第2節(jié)燒鹵代燒

備考要點(diǎn)素養(yǎng)要求

1.掌握烷烽、烯燒、塊

燒和芳香燒的結(jié)構(gòu)與性1.宏觀辨識與微觀探析：認(rèn)識U的多樣性,并對燒類物質(zhì)進(jìn)行

質(zhì)。分類；能從不同角度認(rèn)識短的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成

2.掌握鹵代煌的結(jié)構(gòu)與“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。

性質(zhì)。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：具有證據(jù)意識，能基于證據(jù)對燃的組

3.了解燒類及鹵代煌的成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運(yùn)用有關(guān)模型解釋化

重要應(yīng)用以及鹵代燒的學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。

合成方法。

考點(diǎn)一脂肪燃的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

必備知識自主預(yù)畛

知識梳理

1.烷燒、烯燒、煥煌的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

2.烷燒、烯嫌和煥燒的命名

(1)烷好:的命名。

i.習(xí)慣命名法。

ii.系統(tǒng)命名法。

-1-

①最長、最多定主鏈。

當(dāng)有兒個相同長度的不同碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。

②編號位要遵循“近”“簡”“小”原則。

原則解釋

首先要考慮

以離支鏈較近的一端給主鏈碳原子編號

“近”

同“近”考有兩個不同的支鏈，口分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從支鏈較簡單的?

慮“簡”端開始編號

同“近”同若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其池支

“簡”鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得到兩種不同的編號序列，兩序列中各支鏈位

考慮“小”次和最小者卻為正確的編號

如：，命名

為。

_____微點(diǎn)撥烷燒系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”，若出現(xiàn)，則屬于主鏈

選取錯誤。

(2)烯崎和煥炫的命名。

潛士亂；將含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的最長碳鏈作為主鏈J

3s王明7稱為“某烯”或“某塊”；

優(yōu)力_!反演版屣及藏添藤漏盛虎商二藕前嬴F：

策:僅鏈上的碳原子進(jìn)行編號定位；

尸q(蔣遹而糅:一錠噪而贏誄說一初：

寫名稱前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳叁鍵；

--1的位置：

CH

I3

如：CH2=CH-CH-€H3的名稱為;

-2-

CH3

CHS—C^C—C—＜：H2—CHS

CH3的名稱為。

3.烯炫的順反異構(gòu)

(1)定義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的不

同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。

(2)存在條件：每個雙鍵碳原子都連接了兩個不同的原子或原子團(tuán)。如順-2-丁

烯：,反-2-丁烯:o

4.脂肪燒的物理性質(zhì)

常溫下，分子中含布個碳原子的短為氣態(tài)

(新戊烷也為氣態(tài))，隨分子中碳原子數(shù)的增多，逐

漸過渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著分子中碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)逐漸________；

同分異構(gòu)體中,支鏈越多，沸點(diǎn)越一

隨著分子中碳原子數(shù)的增冬，相對密度逐漸

,密度均比水的密度_

_溶于水

5.脂肪燃代表物的化學(xué)性質(zhì)

(1)烷燒的取代反應(yīng)。

①取代反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他所替代的

反應(yīng)。

②烷危的鹵代反應(yīng)。

a.反應(yīng)條件:烷點(diǎn)與鹵素單質(zhì)在下反應(yīng)。

b.產(chǎn)物成分：多種鹵代燒的混合物(非純凈物)及HXo

I

—C-H

c.定量關(guān)系：I飛即每取代1mol氫原子,消耗鹵索單質(zhì)并生成1

molHClo

(2)烯燒、塊煌的加成反應(yīng)。

①加成反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中的與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生

成新的化合物的反應(yīng)。

②烯荒、快炫的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)。

-3-

⑶加聚反應(yīng)。

①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:

MH?CH—CH:i

②乙煥加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:

/]CH=CHCHCHo

⑷二烯燃的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。

①加成反應(yīng):

②加聚反應(yīng)：式乩CH-CHCH；

CH—CHCH—CH2O

⑸烯燒、塊烽與酸性KMn(\溶液反應(yīng)圖解。

6.乙烯、乙塊的實(shí)驗(yàn)室制法

-4-

乙烯乙塊

'UCaC2+2H,O

:1Ca(OH)2+HC=CHt

續(xù)表

物

乙烯乙快

質(zhì)

反

應(yīng)

