專題七有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)必備知識解讀一、識別官能團(tuán)和弄清官能團(tuán)的性質(zhì)1.常見官能團(tuán)的主要性質(zhì)和反應(yīng)有機(jī)物通式代表物官能團(tuán)名稱主要化學(xué)性質(zhì)烯烴CnH2nCH2=CH2碳碳雙鍵(1)與鹵素單質(zhì)、H2、鹵化氫、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)(2)被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化(3)易發(fā)生加聚反應(yīng)炔烴CnH2n－2CH≡CH碳碳叁鍵—C≡C—(1)與鹵素單質(zhì)、H2、鹵化氫、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)(2)被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化(3)易發(fā)生加聚反應(yīng)鹵代烴R—XC2H5Br—X(X表示鹵素原子)(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇R—OHC2H5OH醇羥基—OH(1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(3)脫水反應(yīng)：乙醇eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(140℃分子間脫水生成醚,170℃分子內(nèi)脫水生成烯))(4)催化氧化為醛或酮(5)與羧酸或無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—RC2H5OC2H5醚鍵性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基—OH(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱(2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚(3)遇FeCl3溶液呈紫色(顯色反應(yīng))(4)易被氧化醛CH3CHO醛基(1)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸羧酸乙酸羧基(1)具有酸的通性(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)(3)不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(4)能與含—NH2的物質(zhì)生成含肽鍵的酰胺（5）與羧基脫水形成酸酐酯乙酸乙酯酯基(1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇2、重要官能團(tuán)的反應(yīng)類型官能團(tuán)反應(yīng)類型反應(yīng)說明碳碳雙鍵加成反應(yīng)氧化反應(yīng)1mol碳碳雙鍵加1molH2、1molBr2使酸性高錳酸鉀褪色碳碳叁鍵—C≡C—加成反應(yīng)氧化反應(yīng)1mol碳碳雙鍵加2molH2、2molBr2使酸性高錳酸鉀褪色—X(X表示鹵素原子)取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）消去反應(yīng)1.1molRCCL2H耗NaOH2mol2.1molRCCl3耗NaOH4mol3.耗NaOH2mol醇羥基—OH取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）氧化反應(yīng)消去反應(yīng)1.1molNa與1mol—OH生成0.5molH2使酸性高錳酸鉀褪色不和NaOH反應(yīng)酚羥基—OH取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）氧化反應(yīng)1.1molNa與1mol—OH生成0.5molH2與酸酐反應(yīng)生成酯與溴取代，耗溴3mol醛基加成反應(yīng)還原反應(yīng)氧化反應(yīng)1mol碳氧雙鍵加1molH2、使酸性高錳酸鉀褪色1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH，1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH，羰基加成反應(yīng)1mol碳氧雙鍵加1molH2、羧基取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）和Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)1molNa和—COOH生成0.5molH2；1molNaHCO3和—COOH生成1molCO2與1molNaOH反應(yīng)酯基取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）和NaOH反應(yīng)1mol酯耗1molNaOH1mol耗2molNaOH二、空間構(gòu)型、核磁共振氫譜鋒的面積和手性碳原子個(gè)數(shù)1.空間構(gòu)型：碳原子共線點(diǎn)共面點(diǎn)飽和碳原子2點(diǎn)共線，3點(diǎn)以上不共線3點(diǎn)共面，4點(diǎn)以上不共面碳碳雙鍵2點(diǎn)共線，3點(diǎn)以上不共線6點(diǎn)共面碳碳三鍵—C≡C—4點(diǎn)共線4點(diǎn)共面苯環(huán)4點(diǎn)共線12點(diǎn)共面3點(diǎn)不共線3點(diǎn)共面2.核磁共振氫譜:核磁共振氫譜鋒的面積面積比：一般是：3或3的倍數(shù)，2或2的倍數(shù)，1或1的倍數(shù)。3.手性碳原子個(gè)數(shù)：手性碳原子是不對稱碳原子，碳原子上連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)都不相同。應(yīng)考能力解密一.判斷同分異構(gòu)種數(shù)1.巧用不飽和度記住常見有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)1、不飽和度(1)概念：不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即有機(jī)物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個(gè)氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1，用Ω表示(2)有機(jī)化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計(jì)算公式為：(3)在計(jì)算不飽和度時(shí)，若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中加上氮原子數(shù)(4)幾種常見結(jié)構(gòu)的不飽和度官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)CCCO環(huán)CC苯環(huán)不飽和度11124常見有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)通式不飽和度常見類別異構(gòu)體CnH2n+20無類別異構(gòu)體碳碳雙鍵CnH2n1單烯烴、環(huán)烷烴碳碳三鍵CnH2n－22單炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、二環(huán)烴羥基醚鍵CnH2n＋2O0飽和一元醇、飽和一元醚醛酮CnH2nO1飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚羧酸 CnH2nO21飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮CnH2n＋1O2N1氨基酸、硝基烷苯CnH2n-64含苯環(huán)(5)不飽和度相同、碳、氧原子數(shù)相同、雜原子數(shù)相同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體。