猜押15有機(jī)合成與推斷綜合題

押題依據(jù)

猜押考點(diǎn)3年真題考情分析押題依據(jù)

2024?山東卷?第17題有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)的分析近三年的高考試卷

以字母、分2024?浙江卷(2).第21題基礎(chǔ)知識(shí)，涉及有機(jī)物的基本概念，可知，有機(jī)合成與推斷

子式為主要2023?山東卷?第19題有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類是必考題型，涉及的常

形式的合成2023?浙江卷(1)?第21題型、同分異構(gòu)體的書寫及判斷，官能見考點(diǎn)如下:有機(jī)物結(jié)

路線的有機(jī)2023?浙江卷(2)?第21題團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見有機(jī)物的檢驗(yàn)構(gòu)簡式的確定、官能

推斷2022?北京卷?第17題與鑒別等。高考非選擇題通常以藥團(tuán)的名稱、反應(yīng)類型

2022?山東卷?第19題物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根的判斷、有機(jī)物的命

名、化學(xué)方程式的書

2025?浙江卷(1)?第20題據(jù)合成路線命題形式不同可分為三個(gè)

寫、同分異構(gòu)體的分

以結(jié)構(gòu)簡式2024?湖南卷.第17題熱點(diǎn)：一是以字母、分子式為主要形

析和書寫等，但知識(shí)

為主要形式2024?湖北卷?第19題式的合成路線的有機(jī)推斷，即在合成

點(diǎn)覆蓋面廣，側(cè)重考

的合成路線2023?全國乙卷?第36題路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是未知的，

查對(duì)知識(shí)的理解及綜

的有機(jī)推斷2022?全國乙卷?第36題需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)

合運(yùn)用能力。預(yù)計(jì)

2022?天津卷?第14題物、題給信息等進(jìn)行推斷；二是以結(jié)

構(gòu)簡式為主要形式的合成路線的有機(jī)2025年高考仍然會(huì)在

2024.新課標(biāo)卷?第36題

推斷，此類試題中所涉及的有機(jī)物大三個(gè)熱點(diǎn)之上命題：

2024?浙江卷(1).第21題

多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前一是以字母、分子式

?全國甲卷?第題

202436為主要形式的合成路

“半推半知”后的變化來分析其反應(yīng)特點(diǎn)；三是

2024?北京卷?第17題線的有機(jī)推斷；二是

型的有機(jī)推，，半推半知，，型的有機(jī)推斷，即合成路

2023?全國甲卷?第36題以結(jié)構(gòu)簡式為主要形

斷線中部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是已知

2023?新課標(biāo)卷?第36題

的，部分是未知的，審題時(shí)需要結(jié)合式的合成路線的有機(jī)

2022?浙江卷(2)?第31題

條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機(jī)物的推斷；三是“半推半知”

2022?河北卷?第18題

結(jié)構(gòu)。型的有機(jī)推斷。

押題預(yù)測

押題一以字母、分子式為主要形式的合成路線的有機(jī)推斷

1.(2025?北京海淀?一模)脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一種合

成路線如下：

已知：i.RCOORLiAIH4>RCH2OH

(1)化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)常溫下，化合物C是一種具有香味的無色液體。C中官能團(tuán)的名稱是o

(3)2C-D的過程中，還會(huì)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

(4)E-F和A—B的原理相同，E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)G—H的目的是0

(6)K-L過程中，還存在L生成Y(G7H2Q5)和乙醇的副反應(yīng)。已知Y中包含2個(gè)六元環(huán)，Y不能與Na

反應(yīng)置換出H2,Y的結(jié)構(gòu)簡式為o若不分離副產(chǎn)物Y,是否會(huì)明顯降低脫落酸的純度，判斷并說明

理由_______O

(7)L一脫落酸的過程中，理論上每生成Imol脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為o

2.(以合成度魯特韋的一種中間體為情境)度魯特韋可以用于治療HTV-1感染，M是合成度魯特韋的一種

中間體。合成M的路線如下：(部分反應(yīng)條件或試劑略去)

、VH-第件

()miOH

已知：

IW+特殊溶劑?H

RiCHCHjSCHR]_*R—CH—CH,—C=CHR3

II.R,CH=CHR,>R,COOH+R,COOH

OR,OHR、

III.II+I*—?