裝

竹

收

集

________集氣法________集氣法

方

法

①乙醉與濃硫酸的體積比約為1:3

次②乙醇與濃硫酸的混合方法：先向燒杯中加①因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以不

膾入5mL95%的酒精，再滴加15mL濃硫酸，能使用啟普發(fā)生器或其他簡易裝置

zi-邊加邊攪拌,冷卻備用②為了得到比較平緩的乙烘氣流，可用

意③溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)液的液面下代替水

?、軕?yīng)在混合液中加兒片碎究片防止暴沸③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制滴水

項(xiàng)⑤應(yīng)使溫度迅速升至170c速度來控制反應(yīng)速率

⑥濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑

因乙醇會被炭化,且碳與濃硫酸反應(yīng)，故乙烯因電石中含有磷和硫元素，與水反應(yīng)時會

建

中會混有C0?、SO2等雜質(zhì)，可用盛有生成PH3和H2s等雜質(zhì)，可用

化

溶液的洗氣瓶將其除去溶液將其除去

-5-

特別提示制乙烯時溫度要迅速升至170℃,因?yàn)?40°C時發(fā)生副反

應(yīng):2cH3cH20HCH3cH20cH2cH3+H2O。

自我診斷

1.判斷正誤，正確的打“J”，錯誤的打“X”。

(1)1molCH1與1molCk在光照條件下反應(yīng)，生成1molCH3cl氣體。()

(2)甲烷與Ck和乙烯與Be的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型。()

(3)甲烷和乙烯可用溟的四氯化碳溶液鑒別。()

(4)正丁烷的四個碳原子在同一條直線上，丙烯的所有原子在同一平面內(nèi)。()

(5)乙烯、乙缺在一定條件下可以與H2、HC1發(fā)生加成反應(yīng)。()

(6)反應(yīng)CH:tCH3+CI,CH.CH,C1+HC1與反應(yīng)CH,CH,+HC1CH:lCH?C1均為取代反應(yīng)。

()

(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙犍。()

(8)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同。()

(9)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使澳水退色。()

2.有機(jī)化合物分子中的原子共線或共面是高考常涉及的問題，通過小組討論判斷：異戊二

烯［結(jié)構(gòu)簡式為CH,C(CHf)CHCH1,分子中最多有個原子共面;順式聚異戊二烯

的結(jié)構(gòu)簡式為。

關(guān)鍵能力考向突破

考向1脂肪嫌的命名

【典例1】(2020山東濟(jì)宇二模)已知：|||+Q,如果要合成"0(,所

用的起始原料可以是()

①1,3-己二烯和2-丁塊

②2-乙基-1,3-丁二烯和2-丁煥

③2,3-二甲基T,3-己二烯和乙快

④2,3-二甲基T,3-丁二烯和1-丁煥

A.②@B.②③C.①③D.①@

-6-

對點(diǎn)演練1(2020山東煙臺一模)下列有機(jī)化合物的命名正確的是(：

A.CH2CH—CHCH21,3-二丁烯

B.CH3cH2cH(CH3)OH2-甲基-1-丙醇

CH3

C.CH3-CH-(^CH2-甲基-3-丁煥

CH3

CH,—＜：H—C—CH—€H

IIt3

D.C2H5CH,3,3,4-三甲基己烷

考向2煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【典例2】(2020山東棗莊二模)螺環(huán)燃是指分子中兩個碳環(huán)共用一個碳原子的脂環(huán)燃。

丫丫是其中的一種。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是()

A.該分子中有3個手性碳原子

B.所有碳原子均處于同一平面

?

C.是3-甲基環(huán)丁烯(丫)的同系物

以一氯代物有四種

_________思維建模點(diǎn)常見反應(yīng)類型的特點(diǎn)

(1)取代反應(yīng)。特點(diǎn):有上有下，包括鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等。

(2)加成反應(yīng)。特點(diǎn)：只上不卜.，反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵,如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯

環(huán)等。

(3)加聚反應(yīng)。全稱為加成聚合反應(yīng)，即通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物，除具有加成

反應(yīng)特點(diǎn)外,生成物一定是高分子化合物。

對點(diǎn)演練2(2020河北石家莊階段性訓(xùn)練)R.F.Heck、Ei-ichiNegishi和

AkiraSuzuki三名科學(xué)家因在鈿(Pd)催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)研究領(lǐng)域作出了杰出貢獻(xiàn)，獲得201()

