課時(shí)2烷烴的性質(zhì)

第七章

有機(jī)化合物

第一節(jié)

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物貳知識(shí)導(dǎo)航本節(jié)重難點(diǎn)烷烴的物理性質(zhì)壹烷烴的化學(xué)性質(zhì)貳課堂導(dǎo)入甲烷C17～C21的烷烴C18～C30的烷烴課堂導(dǎo)入煤層氣含碳原子個(gè)數(shù)較多的烷烴凡士林天然氣沼氣蠟燭蠟筆主要成分甲烷在生活中我們接觸過(guò)哪些烷烴？請(qǐng)結(jié)合生活和初中化學(xué)的有關(guān)知識(shí)，想一想烷烴可能具有哪些性質(zhì)？知識(shí)點(diǎn)1：烷烴的性質(zhì)——物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)熔點(diǎn)（℃）沸點(diǎn)（℃）密度水溶性-182-164甲烷的物理性質(zhì)甲烷的收集方法排水法向下排空氣法無(wú)色無(wú)味氣體比空氣小難溶于水知識(shí)點(diǎn)1：烷烴的物理性質(zhì)【觀察】結(jié)合數(shù)據(jù)，歸納烷烴的物理性質(zhì)的共性與遞變規(guī)律。名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫狀態(tài)熔點(diǎn)（℃）沸點(diǎn)（℃）相對(duì)密度水熔性甲烷CH4氣-182.6-161.70.466不溶乙烷CH3CH3氣-172.0-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-187.1-42.20.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-135.0-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-129.736.10.6262不溶葵烷CH3(CH2)8CH3液-29.7174.00.730不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固223030.777不溶

？難溶于水氣↓液↓固越來(lái)越高越來(lái)越大均小于水隨著碳原子數(shù)增加，熔、沸點(diǎn)逐漸升高狀態(tài)由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)密度逐漸增大，且均小于水比水的密度小難溶于水易溶于汽油、乙醇、苯等有機(jī)溶劑。C1～C4為氣態(tài)C5～C16為液態(tài)C17及以上為固態(tài)相似性遞變性特例：新戊烷常溫下是氣體一、烷烴的物理性質(zhì)一、烷烴的物理性質(zhì)觀察下表中所給的數(shù)據(jù)，你能得到哪些規(guī)律？對(duì)于同種烴，若碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。名稱熔點(diǎn)/0C沸點(diǎn)/0C相對(duì)密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.557②當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，一般支鏈越多，沸點(diǎn)越低。①隨分子中碳原子數(shù)增加，熔、沸點(diǎn)逐漸升高。如沸點(diǎn)：正戊烷>異戊烷>新戊烷如沸點(diǎn)：正戊烷>正丁烷有機(jī)物熔沸點(diǎn)的兩條遞變規(guī)律一、烷烴的物理性質(zhì)知識(shí)點(diǎn)1：烷烴的物理性質(zhì)10【例題】下列物質(zhì)的沸點(diǎn)按照由高→低的順序排列正確的是（

）①CH3(CH2)2CH3②CH3(CH2)3CH3③(CH3)3CH④(CH3)2CHCH2CH3A.②④①③B.④②①③C.④③②①D.②④③①烷烴熔沸點(diǎn)判斷—C多支少沸點(diǎn)高將甲烷通入酸性高錳酸鉀溶液中11知識(shí)點(diǎn)2：烷烴的化學(xué)性質(zhì)——甲烷

回顧：請(qǐng)回憶甲烷分子結(jié)構(gòu)，描述其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并基于結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想與生活經(jīng)驗(yàn)，預(yù)測(cè)甲烷分子的性質(zhì)。

？空間構(gòu)型：正四面體化學(xué)鍵：4個(gè)C-H鍵，鍵長(zhǎng)、強(qiáng)度(鍵能)、鍵角相同原子位置：5個(gè)原子不在同一平面。碳原子位于正四面體的中心，4個(gè)氫原子分別位于4個(gè)頂點(diǎn)結(jié)構(gòu)信息甲烷的分子結(jié)構(gòu)示意圖類比性質(zhì)穩(wěn)定二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)1、穩(wěn)定性通常情況下，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、KMnO4等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)

2、可燃性+5O23CO2+4H2O點(diǎn)燃CH4+2O2CO2+2H2O點(diǎn)燃注

意：有機(jī)物化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫，用“→”不用“=”現(xiàn)象：放出大量的熱，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰烷烴都能燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)，可作燃料C3H8

二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)鏈狀烷烴燃燒通式煤礦中的爆炸事故多與甲烷氣體爆炸有關(guān)。為了保證安全生產(chǎn)，必須采取通風(fēng)、嚴(yán)禁煙火等措施。點(diǎn)燃之前要驗(yàn)純。二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)3、高溫分解烷烴在高溫條件下可以分解炭黑：橡膠工業(yè)的原料合成氨、汽油的原料CH4C

