一、有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)考綱要求:1.了解測(cè)定有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量一般方法，能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式。2.知道確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的常用方法。認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，了解有機(jī)化合物中的常見官能團(tuán)，能正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。3.了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷并正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不包括立體異構(gòu)體）。4.能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物5.了解烴（烷、烯、炔和芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。6.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。專題剖析:一．烴的代表物的結(jié)構(gòu)烷烴烯烴炔烴苯及同系物代表物結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H雜化方式sp3sp2spsp2鍵角109°28′約120°180°120°分子形狀正四面體平面型直線型平面六邊形二.有機(jī)物分子的確定1、有機(jī)物化學(xué)式的確定步驟可按如下路線進(jìn)行：2、其中涉及以下方法：基本方法、物質(zhì)的量比法（又稱摩爾比法）、燃燒規(guī)律法、商余法、平均分子式法、設(shè)“1”討論法、分子組成通式法、等效轉(zhuǎn)換法、官能團(tuán)法、殘基分析法、不飽和度法以及綜合分析法等三、同系物的判斷規(guī)律1．一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3．三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。四、同分異構(gòu)體的種類1．碳鏈異構(gòu)2．位置異構(gòu)3．官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)例題解析:【例1】已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m(m≠n)的關(guān)系是（）A.m+n=6B.m+n=4C.m+n=8D.無法確定【解析】解題過程中要避免犯策略性錯(cuò)誤，就要見機(jī)而行，變“正面強(qiáng)攻”為“側(cè)翼出擊”，轉(zhuǎn)換思維角度和思維方向。正確思路是：從萘的分子式C10H8出發(fā)，從分子中取代a個(gè)H（C10H8-aBra）與取代8-a個(gè)H（C10HaBr8-a）的同分異構(gòu)體種數(shù)相等，故n+m=a+(8-a)=8，選C。部分學(xué)生按常規(guī)思路：由萘的結(jié)構(gòu)式：知，萘的一溴代物有2種、二溴代物有10種、……、六溴代物有10種、七溴代物有2種，經(jīng)歷長(zhǎng)時(shí)間的同分異構(gòu)體數(shù)目確定，再發(fā)現(xiàn)同分異構(gòu)體種類相等m與n的關(guān)系：1+7=8，2+6=8，…，m+n=8。選C。也有部分學(xué)生因書寫同分異構(gòu)體的復(fù)雜性，不到終點(diǎn)只能放棄作答。解答本題的策略在于“等價(jià)”變通，如CHCl3與CH3Cl、CH2=CHCl與CCl2=CHCl、C9H19OH（醇類）與C9H19Cl…等同分異構(gòu)體的數(shù)目相同。【例2】液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。（1）對(duì)位上有—C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是：（2）醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是：__________、__________?！窘馕觥浚?）無類別異構(gòu)、位置異構(gòu)之慮，只有—C4H9的碳架異構(gòu)，顯然還有：（2）題中有兩個(gè)限制條件：屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，不涉及類別異構(gòu)。由酯的組成可知：R（H），虛線左側(cè)來源于酸，右側(cè)來源于醇。將它轉(zhuǎn)化為3種?；?種烴氧基：—O—CH3。根據(jù)其組成，兩兩相接，可寫出6種結(jié)構(gòu)。其余兩種結(jié)構(gòu)為：通過有序思維來列舉同分異構(gòu)體可以確?？焖佟⒄_。可以按“類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”順序有序列舉，同時(shí)要充分利用“對(duì)稱性”防漏剔增。