5)符合條件的同分異構(gòu)體是含3個羥基的酚類有機物，燃基支鏈可能為一CH￡Ha或2個一CH

當苯環(huán)上3個酚羥基相鄰乙基在苯環(huán)上有2種狀況，2個印基在米環(huán)上

也有兩種狀況：當苯環(huán)上有2個