第十二章生命活動的物質基礎有機合成第1節(jié)生命活動的物質基礎五年高考1.★(2024重慶,1,3分)“五味調和百味香”,下列調味品的有效成分表達錯誤的是()答案A2.★(2024廣東,4,2分)我國飲食注重營養(yǎng)均衡,講究“色香味形”。下列說法不正確的是()A.烹飪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖屬于二糖B.新鮮榨得的花生油具有獨特油香,油脂屬于芳香烴C.涼拌黃瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有極性分子D.端午時節(jié)用粽葉將糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解答案B3.★(2024北京,4,3分)下列說法不正確的是()A.葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反應是放熱反應B.核酸可看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結合而成的生物大分子C.由氨基乙酸形成的二肽中存在兩個氨基和兩個羧基D.向飽和的NaCl溶液中加入少量雞蛋清溶液會發(fā)生鹽析答案C4.★(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(結構簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖。下列有關該物質說法正確的是()A.分子式為C8H14O6NB.能發(fā)生縮聚反應C.與葡萄糖互為同系物D.分子中含有σ鍵,不含π鍵答案B5.★(創(chuàng)新點:核酸的結構片段,涉及堿基互補配對)(2024湖南,5,3分)組成核酸的基本單元是核苷酸,下圖是核酸的某一結構片段,下列說法錯誤的是()A.脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)結構中的堿基相同,戊糖不同B.堿基與戊糖縮合形成核苷,核苷與磷酸縮合形成核苷酸,核苷酸縮合聚合得到核酸C.核苷酸在一定條件下,既可以與酸反應,又可以與堿反應D.核酸分子中堿基通過氫鍵實現(xiàn)互補配對答案A6.★★(2024山東,11,4分)中國美食享譽世界,東坡詩句“芽姜紫醋炙銀魚”描述了古人烹飪時對食醋的妙用。食醋風味形成的關鍵是發(fā)酵,包括淀粉水解、發(fā)酵制醇和發(fā)酵制酸等三個階段。下列說法錯誤的是()A.淀粉水解階段有葡萄糖產生B.發(fā)酵制醇階段有CO2產生C.發(fā)酵制酸階段有酯類物質產生D.上述三個階段均應在無氧條件下進行答案D三年模擬7.★(2025屆河北邯鄲第一次調研,1)邯鄲“城南夜市”是盛夏市民消夏納涼、品味美食的理想去處,人間煙火氣,最撫凡人心,居民煙火氣點亮城市夜經濟。下列關于夜市美食的說法正確的是()A.炸薯條用的植物油主要成分是天然有機高分子B.煎餅主要成分(淀粉)的分子式為(C6H10O5)nC.甜品中含有的蔗糖屬于還原糖D.烤肉過程中蛋白質發(fā)生鹽析答案B8.★(2024北京西城二模,3)下列說法不正確的是()A.淀粉經水解反應可直接生成乙醇B.用醫(yī)用酒精、紫外線殺菌消毒的過程中涉及蛋白質的變性C.纖維素與乙酸反應生成纖維素乙酸酯屬于酯化反應D.核酸水解的最終產物是磷酸、戊糖和堿基答案A9.★(2024安徽六安一中質檢四,1)健康塑形是人們熱議的話題。化學也再次顯示了其在生活中的重要作用,以下有關說法正確的是()A.對于需要減重的人群,應減少脂肪攝入,但應保證必需的蛋白質攝入,蛋白質在人體內通過氧化反應轉化成氨基酸B.糖類是重要的供能物質,糖類包含單糖、二糖、多糖等,二糖、多糖屬于非還原糖C.運動也是健康塑形的重要手段,人在運動時會大量出汗,汗液中含有尿素,尿素()屬于酰胺類有機化合物D.