第65講醛酮[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，掌握醛類的檢驗(yàn)方法。2.了解醛、酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用?？键c(diǎn)一醛、酮概述1.醛、酮的概念物質(zhì)概念表示方法醛由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物RCHO酮羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物2.醛的分類醛按3.飽和一元醛、酮的通式飽和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，飽和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體。4.幾種重要的醛、酮物質(zhì)主要物理性質(zhì)甲醛(蟻醛)(HCHO)無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液(稱福爾馬林)具有殺菌、防腐性能乙醛(CH3CHO)無色、具有刺激性氣味的液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶苯甲醛有苦杏仁氣味的無色液體，俗稱苦杏仁油丙酮無色透明液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶思考小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？答案由于碳鏈短，羰基氧能與水分子形成氫鍵。1.凡是含有醛基的有機(jī)物都是醛()2.乙醛的密度比水大，且能與水以任意比例混溶()3.甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛()4.苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上()5.丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機(jī)溶劑()6.甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構(gòu)體()7.福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于食品保鮮處理()答案1.×2.×3.×4.√5.×6.×7.×醛、酮的同分異構(gòu)體及命名1.某有機(jī)物的分子式與丙醛相同，經(jīng)測(cè)定其核磁共振譜圖(H?NMR譜圖)如圖。(1)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，官能團(tuán)：。

(2)簡(jiǎn)述該有機(jī)物所屬類別的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：。

答案(1)酮羰基()(2)酮類，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物2.按要求寫出分子式為C5H10O的同分異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名。(1)屬于醛類的：①；

②；

③；

④。

(2)屬于酮類的：①；

②；

③。

答案(1)①CH3CH2CH2CH2CHO戊醛②3?甲基丁醛③2?甲基丁醛④2，2?二甲基丙醛(2)①2?戊酮②3?甲基?2?丁酮③3?戊酮3.化合物B()的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有(填字母)。

a.含苯環(huán)的醛或酮b.不含過氧鍵(—O—O—)c.核磁共振氫譜顯示有四組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1A.2個(gè) B.3個(gè) C.4個(gè) D.5個(gè)答案C解析由題給信息知B的同分異構(gòu)體為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出：、、、，故有4種。考點(diǎn)二醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.醛、酮的加成反應(yīng)(1)催化加氫(還原反應(yīng))CH3CHO+H2CH3CH2OH，。(2)與含極性鍵的分子加成通式：+Aδ+—Bδ-。寫出乙醛、丙酮分別與HCN加成的化學(xué)方程式：①CH3CHO+HCN；②+HCN。2.醛的氧化反應(yīng)(1)以乙醛為例寫出其發(fā)生下列反應(yīng)的化學(xué)方程式①銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。②與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。(2)醛基的檢驗(yàn)與新制的銀氨溶液反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解，制得銀氨溶液；再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)嵩谠嚬苤屑尤?mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡(1molRCHO~2molAg)產(chǎn)生磚紅色沉淀(1molRCHO~1molCu2O)注意事項(xiàng)①試管內(nèi)部必須潔凈；②銀氨溶液要隨用隨配，不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；④乙醛用量不宜太多，一般3~5滴①配制Cu(OH)2時(shí)，所用的NaOH溶液必須過量；②Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置；③反應(yīng)液直接加熱煮沸1.完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等()2.檢驗(yàn)醛基用的銀氨溶液和氫氧化銅都可長(zhǎng)時(shí)間儲(chǔ)存()3.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2來鑒別()4.對(duì)甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明分子中存在醛基()5.1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molAg()答案1.×2.×3.√4.×5.×一、醛基的性質(zhì)及其檢驗(yàn)1.1，5?戊二醛(簡(jiǎn)稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛，2%的GA溶液對(duì)禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是()A.戊二醛分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5種(不考慮立體異構(gòu))B.1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得2mol銀C.戊二醛不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到的戊二酸有4種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))答案D解析戊二醛可以看作兩個(gè)醛基取代了丙烷中的兩個(gè)氫原子，丙烷的二取代物有4種，所以戊二醛有4種同分異構(gòu)體；戊二醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得4mol銀。2.有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A.先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B.先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D.先加入新制氫氧化銅，加熱至沸，酸化后再加溴水答案D解析先加酸性高錳酸鉀溶液，碳碳雙鍵、—CHO均被氧化，不能檢驗(yàn)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；先加溴水，碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，—CHO被氧化，不能檢驗(yàn)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)—CHO，但沒有酸化，加溴水可能與堿反應(yīng)，無法確定有機(jī)物A中是否含有碳碳雙鍵，C項(xiàng)錯(cuò)誤；先加入新制氫氧化銅，加熱，可檢驗(yàn)—CHO，酸化后再加溴水，可檢驗(yàn)碳碳雙鍵，故D項(xiàng)正確。3.某同學(xué)用1mL2mol·L-1的CuSO4溶液與4mL0.5mol·L-1的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL4%的乙醛溶液，加熱至沸騰，未見磚紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的主要原因是()A.乙醛量太少 B.硫酸銅的量少C.NaOH的量少 D.加熱時(shí)間不夠答案C解析用新制的Cu(OH)2檢驗(yàn)醛基，必須在堿性環(huán)境下。而本題中：n(CuSO4)=n(NaOH)=0.002mol。根據(jù)：CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4可知CuSO4過量而NaOH不足，所以實(shí)驗(yàn)失敗。二、醛、酮的加成反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用4.已知醛或酮可與格氏試劑(R'MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得到醇：若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可選用的試劑是()A.與CH3CH2MgXB.CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC.CH3CHO與D.與答案A解析丙酮與CH3CH2MgX反應(yīng)后產(chǎn)物經(jīng)水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，故A正確；CH3CH2CHO與CH3CH2MgX反應(yīng)后，產(chǎn)物經(jīng)水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，故B錯(cuò)誤；CH3CHO與反應(yīng)后產(chǎn)物經(jīng)水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，故C錯(cuò)誤；HCHO與反應(yīng)后產(chǎn)物經(jīng)水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，故D錯(cuò)誤。5.已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：CH3CHO+CH3CHO肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成：已知：反應(yīng)⑥為含羥基的物質(zhì)在濃硫酸催化作用下分子內(nèi)脫水的反應(yīng)；反應(yīng)⑤為堿性條件下醛醛加成反應(yīng)。請(qǐng)回答：(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

