3.1.1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第3章簡單的有機(jī)化合物發(fā)展歷史1、萌芽和發(fā)展①周朝：“酰人”和“染人”②17世紀(jì)：學(xué)會(huì)酒、醋等使用，有機(jī)化合物的性質(zhì)、用途、制取方法→為有機(jī)化學(xué)的創(chuàng)立打下了基礎(chǔ)③18世紀(jì)：對天然化合物進(jìn)行提?。荷崂仗崛【剖帷幟仕岬取J(rèn)識(shí)到這類化合物與礦物中提取的不同，預(yù)示新學(xué)科誕生④19世紀(jì)：貝采里烏斯“有機(jī)化合物”概念→誤認(rèn)為有機(jī)物只能提取不能人工合成⑤維勒用無機(jī)物合成了尿素2、發(fā)展和走向輝煌①紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜、X射線衍射等儀器方法引入；②能夠合成結(jié)構(gòu)復(fù)雜的馬錢子堿、海葵毒素等有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史有機(jī)化學(xué)研究反應(yīng)實(shí)質(zhì)和反應(yīng)方向設(shè)計(jì)和合成需要的物質(zhì)合成天然產(chǎn)物應(yīng)用在其他領(lǐng)域認(rèn)識(shí)天然有機(jī)物研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物大理石CaCO3玻璃Na2SiO3阻燃保溫材料酚醛樹脂纖維素(C6H10O5)n葡萄糖C6H12O6乙酸CH3COOH乙醇CH3CH2OH膨松劑NaHCO3天然氣CH4魚肉蛋奶蛋白質(zhì)【思考】1、你能說出哪些物質(zhì)是有機(jī)化合物嗎？2、它們在組成上有哪些特點(diǎn)？依據(jù)什么來判斷是否是有機(jī)化合物？認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物有機(jī)化合物的定義：指絕大多數(shù)含碳元素的化合物，簡稱有機(jī)物。①CO、CO2、碳酸鹽、碳酸氫鹽、金屬碳化物、硫氰化物、氰化物等雖然含碳，但性質(zhì)和組成與無機(jī)物很相近，所以把它們看作為無機(jī)物；②有機(jī)物一定含碳元素，但含碳元素的物質(zhì)不一定是有機(jī)物，而且有機(jī)物都是化合物，沒有單質(zhì)。碳的氧化物(CO、CO2)碳酸及其鹽(H2CO3、Na2CO3)氫氰酸及其鹽(HCN、NaCN)硫氰酸及其鹽(HSCN、KSCN)

某些碳化物SiC、CaC2氰酸鹽(HCNO、NH4CNO)等認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物有機(jī)化合物的組成元素C、H、O、N、S、P、鹵素等元素CH4(甲烷)

C2H5OH(酒精)

CH3COOH(醋酸或乙酸)(NH2)2CO(碳酰胺、尿素)(C6H10O5)

n(淀粉或纖維素)僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)化合物總稱烴（hydrocarbon）又叫碳?xì)浠衔铩?/p>

烴氣+=烴火tīngqàntīng認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物相似性：①熔點(diǎn)較低，常溫下多為固態(tài)或液態(tài)②一般難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑③絕大多數(shù)受熱易分解，容易燃燒差異性：①揮發(fā)性：乙醇、苯易揮發(fā)，甘油難揮發(fā)②溶解性：大多數(shù)難溶于水如四氯化碳，有的易溶于水如乙醇、乙酸③熱穩(wěn)定性：大多受熱易分解如聚乙烯，有的具有較強(qiáng)熱穩(wěn)定性如酚醛樹脂(阻燃保溫材料)特征性質(zhì)：乙醇可以被高錳酸鉀氧化而使紫色酸性KMnO4溶液褪色有機(jī)化合物的性質(zhì)CCl4滅火劑

有機(jī)化合物無機(jī)化合物結(jié)構(gòu)大多數(shù)只含共價(jià)鍵離子鍵/共價(jià)鍵/離子+共價(jià)溶解性多數(shù)難溶于水，易溶于汽油、酒精等有機(jī)溶劑多數(shù)溶于水，而難溶于有機(jī)溶劑耐熱性多數(shù)不耐熱，受熱易分解；熔點(diǎn)較低，常溫下為固態(tài)或液態(tài)多數(shù)耐熱，熔點(diǎn)較高可燃性多數(shù)能燃燒多數(shù)不能燃燒揮發(fā)性多數(shù)易揮發(fā)多數(shù)難揮發(fā)化合物類型多數(shù)為共價(jià)化合物多數(shù)屬于非電解質(zhì)有離子化合物，有共價(jià)化合物多數(shù)(如酸、堿、鹽等)屬電解質(zhì)反應(yīng)特點(diǎn)①一般較復(fù)雜，副反應(yīng)多，反應(yīng)速率慢②方程式用“→”連接①一般較簡單，副反應(yīng)少，反應(yīng)速率快②方程式用“===”連接