年諾貝爾化學(xué)獎,其中Heck反應(yīng)的歷程如圖所示,下列說法錯誤的是()

-7-

Pd（O）或Pd（n）

催化劑前體

A.Heck反應(yīng)的總反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B.，中最多有6個原子共平面

R

C.可使濱水或酸性KMnOi溶液退色

R

D.若RX為CH;ICH2Br,則J的同類別同分異構(gòu)體還有4種（不考慮立體異構(gòu)）

考向3克類燃燒規(guī)律

【典例3】120℃時，某混合元與過量02在一密閉容器中完全反應(yīng)，測知反應(yīng)前后的壓強(qiáng)

沒有變化,則該混合烽可能是（）

A.CHi和CMB.CHq和C2H.i

C.CJL和CJkD.CJL和C3H6

對點(diǎn)演練3下列各項(xiàng)中的兩種物質(zhì)無論以何種比例混合，只要混合物的總物

質(zhì)的量一定,則完全燃燒時生成水的質(zhì)量和消耗02的質(zhì)量均不變的是（）

A.C3H-C3H8B.C3H6、C2H6

C.C2H2、C6H6D.CH八C2HA

_________深度指津1.涇的常見反應(yīng)類型

反應(yīng)類型實(shí)例

現(xiàn)象:CH1燃燒時有淡藍(lán)色火焰;CJL燃燒時火焰明亮并伴有黑煙;C此、C6H6燃

燃燒

燒時火焰明亮，產(chǎn)生濃烈黑煙

被酸性

烯燒、狹煌及某些苯的同系物能使酸性KMnOi溶液退色

KMnO,

-8-

溶液氧

化

烷煌鹵

如CIL+C蘆創(chuàng)3C1+IIC1

代

苯及其

取如O+Br/也Q-Br+HBr

代同系物

反

應(yīng)的鹵代

苯及其

r\.濃破眼.

如+HNO3△

同系物

—NO2+H()

的硝化2

-

續(xù)表

反應(yīng)類

實(shí)例

型

催化利_

如C1L=CH+H△CH3—

加氫22

CH;t

加鹵

如CH2=CH2+Br2CH2Br—

素

CH2Br

單質(zhì)

如

加

成催化劑

反加水

應(yīng)CH2-CH2+H2O加熱、加壓C2Hs0

H

如

加鹵

催化劑一

CH三CH+HC1△CH=CH

化氫2

Cl

加聚

如/TCH2=CH2-^^*CH—

反應(yīng)

-

-9-

Clio

2.短的燃燒規(guī)律

（1）燒的組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系。

①質(zhì)量相同的炫（CJI）*越大，則生成的儂越多;若兩種煌最簡式相同，則質(zhì)量相同時生成

的CO二和IL0的量均分別相等。

②碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)化合物（最簡式可以相同，也可以不同），只要總質(zhì)量一定，

以任意比例混合,完全燃燒后產(chǎn)生的CO?的量總是一個定值。

③若兩種不同的有機(jī)化合物完全燃燒時生成的C0?和H20的物質(zhì)的量之比相同，則它們分

子中碳原子和氫原子的個數(shù)比相同。

（2）燃完全燃燒耗氧量大小的比較。

①等質(zhì)量的短（C、H）完全燃燒，耗氧量與碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)）有關(guān)，

碳元素質(zhì)最分?jǐn)?shù)越?。ɑ驓湓刭|(zhì)最分?jǐn)?shù)越大），耗氧最越多。

②等質(zhì)量的燒，若最簡式相同，則完全燃燒耗氧量相同，且燃燒產(chǎn)物的量均相同。推廣：最

簡式相同的有機(jī)化合物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，完全燃燒耗氧量就不變。

③等物質(zhì)的量的燃完全燃燒時.，耗氧量取決于（萬嚀）值的大小，其值越大,耗氧量越多。

④等物質(zhì)的量的不飽和燃和該燃與水加成的產(chǎn)物（如乙烯和乙醇）或該煌與水加成的產(chǎn)物

的同分異構(gòu)體完全燃燒,耗氧量相同。

（3）氣態(tài)烽完全燃燒前后氣體體積的變化。

根據(jù)燃燃燒通式C,H/（x^）0-AC0+^I1.0推斷，燃燒后溫度高于100℃即水為氣態(tài)

