解密16有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)熱度★★★★★【考綱導(dǎo)向】1．了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。2．能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3．能正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。4．了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。5．掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。6．掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化?！久}分析】本專題屬選考部分，高考對(duì)該專題的考查內(nèi)容與難度相對(duì)穩(wěn)定。重點(diǎn)是有機(jī)物的分類與命名、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成路線等。試題為非選擇題，綜合性強(qiáng)，對(duì)信息的處理能力及分析問(wèn)題的能力要求高。核心考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴—①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解不飽和烴(碳碳雙鍵)—C≡C—(碳碳三鍵)①與X2(X代表鹵素，下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚反應(yīng)；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色苯及其同系物—①取代反應(yīng)，如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(加催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)；③苯的同系物側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子時(shí)能使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴—X(X表示Cl、Br等)①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH(羥基)①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))醚(醚鍵)如環(huán)氧乙烷在酸催化加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇酚—OH(羥基)①弱酸性(不能使石蕊試液褪色)；②遇濃溴水生成白色沉淀；③顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)醛(醛基)①與H2加成生成醇；②被氧化劑，如O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等氧化酮(羰基)易發(fā)生還原反應(yīng)(在催化劑加熱條件下還原為)羧酸(羧基)①酸的通性；②酯化(取代)反應(yīng)酯(酯基)發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)硝基化合物—NO2(硝基)在酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：2.有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴、烯烴的鹵代：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl、CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2=CH—CH2Cl＋HCl鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr酯化反應(yīng)：＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O二肽水解：＋H2O→糖類的水解：C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀硫酸))C6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)苯環(huán)上的鹵代：苯環(huán)上的硝化：＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O加成反應(yīng)烯烴的加成：CH3—CH=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))苯環(huán)的加成：醛的加成：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2CH2↑＋H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚：nCH2CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))共軛二烯烴的加聚：異戊二烯聚異戊二烯(天然橡膠)縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚：＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑))＋(2n－1)H2O羥基酸之間的縮聚：eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋(n－1)H2O氨基酸之間的縮聚：nH2NCH2COOH＋→＋(2n－1)H2O苯酚與HCHO的縮聚：n＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(H＋))＋(n－1)H2O氧化反應(yīng)醇羥基的催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓還原反應(yīng)醛基加氫：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH硝基還原為氨基：2．常見(jiàn)重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑與條件判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅色褪去酸性KMnO4溶液紫紅色褪去鹵素原子NaOH溶液，加熱，AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2放出醛基銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸有磚紅色沉淀生成酯基NaOH與酚酞的混合物，加熱紅色褪去3．有機(jī)物分子中原子共面、共線的判斷方法如的結(jié)構(gòu)可表示為，故該有機(jī)物分子中至少有6個(gè)碳原子共面(兩個(gè)平面不重合)，至多有10個(gè)碳原子共面(兩個(gè)平面重合為同一個(gè)平面)。4．有機(jī)反應(yīng)類型的推斷(1)由官能團(tuán)轉(zhuǎn)化推測(cè)反應(yīng)類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應(yīng)類型的特點(diǎn)，如取代反應(yīng)的特點(diǎn)就是有上有下。(2)由反應(yīng)條件推測(cè)反應(yīng)類型。