+2H2隔絕空氣1000~1200℃應(yīng)用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)，從烷烴→化工基本原料和燃料生成化工原料和燃料三、烷烴的典型反應(yīng)-取代反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)7-1】甲烷與氯氣反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟：取兩支試管，均通過(guò)排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH4和半試管Cl2，分別用鐵架臺(tái)固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一支試管放在光亮處(不要放在日光直射的地方)。靜置，比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象。作用：避光處理原因：光照太強(qiáng)，會(huì)劇烈反應(yīng)發(fā)生爆炸作用：降低Cl2在水中的溶解度三、烷烴的典型反應(yīng)-取代反應(yīng)注意：暗處不反應(yīng)強(qiáng)光會(huì)爆炸試管內(nèi)黃綠色逐漸變淺，Cl2發(fā)生反應(yīng)氣體體積減小生成難溶于水的物質(zhì)生成HClB試管無(wú)明顯現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論：CH4與Cl2在光照條件下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)試管內(nèi)液面上升②試管壁出現(xiàn)油狀液滴③有少量白霧，有固體析出三、烷烴的典型反應(yīng)-取代反應(yīng)取代反應(yīng)機(jī)理動(dòng)畫演示HCClH甲烷H氯氣HCl一氯甲烷氯化氫光HCHHHClCl+HCHHCl+H

Cl甲烷與氯氣反應(yīng)的歷程一氯甲烷（氣態(tài)）有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)取代反應(yīng)甲烷分子的一個(gè)H被一個(gè)Cl取代“一上一下，有進(jìn)有出”三、烷烴的典型反應(yīng)-取代反應(yīng)HCHClClH

Cl光HCHHClClCl++HCClClClH

Cl光HCHClClClCl++ClCClClClH

Cl光HCClClClClCl++二氯甲烷三氯甲烷俗稱：氯仿四氯化碳四氯甲烷液態(tài)連鎖反應(yīng)取代反應(yīng)的動(dòng)畫演示三、烷烴的典型反應(yīng)-取代反應(yīng)CH4與Cl2的取代反應(yīng)1、甲烷的四種氯代產(chǎn)物的性質(zhì)：a、水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均

。b、狀態(tài)：常溫下除CH3Cl是

，其余三種均為

。2、甲烷的四種氯代產(chǎn)物的用途：CHCl3、CCl4

。氣體油狀液體不溶于水工業(yè)上重要的有機(jī)溶劑三、烷烴的典型反應(yīng)-取代反應(yīng)CH4與Cl2的取代反應(yīng)每取代nmolH原子需要nmolCl2生成nmolHCl1molCH4轉(zhuǎn)化為CCl4最多消耗多少氯氣？3.數(shù)量關(guān)系三、烷烴的典型反應(yīng)-取代反應(yīng)問(wèn)題1

CH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是什么？HCl

問(wèn)題2能否用CH4和Cl2按1∶1的體積比混合來(lái)制取純凈的CH3Cl？不能。CH4和Cl2的反應(yīng)是連鎖反應(yīng)，生成物為混合物，即CH3Cl、CH2Cl2

、CHCl3

和

CCl4

四種有機(jī)物與

HCl

形成的混合物，CH3Cl的產(chǎn)率低?！究偨Y(jié)】CH4與Cl2的取代反應(yīng)①

連鎖反應(yīng)，甲烷的氫原子逐步被氯原子取代②數(shù)量關(guān)系：每取代1molH，消耗1molCl2，生成1molHCl③CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成

5

種產(chǎn)物，得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是HCl

①光照（不能強(qiáng)光直射，否則易爆炸）；②只能用純凈的鹵素，如氯氣或溴蒸氣（液溴），不能用氯水和溴水。1、取代反應(yīng)的條件：2、特點(diǎn)：擴(kuò)展1：取代反應(yīng)和置換反應(yīng)的對(duì)比取代反應(yīng)置換反應(yīng)CH4＋Cl2CH3Cl＋HClZn＋H2SO4

==ZnSO4＋H2↑生成物都是士大夫生成物中一定有單質(zhì)光照化合物單質(zhì)反應(yīng)受溫度、壓強(qiáng)、催化劑等外界條件的影響多數(shù)在水溶液中進(jìn)行，遵循金屬(或非金屬)活動(dòng)順序習(xí)題【例4】下列應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是（）B、2HI+Cl2=I2+2HClA、CH4C+2H2

高溫C、CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCCl4D、C6H5-H+C2H5ClC6H5-C2H5+HCl一定條件D習(xí)題【例1】CH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)中，產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是什么？如1molCH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成的氯代物的物質(zhì)的量相等，則消耗的氯氣為多少摩爾？2.5mol習(xí)題課堂小結(jié)烷烴的性質(zhì)物理性質(zhì)：難溶于水，隨碳原子數(shù)遞增，熔沸點(diǎn)、密度逐漸增大；

