大題04有機(jī)合成與推斷綜合題

內(nèi)容概覽

類型一分子式、反應(yīng)條件有機(jī)物的推斷

類型二物質(zhì)性質(zhì)和轉(zhuǎn)化信息型的有機(jī)物推斷

類型三利用給予信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線

類型四羥醛縮合型的有機(jī)物推斷

類型五成環(huán)合成有機(jī)推斷

類型六碳鏈增長(zhǎng)型的有機(jī)推斷

類型一分子式、反應(yīng)條件有機(jī)物的推斷

1.(24-25高三上?北京海淀?階段練習(xí))化合物M作為抗腫瘤候選藥物正處于臨床研究，其合成路線如下:

戶7

+R7NH產(chǎn)+H,0

R、6

(1)A中所含官能團(tuán)是

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)DfE的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，還可能生成E的同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(4)G9H的化學(xué)方程式是0

(5)團(tuán)的分子式為C3H6。3,核磁共振氫譜中只有一組峰，回的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

的合成步驟如下:

HK又CNE叫又CN

NH3

Boc

0

OcH

Hl3

C-O-c-Y

注：Boc的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一

aH-

3

①T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

②上述合成中P玲Q的目的是

2.(24-25高三上?山西?期末)有機(jī)物M是新型苯二氮卓類鎮(zhèn)靜劑，其合成路線如下:

回答下列問(wèn)題:

(1)G中所含官能團(tuán)的名稱為

⑵已知B的分子式為C6HfBrN,寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，其化學(xué)名稱為

(3)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,JfK的反應(yīng)類型為

⑷F+GfH分兩步進(jìn)行，第1步為加成反應(yīng)，第2步為消去反應(yīng)。寫出第1步反應(yīng)的化學(xué)方程式:

（5）E的芳香族同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有種（不考慮立體異構(gòu)體，不考慮廣］環(huán)狀化合物）。

o0

①分子中含有IIII;

—C—C—

②核磁共振氫譜有四組峰;

③分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。

NH—CH3

⑹參照上述合成路線，以乙酰氯（CH3coe1）、苯和甲胺（CH3NH2）為原料，設(shè)計(jì)制備CH,的

0

II

合成路線如下:o路線中P、Q的結(jié)構(gòu)

CH.—C—C1CH3NH2八H2

0----------->P田"催化劑,△'

簡(jiǎn)式分別為、0

3.（2025?上海松江?一模）奧卡西平是一種可用于治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病的藥物。奧卡西平的一種合成路線如下:

⑴奧卡西平中含有的官能團(tuán)有。

A.酯基B.酮鍛基C.醛基D.酰胺基

⑵化合物H中有個(gè)不對(duì)稱碳原子。

⑶反應(yīng)①所需的試劑與條件是;B的名稱為o

⑷合成路線中屬于還原反應(yīng)的是0

A.反應(yīng)②B.反應(yīng)③C.反應(yīng)④D.反應(yīng)⑤

⑸寫出符合下列要求的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

明含有聯(lián)苯（仁尸^^）結(jié)構(gòu)，且除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

團(tuán)）核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上的氫原子有四種不同的化學(xué)環(huán)境，且個(gè)數(shù)比為

⑹已知：?+H-NZaAZ/+HCI。反應(yīng)④進(jìn)行時(shí)，①若NH,過(guò)量，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行,

—C-C1、-C—N、

原因是o②若NH3不足，F(xiàn)的轉(zhuǎn)化率未發(fā)生明顯降低，但G的產(chǎn)率卻顯著下降，原因是。

⑺合成路線中B玲C的轉(zhuǎn)化過(guò)程是構(gòu)建碳骨架的常見(jiàn)方法之一。已知:

（史、R?為炫基或H）結(jié)合相關(guān)信息，寫出B玲C的轉(zhuǎn)化路線.（無(wú)機(jī)試劑任選）。（可表示

為：M囂囂〉NLL鬻器〉目標(biāo)產(chǎn)物）

類型二物質(zhì)性質(zhì)和轉(zhuǎn)化信息型的有機(jī)物推斷

4.（24-25高三上?湖南常德?階段練習(xí)）化合物I合成相關(guān)流程如圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題:

己知：①已知A為芳香化合物。

；---HRCH=C-CHO

②子H』+R5CH04RCH-嚴(yán)H。-I,

：OH

③」----；黑。＞RCHO

RCH-O+H

?