E中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：②；

③。

寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：①，④。

(3)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有種(苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，其中有一個(gè)是甲基，且屬于酯類)。

答案(1)羥基、醛基(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O+NaOH+NaCl加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)3解析通過反應(yīng)條件和信息可知，A為CH3CH2OH，B為CH3CHO，C為苯甲醇()，D為苯甲醛()，E為，F(xiàn)為。(3)苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，其中有一個(gè)是甲基，且屬于酯類，符合條件的同分異構(gòu)體有3種，分別為、和。羥醛縮合反應(yīng)規(guī)律1.(2024·河北，5)化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列相關(guān)表述錯(cuò)誤的是()A.可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)B.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.含有4種含氧官能團(tuán)D.存在順反異構(gòu)答案D解析化合物X中存在碳碳雙鍵，能和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，下方苯環(huán)上酚羥基鄰位有氫原子，可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；化合物X中有酚羥基，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；化合物X中含有酚羥基、醛基、酮羰基、醚鍵4種含氧官能團(tuán)，C正確；該化合物中只有一個(gè)碳碳雙鍵，雙鍵的其中一個(gè)碳原子連接的2個(gè)原子團(tuán)都是甲基，所以不存在順反異構(gòu)，D錯(cuò)誤。2.(2024·江蘇，9)化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：下列說法正確的是()A.X分子中所有碳原子共平面B.1molY最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.Z不能與Br2的CCl4溶液反應(yīng)D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析X中有飽和碳原子，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，A錯(cuò)誤；Y中含有1個(gè)酮羰基和1個(gè)碳碳雙鍵，可與H2加成，因此1molY最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；Z中含有碳碳雙鍵，可以與Br2的CCl4溶液反應(yīng)，C錯(cuò)誤；Y、Z中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正確。3.(2023·山東，12)有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是()A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B.除氫原子外，X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))D.類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)答案C解析X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰，A正確；X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；Y的分子式為C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時(shí)連有四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體：CH3CHCHCH(CH3)CHO、CH2C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2CHCH(CH3)CH2CHO、CH2CHCH2CH(CH3)CHO和CH2CHCH(CH2CH3)CHO，共有5種(不考慮立體異構(gòu))，C錯(cuò)誤；由題干信息可知，類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物為，含有碳碳雙鍵和醛基，故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確。課時(shí)精練[分值：100分](選擇題1~13題，每小題5分，共65分)1.下列物質(zhì)中既不屬于醛，也不屬于酮的是()A. B.C. D.答案B2.下列關(guān)于醛的說法正確的是()A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B.屬于芳香烴C.醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇D.在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2所氧化，生成對(duì)應(yīng)的醛答案C解析乙醛中含有—CH3，分子中的所有原子不可能共面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B中物質(zhì)含有C、H、O三種元素，屬于烴的衍生物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；只有分子結(jié)構(gòu)中含有—CH2OH結(jié)構(gòu)片段的醇才能被氧化為醛，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.下列有關(guān)醛、酮的說法正確的是()A.醛和酮都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)B.醛和酮都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.碳原子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體D.