‘I224

時：A件“一七十1。

①y>4時，A100,體積增大；

②尸4時，△生0,體積不變；

③旅4時，△取0,體積減小。

考點(diǎn)二芳香燃的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

必備知識自主預(yù)畛

-10-

知識梳理

1.芳香烽

通式:C.H.式n>6）

鍵的特點(diǎn)講環(huán)中含有介于碳碳單健

系1和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵

特征反應(yīng):能取代?能加成，側(cè)鏈可被

'酸性KMnO,溶液輒化

其他芳香嫌——苯乙烯（CH-CHz）,

il蔡（8,加60O牌

2.苯的同系物的同分異構(gòu)體及命名（以a%芳香垃為例）

（1）習(xí)慣命名法。

C-CHsC-CH2cH3

如U稱為甲苯，M稱為；二甲苯有三種同分異構(gòu)體，分別

<VCHHC-Y>-CH

為3（）、3M3（間二甲苯）、

（）。

（2）系統(tǒng)命名法。

將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給

其他取代基編號。如鄰二甲苯也可叫做,間二甲苯也叫

做，對二甲苯也叫做0

3.苯的同系物與苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較

物

苯苯的同系物

質(zhì)

化

學(xué)C乩CJlj（通式，〃>6）

式

結(jié)①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于_____________和①分子中含有一個________；與苯環(huán)相

構(gòu)之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵連的是________基

特②分子中所有原子___________（填“一定”或②與苯環(huán)直接相連的原了?在苯環(huán)平面

占

八、、“不一定”，右同）在同i平面內(nèi)內(nèi),其他原子_______________在同一平

-11-

面為

主

要⑴能取代：

⑴能取代：

化

①硝

學(xué)①哨化：+3HN(%

化：+HNO_______________________

性;(

質(zhì)

續(xù)表

物

苯苯的同系物

質(zhì)

FeBo

②鹵代：+Br*_

主2

②鹵

要

+C12

八、FeBr

化代：+Bj--------3-

學(xué)⑵能加成

(2)能加成：13nz_

性⑶口:燃燒，某些苯的同系物能使酸性

(3)可燃燒,不能使酸性KMnOi溶液退色

質(zhì)KMnO"容液退色，如：

相

烷基對苯環(huán)有影響，導(dǎo)致苯的同系物苯環(huán)上的氫原子比苯易發(fā)生________反應(yīng)；苯環(huán)對

互

烷基也有影響，導(dǎo)致米環(huán)上的烷基(直接與苯環(huán)連接的碳原子上連有氫原子)能被酸性高

影

鎘酸鉀溶液__________

響

4.芳香煌的用途及對環(huán)境的影響

(1)芳香燃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香燒都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是

一種重要的有機(jī)溶劑。

-12-

(2)芳香煌對環(huán)境的影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)化合

物,秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香燒，對環(huán)境、健

康產(chǎn)生不利影響。

自我診斷

1.判斷正誤，正確的打“J”，錯誤的打“X”。

(1)苯不能使酸性KMn4溶液退色，囚此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。()

(2)苯與濱水充分振蕩后，濱水退色說明苯分子中的碳原子沒有飽和。()

(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO,溶液退色,說明兩者分子中都含有碳碳雙鍵。()

(4)某苯的同系物為CJL能使酸性KMnO」溶液退色，且分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合

條件的烽有7種。()

(5)檢驗(yàn)己烯中混有少量甲苯,先加入足量浜水,然后加入酸性高缽酸鉀溶液，若溶液退色,

則證明己烯中混有甲苯。()

(6)C2H2與的最簡式相同。()

2.有下列物質(zhì)：①乙苯,②環(huán)己烯,③苯乙烯,④對二甲苯,⑤叔丁基苯[],

回答下列問題：

(1)能使酸性高鋸酸鉀溶液退色的是。

(2)互為同系物的是。

(3)能因化學(xué)反應(yīng)而使溟的四氯化碳溶液退色的是°

(4)寫出②④分別被酸性高鋅酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡

:、C

關(guān)鍵能力考向突破

考向1芳香燒的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【典例1】(2020陜西渭南質(zhì)量檢測)泉州69.1噸“碳九”產(chǎn)品泄漏入海，造成。體污

染?！疤季拧笔窃谑吞釤挄r獲得一系列含碳數(shù)量在9左右的碳?xì)浠衔??！疤季拧卑?/p>

解“碳九”和重整“碳九”，后者中的芳香燒含量較高。下列有關(guān)說法不正確的是()