反應(yīng)條件可能的有機(jī)反應(yīng)濃硫酸，加熱①醇的消去反應(yīng)②酯化反應(yīng)③苯的硝化反應(yīng)稀硫酸，加熱①酯的水解反應(yīng)②二糖、多糖的水解反應(yīng)③—COONa或—ONa的酸化NaOH的水溶液，加熱①鹵代烴的水解反應(yīng)②酯的水解反應(yīng)③、羧酸的中和反應(yīng)強(qiáng)堿的乙醇溶液，加熱鹵代烴的消去反應(yīng)新制Cu(OH)2或銀氨溶液，加熱醛基的氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)②苯的同系物的氧化反應(yīng)③醇、醛、苯酚的氧化反應(yīng)O2、Cu，加熱醇的催化氧化反應(yīng)H2、催化劑，加熱①烯烴、炔烴的加成反應(yīng)②芳香烴的加成反應(yīng)③醛、酮還原為醇特別注意：羧基、酯基、肽鍵不能加成濃溴水苯酚的取代反應(yīng)溴的CCl4溶液烯烴、炔烴的加成反應(yīng)Cl2，光照①烷烴的取代反應(yīng)②中側(cè)鏈的取代反應(yīng)(3)鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、皂化反應(yīng)、分子間脫水等反應(yīng)，本質(zhì)上均屬于取代反應(yīng)。(4)有機(jī)物的加氫、脫氧均屬于還原反應(yīng)；脫氫、加氧均屬于氧化反應(yīng)?？挤ǚ治鼋o定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(題型預(yù)測(cè)：選擇題)1．（2022·上海上?！ひ荒＃┯袡C(jī)物M的結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于M描述正確的是A．M的化學(xué)式為B．M與溴水反應(yīng)的產(chǎn)物可能有4種C．與氫氣完全加成消耗D．與足量溶液反應(yīng)，消耗【答案】B【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M的化學(xué)式為C8H8O6，故A錯(cuò)誤；B．M含有2個(gè)碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，可能只有一個(gè)雙鍵倍加成，這種產(chǎn)物有2種，也可能發(fā)生類似1，3-丁二烯的加成產(chǎn)物有1種，也可能兩個(gè)雙鍵全部加成，這樣的產(chǎn)物有1種，加成產(chǎn)物可能有4種，故B正確；C．M含有2個(gè)碳碳雙鍵，與氫氣完全加成消耗，故C錯(cuò)誤；D．M含有兩個(gè)羧基和一個(gè)酯基，則1molM與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，消耗3molNaOH，故D錯(cuò)誤；故選B。1．有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物用量的判斷方法(1)H2用量的判斷(2)NaOH用量的判斷(酚羥基)、酯類物質(zhì)、鹵代烴能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，特別要注意，水解產(chǎn)物可能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。如1mol與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)最多消耗3molNaOH。(3)Br2用量的判斷①烷烴：光照下1molBr2可取代1molH原子。②苯：FeBr3催化下1molBr2可取代1molH原子。③酚類：1molBr2可取代與—OH處于鄰、對(duì)位上的1molH原子。④：1mol雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)。⑤：1mol三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)。2．官能團(tuán)的位置與有機(jī)物的性質(zhì)(1)羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的為醇，而直接連在苯環(huán)上的為酚。醇不與NaOH反應(yīng)，而酚則與NaOH反應(yīng)。(2)醇羥基(或鹵素原子)所連碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)伯醇(含)氧化生成醛(進(jìn)一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很難被氧化。(4)中，當(dāng)R為H，R′為烴基時(shí)，具有醛和酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R′均為烴基時(shí)，只具有酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R′均為H時(shí)，為甲酸，具有羧酸和醛的性質(zhì)；當(dāng)R為烴基，R′為H時(shí)，只具有羧酸的性質(zhì)。3．有關(guān)官能團(tuán)性質(zhì)的易混點(diǎn)：(1)注意苯環(huán)的結(jié)構(gòu)與六元環(huán)的區(qū)別，不要看到含雙鍵的六元環(huán)就認(rèn)為是苯環(huán)。(2)注意酚羥基的性質(zhì)與醇羥基的區(qū)別。注意酚羥基與苯環(huán)的相互影響，如苯環(huán)鄰對(duì)位氫易取代、酚羥基易電離等。(3)注意醇的催化氧化規(guī)律，伯醇氧化為醛、仲醇氧化為酮，叔醇不能氧化。(4)不是所有的醇或鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，與連有醇羥基(或鹵素原子)的碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(5)酚酯與普通酯的區(qū)別：1mol酚酯(如HCOOC6H5)水解時(shí)消耗2molNaOH1mol普通酯(如CH3COOC2H5)水解時(shí)消耗1molNaOH。(6)能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)的有羧酸、苯酚，但苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3而得不到CO2。4．記準(zhǔn)幾個(gè)定量關(guān)系：(1)1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg單質(zhì)、1molH2O、3molNH3；1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH。(2)1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、3molH2O。(3)和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1mol—COOH生成1molCO2氣體。(4)和Na反應(yīng)生成氣體：1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH2。(5)和NaOH反應(yīng)：1mol—COOH(或酚—OH，或—X)消耗1molNaOH；1mol(R為鏈烴基)消耗1molNaOH；1mol消耗2molNaOH。5．有機(jī)物原子共面共線的解題思路(1)“等位代換不變”原則。基本結(jié)構(gòu)上的氫原子，無(wú)論被什么原子替代，所處空間結(jié)構(gòu)維持原狀。(2)單鏈可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。若平面間靠單鏈相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。