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有機(jī)化學(xué)

鹵代烴的消除反應(yīng)主講教師：趙志才河北化工醫(yī)藥職業(yè)技術(shù)學(xué)院OrganicChemistry鹵代烴的消除反應(yīng)鹵代烴的消除反應(yīng)例如：鹵代烴的消除反應(yīng)鹵代烴的消除反應(yīng)仲鹵代烷和叔鹵代烷分子中存在兩個(gè)β

碳原子，在消除鹵化氫時(shí)，反應(yīng)可在不同的β-碳原子上進(jìn)行，生成多種不同結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物。例如：提問：為什么2-丁烯產(chǎn)率高，成為了主產(chǎn)物呢？鹵代烴的消除反應(yīng)實(shí)驗(yàn)證明，鹵代烷發(fā)生消除反應(yīng)時(shí)鹵原子主要是與含氫較少的β-碳原子上的氫原子結(jié)合脫去鹵化氫?；蛘哒f，主要生成雙鍵碳原子上取代基較多的烯烴。這一經(jīng)驗(yàn)規(guī)律稱為查依采夫規(guī)律。查依采夫（A.M.Saytzeff）規(guī)律：鹵代烴的消除反應(yīng)例如：結(jié)論：對于不飽和的鹵代烴發(fā)生消除反應(yīng)時(shí)，若能生成共軛烯烴則共軛烯烴是主要產(chǎn)物。鹵代烴的消除反應(yīng)鹵代烴鹵代烷發(fā)生消除反應(yīng)的活性順序?yàn)椋菏妍u代烴＞仲鹵代烴＞伯鹵代烴鹵代烷的消除和水解反應(yīng)都是在堿的作用下進(jìn)行的。因此，當(dāng)鹵代烷脫鹵化氫時(shí)，不可避免地會(huì)有鹵代烷水解的副產(chǎn)物生成；同理，在鹵代烷水解時(shí)，也會(huì)有脫鹵化氫的副反應(yīng)發(fā)生。鹵代烷的水解反應(yīng)和消除反應(yīng)是同時(shí)發(fā)生的，哪一種占優(yōu)勢，則與鹵代烷的分子結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件如試劑的堿性、溶劑的極性、反應(yīng)溫度等有關(guān)。取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭：鹵代烴的消除反應(yīng)一般規(guī)律是：伯鹵代烷在稀堿、強(qiáng)極性溶劑及較低溫度下有利于取代反應(yīng)；叔鹵代烷在濃的強(qiáng)堿、弱極性溶劑及高溫下有利于消除反應(yīng)。鹵代烴的消除反應(yīng)2.對于不飽和的鹵代烴發(fā)生消除反應(yīng)時(shí)，若能生成共軛烯烴則共軛烯烴是主要產(chǎn)物。3.鹵代烷的水解反應(yīng)，要在稀堿的水溶液中進(jìn)行;而脫鹵化氫的消除反應(yīng)，則在濃強(qiáng)堿的醇溶

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