第30講有機(jī)物推斷與合成練習(xí)1有機(jī)物推斷與合成(一)1.(2024·淮安、連云港一模)化合物G是一種治療心腦血管疾病的藥物，其合成路線如圖：(1)A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或(答案合理即可)。①能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2；②酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)之比是1∶6∶2∶1。(3)下列關(guān)于化合物D、E的說(shuō)法正確的是ac(填字母)。a.D和E互為同分異構(gòu)體B.D和E分子中所有原子均可共平面C.D和E分子中以sp2雜化的碳原子個(gè)數(shù)之比為8∶9(4)F的分子式為C10H9NO3，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)已知：＋eq\o(→,\s\up7(OH－))(R1、R2、R3、R4為烴基或H)，寫(xiě)出以、(CH3CO)2O和CH2=CHCH3為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。【解析】結(jié)合合成路線分析可知，A→B發(fā)生與乙酸酐的取代反應(yīng)，B→C發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，C→D成環(huán)，D→E為異構(gòu)化反應(yīng)，由酮羰基異構(gòu)為醇烯，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析可知，F(xiàn)與E發(fā)生了加成反應(yīng)生成了G，故可得F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)C的同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明含有—COOH；酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明此同分異構(gòu)體中含酚酯的結(jié)構(gòu)，且分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)之比是1∶6∶2∶1，說(shuō)明此同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱且含2個(gè)甲基，可寫(xiě)出符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)答案。(3)結(jié)合分析及化合物D、E的結(jié)構(gòu)可知，D和E互為同分異構(gòu)體；且D和E分子中以sp2雜化的碳原子個(gè)數(shù)之比為8∶9；但D分子中存在飽和碳原子，故不可能所有原子共平面。2.(2024·泰州期中)化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如圖：(1)1molC分子中含有碳氧σ鍵為4mol。(2)D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③與足量NaOH充分反應(yīng)后再酸化，得到含苯環(huán)產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)之比是2∶1。(5)已知：(R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫)。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以和BrCH2CH2Br為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。【解析】(5)根據(jù)題目中的E到F的反應(yīng)，酯基可以直接還原為醇羥基，可直接轉(zhuǎn)化為，醇羥基可進(jìn)一步氧化為醛，即，題目給出的已知是鹵代烴轉(zhuǎn)化為格氏試劑的反應(yīng)，然后再與醛反應(yīng)，故將BrCH2CH2Br可以轉(zhuǎn)化為格氏試劑BrMgCH2CH2MgBr，與進(jìn)一步反應(yīng)可以生成，再與溴化氫發(fā)生取代，得到目標(biāo)產(chǎn)物。3.(2024·南通一模)化合物F是合成藥物鹽酸環(huán)丙沙星的重要中間體，其合成路線如圖：已知：Et表示—CH2CH3。(1)A分子中處于同一平面上的原子最多有14個(gè)。(2)為提高B的產(chǎn)率，試劑X可選用A(填字母)。A.CH3CH2ONa B.CH3OHC.HCl(3)C→D發(fā)生反應(yīng)：C＋(EtO)3CH→D＋2Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或。鹵素原子均直接連在苯環(huán)上。在酸性條件下水解，得到2種產(chǎn)物，2種產(chǎn)物分子中均含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中一種水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一水解產(chǎn)物能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。(5)已知：R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe/H＋))R—NH2，寫(xiě)出以苯和乙烯為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)?！窘馕觥?2)由圖可知，物質(zhì)A與CH2(COOEt)2發(fā)生取代反應(yīng)生成B和HCl，此過(guò)程中試劑X可選擇具有堿性的CH3CH2ONa，與HCl反應(yīng)，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，提高B的產(chǎn)率。(3)物質(zhì)C在Ac2O作用下與(EtO)3CH生成D和CH3CH2OH。(4)C物質(zhì)的一種同分異構(gòu)體在酸性條件下水解生成2種產(chǎn)物，一種水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，即含有酚羥基，另一水解產(chǎn)物能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，即為羧酸類，則該物質(zhì)是羧酸的苯酚酯類物質(zhì)，且2種產(chǎn)物分子中均含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則羧酸為CH3COCOOH，另一種產(chǎn)物的鹵素原子均直接連在苯環(huán)上、含有酚羥基—OH、含有2個(gè)—CH3，則—F原子處于—OH對(duì)位、2個(gè)Cl原子處于對(duì)稱位置、2個(gè)—CH3也處于對(duì)稱位置，可寫(xiě)出符合條件的該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)答案。4.(2024·南京一模)化合物H(磷酸奧司他韋)適用于流感病毒的治療，尤其對(duì)甲流效果明顯，部分合成路線如圖：注：Et表示C2H5—，Ms表示。(1)H中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、酰胺基、酯基；A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(2)D→E反應(yīng)中使用Et3N的作用為吸收反應(yīng)生成的HCl，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行。(3)E轉(zhuǎn)化為F時(shí)有副產(chǎn)品M(與F互為同分異構(gòu)體)生成，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③1mol該同分異構(gòu)體能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH2。(5)寫(xiě)出以、CH3CH2OH、(PhO)2PON3為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)?！窘馕觥?4)根據(jù)條件，分子中含有3種等效氫，不含酚羥基，含有3個(gè)醇羥基，結(jié)合碳原子數(shù)以及4個(gè)不飽和度，可以寫(xiě)出滿足