(3)若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，且不是單鏈，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。(4)分拆原則。可把復(fù)雜的構(gòu)型，分拆為幾個(gè)簡(jiǎn)單構(gòu)型，再分析單鏈旋轉(zhuǎn)時(shí)可能的界面。變式1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系1．（2022·湖北·高三階段練習(xí)）中藥連花清瘟膠囊中含有一種大黃素，有抗菌、止咳的功效，其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列說(shuō)法正確的是A．大黃素易溶于冷水 B．大黃素的分子式是C．大黃素不能與溶液反應(yīng) D．大黃素最多與反應(yīng)【答案】D【解析】A．大黃素中含有酚羥基，而且還含有苯環(huán)、甲基等憎水基，不易溶于冷水，故A錯(cuò)誤；B．大黃素的分子式是，故B錯(cuò)誤；C．大黃素中含酚羥基，有酸性，可以與溶液反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．1mol大黃素含2mol苯環(huán)，能與發(fā)生加成反應(yīng)，還有2mol羰基，能與反應(yīng)，所以大黃素最多與反應(yīng)，故D正確；故選D。變式2有機(jī)反應(yīng)類型的判斷2．（2022·河南·鄭州外國(guó)語(yǔ)學(xué)校高三階段練習(xí)）從茶葉中提取的兒茶素是一種優(yōu)良的天然抗氧化劑，已被開(kāi)發(fā)為食品保鮮劑、祛臭劑等。兒茶素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(已知：與四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)連接的碳原子叫手性碳原子。)A．兒茶素能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) B．兒茶素能與鈉反應(yīng)生成C．兒茶素分子中的酚羥基具有抗氧化性 D．1個(gè)兒茶素分子含2個(gè)手性碳原子【答案】A【解析】A．兒茶素含酚羥基、酯基、醚鍵，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．兒茶素具有酚羥基，羥基能與鈉反應(yīng)生成，故B正確；C．酚羥基活潑，能被氧氣氧化，反應(yīng)消耗氧氣，具有抗氧化性，故C正確；D．中含2個(gè)手性碳原子(*標(biāo)出)，故D正確；選A。變式3有機(jī)物分子共線、共面問(wèn)題的判斷3．（2022·重慶八中高三階段練習(xí)）脫氫醋酸常用于生產(chǎn)食品保鮮劑，脫氫醋酸的制備方法如圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．b分子中所有碳原子可能處于同一平面B．a(chǎn)、b均能使溴水、酸性溶液褪色C．a(chǎn)不含手性碳原子，b含有手性碳原子D．b與互為同分異構(gòu)體【答案】A【解析】A．b含有飽和碳原子，圖中標(biāo)記的1號(hào)碳原子為飽和碳原子，，1號(hào)碳原子與2、3、4號(hào)碳原子形成四面體的空間結(jié)構(gòu)，故這四個(gè)碳原子不可能處于同一平面，A錯(cuò)誤；B．a(chǎn).b均含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀氧化和與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；C．a(chǎn)中沒(méi)有碳原子連接四個(gè)不同的取代基，故a不含手性碳原子，b中如A項(xiàng)中圖所示，1號(hào)碳連接四個(gè)不同的取代基，故b含有手性碳原子，C正確；D．二者分子式均為C8H8O4，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D正確；故本題選A。4．（2022·全國(guó)·模擬預(yù)測(cè)）化學(xué)語(yǔ)言與概念是高考評(píng)價(jià)體系中要求的必備知識(shí)之一，下列關(guān)于化學(xué)語(yǔ)言與概念的表述正確的是A．的化學(xué)名稱：乙氨 B．的化學(xué)名稱：二乙酸C．C醛的球棍模型： D．乙醚的分子式：【答案】C【解析】A．的化學(xué)名稱：乙胺，A錯(cuò)誤；B．的化學(xué)名稱為乙二酸，B錯(cuò)誤；C．代表了乙醛的球棍模型，C正確；D．乙醚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式為，D錯(cuò)誤；故選C。5．（2022·上?！ひ荒＃┮阎继紗捂I可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，關(guān)于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示的烴，下列說(shuō)法中不正確的是A．分子中處于同一直線上的碳原子有個(gè) B．分子中最多有個(gè)碳原子處于同一平面C．該烴苯環(huán)上的一氯代物共有種 D．該烴能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)【答案】C【解析】A.因?yàn)樘继紗捂I可以旋轉(zhuǎn)，甲基碳原子和連接甲基的苯環(huán)上碳原子及苯環(huán)碳原子對(duì)角線上碳原子在一條直線上，所以分子中處于同一直線上的碳原子有個(gè)，故A正確；B.因?yàn)樘继紗捂I可以旋轉(zhuǎn)，苯環(huán)上個(gè)碳原子可以共面，與苯環(huán)相連的甲基碳也在苯環(huán)所在平面，所以分子中最多有個(gè)碳原子處于同一平面，故B正確；C.分子有對(duì)稱軸，苯環(huán)上氫原子種類有種，所以苯環(huán)上的一氯代物共有種，故C錯(cuò)誤；D.苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)有支鏈，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)，故D正確；故選C。6．（2022·寧夏·銀川唐徠回民中學(xué)高二期中）異丙苯[]是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說(shuō)法不正確的是A．異丙苯是苯的同系物B．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯D．在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代產(chǎn)物有2種【答案】D【解析】A.同系物是指結(jié)構(gòu)相似在組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，故異丙苯是苯的同系物，A正確；B.已知異丙苯中含有苯環(huán)，故在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；C.已知苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而異丙苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯，C正確；D.根據(jù)等效氫原理可知，在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)只能取代取代基上的H，則生成的一氯代產(chǎn)物有2種，還有二氯代物、三氯代物、四氯代物等等，D錯(cuò)誤；故答案為：D。7．