第八章酚【導(dǎo)入新課】

醇、酚、醚都是烴的含氧衍生物。在醇和酚的分子中，氧原子與氫原子結(jié)合成羥基（—OH）。羥基與脂肪族烴基或芳烴側(cè)鏈相連的叫醇，羥基與苯環(huán)直接相連的叫酚。在醚的分子中，氧原子與兩個烴基相連。從本節(jié)課開始,我們將分別討論這些化合物。【要點(diǎn)】

【學(xué)習(xí)要求】

1.醇、酚、醚結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其差異

2.醇、酚、醚的命名與制法

3.醇、酚、醚的性質(zhì)及其應(yīng)用

1.了解醇、酚、醚的分類和異構(gòu)現(xiàn)象，掌握其命名方法;2.了解氫鍵對醇、酚的沸點(diǎn)和溶解性的影響;3.了解醇和酚羥基的區(qū)別，掌握醇、酚、醚的化學(xué)反應(yīng)及應(yīng)用;4.熟悉官能團(tuán)的特征反應(yīng)，掌握醇、酚、醚的鑒別方法。一、酚的結(jié)構(gòu)第二節(jié)酚酚是羥基（—OH）直接與苯環(huán)相連的芳香族化合物。羥基中氧原子含有未共用電子對的p軌道與苯環(huán)上碳原子形成閉合共軛π鍵的p軌道平行并從側(cè)面重疊,形成了一個新的共軛體系,叫做p-π共軛體系:

苯酚分子中的p-π共軛體系在這個p-π共軛體系中，氧原子上的電子云向苯環(huán)上偏移，使苯環(huán)上的電子云密度增加，受到活性，取代反應(yīng)容易進(jìn)行；而氧原子上的電子云密度降低，對氫原子的吸引力減小，使氫原子變得活潑，容易離去。

苯酚分子中的p-π共軛體系二、酚的命名

羥基做母體，叫做酚1．無優(yōu)先基團(tuán)︰OHOHCH3OH苯酚

間甲苯酚

β-萘酚

例如︰2．有優(yōu)先基團(tuán)︰

羥基做取代基COOHOHCHOOHSO3HOH鄰羥基苯甲酸鄰羥基苯甲醛對羥基苯磺酸例如︰三、苯酚的制法（異丙苯氧化法）+CH2CHCH3CHCH3

CH3

+O2CH3CHCH3CH3CCH3OOH110~120℃0.5MPaCOOHCH3CH3OH+CH3CCH3O稀H2SO460℃

異丙苯

氫過氧化異丙苯

苯酚丙酮三、酚的物理性質(zhì)1．物態(tài)2．沸點(diǎn)3．熔點(diǎn)4．溶解性除少數(shù)烷基酚為高沸點(diǎn)液體外，大多數(shù)酚是無色結(jié)晶固體。由于分子間可以形成氫鍵，所以酚的沸點(diǎn)都比較高。對稱性較大的酚，其熔點(diǎn)較高，對稱性較小的酚，熔點(diǎn)較低。酚具有極性，也能與水分子形成氫鍵，應(yīng)該易溶于水，但由于酚的相對分子質(zhì)量較高，分子中烴基所占比例較大，因此一元酚只能微溶于水，多元酚由于分子中極性的羥基增多，在水中的溶解度也隨之增大。四、酚的化學(xué)性質(zhì)1．羥基的反應(yīng)

(1)酸性與成鹽

酚鈉分離苯酚與醇的混合物

(1)酸性與成鹽

用途︰2，4，6－三硝基苯酚

＜

OHCH3OHNO2OHNO2OHNO2

O2N對甲苯酚苯酚對硝基苯酚＜＜1．羥基的反應(yīng)

(2)生成酚醚

OH－+(CH3)2SO4ONaOCH3+CH3OSO3Na+NaBrOH－△+CH3CH2BrONaOCH2CH3苯甲醚

β-萘酚鈉

β-萘乙醚

1．羥基的反應(yīng)

(3)生成酚酯

H2SO485℃+(CH3CO)2OCOOHOHOCCH3

COOH+CH3COOHONaOH40℃OH+COClOCO鄰羥基苯甲酸（水楊酸）乙酸酐乙酰水楊酸苯甲酰氯苯甲酸苯酯四、酚的化學(xué)性質(zhì)2．苯環(huán)上的反應(yīng)

(1)鹵化

用途︰鑒別苯酚

CS20~5℃+Br2OHOH+HBrBrH2O白+3Br2OHOH+3HBrBrBrBr2，4，6-三溴苯酚

對溴苯酚

2．苯環(huán)上的反應(yīng)

(2)

硝化

3．氧化反應(yīng)

20%HNO325℃OHNO2+OHNO2OH+2AgBrOHOHOO+2Ag+2HBr鄰硝基苯酚30%～40%對硝基苯酚15%對苯醌

用途︰這一反應(yīng)用于照像的顯影過程

4．與三氯化鐵的顯色反應(yīng)

化合物顯色化合物顯色苯酚鄰甲苯酚對甲苯酚鄰硝基苯酚對硝基苯酚藍(lán)紫紅紫紅~棕棕鄰苯二酚間苯二酚對苯二酚α-萘酚β-萘酚綠藍(lán)~紫暗綠紫黃~綠鑒別酚類化合物

用途︰

【本課小結(jié)】1．酚的結(jié)構(gòu)

—OH與苯環(huán)直接相連

—OH與苯環(huán)互相影響p-π共軛體系

2．酚的命名環(huán)上沒有比－OH優(yōu)先基團(tuán)，稱酚

環(huán)上有比－OH優(yōu)先基團(tuán)，－OH作取代基

3．物理性質(zhì)沸點(diǎn)較高