專題26有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題——單一推斷類考向五年考情（2021-2025）命題趨勢有機(jī)合成單一推斷型綜合題2025·甘肅卷、2025·河北卷、2025·河南卷、2025·湖北卷、2025·云南卷、2024·湖北卷、2024·貴州卷、2024·甘肅卷、2024·河北卷、2024·全國甲卷、2024·新課標(biāo)卷、2023·全國甲卷、2023·北京卷、2023·福建卷、2023·全國乙卷、2022·全國乙卷、2022·福建卷、2022·遼寧卷、2022·重慶卷、2022·湖北卷、2022·北京卷、2021·全國乙卷、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題，常以某種藥物、新材料的合成為背景，考查常見有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的辨認(rèn)及名稱，反應(yīng)類型及反應(yīng)條件的判斷，有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的推斷與書寫，運(yùn)用信息設(shè)計合成路線等內(nèi)容，綜合考查信息遷移能力和分析推理能力等。1、考查形式相對穩(wěn)定①試題的考查角度(設(shè)問方式)相對比較穩(wěn)定；②試題選材穩(wěn)定，集中在藥物、新材料、生物活性分子等領(lǐng)域的合成上；③合成步驟相對穩(wěn)定，一般經(jīng)過是5~7步轉(zhuǎn)化，最終合成具有實際應(yīng)用價值的化學(xué)物質(zhì)。2、命題的變化①信息的呈現(xiàn)方式上，由“已知”直接告知，逐步過渡到在小題題干中呈現(xiàn)，甚至是合成路線中呈現(xiàn)。②有機(jī)綜合試題壓軸點(diǎn)的考查，由以往的合成路線的設(shè)計，逐步滲透到對反應(yīng)機(jī)理的考查。③有機(jī)物的形狀上，由“線性”逐步變成“環(huán)狀”，由全碳環(huán)有機(jī)物逐步變成含O甚至含N的雜環(huán)化合物。1．（2025·甘肅卷）毛蘭菲是一種具有抗腫瘤活性的天然菲類化合物，可按下圖路線合成(部分試劑省略)：（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)名稱為，化合物A與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）關(guān)于化合物C的說法成立的有。①與溶液作用顯色

②與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀③與D互為同系物

④能與HCN反應(yīng)（4）C→D涉及的反應(yīng)類型有，。（5）F→G轉(zhuǎn)化中使用了，其名稱為。（6）毛蘭菲的一種同分異構(gòu)體Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出發(fā)，經(jīng)多步合成得到(如下圖)。已知J的譜圖顯示四組峰，峰面積比為。J和I的結(jié)構(gòu)簡式為，。2．（2025·河北卷）依拉雷諾(Q)是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合成路線如下：回答下列問題：（1）Q中含氧官能團(tuán)的名稱：、、。（2）A→B的反應(yīng)類型：。（3）C的名稱：。（4）C→D反應(yīng)中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。（5）“一鍋法”合成中，在NaOH作用下，B與D反應(yīng)生成中間體E，該中間體的結(jié)構(gòu)簡式：。（6）合成過程中，D也可與NaOH發(fā)生副反應(yīng)生成M，圖甲、圖乙分別為D和M的核磁共振氫譜，推斷M的結(jié)構(gòu)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（7）寫出滿足下列條件A的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(a)不與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；(b)紅外光譜表明分子中不含鍵；(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為；(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種。3．（2025·河南卷）化合物I具有殺蟲和殺真菌活性，以下為其合成路線之一(部分反應(yīng)條件已簡化)?；卮鹣铝袉栴}：（1）I中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）由B生成C的化學(xué)方程式為。反應(yīng)時，在加熱攪拌下向液體B中滴加異丙醇；若改為向異丙醇中滴加B則會導(dǎo)致更多副產(chǎn)物的生成，副產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。（4）由D生成E的反應(yīng)類型為。（5）由F生成H的反應(yīng)中可能生成中間體J，已知J的分子式為，則J的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。（6）G的同分異構(gòu)體中，含有碳氧雙鍵的還有種(不考慮立體異構(gòu))；其中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示為兩組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。4．（2025·湖北卷）化合物G是某藥物的關(guān)鍵原料，合成路線如下：回答下列問題：（1）化合物A分子內(nèi)含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）化合物的反應(yīng)類型為反應(yīng)。B的核磁共振氫譜有組峰。（3）能用于分離化合物B和C的試劑為(填標(biāo)號)。a．水溶液

b．水溶液

c．水溶液（4）的反應(yīng)方程式為。在A的氮原子上引入乙?；淖饔檬牵?）化合物D與H+間的反應(yīng)方程式：用類比法，下列反應(yīng)中X的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）E存在一種含羰基異構(gòu)體F，二者處于快速互變平衡。F與反應(yīng)可生成G，寫出F的結(jié)構(gòu)簡式。5．（2025·云南卷）化合物L(fēng)是某中藥的活性成分。一種合成路線如下(略去部分試劑與反應(yīng)條件，忽略立體化學(xué))。已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烴和生烯烴復(fù)分解反應(yīng)得到產(chǎn)物?；卮鹣铝袉栴}：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）對比C和D的結(jié)構(gòu)，可以推知C和D的(填標(biāo)號)不相同。a．分子式

b．質(zhì)譜圖中的碎片峰

c．官能團(tuán)（3）D→F中另一產(chǎn)物的化學(xué)名稱為。（4）E發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）F→G的反應(yīng)類型為。（6）羰基具有較強(qiáng)的極性。I→J經(jīng)歷了加成和消去的過程，其中間體的結(jié)構(gòu)簡式為(填標(biāo)號)。a．