（2022·湖南·株洲二中高三階段練習(xí)）草本植物石菖蒲在《神農(nóng)本草經(jīng)》中被列為上品，廣泛應(yīng)用癲癇、中風(fēng)等的治療，其活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列對(duì)于該活性物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．分子中含有四種官能團(tuán) B．能和溶液反應(yīng)生成C．能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng) D．該活性物質(zhì)最多消耗【答案】D【解析】A．該活性物質(zhì)分子中含有羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵，A正確；B．該活性物質(zhì)含有羧基，能和溶液產(chǎn)生，B正確；C．含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基、酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵和羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，C正確；D．該分子中羧基、酯基能和NaOH按1:1反應(yīng)，故該活性物質(zhì)最多消耗，D錯(cuò)誤；故選D。8．（2022·貴州六盤(pán)水·高一期末）有機(jī)玻璃()具有透光性好，易加工等優(yōu)良特性，可制成飛機(jī)和車輛的風(fēng)擋。甲基丙烯酸是合成有機(jī)玻璃的原料之一，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)甲基丙烯酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．分子式為 B．分子中含有羧基、碳碳雙鍵C．能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng) D．屬于不飽和烴【答案】D【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該分子中含4個(gè)C、6個(gè)H、2個(gè)O，分子式為：，故A正確；B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該分子中含碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，故B正確；C．碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；D．該分子中含有O原子，不屬于烴類，故D錯(cuò)誤；故選：D。9．（2022·吉林·延邊二中高三階段練習(xí)）關(guān)于化合物2－苯基丙烯(如圖)，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該分子易溶于水及甲苯 B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C．分子中所有原子不可能共平面 D．該分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】A【解析】A．該有機(jī)物易溶于有機(jī)物，不易溶于水，A錯(cuò)誤；B．該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，所以可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)，B正確；C．該有機(jī)物含有甲基，故分子中所有原子不可能共平面，C正確；D．該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，故能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確；故選A。10．（2022·浙江·高三階段練習(xí)）輔酶具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右。下列有關(guān)輔酶的說(shuō)法不正確的是A．分子式為，存在3種官能團(tuán)B．分子中4個(gè)氧原子在同一平面C．該物質(zhì)與溶液反應(yīng)，最多可消耗D．該物質(zhì)與足量反應(yīng)，最多可消耗【答案】C【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式碳原子個(gè)數(shù)為59，氧原子個(gè)數(shù)為4，不飽和度為15，則分子式為C59H90O4，A正確；B．這4個(gè)氧都處于連接碳碳雙鍵的碳原子上或碳碳雙鍵的碳原子上，而兩個(gè)碳碳雙鍵相連則必在同一平面，所以4個(gè)氧原子也在同一平面上，B正確；C．醚水解之后得到的是醇，不與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．該結(jié)構(gòu)中一共12個(gè)碳碳雙鍵，2個(gè)碳氧雙鍵，則一共可與14mol氫氣發(fā)生加成，故D正確；故選C。11．（2022·重慶巴蜀中學(xué)高三階段練習(xí)）黃芩素(M)能抑制新冠病毒的活性，木黃酮(N)可用作染料，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是①M(fèi)的分子式為②M、N分子中所有原子可能共平面③1molN在一定條件下最多能與6mol加成④M和N互為同分異構(gòu)體⑤化合物N分子中含有3種官能團(tuán)⑥化合物M能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)A．①②④ B．①③④⑤ C．①②③ D．①②⑥【答案】A【解析】①M(fèi)的分子式均為C15H10O5，①正確；②苯環(huán)和碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，則M、N分子中所有原子可能共平面，②正確；③苯環(huán)、羰基和碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molN最多能與8mol氫氣反應(yīng)，③錯(cuò)誤；④M和N結(jié)構(gòu)不同、分子式均為C15H10O5，互為同分異構(gòu)體，④正確；⑤化合物N分子中含有羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵4種官能團(tuán)，⑤錯(cuò)誤；⑥化合物M能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，⑥錯(cuò)誤；說(shuō)法正確的有①②④，故選A。12．（2022·廣東·高三階段練習(xí)）某研究小組以芳香族化合物A為主要原料，按下列路線合成抗癲癇藥物W：已知：①；②?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)試劑X是_______。(4)反應(yīng)③⑤的目的是_______。(5)設(shè)計(jì)從G到H的合成路線如下(其他試劑任選)：則試劑Ⅰ為_(kāi)______，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，由K生成H的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(6)寫(xiě)出化合物A的相鄰?fù)滴颵的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，且必須符合下列條件：①含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②表明分子中共有4種環(huán)境的H原子；③除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)。_______(任寫(xiě)一種即可)?！敬鸢浮?1)硝基(2)(3)濃硝酸、濃硫酸(4)保護(hù)氨基，防止其被氧化(5)

