人教版選擇性必修3網(wǎng)科學【備課無憂】2021-2022學年高二化學同步優(yōu)質(zhì)課件人教版選擇性必修3學第四節(jié)羧酸羧酸衍生物

羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

學習

目標第三章烴的衍生物1．宏觀辨識與微觀探析：認識羧酸的官能團與組成，結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。能對簡單羧酸進行分類。2．證據(jù)推理與模型認知：能基于證據(jù)對羧酸的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運用相關(guān)模型解釋化學現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。重點:羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。難點：羧酸酸性強弱的比較，酯化反應(yīng)中斷鍵規(guī)律。甲酸(蟻酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH乙二酸（草酸）COOHCOOHCH3COOH乙酸（醋酸）苯甲酸（安息香酸）COOHCH3—CH—COOHOH乳酸【生活中的化學】自然界和日常生活中的有機酸1.組成與結(jié)構(gòu)定義：分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連的化合物屬于羧酸官能團：羧基—C—O—HO飽和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］或—COOH與比它多一個碳原子的飽和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］等式量。【學習任務(wù)一】認識羧酸2、分類：脂肪酸芳香酸烴基不同低級脂肪酸CH3COOHCH2＝CHCOOH硬脂酸—C17H35COOH軟脂酸—C15H31COOH

油酸—C17H33COOH高級脂肪酸C6H5COOH羧基數(shù)目一元羧酸甲酸、丙烯酸等二元羧酸乙二酸等多元羧酸(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。例如：3、羧酸的系統(tǒng)命名法4、羧酸的同分異構(gòu)練習：寫出C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體（1）種類：碳架異構(gòu)、官能團異構(gòu)注意：羧基只能位于鏈端，羧酸無官能團位置異構(gòu)（2）官能團異構(gòu)：羧酸(-COOH)

與酯(-COO-)①羧酸：先寫碳架，鏈端變羧基②酯：先寫碳架，后插入酯基（正、反）注意：對稱結(jié)構(gòu)無需考慮反向插入幾種羧酸的熔點和沸點名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸—COOH1222495、羧酸的物理性質(zhì)思考：隨著碳原子數(shù)的遞增，羧酸熔沸點遞變的規(guī)律以及產(chǎn)生差異的原因？歸納總結(jié)水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。熔沸點：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，熔沸點逐漸升高。羧酸與相對分子質(zhì)量相當?shù)钠渌袡C化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。斷鍵方式:表現(xiàn)出酸性發(fā)生酯化反應(yīng)

羧酸的化學性質(zhì)主要取決于羧基官能團。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當羧酸發(fā)生化學反應(yīng)時，羧基結(jié)構(gòu)中下面兩個部位的化學鍵容易斷裂：—C—O—HOδ＋δ－6.羧酸的化學性質(zhì)思考：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，請從鍵的極性角度分析羧酸可能的斷鍵位置以及所具有的的性質(zhì)？（1）酸性

羧酸是一類弱酸,具有酸類的共同性質(zhì)。與指示劑、H前金屬、堿、堿性氧化物、鹽反應(yīng)①HCOOH與NaHCO3反應(yīng)：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O②苯甲酸與NaOH反應(yīng)：③乙二酸與NaOH反應(yīng)：

甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性實驗對象甲酸苯甲酸乙二酸實驗操作①分別取0.01mol·L-1三種酸溶液,滴入紫色石蕊溶液②分別取0.01mol·L-1三種酸溶液,測pH現(xiàn)象①紫色石蕊溶液變紅色②pH大于2結(jié)論甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性思考與討論：利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。請寫出各裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學方程式。CH3COOHABCNa2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液DEFGHJ注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔I設(shè)計實驗如下CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液有氣泡生成溶液變渾濁接口的順序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3結(jié)論：酸性：乙酸>碳酸>苯酚以上比較乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性強弱的裝置中，飽和NaHCO3溶液的作用是什么？可否將其撤去?飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣,防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產(chǎn)生干擾,故不能撤去。化學應(yīng)用于生活水楊酸乙酰水楊酸寫出相關(guān)的化學方程式（1）1mol水楊酸最多可以消耗多少mol氫氧化鈉？（2）解釋“靜脈注射碳酸氫鈉溶液”，緩解水楊酸中毒的原理。代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性（與碳酸相比）與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強中性比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能能能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中O-H鍵活潑性的比較3.3羧酸.ppt人教版高中化學選修五課件(共27張PPT)3.3羧酸.ppt人教版高中化學選修五課件(共27張PPT)知識遷移記?。毫u基氫的活潑性(酸性):即：電離出的H+能力CH3COOHH2CO3HCO3-H2OC2H5OH＞＞＞＞C6H5OH＞能與NaHCO3反應(yīng)生成氣體是－COOH的檢驗方法。結(jié)論：羥基的活性：羧酸＞酚＞醇?！咎貏e警示】羥基氫活潑性的比較注意事項(1)羧酸均為弱酸，低級羧酸，酸性一般比H2CO3強，但高級脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性關(guān)系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。(2)苯酚能與碳酸鈉溶液反應(yīng),但是不會產(chǎn)生CO2氣體。某有機物能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體,說明該有機物中一定含有羧基?；瘜W來源于生活做魚時常加醋并加點酒，為何這樣魚味道就變得十分香醇，特別美味兒呢？【知識回顧】乙酸乙酯的實驗室制備裝置順序：從左到右，從下到上。添加順序：乙醇-濃硫酸-冰醋酸。加碎瓷片。緩慢加熱冷凝回流。①中和乙酸，②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防倒吸。實驗現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液分層，上層有無色透明的油狀液體產(chǎn)生,并可聞到有香味。18幾種可防倒吸的裝置：【問題3-4】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有哪些可能的方式，你能設(shè)計一個實驗方案來證明是哪一種嗎？(2)酯化反應(yīng)(乙酸與乙醇反應(yīng))同位素原子示蹤法：a．反應(yīng)機理：酸脫羥基醇脫氫

b．酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。

有機羧酸和無機含氧酸（如H2SO4、HNO3等）【問題3-5】在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應(yīng)當采取哪些措施？請結(jié)合化學反應(yīng)原理的有關(guān)知識進行說明。①濃度：【思維建模】（1）明確研究對象（2）明確影響產(chǎn)率的因素②溫度：

控制合適的溫度，既有利于反應(yīng)正向進行，又能減少反應(yīng)物的揮發(fā)

注意降低副反應(yīng)的發(fā)生。乙醇在濃硫酸加熱的條件下，發(fā)生分子間脫水

加入適量濃硫酸，吸收反應(yīng)生成的水，使平衡正向移動；增加乙醇的用量，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率進而提高產(chǎn)率。

練習1：寫出下列物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)的化學方程式：

①甲酸與乙醇：

②苯甲酸與甲醇：

③硝酸和乙醇：

2.乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應(yīng)當采取哪些措施？根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化率。(3)使用濃H2SO4作吸水劑，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。官能團的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的化學性質(zhì)OCH3—C—O—H

酸性酯化反應(yīng)課堂小結(jié)（1）甲酸結(jié)構(gòu)特點：既有羧基又有醛基化學性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)

OH—C—O—H蟻酸(甲酸)HCOOH具有醛和羧酸的性質(zhì)甲酸是一種無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。羧基醛基具有還原性用途：工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料【學習任務(wù)二】認識常見的幾種羧酸(2)苯甲酸——俗稱安息香酸苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸強，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。COOH(3)乙二酸——俗稱草酸COOHCOOH乙二酸是二元羧酸，無色透明晶體，可溶于水和乙醇。通常以結(jié)晶水合物形式存在（(COOH)2?２H2O），加熱至100℃時失水成無水草酸。常用于化學分析的還原劑。也是重要的化工原料。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分?！净浴坎菟崾亲詈唵蔚娘柡投人幔嵌人嶂兴嵝宰顝姷?，它具有一些特殊的化學性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