（1）A所含官能團(tuán)的名稱是

（2）C玲D反應(yīng)方程式o

⑶由F生成G的反應(yīng)類型是o

⑷已知I的分子中：①含有三個(gè)六元環(huán)；②不含甲基；③含有兩個(gè)堤基。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

⑸同時(shí)滿足以下條件的C的同分異構(gòu)體有種。

①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o（寫一種）

CHCH2CHO

⑹結(jié)合信息，設(shè)計(jì)用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線，其他無(wú)機(jī)試劑任選

OH

格式如：A―gg—B……目標(biāo)產(chǎn)物

5.（24-25高三下?湖北?階段練習(xí)）H是合成某藥物的中間體，其合成路線如下圖所示。

H

已知:

0KO

IIIII

RO—P—C—H……均代表煌基）

ZX

IIHR2RO,、OH

ROR2

回答下列問(wèn)題：

⑴AfB反應(yīng)的試劑和條件為

（2）C的名稱為=

⑶B—D化學(xué)方程式為=

⑷由FfH分兩步進(jìn)行：F->W，反昕>H,反應(yīng)團(tuán)為加成反應(yīng)，則反應(yīng)回的反應(yīng)類型為oF

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

⑸符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜顯示四組峰，

其峰面積之比為1:2:4:4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫出一種即可）。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②有堿性③含五元環(huán)

6.（2024?浙江?一模）某研究小組按下列路線合成抗癌藥物吉非替尼

吉非替尼

/

HOCH2cH2N

已知：HN7

-NH2+o

咯、NR

請(qǐng)回答:

（1）化合物A的含氧官能團(tuán)名稱是o

⑵化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

⑶下列說(shuō)法不正確的是。

A.化合物B一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B.DfE的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

C.化合物G的堿性強(qiáng)于＜^-NH2

D.化合物H可在酸性或堿性條件下水解

⑷寫出AfC的化學(xué)方程式________o

⑸設(shè)計(jì)以環(huán)氧乙烷（g為原料合成化合物I的路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑

任選）。

⑹寫出4種同時(shí)符合下列條件的化合物I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式0

①分子中含有一個(gè)六元環(huán)，環(huán)上的雜原子只有氮原子。

②口-NMR譜檢測(cè)表明：分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

濃硫酸/一\

LNH3

X-*HN(CH2CH2OH)2△-C^NH----------------'

類型三利用給予信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線

7.(24-25高三上?重慶?期末)化合物M作為抗腫瘤候選藥物正處于臨床研究階段，其合成路線如下:

C2H50H

濃H2sOQ

OH

6

F

CI0H5F2NO3

L

已知:

R

②R'+R廠NH廣義:+用

56K5K

OCH

3

PI

C-O-C--

③Boc的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為I

CH

1

(1)A中所含官能團(tuán)名稱為o

(2)BfD的反應(yīng)中，另一生成物為。

(3)D玲E的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，還可能生成E的同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(4)G玲H的方程式為o

(5)1的分子式為C3H6。3,核磁共振氫譜中只有一組峰，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

①T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

②上述合成中P玲Q的目的是。

8.(2025?上海閔行?一模)抗腫瘤藥物(G)的一種合成路線如下:

LiAlH4PBr3

C8H6O3------c8H8。3

BC

NaCNH+/&Q/“-F

一??C9H8O4SOC1；

E

已知：0.RCHOL1HH4>RCH20H

0H

回.R-COOH>||I

R—C—N—Rf

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?

(3)C->D的反應(yīng)類型是o

A.氧化反應(yīng)B.還原反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)

⑷如何檢驗(yàn)D中的無(wú)氧官能團(tuán)，寫出實(shí)驗(yàn)步驟―o

(5)EfG的化學(xué)方程式為。

(6)E有多種同分異構(gòu)體，寫出1種符合以下要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式--

①與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng)；

③核磁共振氫譜顯示有5種氫，且峰面積之比為1：1：2：2：2.