液氯、氯化鐵

氧化反應(yīng)(6)(或)【解析】根據(jù)A、W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、題給轉(zhuǎn)化關(guān)系以及B的分子式可知，A→B發(fā)生了取代反應(yīng)，B為，B→C發(fā)生了還原反應(yīng)，結(jié)合C的分子式可推知C為，C與(CH3CO)2O發(fā)生已知②生成D，則D為，D到E的過(guò)程為引入硝基的過(guò)程，即D與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)在苯環(huán)上引入硝基，則E為，由F與H反應(yīng)生成I，I發(fā)生還原反應(yīng)得到W，結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系和已知信息可知，F(xiàn)為，G為，H為，I為。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A含有的含氧官能團(tuán)為硝基，故答案為：硝基；(2)由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；(3)D到E的過(guò)程為引入硝基的過(guò)程，因此試劑X為濃硝酸、濃硫酸，故答案為：濃硝酸、濃硫酸；(4)由上述分析可知，C為，C與(CH3CO)2O發(fā)生已知②生成D()，反應(yīng)③的過(guò)程中氨基被取代，E為，F(xiàn)為，反應(yīng)⑤的過(guò)程中被取代的氨基恢復(fù)，因此反應(yīng)③⑤的目的是保護(hù)氨基，防止其被氧化，故答案為：保護(hù)氨基，防止其被氧化；(5)甲苯與試劑Ⅰ反應(yīng)取代反應(yīng)生成對(duì)氯甲苯，則試劑Ⅰ為液氯、氯化鐵；在NaOH溶液中發(fā)生水解生成K，則K為，K發(fā)生催化氧化生成H，則由K生成H的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：液氯、氯化鐵；；氧化反應(yīng)；(6)A的分子式為，則A的相鄰?fù)滴颵的分子式為，Y滿足：①含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-OOCH，②分子中含有4種氫原子，③除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)，則符合條件的同分異構(gòu)體為(或)，故答案為：(或)。核心考點(diǎn)二同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷1.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法(1)書(shū)寫(xiě)思路(2)書(shū)寫(xiě)方法①具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般的書(shū)寫(xiě)順序：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。②芳香族化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)要注意三個(gè)方面：a．烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。b．若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。c．若苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)取代基的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。③酯()：按—R中所含碳原子數(shù)由少到多，—R′中所含碳原子數(shù)由多到少的順序書(shū)寫(xiě)。(3)注意事項(xiàng)在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)務(wù)必注意常見(jiàn)原子的價(jià)鍵數(shù)，例如在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4，氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2，氮原子的價(jià)鍵數(shù)為3，鹵原子、氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1，不足或超過(guò)這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的。2．同分異構(gòu)體的判斷方法(1)記憶法①由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí)，根據(jù)組成丁醇可寫(xiě)成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。常用的烴基異構(gòu)有—C3H7(2種)、—C4H9(4種)、—C5H11(8種)。②由苯環(huán)上取代基的數(shù)目推斷a．當(dāng)苯環(huán)上只連有一個(gè)取代基時(shí)，可由烴基的數(shù)目推斷。如C9H12O屬于芳香醇，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有5b．當(dāng)苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)。c．當(dāng)苯環(huán)上連有三個(gè)取代基時(shí)，若三個(gè)取代基完全相同則有3種結(jié)構(gòu)；若三個(gè)取代基中有2個(gè)完全相同，則有6種結(jié)構(gòu)；若三個(gè)取代基各不相同，則有10種結(jié)構(gòu)。如C7H5O2Cl遇FeCl3顯紫色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)共有10種(如其中一種為)。(2)由等效氫原子推斷碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。一元取代物數(shù)目即為等效氫的數(shù)目，如等效氫的數(shù)目為2，則一氯代物有2種。(3)用替換法推斷如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。(4)用組合法推斷先確定一基團(tuán)同分異構(gòu)體的數(shù)目，再確定另一基團(tuán)同分異構(gòu)體的數(shù)目，從而確定兩基團(tuán)組合后同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。如飽和一元酯，—R1有m種結(jié)構(gòu)，—R2有n種結(jié)構(gòu)，共有m×n種酯的結(jié)構(gòu)。實(shí)例：分子式為C9H18O2的酯在酸性條件下水解得到的兩種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則形成該酯的酸為C3H7COOH(2種結(jié)構(gòu))，醇為C5H11OH(8種結(jié)構(gòu))，故該酯的結(jié)構(gòu)共有2×8＝16種。3．有機(jī)物的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n(n≥3)烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n－2(n≥4)炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CH≡C—CH2CH3、CH2=CHCHCH2與CnH2n＋2O(n≥2)飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO(n≥3)醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、與CnH2nO2(n≥3)羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO與CnH2n－6O(n≥7)酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2(n≥2)硝基烷、氨基酸CH3—CH2—NO2與H2N—CH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)4．常見(jiàn)限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)考法有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(題型預(yù)測(cè)：非選擇題)1．（2022·安徽·高三階段練習(xí)）化合物A可用于合成有機(jī)化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯，也可用于合成某抗結(jié)腸炎藥物的有效成分(H)。合成路線如圖(部分反應(yīng)略去試劑和條件)：已知：①②(、表示烴基)?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)反應(yīng)A→K所需要的試劑和反應(yīng)條件是_______。(2)有機(jī)物H中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______。(3)Q是F的一種同分異構(gòu)體，官能團(tuán)與F相同，苯環(huán)上只有兩種氫，則Q比F的沸點(diǎn)_______(填“高”或者“低”)。(4)反應(yīng)M→N的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(5)D有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件的有_______種。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(任寫(xiě)一種)。①1mol該有機(jī)物能與2mol氫氧化鈉溶液反應(yīng)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【答案】(1)氯氣、光照(2)酚羥基、羧基、氨基(3)高(4)(5)