人的體型除了與生活習慣有關,與遺傳也關系密切,而核酸就是生物的遺傳物質,核酸包含DNA與RNA,一切生物都既有DNA又有RNA答案C10.★★(2024貴州貴陽一中三模,7)生物體內以L-酪氨酸為原料合成多巴胺,最終合成腎上腺素的過程如圖所示,腎上腺素是一種脂溶性激素,常用于臨床搶救。下列說法正確的是()A.L-酪氨酸中含有酰胺基和羥基B.多巴胺可以發(fā)生取代、氧化、消去反應C.腎上腺素的同分異構體中存在含有酰胺基的芳香族化合物D.腎上腺素注射液中加鹽酸可使腎上腺素具有更好的溶解性答案D11.★★(2025屆江西上饒二中9月月考,11)某病毒(如圖)由蛋白質和核酸組成,核酸由核苷酸組成。核苷酸是由戊糖、磷酸和含氮堿基組成。下列說法錯誤的是()A.蛋白質和核酸均是高分子B.蛋白質中含C、H、O、N等元素C.戊糖(C5H10O5)與葡萄糖互為同系物D.NaClO溶液用作消毒劑,是因為NaClO能使病毒蛋白變性答案C第2節(jié)合成高分子五年高考1.★(2024海南,3,2分)高分子物質與我們生活息息相關,下列說法錯誤的是()A.糖原(成分類似于淀粉)可轉化為葡萄糖B.聚合物CH2—CH2是H2CCH2的加聚物C.畜禽毛羽(主要成分為角蛋白)完全水解可以得到氨基酸D.聚合物HOCO(CH2)4COOCH2CH2OH的單體是HOOC(CH2)4COOH和CH3CH2OH答案D2.★(2024河北,3,3分)高分子材料在生產、生活中得到了廣泛應用。下列說法錯誤的是()A.線型聚乙烯塑料為長鏈高分子,受熱易軟化B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受熱易分解C.尼龍66由己二酸和己二胺縮聚合成,強度高、韌性好D.聚甲基丙烯酸酯(有機玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高答案B3.★★(2023北京,9,3分)一種聚合物PHA的結構簡式如下,下列說法不正確的是()A.PHA的重復單元中有兩種官能團B.PHA可通過單體縮聚合成C.PHA在堿性條件下可發(fā)生降解D.PHA中存在手性碳原子答案A4.★★(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:下列說法錯誤的是()A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團C.1mol乳酸與足量的Na反應生成1molH2D.兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子答案B5.★★(2022重慶,8,3分)PEEK是一種特種高分子材料,可由X和Y在一定條件下反應制得,相應結構簡式如下。下列說法正確的是()A.PEEK是純凈物B.X與Y經加聚反應制得PEEKC.X苯環(huán)上H被Br所取代,一溴代物只有一種D.1molY與H2發(fā)生加成反應,最多消耗6molH2答案C6.★★(2024北京,11,3分)CO2的資源化利用有利于實現(xiàn)“碳中和”。利用CO2為原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路線如下。已知:反應①中無其他產物生成。下列說法不正確的是()A.CO2與X的化學計量比為1∶2B.P完全水解得到的產物的分子式和Y的分子式相同C.P可以利用碳碳雙鍵進一步交聯(lián)形成網狀結構D.Y通過碳碳雙鍵的加聚反應生成的高分子難以降解答案B7.★★(2024江西,10,3分)一種可用于海水淡化的新型網狀高分子材料,其制備原理如下(反應方程式未配平)。下列說法正確的是()A.親水性:Z>聚乙烯B.反應屬于縮聚反應C.Z的重復結構單元中,nN∶nS=1∶2D.反應的原子利用率<100%答案A8.