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物【思考】為什么有機(jī)化合物的種類如此繁多？碳原子成鍵特點(diǎn)——碳四價(jià)(1)C骨架多樣碳鏈（直鏈和支鏈）碳環(huán)直鏈支鏈(2)C原子成鍵方式多樣C原子和C原子C原子和其他原子單鍵雙鍵三鍵—C≡C—認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物有機(jī)物種類繁多的原因(1)碳原子所成價(jià)鍵個(gè)數(shù)多。有機(jī)化合物中，碳原子最外層有4個(gè)單電子，可以形成4個(gè)共價(jià)鍵，比氮、氧、氫或鹵素原子所成價(jià)鍵都多。(2)碳原子成鍵方式多樣。含有多個(gè)碳原子的有機(jī)化合物，碳原子間成鍵方式較多，可以形成單鍵，也可以形成雙鍵或三鍵。(3)碳骨架多樣?？梢孕纬商兼?，也可以形成碳環(huán)。(4)成鏈原子及種類多而靈活。有機(jī)物分子中碳原子可以與一個(gè)或若干個(gè)碳原子成鍵，也可以和其他原子成鍵，數(shù)目不等。表示方法含義舉例電子式用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況的式子。分子式用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的化學(xué)式。C2H6最簡式分子式的最簡整數(shù)比，又稱實(shí)驗(yàn)式。CH3結(jié)構(gòu)式用元素符號(hào)和短線“—”表示原子間所形成的共價(jià)單鍵。結(jié)構(gòu)式只能表示分子中原子的連接順序，不能表示分子的真實(shí)空間結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)簡式把結(jié)構(gòu)式中表示共價(jià)單鍵的“—”刪去，把“—”連接的氫原子與碳原子合并為碳?xì)湓訄F(tuán)。CH3CH3球棍模型球棍模型能夠表示分子的空間結(jié)構(gòu)和分子內(nèi)原子之間的成鍵類型。球棍模型中，“球”表示原子，“棍”表示共價(jià)鍵?？臻g填充模型用大小不同的小球表示原子間的結(jié)合方式，可以表示分子的空間結(jié)構(gòu)。鍵線式省略碳、氫元素符號(hào)，用線段或折線表示分子中鍵的連接情況的式子丙烷認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物鍵線式：①省略碳?xì)滏I：在鍵線式中，碳原子和氫原子通常被省略，只有官能團(tuán)和其他元素需要標(biāo)出。②表示碳原子：每個(gè)端點(diǎn)和拐點(diǎn)都代表一個(gè)碳原子，確保每個(gè)碳原子周圍有四條價(jià)鍵。③鍵的表示：單鍵用短橫線表示，雙鍵用”=“表示，三鍵用”≡“表示。④環(huán)狀化合物：對于含有苯環(huán)的有機(jī)物，建議用凱庫勒式或空心圓式來表示。CH3CH2CHCH3CH3認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物【學(xué)以致用】分析下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式中原子間的成鍵情況是否合理？合理合理合理不合理認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物乙烯乙炔戊烷異戊烷環(huán)丁烷苯認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物DD最簡單的有機(jī)物——甲烷狀態(tài)顏色氣味溶解性密度比空氣氣態(tài)無色無味難溶于水小【思考】實(shí)驗(yàn)室如何收集？排水法，向下排空氣法天然氣、沼氣、瓦斯、石油氣主要成分天然氣水合物——可燃冰主要成分物理性質(zhì)甲烷分子式最簡式結(jié)構(gòu)簡式電子式結(jié)構(gòu)式球棍模型空間填充模型空間結(jié)構(gòu)示意圖

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)原子間以

結(jié)合，空間結(jié)構(gòu)為

，碳原子位于

，4個(gè)氫原子位于___________________共價(jià)單鍵正四面體正四面體的中心正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)CH4分子結(jié)構(gòu)甲烷①

氧化反應(yīng)（燃燒）注意：點(diǎn)燃甲烷與空氣或氧氣的混合氣體會(huì)立即發(fā)生

爆炸，因此點(diǎn)燃甲烷之前必須驗(yàn)純!!含氫量最高的有機(jī)物現(xiàn)象:1、明亮的淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱2、干燥的燒杯壁上有水珠出現(xiàn)3、澄清石灰水變渾濁【思考】如何鑒別氫氣、一氧化碳、甲烷三種氣體？CH4+2O2→CO2+2H2O點(diǎn)燃化學(xué)性質(zhì)甲烷②

穩(wěn)定性【實(shí)驗(yàn)探究】甲烷是否具有還原性、酸性或堿性？實(shí)驗(yàn)過程實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論1氣體通入酸性高錳酸鉀溶液2氣體通入氫氧化鈉溶液中

（含酚酞）3氣體通入硫酸溶液中(含石蕊)溶液不褪色溶液不褪色溶液不褪色通常條件下，甲烷與酸性高錳酸鉀、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿均不反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)甲烷甲烷★③