R|-C-HH—N—R}R—CH—N—R,

（1）芳香族化合物A的名稱是o

（2）B—C的反應(yīng)條件是0

（3）F-G的反應(yīng)類型是o

（4）E不能與金屬Na反應(yīng)生成氫氣，麥芽酚生成E的化學(xué)方程式是。

（5）X的分子式為C3HQ^N,X中的官能團(tuán)的名稱是。

（6）有機(jī)物E的同分異構(gòu)體中，遇Fe?+顯紫色且核磁共振氫譜為4：4：2：1：1的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡

式為（寫出一種即可）

（7）K—M轉(zhuǎn)化的一種路線如圖，中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式分別是、o

中間產(chǎn)物1--------中間產(chǎn)物2—1M

3.（2025?浙江紹興?二模）H是制備治療感染藥物依拉環(huán)素的一種中間體，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件已

簡化）:

F

G

（1）化合物G的含氧官能團(tuán)名稱是

（2）化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是

（3）下列說法不正確的是.

O—

0

A.A-B過程中可能生成副產(chǎn)物

0—CH3

F

B.D-E中硝酸的作用是作氧化劑

C.ImolD轉(zhuǎn)化成ImolG過程中兩次消耗BnBr的物質(zhì)的量相同

D.H具有堿性能與HC1反應(yīng)

（4）寫出A-B的化學(xué)方程式一

CH3

（5）參照上述路線，設(shè)計(jì)以3-氯環(huán)己烯（）、鄰甲基苯甲靖）、苯酚為原料合成

CN

C1OOH

的路線（用流程圖表示，試劑任選）已知：活性Mil。?可以選擇性氧化醇羥基，而不氧化碳碳雙鍵。

（6）寫出4種同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______

①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②分子中只有兩個(gè)六元碳環(huán)，其中一個(gè)是苯環(huán)

③含3個(gè)碳氧雙鍵

4.（以合成依折麥布片N為情境）依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥，其合成路線如下。

CH(COOC2H5)2①OH7H2O、F

&2cH2coOC2H$②H+心》C5Hgo’

E

催化劑

V

G

C5H

C6H5F

M

C20H20O4NF

已知：i.RjCOOH+R2coOH^^!

一定條件H2s。4

ii.ROHtROSi(CHJ.fROH

(CH3)SiCl

(1)A的官能團(tuán)的名稱是。

(2)B-D的化學(xué)方程式為。

(3)D中來自于B的C—H鍵極性強(qiáng)，易斷裂的原因是o

(4)G為六元環(huán)狀化合物，F(xiàn)-G的過程中還可能生成副產(chǎn)物，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是(寫出一種即

可)。

(5)I—J的反應(yīng)類型是0

(6)K的結(jié)構(gòu)簡式是o

(7)M—N的合成路線如下。

Q和R的結(jié)構(gòu)簡式分別是

5.(2025?北京東城?一模)原兒茶酸(A)是一種重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路線如下。

已知：i.R'COOR^R^H^^UR'COOR^R'OH

iiR4COOR5+R6cH2coOR7-醉刑-*R4coeHCOOR，+R5OH

R6

(1)E中的含氧官能團(tuán)有酸鍵和0

(2)A->B的化學(xué)方程式為o

(3)BfC中，B與試劑k反應(yīng)生成陰離子B'。8’更易與CH3I反應(yīng)。試劑k的最佳選擇是(填序號(hào))。

a.KOHb.K2CO3c.KHCO3

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

a.與B有相同的官能團(tuán)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種

(5)D—E中，Na2S2O4的氧化產(chǎn)物為Na2sO3,則理論上加入molNa2S2O4可將ImolD完全轉(zhuǎn)化為E。

(6)EfF經(jīng)歷如下兩步：

F中含酰胺基，則F的結(jié)構(gòu)簡式為o

（7）G中含有兩個(gè)六元環(huán)。W的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出一種即可）。

