1芳酸類藥物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析STRUCTUREANDPROPERTYANALYSISOFAROMATICACIDS授課老師梁可藥物分析芳酸類藥物分析本類藥物的結(jié)構(gòu)特征（共性）1苯環(huán)2羧基-COOH直接與苯環(huán)相連。如苯甲酸類、水楊酸類藥物；或羧基為磺酸基或通過烴氧基與苯環(huán)相連，如其他芳酸類3其他取代基：如酚羥基、氨基等芳酸類藥物分析芳酸類藥物主要涉及三類藥物苯甲酸類苯甲酸及其鈉鹽、羥苯乙酯、丙磺舒、泛影酸、甲芬那酸等藥物。水楊酸類阿司匹林、對氨基水楊酸鈉、貝諾酯等藥物。其他芳酸類布洛芬、氯貝丁酯等藥物。苯甲酸類藥物的分析苯甲酸苯甲酸鈉丙磺舒典型藥物結(jié)構(gòu)苯甲酸類藥物的分析性質(zhì)羧基的酸性芳酸的三氯化鐵反應苯甲酸類藥物的分析芳酸的FeCl3反應苯甲酸的堿性水溶液或苯甲酸的中性溶液，與三氯化鐵試液反應生成堿式苯甲酸鐵鹽的赭色沉淀。赭色↓苯甲酸（鈉）苯甲酸類藥物的分析芳酸的FeCl3反應丙磺舒加少量氫氧化鈉試液使生成鈉鹽后，在pH5～6水溶液中與三氯化鐵試液反應，即生成米黃色沉淀。米黃色↓丙磺舒苯甲酸類藥物的分析性質(zhì)芳環(huán)的紫外吸收特性特殊基團分解性：丙磺舒與氫氧化鈉加熱融熔后，分解生成的亞硫酸鈉經(jīng)硝酸氧化成硫酸鹽而顯硫酸鹽反應。+3NaOH

+H2O+CO2+

Na2SO3+HN(CH2CH2CH3)2Na2SO3

+[O]Na2SO4＋Ba2＋BaSO4HNO3水楊酸類藥物的分析典型藥物結(jié)構(gòu)水楊酸阿司匹林水楊酸類藥物的分析典型藥物結(jié)構(gòu)對氨基水楊酸鈉貝諾酯水楊酸類藥物的分析典型藥物結(jié)構(gòu)共同點：苯環(huán)、羧基不同點：不同的取代基（如酚羥基、芳伯氨基等）水楊酸類藥物的分析性質(zhì)羧基的酸性芳酸具游離羧基，呈酸性，其pKa在3～6之間，屬中等強度的酸或弱酸。水楊酸類藥物的分析具有或水解生成游離的酚羥基能與FeCl3試液作用，生成紫色或紫堇色的配位化合物。酚羥基的FeCl3反應阿司匹林貝諾酯水楊酸對氨基水楊酸鈉水楊酸類藥物的分析酚羥基的FeCl3反應直接發(fā)生需水解水楊酸類藥物的分析具有苯環(huán)及取代基，具有較強的紫外吸收特征。芳環(huán)的紫外吸收特性水楊酸類藥物的分析芳酸酯類可水解。酯鍵的水解性水楊酸類藥物的分析芳酸酯類可水解。芳香第一胺的特性對氨基水楊酸鈉貝諾酯(水解后)NaNO2HCl重氮鹽（無色）偶氮化合物猩紅色↓堿性β－萘酚其他芳酸類藥物的分析典型藥物結(jié)構(gòu)雙氯酚酸鈉布洛芬其他芳酸類藥物的分析典型藥物結(jié)構(gòu)吲哚美辛氯貝丁酯其他芳酸類藥物的分析性質(zhì)羧基的酸性芳環(huán)的紫外吸收特性酯的水解反應異羥肟酸鐵反應本類藥物含有脂肪酸及其酯，其酯與鹽酸羥胺