★★(2024浙江1月選考,11,3分)制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下:XC2H4Br2YC6H10O3下列說法不正確的是()A.試劑a為NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水C.Z的結構簡式可能為D.M分子中有3種官能團答案A9.★★(創(chuàng)新點:聚乳酸的回收利用,涉及高分子的降解)(2024全國甲,9,6分)我國化學工作者開發(fā)了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其轉化路線如下所示。下列敘述錯誤的是()A.PLA在堿性條件下可發(fā)生降解反應B.MP的化學名稱是丙酸甲酯C.MP的同分異構體中含羧基的有3種D.MMA可加聚生成高分子答案C10.★★(2023新課標,8,6分)光學性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。下列說法錯誤的是()A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個手性碳原子C.反應式中化合物X為甲醇D.該聚合反應為縮聚反應答案B三年模擬11.★★(2024河南開封三模,8)PBS是一種新型的全生物降解塑料,其結構如圖所示。下列說法錯誤的是()A.PBS中存在2個π鍵B.PBS重復單元中只有一種官能團C.PBS膜應避免與堿性物質(如NaOH)長期接觸D.通過質譜法測定PBS的平均相對分子質量,可計算其聚合度答案A12.★★(2024四川南充二診,9)酚醛樹脂廣泛用于生產電閘、燈口等電器用品,已知酚醛樹脂可由以下反應制備:下列說法錯誤的是()A.苯酚的分子式為C6H6OB.酚醛樹脂具有固定的熔沸點C.該反應類型為聚合反應D.甲醛可發(fā)生氧化反應答案B13.★★(2025屆安徽亳州開學考,4)常用于制作眼鏡鏡片的高分子M,可由下圖反應制備。下列說法正確的是()A.該反應為加聚反應B.P在空氣中很穩(wěn)定,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.M的鏈節(jié)中在同一平面的碳原子最多有14個D.常溫下,W難溶于水答案C14.★★(2024山東泰安二模,8)有機小分子X通過選擇性催化聚合可分別得到聚合物Y和Z,下列說法正確的是()A.Z中含有酮羰基、醚鍵和碳碳雙鍵B.X的結構簡式為C.由X生成Z的反應為縮聚反應D.Y和Z均能在NaOH溶液中降解為小分子答案B15.★★(2025屆江西紅色十校第一次聯(lián)考,13)一種脫鹵—偶聯(lián)反應合成高分子材料的過程如圖所示。下列敘述錯誤的是()已知:→+H2O。A.上述反應屬于縮聚反應B.常用水吸收尾氣中的TC.M在堿性條件下完全水解生成對苯二甲醛D.N屬于線型高分子材料,具有熱塑性答案B第3節(jié)有機合成五年高考1.★★(2024浙江6月選考,12,3分)丙烯可發(fā)生如下轉化(反應條件略):下列說法不正確的是()A.產物M有2種且互為同分異構體(不考慮立體異構)B.H+可提高Y→Z轉化的反應速率C.Y→Z過程中,a處碳氧鍵比b處更易斷裂D.Y→P是縮聚反應,該工藝有利于減輕溫室效應答案D2.★★(2024新課標,8,6分)一種點擊化學方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示:下列說法正確的是()A.雙酚A是苯酚的同系物,可與甲醛發(fā)生聚合反應B.催化聚合也可生成WC.生成W的反應③為縮聚反應,同時生成D.在堿性條件下,W比聚苯乙烯更難降解答案B3.★★(2024重慶,18,15分)氘代藥物M可用于治療遲發(fā)性運動障礙。M的合成路線Ⅰ如下所示(部分試劑及反應條件略)。已知:(1)A→B的反應類型為。