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、(任寫(xiě)一個(gè)即可)【解析】根據(jù)框圖和反應(yīng)條件可知，A為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D到E是酸性高錳酸鉀氧化甲基，所以E為，E到F是堿性條件下水解，再酸化，所以F為，F(xiàn)到G是硝化反應(yīng)，且G到H是還原硝基為氨基，氨基在羥基的對(duì)位，所以G為，由框圖知H為，由框圖知K為，由題干已知信息和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知M為。（1）A是芳香烴，而K為，A到K為甲基上的氫原子被氯原子取代，所以條件為氯氣、光照，應(yīng)該是芳香烴的鹵代反應(yīng)。（2）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可知，H中官能團(tuán)為酚羥基、羧基、氨基。（3）F為，Q是F的一種同分異構(gòu)體，官能團(tuán)與F相同，苯環(huán)上只有兩種氫，則Q為，對(duì)羥基苯甲酸存在分子間氫鍵，鄰羥基苯甲酸存在分子內(nèi)氫鍵，所以對(duì)羥基苯甲酸的沸點(diǎn)比鄰羥基苯甲酸高。（4）反應(yīng)M→N發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為。（5）①能與2倍的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有可水解的酯基且水解后羥基連在苯環(huán)上；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。說(shuō)明含有結(jié)構(gòu)，若取代基為和一個(gè)乙基，則有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)，如果取代基為和兩個(gè)甲基，兩個(gè)甲基處于鄰位時(shí)，有2種結(jié)構(gòu)，兩個(gè)甲基處于間位時(shí)，有3種結(jié)構(gòu)，兩個(gè)甲基處于對(duì)位時(shí)，有1種結(jié)構(gòu)，故同分異構(gòu)體有：、、、共9種；其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、?？挤ㄓ袡C(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(題型預(yù)測(cè)：非選擇題)2．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下；回答下列問(wèn)題：已知：①②B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________；【答案】

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【解析】的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式(紅色點(diǎn)標(biāo)記)：、共五種，因此一共有5×3=15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無(wú)對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定具有對(duì)稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個(gè)甲基上，因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：15；。1．同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)注意事項(xiàng)書(shū)寫(xiě)要有序進(jìn)行，如書(shū)寫(xiě)酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯：(鄰、間、對(duì))；乙酸某酯：。2．判斷多元取代物的同分異構(gòu)體的方法(1)定一移一法對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl原子的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl原子。(2)定二移一法對(duì)于芳香化合物中若有3個(gè)取代基，可以固定其中2個(gè)取代基的位置為鄰、間、對(duì)的位置，然后移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。3．限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧(1)確定碎片明確書(shū)寫(xiě)什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣。解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)。(2)組裝分子要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無(wú)對(duì)稱性?；瘜W(xué)特征包括等效氫。4．含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定技巧(1)若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種。(2)若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。(3)若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。(4)若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個(gè)不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。變式1同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目的判斷1．（2022·河南·高三階段練習(xí)）炔丙醇酮R()是一種化工原料，R的同分異構(gòu)體中含一個(gè)苯環(huán)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))A．9種 B．11種 C．14種 D．15種【答案】C【解析】炔丙醇酮R（）的分子式為C9H10O2，R的同分異構(gòu)體中含一個(gè)苯環(huán)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生，說(shuō)明含羧基，其結(jié)構(gòu)可能為、、、、、、、、、、、、、，共14種，故選C。變式2限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷2．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）中華裸蒴中含有一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如下：已知：F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有___________種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________?！敬鸢浮?/p>

