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第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第2課時(shí)羧酸衍生物新課導(dǎo)入酯類(lèi)廣泛存在于自然界中,低級(jí)酯存在于各種水果和花草中,如蘋(píng)果里含有戊酸戊酯,菠蘿里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸異戊酯等。戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸異戊酯1.了解羧酸衍生物的物理性質(zhì)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn);2.掌握羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。(重難點(diǎn))學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)任務(wù)一、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
【自主學(xué)習(xí)】閱讀課本P76,思考:1、什么是酯?2、飽和一元酯的通式是什么?
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物RCOOR′RCnH2nO2(n≥2)3、酯如何命名?CH3COOCH2CH3HCOOCH3甲酸甲酯乙酸乙酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯CH3CH2OOC-COOCH2CH3CH3COOCH2CH3COOCH24、酯的物理性質(zhì)?①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體②密度比水小③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑5、相同碳數(shù)的飽和一元酯與羧酸有何關(guān)系?通式均為:CnH2nO2(n≥2),與羧酸互為同分異構(gòu)體例:C4H8O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體CH3CH2CH2COOHCOOHCH3CH—
CH3C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體OH—C—O—C3H7=2種OCH4—C—O—C2H6=1種OC2H6—C—O—CH4=1種(共4種)(共2種)【針對(duì)訓(xùn)練】C5H10O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體數(shù)目?C4H9-COOH酸丁基有四種,所以酸有4種。酯
OH-C-O-C4H9=
OCH3-C-O-C3H7
=4種2種
OC2H5-C-O-C2H5
=1種
OC3H7-C-O-CH3
=2種C5H10O2四種酸,九種酯COO水解反應(yīng)受C=O的影響:C-O更易斷受-C-O的影響:C=O不易斷酯基不能與氫氣加成【性質(zhì)預(yù)測(cè)】由酯基的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)酯的化學(xué)性質(zhì)?△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH稀硫酸CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△水解反應(yīng)環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱速度結(jié)論①酯在堿性條件下水解速率最快,其次是酸性條件,中性條件下幾乎不水解,在強(qiáng)堿溶液中,酯的水解趨于完全。②溫度越高,酯水解程度越大(水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng))。無(wú)變化無(wú)變化酯減少較慢酯減少較快酯層消失較快酯層消失快【針對(duì)訓(xùn)練】1、各大媒體在顯著的位置刊登了關(guān)于900t致癌大米的報(bào)道,主要是變質(zhì)大米中存在的黃曲霉素使人體中的特殊基因發(fā)生突變,有轉(zhuǎn)變成肝癌的可能性。它的結(jié)構(gòu)如圖,和1mol該化合物反應(yīng)的H2或NaOH的最大值分別是()A.6mol,2mol B.7mol,2mol C.6mol,1mol D.7mol,1molA2、寫(xiě)出以下酯的水解反應(yīng).(1)CH3COOCH3的酸性水解(2)CH3CH2OOC-COOCH2CH3
的堿性水解-COOH-COOCH3(3)
的堿性水解(4)
的堿性水解1、CH3COOCH3+H2O稀H2SO4CH3COOH+CH3OH2、COOCH2CH3
COOCH2CH3
+2NaOH
COONa
COONa
+2CH3CH2OH-COOH-COOCH33、
+3NaOH-COONa
+CH3OH+H2O4、
+2NaOH-COONa
-ONa+CH3COONa+2H2O-COONa學(xué)習(xí)任務(wù)二:油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
【自主學(xué)習(xí)】閱讀課本P78,思考:1、什么是油脂?
油脂屬于高分子化合物嗎?
高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2濃H2SO4?+3H2OHOCH2HOCHHOCH23C17H35COOH+硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油不是高分子化合物2、油脂的結(jié)構(gòu)通式?CH2?O?C?R1CH?O?C?R2CH2?O?C?R3OOOR1、R2、R3代表高級(jí)脂肪酸的烴基,可相同也可不同3、油脂的分類(lèi)?羧基中烴基種類(lèi)常溫下的狀態(tài)油脂液態(tài)R1、R2、R3相同R1、R2、R3不同固態(tài)油(含較多不飽和脂肪酸成分)脂肪(含較多飽和脂肪酸成分)簡(jiǎn)單甘油酯混合甘油酯天然油脂大多數(shù)是混合甘油酯,且為混合物植物油,如山茶油、豆油豬油、牛油、牛油4、油脂的化學(xué)性質(zhì)?+3NaOH3C17H35COONa+C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2HOCH2HOCHHOCH2△
肥皂的
主要成分(皂化反應(yīng))(1)水解反應(yīng)思考:如何判斷皂化反應(yīng)是否進(jìn)行到底?看溶液是否分層(2)油脂的氫化硬脂酸甘油酯油酸甘油酯+3H2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2Ni△C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2由液態(tài)的油轉(zhuǎn)變?yōu)榘牍虘B(tài)脂肪的過(guò)程,也稱(chēng)油脂的硬化由此制得的油脂叫人造脂肪,也成為硬化油,硬化后不易被空氣氧化變質(zhì)
【針對(duì)訓(xùn)練】可以區(qū)別地溝油(加工過(guò)的餐飲廢棄油)與礦
物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A.點(diǎn)燃,能燃燒的是礦物油B.測(cè)定沸點(diǎn),有固定沸點(diǎn)的是礦物油C.加入水中,浮在水面上的是地溝油D.加入足量NaOH溶液共熱,不分層的是地溝油D學(xué)習(xí)任務(wù)三:酰胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
【自主學(xué)習(xí)】閱讀課本P80,思考:1、什么是胺?烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物CH3-NH2(CH3)2NH(CH3)3N甲胺(氨基)二甲胺(亞氨基)三甲胺(次氨基)苯胺【易錯(cuò)提醒】氨:指氨氣(NH3)
銨:一般出現(xiàn)在銨鹽中
胺:是指一類(lèi)含氨基(-NH2)的有機(jī)物2、胺有哪些性質(zhì)?胺都能與水分子形成氫鍵,低級(jí)胺易溶于水,隨碳原子數(shù)增加,胺的溶解度迅速降低(1)物理性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì)3、什么是酰胺?羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物4、酰胺的性質(zhì)有哪些?酰胺都能與水分子形成氫鍵,低級(jí)酰胺易溶于水,隨碳原子數(shù)增加,酰胺的溶解度逐漸減?。?)物理性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì)
【針對(duì)訓(xùn)練】尿素又稱(chēng)脲、碳酰胺,是機(jī)體蛋白質(zhì)代謝的終末
產(chǎn)物,是第一種由無(wú)機(jī)物人工合成的有機(jī)物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:
,試寫(xiě)出尿素CO(NH2)
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