(2)B中所含官能團的名稱為醛基和。

(3)C的化學名稱為。

(4)在酸催化和加熱條件下,G與CD3COOD反應的化學方程式為。

(5)K的結構簡式為。

(6)L(C8H14O)的同分異構體能同時滿足以下條件的有個(不考慮立體異構體)。

(ⅰ)含環(huán)戊烷基;(ⅱ)含兩個甲基;(ⅲ)含碳氧雙鍵。其中,核磁共振氫譜顯示五組峰(峰面積比為6∶4∶2∶1∶1)的同分異構體的結構簡式為(只寫一個)。

(7)為了減少G的用量,利用上述合成路線Ⅰ中的相關試劑,并以F為原料,設計M的合成路線Ⅱ。假定每一步反應的產率均為a,合成路線Ⅰ和Ⅱ中1molF均生成a3molM,理論上G的用量最少的合成路線Ⅱ為(涉及合成路線Ⅰ中的化合物用對應字母表示)。

答案(1)氧化反應(2)(酚)羥基(3)硝基甲烷(4)CD3COOD+CD3ODCD3COOCD3+D2O(5)(6)11(或)(7)FM4.★★(2024江西,18,15分)托伐普坦是一種治療心血管疾病的藥物,其前體(L)合成步驟如圖(部分試劑和條件略去)。已知:回答下列問題:(1)化合物A(填“能”或“不能”)形成分子內氫鍵。

(2)寫出由C生成D的化學反應方程式。

(3)寫出G的結構簡式。

(4)H到I的反應類型是。

(5)參照上述合成路線,試劑X的化學式是。

(6)K完全水解后,有機產物的名稱是。

(7)E的消去產物(C6H10O2)的同分異構體中,同時滿足下列條件a、b和c的可能結構有種(立體異構中只考慮順反異構);寫出只滿足下列條件a和c,不滿足條件b的結構簡式(不考慮立體異構)。

a)能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生CO2;b)紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰;c)核磁共振氫譜峰面積比例為3∶3∶2∶1∶1。答案(1)能(2)++HCl(3)(4)取代反應(5)SnCl2(6)鄰甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)(7)9三年模擬5.★★(2025屆江蘇海安中學9月月考,9)有機化合物G的部分合成路線如下,下列推斷正確的是()A.上述轉化中,只發(fā)生了取代反應B.1molZ最多能與5molH2發(fā)生加成反應C.Y→Z轉換時加入(C2H5)3N有利于反應進行D.G分子中含有2個手性碳原子答案C6.★★(2025屆黑龍江牡丹江二中第二次月考,11改編)化合物F是合成環(huán)酯類抗生素藥物的一種中間體,其合成路線如下:下列說法錯誤的是()A.A的結構簡式為B.C能發(fā)生水解反應,又能發(fā)生酯化反應C.E可以發(fā)生縮聚反應生成高分子D.步驟①的目的是保護A中的某官能團答案A7.★★(2025屆海南文昌中學第二次月考,19)光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術。化合物E是一種廣泛應用于光固化產品的光引發(fā)劑,可采用A為原料,按下圖路線合成:回答下列問題:(1)化合物E中含氧官能團名稱為。

(2)A的化學名稱是;A的含有4種不同化學環(huán)境氫原子的酯類異構體的結構簡式為。

(3)為實現(xiàn)C→D的轉化,試劑X為(填序號)。

a.HBrb.NaBrc.Br2(4)D→E的反應類型為。

(5)在紫外光照射下,少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速加成聚合,寫出該聚合反應的方程式:。

(6)參照以上合成路線和條件,利用甲苯和苯及必要的無機試劑,在方框中完成制備化合物F的中間產物。答案(1)酮羰基、羥基(2)2-甲基丙酸(異丁酸)HCOOCH2CH2CH3(3)c(4)取代反應(或水解反應)(5)(6)微專題5有機合成與推斷題解題策略五年高考1.★★(創(chuàng)新點:涉及實驗安全)(2024湖北,19,14分)某研究小組按以下路線對內酰胺F的合成進行了探索:回答下列問題:(1)從實驗安全角度考慮,A→B中應連有吸收裝置,吸收劑為。

