第二節(jié)芳香缸

教學(xué)目標(biāo):一

1、掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì);_

2、了解芳香爛的來源及其應(yīng)用_

教學(xué)重點(diǎn)：苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。一

教學(xué)難點(diǎn)：苯的同系物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。

教學(xué)過程：一

復(fù)習(xí)脂肪燒，回憶必修2中有關(guān)芾的知識(shí)，完成表珞

甲烷乙跖乙塊掂

O

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)火cik(ih-t,lkCII(II

全部中博.含碳碳雙雄.含碳碳郎.含大X犍.

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

飽和烙不飽和泡燒不飽和鏈燼不飽和環(huán)烽

空間構(gòu)照正四面體T?血結(jié)構(gòu)直線結(jié)構(gòu)斗面正六邊形

物現(xiàn)性Mi無色氣體、難溶「水無色液體

燃燒易燃?完全燃燒1成二輒化碳和水

化學(xué)

漫不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)

性質(zhì)

酸鉀（UzSO,）不反應(yīng)代化反應(yīng)應(yīng)化反應(yīng)不反應(yīng)

主耍反應(yīng)類鵬取代加成?成合加成?比介加成、取代

完成P37［思考與交流］中1、2_

小結(jié)苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì).

一、苯的物理性質(zhì)：一

苯是無色有特殊氣味的液體，密度比水小,不溶于水,苯的沸點(diǎn)80.1C,熔點(diǎn)5.5C_

二、苯的化學(xué)性質(zhì)一

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。.

1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒，有黑煙。一

*但不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色一

2）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）一

3）苯的加成反應(yīng)（與H2、C12）_

總結(jié)：能燃燒，難加成，易取代一

［課堂練習(xí)］，

1、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是（；（導(dǎo)學(xué)）.

（A）苯的鄰位二元取代物只有一種一

（B）苯的間位二元取代物只有一種一

（C）苯的對(duì)位二元取代物只有一種.

（D）苯的鄰位二元取代物有二種_

2、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是［

①苯不能使溪水褪色

②苯不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色一

③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng).

④經(jīng)測(cè)定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)

⑤經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是1.40X10%

A.????B.①②??C.①②③D.①②一

3、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是()_

CH=CH2

(A)(B)(C)（D）

4、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是.

A、苯是無色帶有特殊氣味的液體一

B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體一

C、苯在一定條件下能與漠發(fā)生取代反應(yīng).

I）、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)一

P37［思考與交流］中第3問一

1、由于制取溪苯需要用劇毒試劑一液溪為原料，因此不宜作為學(xué)生操作的實(shí)驗(yàn)，只要求

學(xué)生根據(jù)反應(yīng)原理設(shè)計(jì)出合理的實(shí)驗(yàn)方案。下面是制取溟苯的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟：.

把苯和少量液態(tài)浸放在燒瓶里，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口（如

圖2-4）,跟瓶口垂直的一段導(dǎo)管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時(shí)，很快就會(huì)看到，在導(dǎo)

管口附近出現(xiàn)白霧（由漠化氫遇水蒸氣所形成）。反應(yīng)完畢后，向錐形瓶?jī)?nèi)的液體里滴入AgNQ

溶液，有淺黃色溪化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色

不溶于水的液體。不溶于水的液體是漠苯，它是密度比水大的無色液體，由于溶解了漠而顯

注意事項(xiàng)：.

（1）裝置特點(diǎn):長(zhǎng)導(dǎo)管；長(zhǎng)管管口接近水面，但不接觸

（2）長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:導(dǎo)氣;冷凝［冷苯與漠L

（3）苯,澳,鐵順序加藥品（強(qiáng)調(diào):是液溪,不是溪水,苯與溪水只萃取,不反應(yīng)）.

（4）鐵粉的作用:催化（真正的催化劑是FeBn）.

（5）提示觀察三個(gè)現(xiàn)象:導(dǎo)管口的白霧;燒瓶中的現(xiàn)象:滴入硝酸銀后水中生成的沉淀.

