藥物合成反應工理論學習手冊練習試題及答案工種：藥物合成反應工等級：中級時間：90分鐘滿分：100分---一、單項選擇題（每題1分，共20分）1.下列哪種反應屬于親核取代反應？A.硝化反應B.消除反應C.醛酮的加成反應D.酯的水解反應2.催化加氫反應中，常用的催化劑是？A.KMnO?B.Pd/CC.Br?D.NaOH3.在酯化反應中，常用的催化劑是？A.CuSO?B.H?SO?C.NaOHD.CaCO?4.下列哪種物質(zhì)屬于芳香族化合物？A.乙酸乙酯B.苯甲酸C.乙醇D.丙酮5.在親電芳香取代反應中，鄰位、對位定向的取代基是？A.-NO?（硝基）B.-CH?（甲基）C.-CN（氰基）D.-F（氟）6.下列哪種反應屬于自由基反應？A.羧化反應B.醇的氧化反應C.烯烴的加成反應D.環(huán)氧化反應7.在鹵代烷的親核取代反應中，SN?反應通常發(fā)生在？A.一級鹵代烷B.二級鹵代烷C.三級鹵代烷D.醚類化合物8.下列哪種物質(zhì)是常用的親核試劑？A.HBrB.CH?MgBrC.H?SO?D.HNO?9.在醇的氧化反應中，CrO?/濃H?SO?通常氧化醇為？A.醛B.酸C.醚D.酮10.下列哪種反應屬于重排反應？A.Favorskii重排B.Diels-Alder反應C.Grignard反應D.醇的酯化反應11.在縮合反應中，常用到的堿催化劑是？A.HClB.NaHC.KOHD.H?SO?12.下列哪種物質(zhì)是常用的路易斯酸？A.NaOHB.BF?C.NaOEtD.K?CO?13.在消除反應中，E2反應通常發(fā)生在？A.醇類化合物B.醚類化合物C.鹵代烷D.酮類化合物14.下列哪種反應屬于分子內(nèi)縮合反應？A.Claisen縮合B.Michael加成C.Stork加成D.aldol縮合15.在自由基取代反應中，鹵素的取代順序（從易到難）是？A.F>Cl>Br>IB.I>Br>Cl>FC.Cl>Br>I>FD.Br>I>F>Cl16.下列哪種物質(zhì)是常用的親電試劑？A.Grignard試劑B.NaBH?C.SOCl?D.NaOEt17.在羧酸衍生物的還原反應中，LiAlH?通常還原為？A.醛B.酮C.醇D.酸18.下列哪種反應屬于金屬有機反應？A.硝化反應B.Grignard反應C.酯的水解反應D.醇的氧化反應19.在親核加成反應中，醛酮的加成通常生成？A.酯B.醇C.酰胺D.酚20.下列哪種反應屬于光化學反應？A.自由基取代反應B.醇的氧化反應C.酯化反應D.硝化反應---二、多項選擇題（每題2分，共10分）1.下列哪些屬于親核取代反應？A.酯的水解B.醇的氧化C.鹵代烷的取代反應D.酰氯的水解2.常用的加氫催化劑包括？A.NiB.PtC.PdD.Cu3.酯化反應的條件包括？A.酸催化劑B.水浴加熱C.脫水劑D.還原劑4.芳香族化合物的親電取代反應包括？A.硝化反應B.磺化反應C.鹵代反應D.?；磻?.自由基反應的特征包括？A.需光照或加熱B.涉及單線態(tài)氧C.通常為鏈式反應D.產(chǎn)物具有手性---三、填空題（每空1分，共20分）1.鹵代烷的親核取代反應主要有______和______兩種機制。2.醇的氧化反應中，CrO?/濃H?SO?通常將伯醇氧化為______，將仲醇氧化為______。3.芳香族化合物的親電取代反應中，活化位點是______和______。4.酯的水解反應通常在______或______催化下進行。5.自由基取代反應中，鹵素的取代順序（從易到難）是______、______、______、______。6.Grignard試劑通常用于______反應和______反應。7.分子內(nèi)縮合反應常見的例子包括______和______。8.醛酮的還原反應中，NaBH?通常用于制備______。9.親電芳香取代反應中，鄰位、對位定向的取代基通常表現(xiàn)為______效應。10.重排反應常見的例子包括______和______。---四、簡答題（每題5分，共20分）1.簡述SN1和SN2反應的區(qū)別。2.解釋親核加成反應的機理。3.簡述醇的氧化反應的條件和產(chǎn)物。4.說明芳香族化合物親電取代反應的影響因素。---五、合成題（每題10分，共30分）1.以苯和氯甲烷為原料，合成苯甲醚，寫出主要反應步驟和機理。2.以丙烯為原料，合成2-丁醇，寫出主要反應步驟和機理。3.以乙醛為原料，合成2-丁酮，寫出主要反應步驟和機理。---答案及解析一、單項選擇題1.D2.B3.B4.B5.B6.C7.A8.B9.B10.A11.C12.B13.C14.D15.A16.C17.C18.B19.B20.A二、多項選擇題1.A,C,D2.A,B,C3.A,B,C4.A,B,C5.A,C,D三、填空題1.SN1,SN22.醛,酸3.鄰位,對位4.H?,NaOH5.F,Cl,Br,I6.醛酮還原,酯還原7.Claisen縮合,aldol縮合8.醇9.+10.Favorskii重排,Wheland重排四、簡答題1.SN1和SN2反應的區(qū)別：-SN1：兩步反應，先形成碳正離子中間體，再發(fā)生親核進攻，產(chǎn)物有立體異構(gòu)，反應速率與底物濃度一次方成正比。-SN2：一步反應，親核試劑從離去基團的背面進攻，產(chǎn)物無立體異構(gòu)，反應速率與底物和親核試劑濃度均為一次方成正比。2.親核加成反應的機理：親核試劑的孤對電子進攻缺電子的碳原子，形成過渡態(tài)，隨后離去基團離去，形成加成產(chǎn)物。例如，醛酮與氫氰酸加成，氰離子作為親核試劑進攻羰基碳，形成中間體，再水解為醇。3.醇的氧化反應的條件和產(chǎn)物：-條件：常用CrO?/濃H?SO?或KMnO?。-產(chǎn)物：伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇通常不反應。4.芳香族化合物親電取代反應的影響因素：-取代基的電子效應（+I效應活化，-I效應鈍化）。-位阻效應（鄰位、對位優(yōu)先）。-反應條件（催化劑、溶劑等）。五、合成題1.苯甲醚的合成：-主要步驟：1.苯與氯甲烷在光照下發(fā)生自由基取代反應生成氯苯；2.氯苯與NaOH醇溶液發(fā)生親核取代反應生成苯酚；3.苯酚與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應生成苯甲醚。-機理：自由基取代（氯苯）+親核取代（苯酚）+酯化反應。2.2-丁醇的合成：-主要步驟：1.丙烯與H?O在H?SO?催化下發(fā)生加成反應生成異丙醇；2.異丙醇在Cu催化下發(fā)生氧化反應生成丙酮；3.丙酮與NaBH?發(fā)生還原反應生成2-丁醇。-機理：加成反應（