2025/7/12第2節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料

2025/7/12合成乙醇合成聚氯乙烯塑料合成洗滌劑合成聚乙烯塑料合成滌綸植物生長調(diào)節(jié)劑乙烯合成潤滑油合成醋酸纖維合成橡膠合成樹脂2025/7/12石蠟油的分解實(shí)驗(yàn)①石蠟油：17個C以上的烷烴混合物②碎瓷片：催化作用、積蓄熱量作用③加熱位置：碎瓷片實(shí)驗(yàn)一將生成氣體通人酸性高錳酸鉀溶液中。實(shí)驗(yàn)二生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液（溴水亦可）。實(shí)驗(yàn)三點(diǎn)燃?xì)怏w。

2025/7/12不飽和烴——碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和烴里的氫原子數(shù)的烴。注意：一般情況下，指含有一個碳碳雙鍵的鏈烴。通式：CnH2n(n≥2)烯烴——分子中含有碳碳雙鍵()

的一類鏈烴。C＝C2025/7/12

分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式乙烯的分子結(jié)構(gòu)C2H4C=CHHHHCH2=CH2平面型結(jié)構(gòu)，六原子共面，鍵角為120o。C：C：：：HHHH：：空間構(gòu)型:2025/7/12溴水或溴的CCl4溶液褪色現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn):

把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象.CHHCHHBrBr+CCHBrHHHBr1，２－二溴乙烷2025/7/12有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)。(1)加成反應(yīng)應(yīng)用：鑒別乙烯

和烷烴1，2-二溴乙烷CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br①與Br2的加成2025/7/12CH2=CH2+H2CH3CH3(乙烷)催化劑△CH3CH2Cl(氯乙烷)CH2=CH2+HCl

催化劑CH2=CH2+H—OHCH3CH2OH(乙醇)

催化劑加壓加熱②與氫氣的加成③與氯化氫的加成④與水的加成課堂練習(xí)思考與交流CH3CH2Cl(氯乙烷)可通過哪些方法來制備？哪種方法最好？2025/7/12由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。(2)聚合反應(yīng)nCH2=CH2[CH2-CH2]n

催化劑高分子化合物：相對分子質(zhì)量很大的化合物。簡稱高分子或高聚物。（加聚反應(yīng)）2025/7/12（3）氧化反應(yīng)：C2H4+3O2→2CO2+2H2O點(diǎn)燃①可燃性②使酸性高錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙應(yīng)用：鑒別乙烯

和烷烴2025/7/12乙烯是

色

氣味的氣體,

溶于水；密度較空氣

。

無稍有難略小2025/7/12乙烯的化學(xué)性質(zhì)

乙烯結(jié)構(gòu)自身聚合反應(yīng)燃燒與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)與高錳酸鉀反應(yīng)2025/7/12分子式CH4(烷烴)C2H4(烯烴)通式結(jié)構(gòu)燃燒通入酸性KMnO4溶液通入Br2水或Br2的CCl4溶液

含有C=C烷烴只含碳碳單鍵火焰明亮并伴有黑煙生成CO2和H2O淡藍(lán)色火焰生成CO2和H2O不反應(yīng),無現(xiàn)象不反應(yīng),無現(xiàn)象褪色,發(fā)生加成反應(yīng)褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)小結(jié):CnH2n（n≥2整數(shù)）CnH2n+2（n≥1整數(shù)）2025/7/12練習(xí)：1．乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中，與高錳酸鉀發(fā)生的反應(yīng)是

反應(yīng)；與溴發(fā)生的反應(yīng)是

反應(yīng)．氧化加成2.能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是()

A.溴水B.酸性高錳酸鉀溶液

C.NaOH溶液D.四氯化碳溶液AB3.下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是()A．CH3CH3

B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OH

D．CH3CH2BrB4.制取一氯乙烷的最好方法是()A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烯和氫氣反應(yīng)C2025/7/12介紹另一種重要的化工原料——苯

2.苯是1825年由英國科學(xué)家法拉第(M.Faraday)首先發(fā)現(xiàn)的1.苯可以從石油或煤焦油中獲得2025/7/12苯的用途：2025/7/12

法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機(jī)物-----苯。它由C、H兩種元素組成，C%=92.3%，其蒸氣的密度是同壓下H2的39倍，試計(jì)算其分子式。解：M苯=39×2=78C=(78×92.3%)/12=6nH