A.若將“碳九”添加到汽油中，可能會使汽油燃燒不充分而形成積炭

B.石油最主要的用途是提煉汽油和柴油，“碳九”的沸點(diǎn)低于汽油和柴油

C.分子式為CH"且含有一個苯環(huán)的物質(zhì)共有8種

-13-

D.間三甲苯（）分子中所有碳原子都在同一平面

易錯警示（1）苯的同系物或其他芳香炫的側(cè)鏈為危基時，不管燒基碳原子數(shù)為多

少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性高鋸酸鉀溶液氧化為竣基，且竣基

直接與苯環(huán)相連。

（2）并不是所有苯的同系物都能使酸性高鋸酸鉀溶液退色，如就不能，原

因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。

（3）在光照條件下，苯的同系物的鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，如

+C12+HC1;在鹵化鐵的催化作用下，苯的同系物的鹵代反應(yīng)發(fā)

生在苯環(huán)上，如+Br2（或）+HBro

對點(diǎn)演練1

“分子馬達(dá)”的關(guān)鍵組件是三蝶烯（如圖），下列有關(guān)三蝶烯的說法正確的是（）

A.分子式為C20HM

B.屬于苯的同系物

C.能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)

D.分子中所有原子可能在同一平面上

考向2芳香燒的同分異構(gòu)體

【典例2】下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，錯誤的是（）

A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種

B.分子式為CJ%的燃,有4種屬于芳香燒的同分異構(gòu)體

C.乙苯的同分異構(gòu)體共有3種

-14-

D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為,它與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物

思維建模有機(jī)化合物分子中原子共面、共線的判斷方法

對點(diǎn)演練2(2019全國3,8)下列化合物的分亍中，所有原子可能共平面的是

()

A.甲苯B.乙烷

C.丙快D.1,3-丁二烯

_________深度指津1.苯的同系物的同分異構(gòu)體

判斷苯的同系物的同分異構(gòu)體的數(shù)H一般按照基團(tuán)連接法,如CN2屬于芳香煌的同分異

構(gòu)體：

(1)只有一個取代基：可以看作由苯環(huán)連接丙基(一C此)構(gòu)成，由于丙基(一C凡)有2種結(jié)

構(gòu)，因此有：

(2)兩個取代基:

(3)三個取代基:

2.判斷芳香煌同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種有效方法

-15-

(1)等效氫法。

“等效氫”就是有機(jī)化合物分了?中處于相同位置的氫原子，等效氫中的任一氫原子,若被

相同取代基取代,所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)；分子中完全疝稱的氫原子也是“等效氫”。

例如甲苯和乙苯的苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對)：

(2)定一(或定二)移一法。

苯環(huán)上連有兩個原子或原子團(tuán)時，可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種同分

異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個原子或原子團(tuán)時，可先固定兩個原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一

插入第三個原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體.

例如二甲苯的苯環(huán)上一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷：

2+3+1=6,共有6種。

考點(diǎn)三鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

必備知識自主預(yù)念

知識梳理

1.鹵代嫌及其命名

⑴鹵代也

煌分子里的氫原子被取代后生成的產(chǎn)物，官能團(tuán)為，飽和一元鹵代

慌的通式為0

(2)命名。

①含鹵素原子所連的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，稱為“某鹵代姓”；

②從距離鹵素原子所連的碳原子最近的一端給主鏈碳原子編號；

③將鹵素原子所連的碳原子位置寫在“某鹵代燒”之前。

-16-

如的名稱分別

為、

2.鹵代燒的物理性質(zhì)

3.鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)

(1)鹵代煌水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較。

反應(yīng)水解反應(yīng)(取代

消去反應(yīng)

類型反應(yīng))

反應(yīng)強(qiáng)堿的水溶強(qiáng)堿的醇溶

條件液、加熱液、加熱

續(xù)表

斷鏈

方式

相鄰的兩個碳原子間脫去小分子

反應(yīng)

鹵代燃分子中一X被水中的一0H所取代，生成

本質(zhì)

醇；R—CH?—X+NaOH

和通

R—CH0H+NaX+NaOH+NaX

式2

+比0

產(chǎn)物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳叁

引入一OH,生成含一OH的化合物

特征鍵的不飽和化合物

-17-

(2)消去反應(yīng)的規(guī)律。

消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H?、HX

等)，而生成(如雙鍵或叁鍵)的化合物的反應(yīng)。

_________微點(diǎn)撥(1)所有鹵代烽在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。

(2)與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子但鄰位碳

原子上無氫原子的鹵代燃不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH:iCk均不能發(fā)生消去反

應(yīng)。

(3)型鹵代燃，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R-C三C-R,如

BrCHzCH2Br+2NaOHCH^CHt+2NaBr+2H2O?

