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學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專(zhuān)精課堂互動(dòng)三點(diǎn)剖析一、苯分子的成鍵特點(diǎn)及證明方法苯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或.是德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出的,此式表示苯分子的結(jié)構(gòu)時(shí),不能簡(jiǎn)單地理解為苯環(huán)上的碳碳鍵是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。苯分子里碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子處于同一平面內(nèi),鍵角約為120°.為了正確地表示苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),現(xiàn)在常用“”來(lái)表示。二、苯的分子結(jié)構(gòu)決定其化學(xué)性質(zhì)1.“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”,在苯分子上體現(xiàn)得非常明顯。雖然苯分子可以表示為,但其中并不含有普通的C—C單鍵和C==C雙鍵,六個(gè)碳碳鍵的性質(zhì)完全相同,均介于普通的C—C單鍵和C==C雙鍵之間。所以苯分子的化學(xué)性質(zhì)與C—C單鍵和C==C雙鍵相比,既有相似之處,又有所不同,它應(yīng)既能發(fā)生飽和烴(烷烴)的特征反應(yīng)-—取代反應(yīng)(較容易),又能發(fā)生不飽和烴(烯烴)CC的加成反應(yīng)(較烯烴難)。苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2。苯與液溴的反應(yīng):3.苯與濃HNO3的反應(yīng):H2O反應(yīng)物及催化劑混合時(shí),不可先將苯(或硝酸)加到濃H2SO4中,以防產(chǎn)生大量的熱使液體飛濺。三、苯的同系物1.概念苯的同系物是指苯分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被烷基取代以后的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與苯相似,分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。通式為CnH2n—6(n≥6)。2.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)燃燒通式:CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O苯的某些同系物可使KMnO4酸性溶液褪色。(2)取代反應(yīng)(3)加成反應(yīng)苯的同系物也可與H2等發(fā)生加成反應(yīng).如:(甲基環(huán)己烷)各個(gè)擊破【例1】能說(shuō)明苯分子中苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中,碳碳鍵不是單、雙鍵交替排布,而是完全相同的事實(shí)是()A。苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體B.苯的鄰位二元取代物只有1種C.苯的間位二元取代物只有1種D。苯的對(duì)位二元取代物只有1種解析:苯分子結(jié)構(gòu)有兩種可能:①為碳碳單鍵、雙鍵交替排布結(jié)構(gòu);②為6個(gè)碳原子之間的碳碳鍵完全等同的結(jié)構(gòu)。無(wú)論是哪種結(jié)構(gòu),其一元取代物、間位二元取代物、對(duì)位二元取代物都只有一種結(jié)構(gòu),因此不能用以證明①②的差別。只有鄰位二元取代物在①或②情況下結(jié)構(gòu)會(huì)不同:若是①的結(jié)構(gòu),鄰位二元取代物有兩種結(jié)構(gòu);若是②的結(jié)構(gòu),鄰位二元取代物只有一種結(jié)構(gòu)。因此用鄰位二元取代物結(jié)構(gòu)是否相同就能證明①正確還是②正確。答案:B【例2】苯和濃硝酸在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)屬于()A。加成反應(yīng)B.取代反應(yīng)C。置換反應(yīng)D.中和反應(yīng)解析:加成反應(yīng)的特征是雙鍵斷裂變成單鍵,置換反應(yīng)的特征是反應(yīng)前后均有單質(zhì),中和反應(yīng)是酸和堿的反應(yīng),取代反應(yīng)是指有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。苯和HNO3的反應(yīng)滿足取代反應(yīng)的定義,故選B項(xiàng)。答案:B【例3】與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比,苯的獨(dú)特性質(zhì)具體來(lái)說(shuō)是()A。難氧化,易加成,難取代B。易取代,能加成,難氧化C.易氧化,易加成,難取代D.因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),故易加成為環(huán)己烷解析:在50-60℃條件下,苯即能跟混酸(濃硫酸與濃硝酸混合而成)發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)較易進(jìn)行。在加熱加壓并有催化劑存在時(shí),苯能跟H2發(fā)生加成反應(yīng),但不能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)。也就是說(shuō),苯的加成反應(yīng)能進(jìn)行,但較難.苯很難被氧化(燃燒除外),不能使KMnO4酸性溶液褪色。答案:B類(lèi)題演練1將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩,不能發(fā)生反應(yīng),靜置后溶液分層,且溴水層幾乎無(wú)色的是()A.CCl4B.己烯C。苯D.酒精解析:己烯可與溴水發(fā)生加成反應(yīng).酒精易溶于水,不會(huì)發(fā)生分層。CCl4、苯均不溶于水,且二者均能萃取溴水中的溴,使溴水成無(wú)色。答案:AC【例4】今有A、B、C三種二甲苯,將它們分別進(jìn)行一硝化反應(yīng),得到的產(chǎn)物分子式都是C8H9NO2,但A得到兩種產(chǎn)物,B得到三種產(chǎn)物,C只得到一種產(chǎn)物,由此可以判斷,A、B、C各是下列哪一種結(jié)構(gòu),請(qǐng)將字母填入結(jié)構(gòu)式后面的括號(hào)中:解析:分別用1、2、3標(biāo)出三種二甲苯中苯環(huán)上的氫原子的位置,氫原子位置有幾種,它的一硝基取代物就有幾種。答案:CAB類(lèi)題演練2能夠說(shuō)明苯分子中不存在單、雙鍵,而且所有碳碳鍵完全相同的事實(shí)是()A.甲苯無(wú)同分異構(gòu)體B。苯分子中各原子均在一個(gè)平面內(nèi),各鍵鍵角均為120°C。鄰二甲苯只有一種D.1mol苯最多只能與3molH2加成解析:本題可采用反證法求解。若存在單、雙鍵,甲苯中甲基在苯環(huán)上的連接方式也只有一種,故A項(xiàng)不正確;原子在同一平面內(nèi),各鍵鍵角若不是120°,則六邊形不是正六邊形,也即碳碳鍵鍵長(zhǎng)不可能相等,單雙鍵鍵長(zhǎng)不相等,可知B項(xiàng)正確;若存在單
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