=78-6×12/1=6∴分子式C6H6想一想做一做2025/7/12問題1：如何驗(yàn)證苯中含有碳元素和氫元素？可用燃燒實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證。問題2：猜想苯能否燃燒，燃燒實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？現(xiàn)象：火焰明亮伴有黑煙原因：苯含碳元素，且含碳量很高問題3：已知苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6，據(jù)此猜想，苯的分子結(jié)構(gòu)可能是怎樣的？2.若為含C=C的結(jié)構(gòu)，則應(yīng)有怎樣的性質(zhì)？如何用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證？1.若為只含C—C單鍵的結(jié)構(gòu)，則碳原子數(shù)為6的飽和烷烴，H原子數(shù)應(yīng)為142025/7/12【觀察與思考】：苯分子中是否含有雙鍵？操作方法現(xiàn)象解釋

高錳酸鉀在水中的溶解度大，下層是水層

下層變紫色，上層為無色

下層無色，上層變?yōu)槌燃t色

Br2在苯等有機(jī)溶劑中的溶解度更大（發(fā)生萃?。┘尤胨嵝愿咤i酸鉀溶液加入溴水結(jié)論苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，說明苯分子中不存在碳碳雙鍵，也就不存在碳碳單鍵和雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。請看視頻2025/7/12（4）空間構(gòu)型：（1）分子式：

（2）結(jié)構(gòu)式：一、苯的分子結(jié)構(gòu)（3）結(jié)構(gòu)簡式：平面正六邊形或(凱庫勒式)比例模型球棍模型哪種形式更為合理？C6H6

或★現(xiàn)代苯環(huán)結(jié)構(gòu)簡式合理2025/7/12科學(xué)研究表明

苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中6個碳碳鍵完全相同，既不是單鍵，也不是雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。2025/7/12二、物理性質(zhì)顏色狀態(tài)：氣味：毒性：水溶性：密度：熔沸點(diǎn)：活動：閱讀P69總結(jié)出苯的物理性質(zhì)無色液體特殊氣味有毒密度小于水不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā);熔點(diǎn)5.5℃2025/7/12

苯的結(jié)構(gòu)不同于烷烴和烯烴【思考】請你推測苯應(yīng)該具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)?

含苯環(huán)的碳?xì)浠衔锝衉__________

苯是最簡單的芳香烴芳香烴2025/7/12苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)三、化學(xué)性質(zhì)預(yù)測：苯的特殊結(jié)構(gòu)2025/7/121.可燃性（氧化反應(yīng)）：2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙2.穩(wěn)定性、不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。2025/7/12①溴代反應(yīng)反應(yīng)原理：3.

取代反應(yīng)溴苯是一種無色液體，密度大于水2025/7/12①反應(yīng)液呈輕微的沸騰狀②圓底燒瓶上部充滿了紅棕色的氣體③燒瓶底部出現(xiàn)褐色油狀液體④錐形瓶內(nèi)導(dǎo)管口有大量白霧產(chǎn)生⑤錐形瓶內(nèi)有淡黃色沉淀實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：2025/7/121.Fe屑的作用是什么？2.長導(dǎo)管的作用是什么？3.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？用作催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。實(shí)驗(yàn)思維拓展：2025/7/12

1：該實(shí)驗(yàn)中哪些現(xiàn)象說明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)嗎？為什么？錐形瓶內(nèi)出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。問題2025/7/122:此實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的缺陷是什么？如何改進(jìn)？問題問題反應(yīng)：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色。提純的方法是：將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水密度大，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。

2、純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣提純？2025/7/12[交流與討論]:苯的二溴取代物有幾種?1.III與IV的結(jié)構(gòu)相同,故苯的二溴取代物有3種.2.III與IV的結(jié)構(gòu)相同,說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu).對二溴苯鄰二溴苯間二溴苯2025/7/12②硝化反應(yīng)純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯2025/7/12③磺化反應(yīng)（與濃硫酸取代）H+HO-SO3H+H2OSO3H加熱2025/7/12環(huán)己烷4.加成反應(yīng)△

+3H2催化劑△

催化劑△

+3H2苯雖然沒有像烯烴那樣的典型的碳碳雙鍵，但在一定的條件下仍能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷2025/7/12注意：

●苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)?！褚兹〈?、難加成、難氧化。2025/7/12四、苯用途：P58合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑2025/7/122.苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。1.苯的組成：Ｃ6Ｈ6表示苯的結(jié)構(gòu)由于習(xí)慣，凱庫勒式仍使用3.苯的化學(xué)性質(zhì)：(1)可燃(2)穩(wěn)定，不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)較易發(fā)生取代反應(yīng)(4)難發(fā)生加成反應(yīng)4.苯用途小結(jié)2025/7/12我們應(yīng)該會做夢！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理……但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們的夢。

——凱庫勒2025/7/12鞏固練習(xí)：1.關(guān)于苯的下列的敘述，不正確的是（）

A.苯是無色帶有特殊氣味的氣體。

B.常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體

C.苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)。

D.苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)。2.1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分事實(shí)，但不能解釋