第三章烯烴和二烯烴【復習舊課】【導入新課】

1.烷烴結構的特點2.烷烴熔、沸點的規(guī)律3.烷烴的化學反應及用途

通過對烷烴結構的討論，我們了解到烷烴的分子中都是單鍵，因此屬于飽和脂肪烴。如果分子中含有雙鍵，就屬于不飽和脂肪烴。不飽和脂肪烴包括烯烴、二烯烴和炔烴。從本章開始我們將學習烯烴和二烯烴。第四節(jié)重要的烯烴及其制法

乙烯,丙烯、1,3丁二烯和異戊二烯等低級烯烴是有機化學工業(yè)中大量需要的基礎原料。但原油中通常不含有烯烴,自然界也極少有游離的烯烴存在,工業(yè)上是從石油裂解氣中提取或利用脫氫、脫水、脫鹵化氫等化學反應從烴,醇,鹵代烴等制取烯烴一、重要的單烯烴及其制法1、乙烯(CH2=CH2)乙烯是無色稍帶甜味的氣體,微溶于水,比空氣輕。在空氣中燃燒,火焰比甲烷明亮,這是因為乙烯分子中的含碳百分比高于甲烷。乙烯與空氣混合,遇明火會發(fā)生爆炸,爆炸極限為3%~9%(體積)乙烯是有機化學工業(yè)最重要的起始原料之一,由乙烯出發(fā),通過各類化學反應,可以制得許多有用的化工產(chǎn)品和中間體,如乙醇、乙醛、氯乙烷,氯乙烯、氯乙醇,二氯乙烷,環(huán)氧乙烷,聚乙烯、聚氯乙烯等

乙烯還具有催促水果成熟的作用。許多水果如蘋果,橘子、香蕉、柿子等果實在未完全成熟之前,自身可產(chǎn)生極少量乙烯,產(chǎn)生的乙烯促進了水果的進一步成熟。在農(nóng)村人們常將未成熟的果實放在密閉的箱子里或稻草堆中,使水果自身產(chǎn)生的乙烯積聚起來,達到催熟目的,成熟的水果在運輸途中容易因擠壓、顛簸而破壞腐爛,為防止損失,可在水果未完全成熟之前摘下,運到目的地后,再將其放進一個密閉的房間里,通入少量乙烯氣體,經(jīng)2~3天,水果就被催熟。由于乙烯是氣體,作為催熟劑,運輸使用都不大方便。因此,近年來人們合成了一種液態(tài)的乙烯型植物催熟激素,稱為乙烯利(化學名稱叫2氯乙基膦酸),它能被植物吸收,并在植物體內(nèi)水解后釋放出乙烯,從而發(fā)揮催熟作用2.丙烯(CH3CH=CH2)丙烯是無色氣體,不溶于水,易溶于汽油、四氯化碳等有機溶劑。在空氣中的爆炸極限是2%~11%(體積分數(shù))丙烯具有烯烴的一般性質(zhì),與乙烯一樣可發(fā)生多種化學反應,生成許多有用的化工產(chǎn)品和中間體,所以丙烯也是有機化學工業(yè)重要的起始原料之一,此外,丙烯分子中含有活潑的a氫原子,不僅可以發(fā)生鹵代反應,而且可以發(fā)生氧化反應。丙烯在工業(yè)上用于制取人造羊毛的原料丙烯腈、合成乙丙橡膠等3、來源與制法(1)從石油裂解氣和煉廠氣中分離工業(yè)上將石油餾分或濕天然氣與水蒸氣混合后,經(jīng)高溫(750~930℃)裂解,大規(guī)模生產(chǎn)乙烯和丙烯。煉油廠在煉制石油時,其煉廠氣中含有乙烯、丙烯和丁烯等低級烯烴,可通過分餾等方法進行分離和提純。這是低級烯烴一個重要的工業(yè)來源。(2)由醇脫水制取實驗室中制取少量烯烴時,通常是在催化劑存在下,由醇脫水制得。例如,乙醇與濃硫酸共熱時,脫水生成乙烯又如,以氧化鋁為催化劑,加熱時,醇也可以脫水生成烯烴（3）由鹵代烷脫鹵化氫制取鹵代烷與強堿的醇溶液共熱時,脫去一分子鹵化氫生成烯。例如二、重要的二烯烴及其制法1、1,3丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)1,3-丁二烯是無色氣體,不溶于水,可溶于汽油、苯等有機溶劑,是合成橡膠的重要單體,也用作ABS樹脂、尼龍纖維、醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料等的原料。2.異戊二烯異戊二烯是無色液體,不溶于水,易溶于汽油、苯等有機溶劑。主要用作合成橡膠的單體,也用于制造醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料和膠黏劑等。3.來源與制法（1）從石油裂解氣中提取在石油裂解生產(chǎn)乙烯和丙烯時,副產(chǎn)物C4、C5餾分中含有量1,3丁二烯和異戊二烯。采用合適的溶劑,可從這些餾分中將1,3丁二烯和異戊二烯提取出來。此法的優(yōu)點是原料來源豐富,價格低廉,生產(chǎn)成本低,經(jīng)濟效益高。目前世界各國用此生產(chǎn)1,3-丁二烯和異戊