(2)C的名稱為,它在酸溶液中用甲醇處理,可得到制備(填標號)的原料。

a.滌綸b.尼龍c.維綸d.有機玻璃(3)下列反應中不屬于加成反應的有(填標號)。

a.A→Bb.B→Cc.E→F(4)寫出C→D的化學方程式。

(5)已知(亞胺)。然而,E在室溫下主要生成,原因是。

(6)已知亞胺易被還原。D→E中,催化加氫需在酸性條件下進行的原因是,若催化加氫時,不加入酸,則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其結構簡式為。

答案(1)NaOH溶液(合理即可)(2)2-甲基-2-丙烯腈d(3)bc(4)+(5)G具有共軛結構,更穩(wěn)定(6)防止生成亞胺2.★★(創(chuàng)新點:特戈拉贊的合成,涉及咪唑環(huán)與苯環(huán)的相似性)(2024黑、吉、遼,19,14分)特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物,其合成路線如下:已知:Ⅰ.Bn為,咪唑為;Ⅱ.和不穩(wěn)定,能分別快速異構化為和?；卮鹣铝袉栴}:(1)B中含氧官能團只有醛基,其結構簡式為。

(2)G中含氧官能團的名稱為和。

(3)J→K的反應類型為。

(4)D的同分異構體中,與D官能團完全相同,且水解生成丙二酸的有種(不考慮立體異構)。

(5)E→F轉化可能分三步:①E分子內的咪唑環(huán)與羧基反應生成X;②X快速異構化為Y;③Y與(CH3CO)2O反應生成F。第③步化學方程式為。(6)苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質。參考E→X的轉化,設計化合物I的合成路線如下(部分反應條件已略去)。其中M和N的結構簡式為和。

答案(1)(2)羧基羥基(3)還原反應(4)6(5)+(CH3CO)2O+CH3COOH(6)3.★★(創(chuàng)新點:涉及格氏試劑相關內容)(2024安徽,18,14分)化合物I是一種藥物中間體,可由下列路線合成(Ph代表苯基,部分反應條件略去):已知:ⅰ)RXRMgXⅱ)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應:RMgX+HYRH+HY代表H2O、ROH、RNH2、等。(1)A、B中含氧官能團名稱分別為、。

(2)E在一定條件下還原得到,后者的化學名稱為。

(3)H的結構簡式為。

(4)E→F反應中,下列物質不能用作反應溶劑的是(填標號)。

a.CH3CH2OCH2CH3b.CH3OCH2CH2OHc.d.(5)D的同分異構體中,同時滿足下列條件的有種(不考慮立體異構),寫出其中一種同分異構體的結構簡式。

①含有手性碳②含有2個碳碳三鍵③不含甲基(6)參照上述合成路線,設計以和不超過3個碳的有機物為原料,制備一種光刻膠單體的合成路線(其他試劑任選)。答案(1)羥基醛基(2)鄰二甲苯(1,2-二甲苯)(3)(4)bc(5)4或或或(6)4.★★(2024貴州,18,15分)氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)?；卮鹣铝袉栴}:(1)Ⅰ的結構簡式是。

(2)Ⅱ含有的官能團名稱是磺酸基、酯基、和。

(3)Ⅲ→Ⅳ的反應類型是,Ⅵ→Ⅶ的反應中H2O2的作用是。

(4)Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氫鍵,b表示Ⅴ中—CH2—的碳氫鍵,則兩種碳氫鍵的極性大小關系是ab(選填“>”“<”或“=”)。

(5)Ⅶ→Ⅷ分兩步進行,第1)步反應的化學方程式是。

(6)Ⅸ的結構簡式是。Ⅸ有多種同分異構體,其中一種含五元碳環(huán)結構,核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶1,其結構簡式是。

(7)化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線,設計以為原料合成的路線(無機試劑任選)。答案(1)(2)醚鍵酰胺基(3)取代反應作氧化劑(4)<(5)+NaOH+CH3OH(6)(7)5.★★(2024新課標,30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑,可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件,忽略立體化學)?；卮鹣铝袉栴}:(1)反應①的反應類型為;加入K2CO3的作用是。