6.（2025?遼寧?三模）H是合成某藥物的中間體，一種合成H的路線如圖所示。回答下列問題:

NaNO2H2OpyOCH

--------->——>3

△

H2SO4

DE

GH

（1）B的名稱是,B—C的反應(yīng)類型是o

（2）D中官能團(tuán)的名稱是,F-G的另一產(chǎn)物是（填化學(xué)式）。

（3）有機(jī)分子中N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng)。已知：燃氧基（-OR）為推電子基。下列有機(jī)物中堿性

最o強(qiáng)的：：是（填標(biāo)號(hào)）。oNH2or

（）寫出3的化學(xué)方程式：

4G-Ho

（5）在C的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種（不考慮立體異構(gòu)）。

i.含3種官能團(tuán)；

ii.苯環(huán)直接與氨基（-NHJ連接；

iii.lmol有機(jī)物能與3moiNaOH反應(yīng)。

（6）以甲為原料合成芳香族化合物丁的微流程如圖:

已知：甲一乙的原子利用率為100%,甲僅含一種官能團(tuán)。

①試劑X為非極性分子，則甲為（填結(jié)構(gòu)簡式）。

②丙在一定條件下可轉(zhuǎn)化為乙，則丙轉(zhuǎn)化為乙的反應(yīng)條件為=

押題二以結(jié)構(gòu)簡式為主要形式的合成路線的有機(jī)推斷

7.（以合成激素類藥物為情境）化合物G是一種激素類藥物，其合成路線如下:

(1)A分子中碳原子的雜化類型為o

(2)B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(3)化合物C的分子式為CioHQ?,C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o酸性條件下能水

解生成M和N,M和N均可被酸性KMnO,溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，該芳香族化合物分子中

不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1。

(5)寫出以合成(無機(jī)試劑、有機(jī)溶

劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

8.(以合成治療心力衰竭的藥物N為情境)可用于治療心力衰竭的藥物N的合成路線如下:

C7H7cl

AH

D.

(2)B的分子式為C7H5O2CI。

①B-C的反應(yīng)類型是反應(yīng)。

A.取代B.還原C.加成D.消去

②B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(3)B能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式是。

(4)①反應(yīng)D-E中，生成的無機(jī)物化學(xué)式是o

②F的分子式為C5H12NCI,其結(jié)構(gòu)簡式為0

(5)理論上，M也有治療心力衰竭的功能，但醫(yī)學(xué)上通常將M轉(zhuǎn)化為N來保存和藥用，其原因是

(6)寫出滿足以下條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

i.具有鏈狀結(jié)構(gòu)

「堿性條件下能水解，生成的有機(jī)產(chǎn)物只有一種，且該產(chǎn)物有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

?COOH

n

(7)結(jié)合本題路線，以有機(jī)物A和甲苯為原料，設(shè)計(jì)合成,N的路線(無機(jī)試劑任選)O

(合成路線常用的表示方式為：A—囂葬~>B……-M~>目標(biāo)產(chǎn)物)

9.(2025?湖南?模擬預(yù)測)左旋多巴(A)是治療帕金森的一線藥物，臨床療效佳，但長期服用可能誘發(fā)異動(dòng)癥,

為在保證藥效的同時(shí)降低毒副作用，可合成其衍生物(H)進(jìn)行替代。一種制備H的合成路線如下:

TFA

已知：一■表示由紙面向外伸展的共價(jià)鍵，-Boc代表-COOC(CH3)3。

回答下列問題：

(1)物質(zhì)C中存在能發(fā)生水解反應(yīng)的含氧官能團(tuán)，其名稱為O

(2)步驟①的反應(yīng)類型為,其化學(xué)反應(yīng)方程式為o

(3)步驟②、③的目的是o

(4)TFA表示CF3coOH,根據(jù)路易斯酸堿理論，CF3co0一和CH3coeF屬于堿，其堿性大小隨氧原子電

子云密度增大而增強(qiáng)，請比較二者堿性：CF3COOCH3coe)-(填“〉”或

(5)已知-Boe是目前有機(jī)合成中廣為采用的氨基保護(hù)基，選擇性較好，短時(shí)間內(nèi)一般不會(huì)與醇羥基反應(yīng),

原理如下:

（Boc）9O,MeOH

R-NH2-------------------->R-NH-Boc

（易氧化）（不易氧化）

結(jié)合題目所給合成路線與上述信息，設(shè)計(jì)以HOCH2cH2cH2NH2、HCHO為原料制備的路

線（用流程圖表示，其他試劑任選）。

10.（以合成奧司他瑋H為情境）奧司他瑋H是一種作用于神經(jīng)氨酸酶的特異性抑制劑，能夠用于治療流

感，它的一種合成路線如圖所示，回答下列問題。

COOCH

CH30cH2cl

-------------?

CH2c1?

A

已知:

OH

②B+H2。1廠

HO

（1）H的含氧官能團(tuán)除竣基之外還有o

（2）AfB的反應(yīng)類型為o

（3）反應(yīng)CfD中使用的CH30cH2cl的作用是。

（4）寫出B-C的化學(xué)方程式：,這一反應(yīng)會(huì)伴隨著一種有機(jī)副產(chǎn)物J生成，J的結(jié)構(gòu)簡式

為O

（5）H的某個(gè)同系物K比H少6個(gè)碳原子，滿足下列條件的K的同分異構(gòu)體有種（不考慮

立體異構(gòu)）；

（i）含有苯環(huán)且苯環(huán)上有6個(gè)取代基

（ii）沒有碳原子直接與苯環(huán)相連

（iii）有一個(gè)乙基

寫出一種核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積比為1：2：2：3：4的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

OCH3

（6）參考上述合成路線，以為原料，設(shè)計(jì)合成的合成路線（無機(jī)試劑

及題目中所給試劑任選）。

11.（2025?陜西?三模）我國科學(xué)家設(shè)計(jì)了一條維拉帕米（化合物M）的新的合成路線，如下所示:

|E

.CtHBr

I?

△

C|0H||OjCl'o'**^**^^0N?()H.SOT

K(HI

（1）C中官能團(tuán)的名稱為=

（2）E的名稱為,B的結(jié)構(gòu)簡式為o

（3）上述合成路線中不涉及到的反應(yīng)類型有

A.還原反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.氧化反應(yīng)

（4）寫出由G生成I的化學(xué)反應(yīng)方程式0

（5）下列關(guān)于F的說法中，正確的是。

A.F分子中沒有不對(duì)稱碳原子B.F、L生成M的反應(yīng)是取代反應(yīng)

C.F與濃澳水混合產(chǎn)生白色沉淀D.F分子中不存在兀鍵

（6）寫出C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，同時(shí)滿足下列條件：0

①與FeCL溶液顯紫色；

②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是。-氨基酸,兩種水解產(chǎn)物的分子中均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（7）請從結(jié)構(gòu)角度分析K參加反應(yīng)時(shí)，斷裂碳澳鍵而不是碳氯鍵的原因：0

12.（以合成阿培利西的關(guān)鍵中間體I為情境）阿培利西具有抗腫瘤活性，可用于治療癌癥，其關(guān)鍵中間體

I的合成路線如下：

COCI

FC0H-CQP*F3cCl、o_FC0、CF3coOH

30DLiHMDS,THF’3

QCHC13OH0甲苯

E回2)THF向

G

C6H8N2OSBrPQBr0氨水

F3c3

Pd(0Ac)2DCE

H

NN

I尸NH鹽酸ANH?