b．

c．

d．（7）的化學(xué)方程式為。（8）寫出一種滿足下列條件的L的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。①能與發(fā)生顯色反應(yīng)；1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗3molNaOH。②核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為。③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烴基)。6．（2024·湖北卷）某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索：回答下列問題：（1）從實驗安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為。（2）C的名稱為，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備(填標(biāo)號)的原料。a．滌綸

b．尼龍

c．維綸

d．有機(jī)玻璃（3）下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有(填標(biāo)號)。a．A→B

b．B→C

c．E→F（4）寫出C→D的化學(xué)方程式。（5）已知(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G，原因是。（6）已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是，若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為。7．（2024·貴州卷）氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)?；卮鹣铝袉栴}：（1）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）Ⅱ含有的官能團(tuán)名稱是磺酸基、酯基、和。（3）Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類型是，Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)中的作用是。（4）Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中的碳?xì)滏I，b表示Ⅴ中的碳?xì)滏I，則兩種碳?xì)滏I的極性大小關(guān)系是ab(選填“>”“<”或“=”)。（5）Ⅶ→Ⅷ分兩步進(jìn)行，第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（6）Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是。Ⅸ有多種同分異構(gòu)體，其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式是。（7）化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設(shè)計以為原料合成的路線(無機(jī)試劑任選)。8．（2024·甘肅卷）山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng)的反應(yīng)類型相同。A．

B．C．

D．（2）化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②能與新制反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為。（3）化合物IV的含氧官能團(tuán)名稱為。（4）由化合物V制備VI時，生成的氣體是。（5）從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因。9．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為。（2）的反應(yīng)類型為。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由F生成G的化學(xué)方程式為。（5）G和H相比，H的熔、沸點(diǎn)更高，原因為。（6）K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為。（7）同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。10．（2024·全國甲卷）白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線?；卮鹣铝袉栴}：（1）A中的官能團(tuán)名稱為。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）由C生成D的反應(yīng)類型為。（4）由E生成F的化學(xué)方程式為。（5）已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為。（6）選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象。（7）I的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳)；②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。11．（2024·新課標(biāo)卷）四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué))。已知反應(yīng)Ⅰ：已知反應(yīng)Ⅱ：為烴基或H，R、、、為烴基回答下列問題：（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為；加入的作用是。（2）D分子中采用雜化的碳原子數(shù)是。（3）對照已知反應(yīng)Ⅰ，反應(yīng)③不使用也能進(jìn)行，原因是。（4）E中含氧官能團(tuán)名稱是。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是；反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，第一步產(chǎn)物的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式是。（6）G中手性碳原子是(寫出序號)。（7）化合物H是B的同分異構(gòu)體，具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ．則H的可能結(jié)構(gòu)是。12．（2023·全國甲卷）阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是_______。（2）由A生成B的化學(xué)方程式為_______。（3）反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3（4）F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。（5）H生成I的反應(yīng)類型為_______。（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（7）具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為_______。13．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：（1）A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是____________________。（2）D中含有的官能團(tuán)是__________。（3）關(guān)于D→E的反應(yīng)：①的羰基相鄰碳原子上的C→H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是____________________。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是__________。（4）下列說法正確的是__________(填序號)。a．F存在順反異構(gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化（5）L分子中含有兩個六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡式是__________。（6）已知：，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡式是__________。14．（2023·福建卷）沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的合成路線。已知：表示叔丁氧羰基。（1）A中所含官能團(tuán)名稱。（2）判斷物質(zhì)在水中的溶解度：AB(填“>”或“<”)（3）請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析能與反應(yīng)的原因。（4）的反應(yīng)類型。（5）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。（6）寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式。（7）A的其中一種同分異構(gòu)體是丁二酸分子內(nèi)脫水后的分子上一個H被取代后的烴的衍生物，核磁共振氫譜圖的比例為，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(只寫一種)15．（2023·全國乙卷）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化)。已知：回答下列問題：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）D的化學(xué)名稱為_______。（4）F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（6）由I生成J的反應(yīng)類型是_______。（7）在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。16．（2022·全國乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是_______。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。（4）E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。（5）由G生成H的反應(yīng)類型為_______。（6）I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_______。（7）在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。17．（2022·福建卷）3-氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的含氧官能團(tuán)有醛基和_______。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）Ⅳ的反應(yīng)類型為_______；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是_______。（4）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為_______。（5）化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時滿足下述條件：①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為。②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。18．（2022·遼寧卷）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的分子式為___________。（2）在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。（3）中對應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開__________，的作用為___________。（4）中步驟ⅱ實現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（6）化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________(任寫一種)。19．（2022·重慶卷）光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ(部分試劑及反應(yīng)條件略)。反應(yīng)路線Ⅰ：反應(yīng)路線Ⅱ：已知以下信息：①(R、R1、R2為H或烴基)②+2ROH+H2O（1）A+B→D的反應(yīng)類型為______。（2）基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團(tuán)的名稱為______。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為_____。（4）從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ，則H的化學(xué)名稱為_____。（5）K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____；K可發(fā)生消去反應(yīng)，其有機(jī)產(chǎn)物R的分子式為C4H6O，R及R的同分異構(gòu)體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有______個(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為______。（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學(xué)方程式為_______。（7）為滿足性能要求，實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為_____。20．（2022·湖北卷）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）的反應(yīng)類型是___________。（2）化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（4）的過程中，被還原的官能團(tuán)是___________，被氧化的官能團(tuán)是___________。（5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。（6）已知、和的產(chǎn)率分別