⑺鑒定G中官能團(tuán)的光譜分析方法是0

A.質(zhì)譜B.紅外光譜C.核磁共振氫譜D.原子發(fā)射光譜

(8)G與足量Hz加成后的分子中有^_____個(gè)不對(duì)稱碳原子。

A.4B.5C.6D.7

(1)團(tuán)的分子中一定共平面的碳原子有個(gè)，回中官能團(tuán)名稱是

⑵團(tuán)玲回和回玲回的反應(yīng)類型分別是

(3)回玲回第①步生成的有機(jī)物為，則其發(fā)生第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式為

⑷原料回中混有雜質(zhì)，貝靦中混有與回互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物Y,Y也含有1個(gè)含氮

五元環(huán)。該副產(chǎn)物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

⑸有機(jī)物W的分子比回少1個(gè)碳原子，符合下列條件的W的同分異構(gòu)體有.種(不考慮立體異構(gòu))。

①分子中含有-NH2,含1個(gè)手性碳原子;

②酸性條件下能水解生成兩種芳香族化合物，水解生成的竣基直接連在苯環(huán)上，且水解產(chǎn)物遇FeCb溶液均

不顯色。

的部分合成路線如下，請(qǐng)將流程

(6)以CH3MgBr和為原料制備H,Z

補(bǔ)充完整(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)。

0

CH3MgBrKMnO

OH----------14

+

H3O

類型四羥醛縮合型的有機(jī)物推斷

10.（2025?上海靜安?一模）以甲苯為原料合成9-菲甲酸的路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件省略）。

（1）AfB的反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件是o

A.氯氣、鐵屑B.氯化氫、鐵屑C.氯氣、光照D.氯化氫、光照

（2）C的名稱是；H中含氧官能團(tuán)的名稱為；

⑶G的分子式為；D的分子式是C8H7N,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

⑷能測(cè)定K的相對(duì)分子質(zhì)量的儀器是-

A.元素分析儀器B.質(zhì)譜儀C.紅外光譜儀D.核磁共振氫譜儀

⑸若反應(yīng)E+FfG分兩步進(jìn)行，第一步是加成反應(yīng)，則第二步的反應(yīng)類型是o

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C,消去反應(yīng)D,氧化反應(yīng)

⑹寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________;

國(guó)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

團(tuán)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和金屬Na反應(yīng)

團(tuán)核磁共振氫譜圖中峰的組數(shù)最少

⑺結(jié)合本題合成路線，以^^,CHO和乙醇作為有機(jī)原料，設(shè)計(jì)合成的路線（無(wú)

/COOC2H5

機(jī)試劑任選）。（合成路線常用的表示方式為：A—器部~>B……-gg~>目標(biāo)產(chǎn)物）

1L（2024,浙江臺(tái)州?一模）雷西莫特是一種抗病毒、抗腫瘤藥物，其合成路線如下:

COOH

N

ENC①NaOH＞「HNC(CH38)20k人人NQ

HQ，IAN?NO2cHec)01^V股

囚回向回

②HClRlR?

已知：(DR1CH2NO2+R2CH2NO2TII

①NaOHO2NCHC=NOH

②I中支鏈N原子上均有H原子

OHOHoH

g(IHInI

+-

+NRCR-eNR

I-二-

③氨基與酰氯反應(yīng)的機(jī)理為：R)I2R.+NF-22

QHC

H:

請(qǐng)回答:

⑴化合物A中的官能團(tuán)為.(寫名稱)。

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

(3)請(qǐng)寫出E-F的化學(xué)方程式

⑷下列說(shuō)法正確的是.

A.雷西莫特K的分子式為

B.C-D與-J的反應(yīng)類型完全相同，均為加成消去反應(yīng)

C.化合物G中N的堿性強(qiáng)弱：②〉①

D.BfC的反應(yīng)中，鹽酸可以提高C產(chǎn)率

0OCH3

、CH3cH20H為原料合成Hopg2OCH2cH23H0+H(用流程圖表示'

CH3

無(wú)機(jī)試劑任選）=

⑹寫出4種同時(shí)滿足下列條件的化合物G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①分子中每種氫原子的個(gè)數(shù)之比為2：2：2：3；

②分子中除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；

③無(wú)氮氮鍵和=C=。

12.（24-25高三上?湖南長(zhǎng)沙?階段練習(xí)）某藥物中間體G的一種合成路線如圖:

回答下列問(wèn)題：

（1）已知A的沸點(diǎn)為161回，B的沸點(diǎn)為155.6國(guó)，其沸點(diǎn)差異的主要原因是o

（2）F中官能團(tuán)的名稱為;￡的名稱是o

（3）CfD的反應(yīng)類型是0

⑷毗咤（|）中含有與苯類似的大n鍵，則毗咤中N原子的價(jià)層孤電子對(duì)占據(jù)的軌道為（填標(biāo)