取代反應(yīng)：有機(jī)化合物分子里某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作

試管內(nèi)

A裝置

水槽中①氣體顏色逐漸變淺

②內(nèi)壁有無色油狀液體出現(xiàn)③有少量白霧，試管內(nèi)液面上升有固體析出化學(xué)性質(zhì)B裝置：無明顯變化甲烷③

取代反應(yīng)CH4+Cl2→CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl光照CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl光照CHCl3+Cl2→CCl4+HCl光照一氯甲烷（沸點(diǎn)-24.2℃）二氯甲烷三氯甲烷/氯仿四氯化碳油狀液體+Cl—ClH—Cl+光照常溫氣態(tài)連鎖反應(yīng)，同時(shí)發(fā)生滅火劑麻醉劑化學(xué)性質(zhì)甲烷【練習(xí)1】光照條件下，將1molCH4和1molCl2混合充分反應(yīng)后，產(chǎn)物有幾種？最多的是？【練習(xí)2】一氯甲烷能不能用烷烴和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制?。俊揪毩?xí)3】若要使0.5

mol

CH4完全和

Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，并生成物質(zhì)的量相等的四種取代產(chǎn)物，則生成的HCl的物質(zhì)的量為？1.25mol【注意】1.逐步取代，反應(yīng)同時(shí)發(fā)生，連鎖反應(yīng)，不會(huì)停止在哪一步2.產(chǎn)物為混合物，HCl最多；3.條件：①光照（但要避免直射，防爆炸）；②純鹵素單質(zhì)（氯水、溴水×）4.定量關(guān)系：有機(jī)取代物中Cl=HCl中的Cln(X2)＝n(一鹵代物)＋2n(二鹵代物)＋3n(三鹵代物)＋...＝n(HX)5種不能制取純凈的某產(chǎn)物HCl甲烷①甲烷分子中的一個(gè)氫原子被氯原子代替后的產(chǎn)物只有一種，由此可判斷甲烷的結(jié)構(gòu)可能是

、

。②甲烷分子中的兩個(gè)氫原子被氯原子代替，產(chǎn)物只有一種，由此可判斷甲烷的結(jié)構(gòu)為

?！舅伎肌竣?甲烷的四種取代物全部是正四面體結(jié)構(gòu)嗎？Ⅱ.二氯甲烷有幾種結(jié)構(gòu)？Ⅲ.如何證明甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面四邊形？正四面體平面正方形正四面體甲烷性質(zhì)小結(jié)1.物理性質(zhì)2.化學(xué)性質(zhì)無色無味氣體，難溶于水，密度小于空氣1）氧化反應(yīng)：可燃性，與氧氣反應(yīng)2）穩(wěn)定性：通常條件下，不與酸、堿、酸性高錳酸鉀反應(yīng)3）取代反應(yīng)：光照條件下，與鹵素單質(zhì)反應(yīng)4）高溫分解：制氫氣、炭黑CH4C+2H2高溫烷烴烴：僅由C、H兩種元素組成的有機(jī)化合物稱為烴，又叫碳?xì)浠衔铩?/p>

CH4是組成最簡單的烴。烷烴：烴分子中，C之間都以單鍵結(jié)合成碳鏈，碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，這樣的烴稱為烷烴，也稱為飽和鏈烴。名稱乙烷丙烷正丁烷異丁烷分子式結(jié)構(gòu)簡式

分子通式：CnH2n＋2(n≥1)C2H6C3H8C4H10C4H10CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3常見鏈狀烷烴烷烴①飽和鏈烴：C與C之間全為單鍵，剩余價(jià)鍵均與H結(jié)合，每個(gè)C最外層電子都被充分利用，達(dá)到“飽和”狀態(tài)。②不飽和鏈烴：每個(gè)C最外層電子未被充分利用，是含有雙鍵或三鍵的鏈烴烴的分類鏈烴乙烯分子乙炔分子分子通式：CnH2n＋2(n≥1)【思考】如右圖的有機(jī)物是烷烴嗎？環(huán)烴：分子中有碳環(huán)（碳原子之間以共價(jià)鍵相連形成的環(huán)）的烴。直鏈烷烴中的碳原子空間構(gòu)型是折線形或鋸齒狀

(n≥3時(shí))烷烴【思考】試判斷共面的原子有多少個(gè)？【思考】試判斷CH≡CCl中共線的原子有多少個(gè)？【思考】已知某氣體僅由C、H兩種元素組成，若C、H質(zhì)量比為3:1，標(biāo)況下ρ=0.717g/L，能否推算該物質(zhì)的分子式？烴基：烴分子失去一個(gè)H原子剩余的部分叫做烴基，一般用—R表示(—CH3)烷烴烷烴的物理性質(zhì)石蠟隨著碳原子數(shù)的遞增，烷烴的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的變化：①狀態(tài)由氣體→液體→固體。n≤4的烷烴呈氣態(tài)，新戊烷為氣態(tài)。②熔、沸點(diǎn)逐漸升高，