碳原子數(shù)相同，含支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低；

狀態(tài)：氣(C≤4)→

液

→

固(C>16)化學(xué)性質(zhì)：（1）穩(wěn)定性：與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)（4）取代反應(yīng)：與鹵素單質(zhì)光照取代（多種產(chǎn)物）（2）可燃性：氧化反應(yīng)（3）高溫分解【例5】如圖所示的裝置是某次實(shí)驗(yàn)最初的情況(夾持裝置省略)，燒瓶?jī)?nèi)盛有等物質(zhì)的量的甲烷和Cl2，用光照射燒瓶一段時(shí)間后，下列有關(guān)敘述中正確的是()A．只能生成CH3Cl一種有機(jī)物 B．燒瓶?jī)?nèi)液面不可能上升C．燒瓶?jī)?nèi)的液體可能會(huì)分層 D．向水中加入石蕊試液后無(wú)變化C隨堂練習(xí)實(shí)驗(yàn)室用如圖甲所示的裝置(夾持裝置略)，進(jìn)行甲烷與氯氣在光照條件下的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A、可發(fā)生反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HClB、光照一段時(shí)間后，產(chǎn)生如圖乙所示實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象C、反應(yīng)過(guò)程中，飽和食鹽水中有NaCl晶體析出D、若用乙烷替代甲烷進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，也能發(fā)生反應(yīng)B習(xí)題習(xí)題判斷下列各組內(nèi)的物質(zhì)是否互為同系物(填“是”或“否”)。①CH3CH3和CH3CH2CH3

。

②CH2==CH2和CH2==CH—CH2—CH3

。

③

和

。

是④

和CH2==CH2

。

是是否擴(kuò)展2：判斷烷烴的一元取代種類的方法【拓展延伸】甲烷的一氯取代產(chǎn)物有幾種？乙烷、丙烷呢？等效氫法：烷烴的一元取代物分子中，等效氫原子種類有多少，

則其一元取代物種類就有多少。1、概念：有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子叫等效氫。①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于同一對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子是等效的。2、判斷方法：擴(kuò)展2：判斷烷烴的一元取代種類的方法1、同一碳原子上的氫原子是等效氫。等效氫：1種2、同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效氫。等效氫：1種擴(kuò)展2：判斷烷烴的一元取代種類的方法3、對(duì)稱碳原子上的氫原子是等效氫（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）H3C─CH2─CH2─CH3①②等效氫：2種等效氫：1種H3C─CH3①等效氫：1種①擴(kuò)展2：判斷烷烴的一元取代種類的方法——找準(zhǔn)稱軸、點(diǎn)、面方法一：等效氫法CH3CH2CH2CH2CH3對(duì)稱軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對(duì)稱點(diǎn)①②②②③③③CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對(duì)稱點(diǎn)①②①①對(duì)稱面bbbbaaaa擴(kuò)展2：判斷烷烴的一元取代種類的方法練習(xí)：判斷下列有機(jī)物中等效氫的種類CH3-CH2-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH2CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3344擴(kuò)展2：判斷烷烴的一元取代種類的方法練習(xí)：判斷下列有機(jī)物中等效氫的種類CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3

CH3—C—CH3

CH3CH3CH3-CH2-CH31123擴(kuò)展2：判斷烷烴的一元取代種類的方法方法二：根據(jù)烷基的種類確定一元取代物種類①甲基、乙基的結(jié)構(gòu)只有1種，即甲基(-CH3)、乙基(-CH2CH3)

②丙基的結(jié)構(gòu)有2種，分別為-CH2CH2CH3、③丁基(-C4H9)的結(jié)構(gòu)有4種，戊基(-C5H11)的結(jié)構(gòu)有8種。如：C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體，C5H11Cl有8種同分異構(gòu)體。切記：11248，記住就秒殺某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，則該物質(zhì)與氯氣在光照條件下反應(yīng)所得到的一氯代物有(

)A、2種 B、4種

C、5種 D、8種C習(xí)題擴(kuò)展3：烴的燃燒規(guī)律1、等物質(zhì)的量的烴、等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)(1)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒，耗氧量比較，看(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒，耗氧量比較，看

值越大，耗氧量越多比值越大，耗氧量越多習(xí)題2、若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四種烴各1mol。在足量O2中燃燒，消耗O2最多的是

;上述四種烴各1g，在足量O2中燃燒，消耗O2最多的是

;1、等質(zhì)量的下列物質(zhì)，在空氣中完全燃燒，消耗氧氣最少的是(

)A、C6H6B、C2H6C、C3H6D、CH4ACH4C4H10擴(kuò)展3：烴的燃燒規(guī)律①溫度>100℃點(diǎn)燃CxHy＋(x+y/4)O2xCO2＋y/2H2O

ΔV

1

x+y/4

x

y/2

y=4時(shí)，

ΔV=0燃燒后氣體體積不變(CH4

，C2H4

，C3H4)y>4時(shí)，

ΔV>0燃燒后氣體體積