(2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是。

(3)對照已知反應Ⅰ,反應③不使用(C2H5)3N也能進行,原因是。

(4)E中含氧官能團名稱是。

(5)F的結構簡式是;反應⑤分兩步進行,第一步產物的分子式為C15H18F3NO4,其結構簡式是。

(6)G中手性碳原子是(寫出標號)。

(7)化合物H是B的同分異構體,具有苯環(huán)結構,核磁共振氫譜中顯示為四組峰,且可以發(fā)生已知反應Ⅱ。則H的可能結構是。

答案(1)取代反應與生成的HBr反應,促進反應正向進行(2)5(3)存在含三級胺結構的化合物,可吸收HCl(4)酯基(5)(6)3、4(7)或6.★★(2024福建,13,15分)軟珊瑚素的關鍵中間體(L)的某合成路線如下。(不考慮立體異構)已知:TBS和PMB為保護基團。(1)B中官能團有碳碳雙鍵、、(寫名稱)。

(2)Ⅱ的反應類型為;BH4-的空間結構為(3)Ⅲ的化學方程式為。

(4)Ⅳ的反應條件為。

(5)由J生成L的過程涉及兩種官能團的轉化,分別示意如下:①—O—TBS—OH②K的結構簡式為。

(6)Y是A的同分異構體,且滿足下述條件。Y的結構簡式為。

①Y可以發(fā)生銀鏡反應。②Y的核磁共振氫譜有2組峰,峰面積之比為9∶1。答案(1)羰基溴原子(或碳溴鍵)(2)還原反應正四面體形(3)++LiN(CH3)2(4)I2,堿,CH2Cl2(5)(6)三年模擬7.★★(2025屆陜西西安中學10月月考,20)化合物J是一種抗骨質疏松藥,俗稱依普黃酮,以化合物A為原料合成該化合物的路線如下:已知:RCOOH++H2O回答下列問題:(1)A中最多有個原子共平面。

(2)化合物E的名稱是。

(3)反應⑥的反應類型為。

(4)H為催化劑,F和G反應生成I和另一種有機物X,該反應的化學方程式為。(5)F的同系物K,相對分子質量比F大28,滿足下列條件的K的同分異構體有種。

①能發(fā)生水解反應,水解后只生成兩種產物;②水解產物均只有4種不同化學環(huán)境的等效氫原子,且都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。寫出上述同分異構體水解產物中核磁共振氫譜中峰面積比為6∶2∶1∶1的結構簡式(寫出一種即可)。

答案(1)13(2)間苯二酚(1,3-苯二酚)(3)取代反應(4)+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH(5)4(或)8.★★(2025屆湖北華師一附中10月檢測,17)治療心衰的藥物匹莫苯丹中間體(I)的合成路線如下。已知:Ⅰ.R—Br+CH2(COOR')2→R—CH(COOR')2+HBrⅡ.R—CONH—R'+NaOHRCOONa+R'NH2Ⅲ.R—Br+NaCNR—CN+NaBr回答下列問題:(1)A中所含官能團名稱為,B的結構簡式為。

(2)F→G的化學方程式為,C+D→E的反應類型為。(3)H中有個手性碳原子。

(4)K為含苯環(huán)的I的同分異構體,K同時含有2個硝基和3種不同化學環(huán)境的氫原子(個數(shù)比為9∶2∶1),則K的結構簡式為(寫一種即可)。

(5)由合成的路線如圖:已知P→Q為取代反應,P的結構簡式為,試劑X為(填化學式)。

答案(1)酰胺基(2)+3NaOH++2C2H5OH取代反應(3)1(4)(或)(5)NaCN9.★★(2025屆貴州遵義第一次適應考,18)甲基亞磺酰華法林(I)是一種香豆素類抗凝劑,在體內有對抗維生素K的作用。其合成路線之一如下:已