白霧是如何形成的？（長(zhǎng)管口與水面位置關(guān)系為什么是這樣）.

（6）將反應(yīng)的混合物倒入水中的現(xiàn)象是什么？［有紅褐色的油狀液體沉于水底］

（7）漠苯的物理性質(zhì)如何?［比水重,不溶于水,油狀L

（8）如何除去漠苯中的浪?［水洗,再用10%燒堿溶液洗,再干燥,蒸得L

（9）反應(yīng)方程式一

Fe_

◎+Br"@'+HBr_

2、制取硝基芾的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟：.

①配制混和酸：先將L5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻

和冷卻O_

②向冷卻后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混和均勻。_

③將大試管放在50~60C的水浴中加熱約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如圖2-5所示。一

④將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成.

用分液漏斗分離出粗硝基苯。_

⑤粗產(chǎn)品依次用蒸鐳水和5%Na0H溶液洗滌，最后再用蒸福水洗滌。若將用無水CaCL干燥

后的粗硝基苯進(jìn)行蒸儲(chǔ)，可得純硝基苯。蒸儲(chǔ)應(yīng)在通風(fēng)電或通風(fēng)良好處進(jìn)行。.

純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。.

注意事項(xiàng)：.

（1）裝置特點(diǎn):水浴;溫度計(jì)位置;水浴的水面高度（反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)，應(yīng)插入水浴液面以

下，以測(cè)量水浴溫度。）_

（2）藥品加入的順序:先濃硝酸再濃硫酸T冷卻到50-60C再加入苯（講清為什么）.

（3）水浴溫度：50-60C（溫度高苯揮發(fā),硝酸分解,溫度低），水浴加熱，

（4）HN03^H0-N024H0-后,生成-NO?稱為硝基一

（5）濃硫酸的作用:催化劑、吸水劑一

（6）硝基苯的物質(zhì)性質(zhì)如何?有雜質(zhì)與純凈時(shí)的顏色有什么不同？要想得到純凈的硝基苯，如

何除去其中的雜質(zhì)?硝基苯的毒性如何?_

（7）化學(xué)方程式一

◎+HO-N02f◎MU+H-O-H

四、苯的同系物.

苯的同系物的通式是苯的同系物都有與苯相似的化學(xué)性質(zhì).

［練習(xí)］寫出下列化學(xué)方程式一

（D甲苯與氫氣.

（2）苯乙烯與溪水,加聚,過量的氫氣.

1、［實(shí)驗(yàn)2-2］P38甲苯，二甲苯與酸性高鎰酸鉀溶液的反應(yīng).

現(xiàn)象:P38_

［分析］:苯環(huán)的存在使-CH：,變得活潑了，乙烷中有-Ch但不能使高鎰酸鉀溶液褪色，但甲苯

能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，-C乩被氧化了一

2、乙苯與濃硫酸共熱一

出c%_?

0+3HO-NO-02N--N<JH2O_

Nol

［分析］-CM的存在，使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng).甲苯與濃硫酸濃硝酸共熱時(shí)苯環(huán)上的三個(gè)H

原子都被取代一

［學(xué)與問］P39.

［講解］苯環(huán)和燃基相互影響。一

小結(jié)：比較苯和甲苯_

率甲策

分子式C,II.C,Iu

0

結(jié)構(gòu)的代0^"

結(jié)構(gòu)和同點(diǎn)

結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)笨環(huán)上沒行取代旅臺(tái)Clh

分干間的關(guān)系結(jié)構(gòu)川似.州成相差(」k.比為同系物

物理性質(zhì)相似點(diǎn)無色液體?比水輕.不諭「水

化學(xué)ift(CCk)不反應(yīng)不反應(yīng)

性質(zhì)

KMn(>?(IltS(>4)不反應(yīng)被，化?溶液褪色

［練習(xí)］用化學(xué)方法來鑒別下列各組物質(zhì)

(1)苯和乙苯