號(hào)）。

A.2s軌道B.2P軌道C.sp2雜化軌道D.sp3雜化軌道

⑸已知含1個(gè)手性碳原子的分子有2種對(duì)映異構(gòu)體。A的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有種

（包括立體異構(gòu)體）。其中，在核磁共振氫譜上有3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

⑹已知：在常溫常壓下，苯乙烯與氫氣在保催化劑作用下，加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛為原料合成

（氫化肉桂酸），設(shè)計(jì)合成路線.（其他無(wú)機(jī)試劑任選）。

類型五成環(huán)合成有機(jī)推斷

13.（24-25高三上?全國(guó)?階段練習(xí)）氟哌酸屬于第三代喳諾酮類抗菌藥，一種合成路線如下:

F

O

II

C-OCHCOOH

25LOH,

2.H+>

⑥

回答下列問(wèn)題:

（1）化合物中含氮官能團(tuán)的名稱是__________

/:>X

H2N^'NO2

（2）反應(yīng)①生成了中間體芳香重氮陽(yáng)離子（N=N）.該離子中與苯環(huán)相連的氮原子的雜化方式

為。

（3）反應(yīng)③中試劑M可以選擇（填標(biāo)號(hào)）。

+

A.Fe/HClB.KMnO4/H

C.HNC>3（濃）/H2s0乂濃）D.（NH4）,S

⑷反應(yīng)④中還生成了一種小分子，其分子式為。

（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。

⑹反應(yīng)⑥第二步若氫離子過(guò)量，會(huì)導(dǎo)致。

⑺HUH的同分異構(gòu)體中含五元環(huán)的有種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜峰面積之比

\_/

為1：2：2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

14.（24-25高三上?浙江?階段練習(xí)）化合物I是一種治療腦血管疾病的藥物，其合成路線如下：

已知:CeClHO

-------3----2---->

CH3CN

(1)化合物G中含氧官能團(tuán)名稱是

(2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

⑶下列說(shuō)法正確的是.

A.C->D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)與濃硫酸共熱可得

C.化合物A的酸性弱于I的分子式為G6H24NO3

⑷寫出H川的化學(xué)方程式.

⑸設(shè)計(jì)以CH3CH。和為原料合成喳麻衍生物()的路線(用流程

NCOOH

NO2

圖表示，無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選)

⑹寫出4種符合下列條件的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

i.苯環(huán)上有四個(gè)取代基:

ii.分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;

Hi.該有機(jī)物能使FeCL顯色，且除了苯環(huán)外還有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

15.(24-25高三上?上海?期中)有機(jī)化合物P是一種具有抗腫瘤、抗菌等多種藥理活性的色胺酮類衍生物,

合成路線如圖。

G

(1)A的名稱是,試劑a是o

(2)E既有酸性又有堿性，D含有的官能團(tuán)是o

(3)G中碳原子的雜化方式有。

(4)G玲J的化學(xué)方程式是。

(5)J玲K的反應(yīng)類型是o

⑹澳單質(zhì)與K中苯環(huán)側(cè)鏈上的C-H發(fā)生取代反應(yīng)的原因是

⑺下列說(shuō)法正確的是o

a.K的核磁共振氫譜有6組峰b.L可發(fā)生水解反應(yīng)

c.不存在同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體：含有3種官能團(tuán)(其中一種為碳碳三鍵)

&遇Fee.溶液顯紫色

加成反應(yīng)

-H20

-----?中間體2P

寫出M(含有五元環(huán))與中間體2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

類型六碳鏈增長(zhǎng)型的有機(jī)推斷

16.(2024?陜西西安?三模)丹皮酚是從毛蔓科植物牡丹的干燥根皮中提取出來(lái)的一種有效成分，具有鎮(zhèn)痛、

抗炎、解熱的作用。有機(jī)物H是丹皮酚的一種衍生物，其合成路線如圖所示：

CHO

（1）D中所含官能團(tuán)的名稱為0

⑵A的核磁共振氫譜的吸收峰有組，AfB的反應(yīng)條件為o

⑶C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,CfD的反應(yīng)類型為o

⑷在F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①與NaHCCh溶液反應(yīng)放出C02

②與FeCb溶液反應(yīng)顯紫色

⑸根據(jù)上述合成路線，寫出以苯和乙酸為主要原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選），制備

線_________

17.（2025?上海浦東新?一模）沙美特羅是目前治療哮喘的新型藥物，它的一種合成路線如下:

A.碳原子數(shù)B.氧