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##【解析】F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有醛基，可能的結(jié)構(gòu)：如果苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，只有1種結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)為，如果苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，一個(gè)為-CH2CHO，一個(gè)為-NH2，環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)為-CHO，一個(gè)為-CH2NH2，環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有一個(gè)-CH3、一個(gè)-CHO、一個(gè)NH2，環(huán)上共有10種結(jié)構(gòu)，所以共有17種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或。1．（2022·陜西·白水縣白水中學(xué)高一階段練習(xí)）某芳香烴的結(jié)構(gòu)為，它的分子式及其一氯代物的種數(shù)分別為A．C18H18、8 B．C18H14、7 C．C18H14、4 D．C18H18、6【答案】C【解析】根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及碳的成鍵特點(diǎn)，該有機(jī)物的分子式為C18H14，該有機(jī)物高度對(duì)稱，如圖所示，有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即一氯代物有4種，選項(xiàng)C正確；答案為C。2．（2022·內(nèi)蒙古·達(dá)拉特旗第一中學(xué)高二期末）有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)如下所示，關(guān)于其說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．物質(zhì)X苯環(huán)上的一溴代物有2種B．每摩爾X可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．物質(zhì)X可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．可以用溴水來(lái)鑒別物質(zhì)X與裂化汽油【答案】D【解析】A．物質(zhì)X苯環(huán)部分是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上的一溴代物有2種，即，故A正確；B．每摩爾苯環(huán)可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，每摩爾碳碳雙鍵可以與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，所以每摩爾X可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；C．物質(zhì)X結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；D．物質(zhì)X與裂化汽油中均含有碳碳雙鍵，均能是溴水褪色，故D錯(cuò)誤；故選D。3．（2022·云南·昭通市昭陽(yáng)區(qū)第二中學(xué)高二期末）有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法正確的是A．a(chǎn)的一氯代物有5種 B．b是的單體C．b中所有碳原子一定在同一平面內(nèi) D．a(chǎn)、b、c互為同分異構(gòu)體【答案】C【解析】A．a(chǎn)分子中含三種等效氫，其一氯代物有3種，故A錯(cuò)誤；B．是的單體，故B錯(cuò)誤；C．b中苯環(huán)上6個(gè)C共面，碳碳叁鍵2個(gè)C通過(guò)碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，所有碳原子一定在同一平面內(nèi)，故C正確；D．a(chǎn)、b的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體，c與a、b的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤；故選C。4．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）在F()的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有_______種(不考慮立體異構(gòu))。a.含一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)甲基b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)上述同分異構(gòu)體中，經(jīng)水解反應(yīng)后，其中含苯環(huán)的產(chǎn)物酸化后的核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為3∶1∶1的原同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(任填兩種)?！敬鸢浮?/p>

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、、、【解析】F分子式是C9H10O3，其同分異構(gòu)體滿足條件：a.含一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)甲基；b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；c.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有HCOO-，則其可能結(jié)構(gòu)為、、、、、、、、、、、、、、、，共16種不同結(jié)構(gòu)；在上述同分異構(gòu)體中，經(jīng)水解反應(yīng)后，其中含苯環(huán)的產(chǎn)物酸化后的核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為3∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、，可任寫(xiě)其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；5．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）C()有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有_______種。①苯環(huán)上有3個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液呈紫色。其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為1：4：6：2：1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?/p>

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、【解析】C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一遇FeCl3顯紫色，說(shuō)明一定有連在苯環(huán)上，C除苯環(huán)外不飽和度為1，其同分異構(gòu)體中已確定存在酯基，則剩余原子團(tuán)均為烷基，即苯環(huán)上還有兩個(gè)烷基取代基，且兩個(gè)取代基共有4個(gè)碳原子，可分成一個(gè)和一個(gè)或兩個(gè)，如果是一個(gè)和一個(gè)，若和-OOCH處于鄰位，則-C3H7有4種位置，-C3H7本身有兩種結(jié)構(gòu)，因此此時(shí)有4×2=8種同分異構(gòu)體，同理若和-OOCH處于間位，則-C3H7有4種位置，此時(shí)有8種同分異構(gòu)體，若和-OOCH處于對(duì)位，則-C3H7有2種位置，此時(shí)有4種同分異構(gòu)體；如果是兩個(gè)-C2H5，若兩個(gè)-C2H5處于鄰位，則-OOCH有2種位置，若兩個(gè)-C2H5處于間位，則-OOCH有3種位置，若兩個(gè)-C2H5處于對(duì)位，則-OOCH有1種位置，因此共有8+8+4+2+3+1=26種同分異構(gòu)體。其中核磁共振譜有5種峰，峰面積之比為1：4：6：2：1的結(jié)構(gòu)為、。6．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體共有_______種。①與含有相同官能團(tuán)②含有一個(gè)四元環(huán)且環(huán)上有一個(gè)或兩個(gè)側(cè)鏈寫(xiě)出一個(gè)符合上述條件且同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有五個(gè)峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______?！敬鸢浮?/p>