不能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮答案A解析醛的官能團(tuán)為醛基，酮的官能團(tuán)為酮羰基，醛基和酮羰基都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)，醛能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而酮不能，故A正確，B錯(cuò)誤；碳原子數(shù)相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2CH—CHO與，只有分子式相同的醛與酮才互為同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；醛基能與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)，酮羰基不能與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)，能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮，故D錯(cuò)誤。4.下列關(guān)于醛、酮加成反應(yīng)的化學(xué)方程式的書寫錯(cuò)誤的是()A.CH3CHO+HCNB.CH3CHO+NH3C.CH3CHO+CH3OHD.+H2答案C解析A項(xiàng)，CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，H原子加在醛基帶負(fù)電荷的O原子上，—CN加在不飽和碳上，生成，故A正確；同理，CH3CHO與NH3發(fā)生加成反應(yīng)生成，故B正確；CH3CHO與CH3OH發(fā)生加成反應(yīng)，生成，故C錯(cuò)誤；丙酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2?丙醇，故D正確。5.下列關(guān)于銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說法正確的是()A.所用試管必須潔凈，若試管內(nèi)壁有油污，可用堿液煮沸試管后再洗凈B.銀氨溶液可現(xiàn)用現(xiàn)配，也可久置再用C.配制銀氨溶液時(shí)，在氨水中加入少量AgNO3溶液即可D.此實(shí)驗(yàn)可在酒精燈火焰上直接加熱答案A解析油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，所以在做銀鏡實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備潔凈試管時(shí)，可用堿液煮沸試管后再洗凈，故A正確；銀氨溶液久置會(huì)析出爆炸性沉淀物，必須現(xiàn)用現(xiàn)配，故B錯(cuò)誤；在一支潔凈的試管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀剛好溶解為止，得到的無色溶液稱為銀氨溶液，故C錯(cuò)誤；水浴加熱使反應(yīng)容器內(nèi)試劑受熱均勻，且易于控制反應(yīng)溫度，直接加熱受熱不均勻且溫度太高，銀鏡反應(yīng)需溫水浴，故D錯(cuò)誤。6.丙烯醛的結(jié)構(gòu)式為CH2CH—CHO。下列關(guān)于它的性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是()A.能使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.在一定條件下與H2充分反應(yīng)，生成1?丙醇C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)表現(xiàn)氧化性D.在一定條件下能被空氣氧化答案C解析由于丙烯醛中含有碳碳雙鍵，又含有—CHO，所以它既有碳碳雙鍵的性質(zhì)也有醛的性質(zhì)。①可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，②可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，③催化加H2生成飽和一元醇，④能被O2氧化，⑤發(fā)生銀鏡反應(yīng)等，A、B、D正確；丙烯醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)，表現(xiàn)為還原性，C錯(cuò)誤。7.某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可得21.6gAg，等量的該醛完全燃燒時(shí)，可生成5.4gH2O和17.6gCO2，則該醛可能是()A.乙醛(CH3CHO)B.丙烯醛(CH2CH—CHO)C.丙醛(CH3CH2CHO)D.丁烯醛(CH2CHCH2CHO)答案D解析n(Ag)=21.6g108g·mol-1=0.2mol，一元醛的通式表示為R—CHO，由于選項(xiàng)中沒有甲醛，則存在關(guān)系式：R—CHO~2Ag，故n(R—CHO)=0.1mol，等量的該醛完全燃燒時(shí)，可生成5.4g水和17.6gCO2，水的物質(zhì)的量為5.4g18g·mol-1=0.3mol，根據(jù)氫原子守恒，一個(gè)該醛分子中含有H原子數(shù)目為6；二氧化碳的物質(zhì)的量為17.6g8.已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成羥基醛：+如果將甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)，最多可以形成羥基醛的種類是(不考慮立體異構(gòu))()A.3種 B.4種 C.5種 D.6種答案D解析該反應(yīng)的原理實(shí)際上是醛基的鄰位碳原子上的氫原子與羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的鄰位碳原子上均有氫原子，而甲醛沒有，故乙醛、丙醛分子中的鄰位碳原子上的氫原子分別與甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6種羥基醛。9.(2024·咸寧模擬)β?紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，下列說法正確的是()A.β?紫羅蘭酮的分子式是C13H22OB.1molβ?紫羅蘭酮最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.β?紫羅蘭酮屬于酯類物質(zhì)D.β?紫羅蘭酮與等物質(zhì)的量溴加成時(shí)，能生成3種產(chǎn)物答案D解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物的分子式為C13H20O，故A錯(cuò)誤；碳碳雙鍵和酮羰基都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molβ?紫羅蘭酮最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；該有機(jī)物不含酯基，不屬于酯類物質(zhì)，故C錯(cuò)誤；分子中有2個(gè)位置不同的碳碳雙鍵，可發(fā)生1，2?