【例3】某有機(jī)物與H2按1∶1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有________種。（已知結(jié)構(gòu)不存在）?！窘馕觥磕秤袡C(jī)物與H2按1∶1物質(zhì)的量比加成說明原來的有機(jī)物為烯烴，又由C的四價(jià)原則，雙鍵位置的情況有四種，再考慮酮的存在情況。答案是5種。該類題目的特點(diǎn)是：已知某不飽和有機(jī)物加成后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，確定原不飽和有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)。解此類題的關(guān)鍵是：抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn)即反應(yīng)前后（不飽和鍵變成飽和鍵）碳鏈結(jié)構(gòu)不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置（注意碳原子在共價(jià)化合物中的四價(jià)原價(jià)），進(jìn)而得到有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)?！纠?】2003年3月，中科院蔣錫夔院士和中科院上海有機(jī)化學(xué)所計(jì)國(guó)楨研究員因在有機(jī)分子簇集和自由基化學(xué)研究領(lǐng)域取得重大成果，而榮獲國(guó)家自然科學(xué)一等獎(jiǎng)。據(jù)悉，他們?cè)谘芯窟^程中曾涉及到如下一種有機(jī)物。請(qǐng)根據(jù)所示化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回答問題：（1）該化合物中，官能團(tuán)⑦的名稱是__________，官能團(tuán)①的電子式是__________。該化合物是由______個(gè)氨基酸分子脫水形成的。寫出該化合物水解生成的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫一種）______________________________________________________，并寫出此氨基酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________。（2）上海有機(jī)化學(xué)研究所在我國(guó)氟化學(xué)理論研究和氟產(chǎn)品以及核化學(xué)工業(yè)等方面作出過重大貢獻(xiàn)，如F46就是用的四氟乙烯與全氟丙烯共聚得到的，若兩種單體物質(zhì)的量之比1:1，試寫出這種高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。已知三氟苯乙烯（三個(gè)氟均連在苯環(huán)上）的分子式為C8H5F3，則它的異構(gòu)體除還有另外五種是_______________。[解析]（1）羧基，。4。H2NCH2COOH，H2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O。（或另外三種氨基酸及對(duì)應(yīng)的反應(yīng)式）（2）或?！纠?】（1）由2個(gè)C原子、1個(gè)O原子、1個(gè)N原子和若干個(gè)H原子組成的共價(jià)化合物，H的原子數(shù)目最多為 個(gè)，試寫出其中一例的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（2）若某共價(jià)化合物分子只含有C、N、H三種元素，且以n(C)和n(N)分別表示C和N的原子數(shù)目，則H原子數(shù)目最多等于 。（3）若某共價(jià)化合物分子中只含有C、N、O、H四種元素，且以n(C)，n(N)和n(O)分別表示C、N和O的原子數(shù)目，則H原子數(shù)目最多等于 。［思路分析］由于O原子能以兩個(gè)價(jià)鍵（-O-）形式插入分子中，所以這不會(huì)影響H原子數(shù)目。同理N原子可形成-NH-插入分子鏈中，顯然分子中每增加一個(gè)N原子，H原子即增多1個(gè)，所以分子中出現(xiàn)n(N)個(gè)N原子，H原子數(shù)目最多為2n(C)＋n(N)＋2。該題還可以用不飽和度的知識(shí)來解：令Ω=1+N(C)-=0即有n(H)=2n(C)＋n(N)＋2。［參考答案］（1）7；（2）2n(C)＋n(N)＋2（3）2n(C)＋n(N)＋2【例6】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式中，四價(jià)的碳原子以一個(gè)、兩個(gè)、三個(gè)或四個(gè)單鍵分別連接一、二、三或四個(gè)其它碳原子時(shí)，被分別稱為伯、仲、叔或季碳原子。若其數(shù)目分別a、b、c、d用表示：（1）對(duì)烷烴（除甲烷外），下列說法正確的是A．a(chǎn)的數(shù)目與b的數(shù)目的大小無關(guān)B．c增加1，a就會(huì)增加3C．d增加1，a就會(huì)增加2D．b增加1，a就會(huì)增加2（2）若某烷烴分子中，b=c=d=1則滿足此條件的該分子的結(jié)構(gòu)可能有種，寫出其中一種的名稱。（3）用6個(gè)叔碳原子和6個(gè)伯碳原子（其余為氫原子）建造飽和烴的結(jié)構(gòu)式可能的形式有種（不考慮順反異構(gòu)和光學(xué)異構(gòu)），請(qǐng)列出其中幾種（