7

或者【解析】中含有羧基和-SH，要求①與含有相同官能團(tuán)，則含-COOH、-SH；②含有一個(gè)四元環(huán)且環(huán)上有一個(gè)或兩個(gè)側(cè)鏈，則環(huán)為；故結(jié)構(gòu)中含有環(huán)、-COOH、-SH、1個(gè)飽和碳；環(huán)上有一個(gè)或兩個(gè)側(cè)鏈，則取代基有以下情況：，1種；-CH2COOH、-SH，有3種(，數(shù)字代表-CH2COOH的取代位置)；-CH2SH、-COOH，有3種(，數(shù)字代表-COOH的取代位置)；故共7種情況；其中核磁共振氫譜有五個(gè)峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或者；7．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）芳香化合物X與E()互為同分異構(gòu)體，X既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，則符合題意的X有_______種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(寫(xiě)兩種)?！敬鸢浮?/p>

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【解析】X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基-OH、HCOO-、-CH3，則3個(gè)取代基首先確定其中2個(gè)，再確定第3個(gè)，位置情況如圖：，有10種；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基-OH、CH3COO-，則2個(gè)取代基的位置異構(gòu)有鄰間對(duì)3種；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基-OH、HCOOCH2-，則2個(gè)取代基的位置異構(gòu)有鄰間對(duì)3種；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基-OH、CH3OOC-，則2個(gè)取代基的位置異構(gòu)有鄰間對(duì)3種；所以共有19種；其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3，則其結(jié)構(gòu)具有良好的對(duì)稱性且含有1個(gè)甲基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。8．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）芳香化合物W是D()的同分異構(gòu)體且滿足下列條件：①苯環(huán)上有三個(gè)取代基：②分子中含有-NH2；③1molW與飽和NaHCO3溶液充分反應(yīng)能產(chǎn)生2molCO2W的結(jié)構(gòu)有_______種，其中核磁共振氫譜顯示五組峰，其面積比為2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?/p>

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【解析】D的分子式為C9H9O4N，含-NH2，能與NaHCO3產(chǎn)生2molCO2，即含有2個(gè)-COOH，還有一個(gè)C的烷基。若烷基與氨基相連，即考慮以下三種苯環(huán)()上-CH2NH2取代，有2+3+1=6種。若烷基與-COOH相連，即考慮三種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上-NH2取代有4+4+2=10種。所以D的同分異構(gòu)體滿足條件的有16種。峰面積為2：2：2：2：2的同分異構(gòu)體應(yīng)該為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，即為。答案為16種；；9．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：I.+II．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___________種。①含有酚羥基

②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫【答案】

4【解析】由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、、，共有4種，故答案為：；4。【考點(diǎn)拓展】有機(jī)化學(xué)創(chuàng)新應(yīng)用拓展一有機(jī)物反應(yīng)機(jī)理(歷程)分析1．（2022·湖北武漢·高三開(kāi)學(xué)考試）有機(jī)物F是一種用于治療帕金森病精神癥狀的藥物，其合成路線如下圖所示：已知：回答下列問(wèn)題：(1)的化學(xué)名稱為_(kāi)______。(2)B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(3)分析確定中存在氨基的儀器名稱為_(kāi)______(填標(biāo)號(hào))。a.質(zhì)譜儀

b.紅外光譜儀

c.核磁共振儀(4)E→F反應(yīng)的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(5)F中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______。(6)A的同分異構(gòu)體中能夠與溶液反應(yīng)產(chǎn)生的有_______種(考慮順?lè)串悩?gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。【答案】(1)甲胺(2)+CH3OH(3)b(4)加成反應(yīng)(5)醚鍵、酰胺基(6)

4

【解析】有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與CH3NH2發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生信息反應(yīng)生成，則C為；在甲苯作用下與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，一定條件下與反應(yīng)生成，與發(fā)生加成反應(yīng)生成。（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，CH3NH2的名稱為甲胺，故答案為：甲胺；（2）由分析可知，B→C的反應(yīng)為發(fā)生信息反應(yīng)生成和甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH，故答案為：+CH3OH；（3）紅外光譜可以確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，則分析確定中存在氨基的儀器為紅外光譜儀，故選b；（4）由分析可知，E→F的反應(yīng)為與發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)；（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的含氧官能團(tuán)為醚鍵、酰胺基，故答案為：醚鍵、酰胺基；（6）A的同分異構(gòu)體中能夠與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳說(shuō)明同分異構(gòu)體分子中含有羧基，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作丙烯和環(huán)丙烷分子中的氫原子被羧基取代所得結(jié)構(gòu)，其中丙烯和環(huán)丙烷分子中的氫原子被羧基取代所得結(jié)構(gòu)分別有3種、1種，共有4種，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：4；。拓展二新藥物的合成2．（2022·山東濟(jì)寧·二模）一種用于治療抑郁癥藥物重要中間體(J)的合成路線如圖：已知：Ⅰ．曼尼希反應(yīng)(Mannich反應(yīng))Ⅱ．或Ⅲ．Et代表乙基；回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；已知