加成或1，4?加成，則該物質(zhì)與1mol溴發(fā)生加成反應(yīng)可得到3種不同產(chǎn)物，故D正確。10.丙酮與HCN反應(yīng)并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為2?氰基丙烯，過程如下：已知：氰基(—CN)是一個(gè)強(qiáng)吸電子基團(tuán)。下列說法正確的是()A.步驟③，“條件1”可以是NaOH醇溶液，加熱B.步驟①，丙酮中羰基的π鍵共用電子對(duì)轉(zhuǎn)化為碳原子與氰基間的σ鍵共用電子對(duì)C.反應(yīng)物中加不等質(zhì)量的NaOH固體，隨著NaOH增加，反應(yīng)速率逐漸增大D.酸性：>答案B解析步驟③是醇類發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，故A錯(cuò)誤；—CN是強(qiáng)吸電子基團(tuán)，故中羥基上的氫更活潑，酸性更強(qiáng)，故D錯(cuò)誤。11.環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇，其反應(yīng)過程如圖所示：+HOCH2CH2OH→(環(huán)己酮縮乙二醇)。下列說法正確的是()A.生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)B.環(huán)己酮既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)C.環(huán)己酮縮乙二醇的一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))D.環(huán)己酮分子中所有碳原子共平面答案B解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，環(huán)己酮縮乙二醇不是高聚物，則生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)不是縮聚反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；環(huán)己酮燃燒的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，一定條件下與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，環(huán)己酮縮乙二醇的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有4種氫原子，則一氯代物有4種，故C錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，環(huán)己酮分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，則分子中所有碳原子不可能共平面，故D錯(cuò)誤。12.傘形酮的醫(yī)學(xué)和生理作用一直受到人們的重視，其可用鄰羥基苯甲醛經(jīng)一系列反應(yīng)制得，如圖所示，下列說法正確的是()A.鄰羥基苯甲醛中加入足量濃溴水：+2Br2→↓+2HBrB.鄰羥基苯甲醛分子內(nèi)氫鍵示意圖：C.香豆素可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)D.傘形酮分子所有原子一定共平面答案C解析醛基具有還原性，能被溴水氧化，鄰羥基苯甲醛中加入足量濃溴水，生成，故A錯(cuò)誤；鄰羥基苯甲醛形成分子內(nèi)氫鍵，分子內(nèi)氫鍵表示為，故B錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，香豆素的分子中含有碳碳雙鍵和酯基，一定條件下碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)，酯基可以發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；由單鍵可以旋轉(zhuǎn)可知，傘形酮分子所有原子不一定共平面，故D錯(cuò)誤。13.(2024·棗陽模擬)科學(xué)家以可再生碳資源木質(zhì)素為原料合成姜油酮的過程如圖所示，下列說法正確的是()A.香蘭素的分子式為C7H8O3B.脫氫姜酮中所有碳原子可能共平面C.香蘭素與姜油酮互為同系物D.姜油酮能發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)答案B解析由香蘭素的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C8H8O3，A錯(cuò)誤；與碳碳雙鍵連接的碳原子一定共面，苯環(huán)的6個(gè)碳在同一平面，結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn)，脫氫姜酮中所有碳原子可能共平面，B正確；同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物，且必須是同一類物質(zhì)，香蘭素與姜油酮區(qū)別在于前者有醛基，后者有酮羰基，不是同一類物質(zhì)，C錯(cuò)誤；姜油酮中含有苯環(huán)和酮羰基，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。14.(18分)已知2RCH2CHORCH2CHCRCHO。水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如圖。請(qǐng)回答下列問題：(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為。

(2)B能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(3)C有種官能團(tuán)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭骸?/p>

(4)第③步的反應(yīng)類型為；D所含官能團(tuán)的名稱為。

(5)第④步的反應(yīng)條件為；寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

答案(1)C4H10O1?丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基(5)濃硫酸、加熱解析(1)一元醇A的相對(duì)分子質(zhì)量為1621.6%≈74。設(shè)該一元醇A的分子式為CxHyO，則有12x+y+16=74，即12x+y=58，可知x=4，y=10，所以A的分子式為C4H10O，只含有一個(gè)甲基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2OH，名稱為1?丁醇或正丁醇。(3)1?丁醛在NaOH水溶液中加熱發(fā)生已知信息反應(yīng)得到C：CH3CH2CH2CHC(C2H5)