2.記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目1）.烷基烷基甲基乙基丙基丁基戊基個(gè)數(shù)112482）.烷烴烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷個(gè)數(shù)11123593）.烯同分異構(gòu)體烷烴烯烴丁烯C4H8戊烯C5H10己烯C6H12庚烯C7H14個(gè)數(shù)3513274）.酯同分異構(gòu)體:飽和酯C4H8O2C5H10O2己C6H12O2個(gè)數(shù)49205）.苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基的：10種苯環(huán)上有三個(gè)相同的取代基的：連偏均3種，苯環(huán)上有二個(gè)相同一個(gè)不同的取代基的：6種6）.二元相同取代物：烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷立方烷萘聯(lián)苯個(gè)數(shù)124921310127）.二元不同的取代基：烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷立方烷萘聯(lián)苯個(gè)數(shù)125123131421二、記準(zhǔn)幾個(gè)定量關(guān)系1.1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg單質(zhì)、1molH2O、3molNH3；1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH，生成4molAg單質(zhì)、2.1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、2molH2O；1mol甲醛消耗4molCu(OH)2，生成2molCu2O沉淀3.消耗H2的物質(zhì)的量官能團(tuán)—C≡C—耗H212310004.消耗NaOH的物質(zhì)的量1）1mol單醇、酚、酸、酯耗NaOH1mol2）1mol、耗NaOH2mol3）1molRCCL2H耗NaOH2mol1molRCCl3耗NaOH4mol5.消耗Br2的物質(zhì)的量官能團(tuán)—C≡C—反應(yīng)類型加成加成取代反應(yīng)取代反應(yīng)耗Br212鄰、對位3對位被占，鄰2三、有機(jī)物的溶解性和熔沸點(diǎn)的比較1.常溫下含有小于或等于4個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)2.烷烴隨碳原子數(shù)的增多，分子量增大，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低3.羧酸、醇、胺類、胺基酸等有機(jī)物分子間可以形成氫鍵，熔沸點(diǎn)比同碳其它有機(jī)物高4.羧酸、醇、胺類、胺基酸等有機(jī)物與水分子間可以形成氫鍵，比同碳其它有機(jī)物易溶于水5.含有-OH、-CHO、-COOH、-NH2等親水基的有機(jī)物，含碳少的化合物易溶于水，隨著碳原子數(shù)增多，溶解度變小。6.含X-、R-、R-COO-R等憎水基的都不溶于水。高考實(shí)例剖析高頻考點(diǎn)1分子組成和結(jié)構(gòu)分子式的正誤判斷分子中共面、共線原子和手性碳原子的判斷同分異構(gòu)體、同系物的判斷一氯代物種數(shù)判斷【高考實(shí)例】1.（2022·全國乙卷）一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：下列敘述正確的是A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1與乙醇互為同系物C．化合物2分子中含有羥基和酯基 D．化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)【考點(diǎn)演練】1．（2022·全國甲卷）輔酶具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶的說法正確的是A．分子式為 B．分子中含有14個(gè)甲基C．分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面 D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)2．（2022·河南商丘·三模）長時(shí)間看電子顯示屏幕，會對眼睛有一定的傷害。人眼的視色素中含有視黃醛，而與視黃醛結(jié)構(gòu)相似的維生素A常作為保健藥物。下列有關(guān)敘述正確的是A．視黃醛的分子式為C20H26OB．視黃醛與乙醛(CH3CHO)互為同系物C．一定條件下，維生素A可被氧化生成視黃醛D．視黃醛和維生素A互為同分異構(gòu)體高頻考點(diǎn)2有機(jī)物的分類官能團(tuán)的反應(yīng)有機(jī)物種類判斷：何種有機(jī)物，有何種官能團(tuán)，是否高分子與H2加成，耗多少mol與Br2反應(yīng)，耗多少mol耗NaOH多少mol耗NaHCO3多少mol能否使酸性高錳酸鉀褪色與Na反應(yīng)產(chǎn)生多少molH2能發(fā)生的反應(yīng)類型的判斷：如取代，加成，消去、氧化等【高考實(shí)例】2．（2022·浙江卷）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是A．分子中存在3種官能團(tuán)B．可與反應(yīng)C．該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗D．該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗【考點(diǎn)演練】1．（2022·湖南卷）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說法錯(cuò)誤的是A．B．聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C．乳酸與足量的反應(yīng)生成D．兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的