Ss

F3CF3C

回□

回答下列問題:

(1)A中的官能團(tuán)名稱為.,A中碳原子的雜化方式有..種。

(2)B-C分兩步進(jìn)行，其總化學(xué)方程式為

(3)C-D中CBCOOH的化學(xué)名稱為,其反應(yīng)類型為

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)F的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有.種（不考慮立體異構(gòu)）。

①苯環(huán)上有且僅有2個(gè)取代基；②存在（凡、-C耳和-NH2

其中滿足核磁共振氫譜為3:2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式是.（填一種）。

押題三“半推半知”型的有機(jī)推斷

13.（2025?河南南陽?模擬預(yù)測）化合物K具有鎮(zhèn)痛作用，以下為其合成路線之一（部分反應(yīng)條件已簡化）。

COOHH0HO

FF

Zn,NHCl

CH30HBNaBH、4E

C8H6FNO4

/濃H2s口比咤C14H12FNO

NONONH.

2可

GSO.C1

CHCIO

l)NaH109

Cl2)NH4C1

回回□0

HH

NN

(C2H州

OH

岡

已知：9+乂則二義工+R，°H

R,O^^OR,2)NH4clROR，

回答下列問題：

(1)B中碳原子的雜化方式為o

(2)由B生成C的反應(yīng)類型為?

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為；口比咤具有弱堿性，由D生成E的反應(yīng)中吐咤的作用是o

(4)由F生成G的化學(xué)方程式為o

(5)K中含氧官能團(tuán)的名稱是0

(6)在F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；

①含有苯環(huán)且有兩個(gè)側(cè)鏈；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

其中，核磁共振氫譜顯示為四組峰，且峰面積比為2:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即

可)。

14.(以合成支氣管解痙性鎮(zhèn)咳藥那可丁為情境)那可丁是一種支氣管解痙性鎮(zhèn)咳藥，能解除支氣管平滑肌

痙攣，抑制肺牽張反射引起的咳嗽?；衔颒是制備該藥物的重要中間體，合成路線如圖。

O

CH3NO2

回

回答下列問題：

(1)F中官能團(tuán)的名稱為o

(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)下列說法正確的是(填字母)。

a.物質(zhì)D能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)b.物質(zhì)F具有堿性

c.物質(zhì)G能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)d.物質(zhì)H的分子式是C12H15NO4

(4)寫出C-D的化學(xué)方程式：。

(5)從D轉(zhuǎn)化為E的過程所涉及的反應(yīng)類型是、

(6)滿足下列條件化合物A的所有同分異構(gòu)體有種。

a.能與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣，但不與NaHCOj溶液反應(yīng)

b.分子中含有酯基

c.含有苯環(huán)，且有兩個(gè)取代基

其中，核磁共振氫譜顯示有5組峰，面積之比為1:1:2:2:2,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為

(寫出其中一種即可)。

15.(2025?寧夏?二模)某藥物中間體L的合成路線如圖。

CH-<???CHO

H

已知：①C和D所含官能團(tuán)相同。⑵RCH='E^RCH。+RCR?

(1)A—B的反應(yīng)條件是，F(xiàn)中的官能團(tuán)名稱是0

(2)J—K的反應(yīng)類型是o

(3)寫出C+D—E的化學(xué)方程式。

(4)H的結(jié)構(gòu)簡式為-

(5)F有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

a.除苯環(huán)外不含其他環(huán)；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c.含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

COOH

(6)結(jié)合題目信息，補(bǔ)全CH2=CH?和OHCCHO合成;的合成路線(無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)。

COOH

其中有機(jī)物a和b的結(jié)構(gòu)簡式分別為、-

①Cu(OH)2,加熱

CH2=CH2^^>CH3CHO

②1^

COOH

COOH

16.(以合成治疔肺癌的藥物Tepotinib為情境)Tepotinib是一種治療肺癌的藥物，其合成路線如下:

Tepotinib

三知：II催化劑I。

233

R'-C-R+R-NH2--------->R'-C=N-R+H20

(1)A中官能團(tuán)名稱是,F-G的反應(yīng)類型是-

(2)E的分子式為C3H3CIO2,其結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)I的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)B在硫酸溶液中加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(5)W是A的同分異構(gòu)體，符合下列條件的W的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)與一CN相連；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(6)J可通過如下路線合成，K-L的化