4.鹵素原子的檢驗(yàn)

(1)檢驗(yàn)方法。

(2)注意事項(xiàng)。

①水解后不要遺漏加入稀硝酸中和的步驟。

②正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。

_____微點(diǎn)撥中和步驟中，取上層清液是因?yàn)榈谝徊椒磻?yīng)產(chǎn)物NaX和醇可以溶解在水

中，下層是未反應(yīng)的鹵代燃。

5.鹵代煌的獲取方法

(1)取代反應(yīng)。

寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

乙烷與Ck：_

O

苯與Br2:_

-18-

C2H5OH與HBr:

(2)不飽和燃的加成反應(yīng)。

寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

①丙烯與呢、HBr:

CH3—CHCI^+BQ;

CH3—CHCH2+HBr(或)。

②乙快與HC1:

CH三CH+HC1。

自我診斷

1.判斷正誤,正確的打“J”，錯誤的打“X”。

⑴CH￡H￡1的沸點(diǎn)比風(fēng)CH：,的沸點(diǎn)高。()

(2)澳乙烷與NaOH的乙醉溶液共熱生成乙烯。()

(3)在澳乙烷中加入AgNQ溶液,立即產(chǎn)生淡黃色沉淀,()

(4)取溟乙烷的水解液，向其中加入AgNQ溶液,可觀察到淡黃色沉淀。()

(5)所有鹵代垃都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()

(6)鹵代危發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種。()

2.對以下物質(zhì)按要求填空：

①(gCH；fCII2CILBr③CH,Br?CH3CI：BrCII..CII3

(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是o

(2)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為,產(chǎn)物有o

(3)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有。

(4)檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有溟元素的試劑有。

關(guān)鍵能力考向突破

考向1鹵代燃的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

［典例11(2020江蘇化學(xué)，12改編)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體.

-19-

可由下列反應(yīng)制得。

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是（）

A.X分子中不含手性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面

C.Z在濃硫酸催化下加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)

D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加I熱,均能生成丙三醇

對點(diǎn)演練1（2020湖南永州培優(yōu)三模）有機(jī)化合物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系為:

下列說法正確的是（）

A.M分子中的所有原子均在同一平面

B.上述兩步反應(yīng)依次屈于加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

C.M與比加成后的產(chǎn)物,一氯代物有6種

D.Q與乙醇互為同系物,且均能使酸性KUnO”溶液退色

考向2鹵代燒在有機(jī)合成中的作

用

【典例2】（2020山東聊城二模）有機(jī)化合物P可用于治療各種類型高血壓及心絞痛，其

合成路線如圖所示：

-20-

已知：

CH3—C-CH2RCH3CH2CH2R

(I)P中含氧官能團(tuán)的名稱為_。

(2)A―B的化學(xué)方程式為o

(3)C->D的反應(yīng)類型為o

⑷F的結(jié)構(gòu)簡式為,E-F所需的試劑和條件

為。

(5)芳香族化合物Q是C的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的Q有

種。

()

II

①苯環(huán)上有三個取代基②分子中含有“一C一。一”原子團(tuán)

(6)J(QXXO-0?是一種藥物中間體，參照上述合成路線和相關(guān)信息，設(shè)計(jì)以

苯甲酸、苯酚和℃2為原料制備J的合成路線:(其他無機(jī)試劑任

選)O

對點(diǎn)演練2(2020山東濟(jì)南模)以姓A為原料合成有機(jī)化合物M和N的路線

-21-

如下:

已知：a.在催化劑作用下，烯燒分子間的雙鍵碳原子可以互換而發(fā)生烯燃復(fù)分解反

R,R,R2R2&R2

C-CC-CC-C

/\/\/\

應(yīng)：R,K+R2R22RiR2

b.X的苯環(huán)上有2種等效氫,且只含1個甲基。

回答下列問題：

⑴根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱是。N中含氧官能團(tuán)的名稱

為0

(2)M的結(jié)構(gòu)簡式是o

(3)F-G的反應(yīng)類型是o

(4)寫出C-D的化學(xué)方程式:。

(5)同時滿足下列兩個條件的N的同分異構(gòu)體共有種；

①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)且該物質(zhì)與生成Ag的物質(zhì)的量之比為1:4;

②苯環(huán)上連接一CsH”。

上述同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為9：2：2：2：1的有

和____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)O

(6)寫出以CH2CH(CHJ,CHCH2為原料制備0

的合成路線:_____________（其他試劑

任選)。

_________深度指津鹵代燃在有機(jī)合成中的四大應(yīng)用

(1)聯(lián)系炫和煌的衍生物的橋梁。

如

C,NaOH/水.°?r#srxii-cHo

5OHU2

|^j|-COOH

(2)改變官能團(tuán)的個數(shù)。

NaOH.、小一

“B12?CCI4

如醒?△(：比CH,-------------

-22-

CH2BrCH2Bro

(3)改變官能團(tuán)的位置。

NaOH

如C^BrCH2cH2cH3薛,CH2如CH2cH3

CH3cHeH2cH3

⑷進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)。

CH3cHeH20H

CH2ciiciLOii

CH3CHC()()H

I(DNaOH/ig.A

Br②H'11CH2CH—COOHo

第2節(jié)燒鹵代垃

考點(diǎn)一脂肪炫的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

必備知識?自主預(yù)診

1.單犍C凡鵬(啟1)碳碳雙鍵c凡,(啟2)碳碳叁鍵CH(〃22)

正異新ii.最長②3,4-二甲基-6-乙基辛烷

(2)3-甲基-1-丁烯4,4-二甲基-2-己塊

HHCH,H

\/\/

C-CC-C

7Z

3.(1)排列方式⑵HaC\H,H\H3

4.T4升高低增大小難

5.(1)①原子或原子團(tuán)②光照1mol(2)①不飽和碳原子

-23-

催化劑,催化劑t

@CH2-CH2+Br2—<H2Br—CH.BrCH2-CH2+HC1△”CH￡H2cl(：比一€比+乩()加熱、加壓”CH￡H20H

催化劑

CH=CH+Br2—*Br—CH-CH—l?rCH=CH+HC1△CH2-CHCI(4)?CH,-CH—CH-€H2+Br2—*

CH—€H—CH-CH

IZI2

-

BrBrCIL-CH—CH€112+81'2*,

CH—CH-CH—CH

IrI2

BrBr

濃破依一

6.CH3CH:.OH^VCH2-CH2t+H20排水排水飽和氯化納溶液NaOH硫酸銅

自我診斷1.答案(1)義(2)X(3)V(4)X(5)V(6)X

⑺X(8)V(9)V

-ECH：HjCi

c-c

2.答案11H3CH

關(guān)鍵能力?考向突破

典例1A由1+|||A0可知，1,3-丁二烯中的兩個碳碳雙鍵斷裂，中間形成一個碳碳

雙鍵，乙塊中有一個鍵斷裂，且形成環(huán)狀結(jié)構(gòu),采用逆合成分析法可知，要合成八口,可以

是P—勺+X或P—飛+事,分別為：2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁

怏、2-乙基-1,3-丁二烯和2-丁塊,A正確。

對點(diǎn)演練1DA項(xiàng)物質(zhì)是二烯燒，兩個雙鍵的位置在1號、2號碳原子和3號、4號碳原子

之間，因此名稱為1,3-丁二烯,A項(xiàng)錯誤;CH3cH2cH(CHJOH的主鏈有4個碳原子,2號碳原子連

CH,

接翔基，因此名稱為2-丁醉,B項(xiàng)錯誤；C%.H-3CH屬于塊崎，最長碳鏈含有4個碳原子，

離叁鍵最近一端開始編號，甲基在3號碳原子上，因此名稱為3-甲基-1-丁快，C項(xiàng)錯

CH,—CH—C—CHZ—CH3

誤；CH3屬于烷燒,主鏈有6個碳原子,2個甲基位于3號碳原子上，1個甲基

位于4號碳原了上，因此其名稱為3,3,4-三甲基己烷,D項(xiàng)正確。

典例2D該分子中有2個手性碳原子(環(huán)上與甲基相連的2