第2課時(shí)必備知識(shí)——乙醇和乙酸

知識(shí)［重要概念］①脛的衍生物；②官能團(tuán)；③酯化反應(yīng)

清單［基本規(guī)律］①乙醇的化學(xué)性質(zhì)及化學(xué)鍵的變化；②酯化反應(yīng)中斷鍵與成鍵規(guī)律

知識(shí)點(diǎn)1乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

國(guó)必備知識(shí)卷鬣知識(shí)為基主干梳理

1.煌的衍生物

(1)煌的衍生物：一分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物,

如乙醇、漠乙烷等都屬于煌的衍生物。

(2)官能團(tuán)

①概念：決定有機(jī)化合物的化包質(zhì)的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。

②常見的幾種官能團(tuán)

名稱碳碳雙鍵硝基氯原子羥基竣基酯基

\/()

結(jié)構(gòu)式c=c一Nth一C1一OH一COOHII

/\

隨篇①官能團(tuán)是電中性原子團(tuán)，不帶電荷，書寫其電子式要注意與離子的區(qū)別。例

,,..

如，羥基(一0H)的電子式：H,氫氧根(OH-)的電子式為［：()：H］一。②有機(jī)基團(tuán)中所

含電子總數(shù)等于各原子的電子數(shù)之和，如1個(gè)羥基(一0H)含有電子數(shù)為8+1=9個(gè)。

2.乙醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用

(1)組成與結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型比例模型官能團(tuán)

IIII

11CH3cH20H*羥基

H——C——C—()~H

1|或C2H50H(-OH)

IIII

(2)物理性質(zhì)

狀態(tài)

俗稱顏色氣味密度熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解性

(常溫下)

與水以

酒精無色液體特殊香味比水小-117.3℃78.5℃任意

比互溶

（3）化學(xué)性質(zhì)

——?2cH3cH2（JH+2Na—>2CH3cHzONa+H?t

里之C2H5OH+3O2空駕2co2+3H2O（用作燃料）

乙

醇2cH3cH20H+3cH0+2H,0

氧化------------------------A-------------------------------

'H?溶液紫色褪去,乙醇被氧化為乙酸

結(jié)合乙醇發(fā)生催化氧化的反應(yīng)機(jī)理類推，其他醇類發(fā)生催化氧化反應(yīng)時(shí)，與羥

基相連的碳原子必須有氫原子，否則不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。

（4）主要用途

①乙醇可用作燃料、造酒原料、有機(jī)溶劑和化工原料等。

②醫(yī)療上用方%（體積分?jǐn)?shù)）的乙醇溶液進(jìn)行殺菌、消毒。

國(guó)必備知識(shí)?送）全面自測(cè)基礎(chǔ)扎實(shí)

［通關(guān)1］（易錯(cuò)排查）判斷正誤

（1）（2020?全國(guó)卷I）CH3cH20H能與水互溶（J）

（2）（2020?北京卷）物質(zhì)的量相同的CH3cH20H和CH30cH3所含共價(jià)鍵數(shù)相同（V）

（3）（2017?全國(guó)卷II）乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體，則乙醇分子中的氫與

水分子中的氫具有相同的活性（X）

（4）（2018.11?浙江選考）正丙醇（CH3cH2cH2OH）和鈉反應(yīng)要比水和鈉反應(yīng)劇烈（X）

（5）（2019.4.浙江選考）正丁烷的沸點(diǎn)比異丁烷的高，乙醇的沸點(diǎn)比二甲醛的高（J）

［通關(guān)2］（教材改編題）分別向盛有水（滴有酚隙）、乙醇的兩個(gè)燒杯中投入一小塊金屬鈉,

下列說法中正確的是（）

A.鈉塊均浮在液體表面，且熔成小球

B.鈉塊均劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生大量氫氣

C.兩個(gè)燒杯中溶液均變?yōu)榧t色

D.鈉塊與水反應(yīng)更劇烈，說明乙醇中羥基氫的活性不如水中氫原子活潑

D［鈉的密度大于乙醇的密度，小于水的密度，故鈉沉入乙醇底部，A錯(cuò)誤；乙醇與

鈉反應(yīng)緩和，鈉塊表面有氣泡產(chǎn)生，B錯(cuò)誤；乙醇中未滴加酚酰，液體不會(huì)變成紅色，C錯(cuò)

誤。］

（）11

［通關(guān)引（2021?天津部分區(qū)聯(lián)考）下列關(guān)于苯乙醇（廣）的說法錯(cuò)誤的是（）

A.分子式為CsHioO

B.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.苯環(huán)上的一氯代物有3種同分異構(gòu)體

D.可由苯乙烯與水在一定條件下反應(yīng)制得

B［由苯乙醇的鍵線式結(jié)構(gòu)可知，其分子式為CsHioO,A正確；苯乙醇含有羥基，能

被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，可使溶液褪色，B錯(cuò)誤；苯乙醇分子中苯環(huán)上有3種氫原子，故

苯環(huán)上的一氯代物有3種，C正確；苯乙烯與水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)可得到苯乙醇，

D正確。］

r=i--------nOH

［通關(guān)4］（2021?廣州荔灣區(qū)檢測(cè)）某有機(jī)物鍵線式的結(jié)構(gòu)為一，關(guān)于其說法正確

----LOH

的是（）

A.分子式為C8H10O2

B.可發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)

C.該有機(jī)物的含酯基的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有4種

HO

D.它的另一種同分異構(gòu)體A（'H=CH?最多有13個(gè)原子共平面

HO

B［此有機(jī)物分子式為C8H8。2,A錯(cuò)誤；此有機(jī)物含有碳碳雙鍵可發(fā)生氧化、加成反

應(yīng)，另有醇羥基可發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；該有機(jī)物的含酯基的芳香族化合物的同分異構(gòu)體

有5種，其中苯環(huán)上含有一個(gè)甲基和一個(gè)甲酸酯基時(shí)有三種，另有苯甲酸甲酯和乙酸苯酯，

HO

C錯(cuò)誤；有機(jī)物<ACH=CH?分子中所有原子都可能共平面，D錯(cuò)誤。］

HO

知識(shí)點(diǎn)2乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

國(guó)必備知識(shí)（敏晶知識(shí)為基主干梳理

i.乙酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用

（D組成與結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型比例模型官能團(tuán)

H()

1II

H—C—C—()—HCH￡OOH竣基(一COOH)

(2)物理性質(zhì)

狀態(tài)

俗稱顏色氣味密度熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解性

(常溫下)

與水以

強(qiáng)烈刺激比水

醋酸無色液體16.6℃117.9℃任意

性氣味略大

比互溶

國(guó)盒當(dāng)溫度低于16.6C時(shí)，乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又稱冰醋

酸。

(3)化學(xué)性質(zhì)

磔篇乙酸是一種常見的有機(jī)酸，能使紫色石蕊試液變紅；能與活潑金屬、堿等物質(zhì)

發(fā)生反應(yīng)。乙酸的酸性比硫酸、鹽酸的酸性弱。

(4)主要用途

①乙酸是一種重要的化學(xué)試劑，也是制藥、燃料、農(nóng)藥工業(yè)的重要原料。

②普通食醋中含有3%?5%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的乙酸。

2.乙酸乙酯的制備

(1)實(shí)驗(yàn)原理

實(shí)驗(yàn)室利用無水乙醇、冰醋酸在濃硫酸催化、加熱條件下反應(yīng)制備乙酸乙酯，化學(xué)方程

式為

()()

濃H'S()1

-----------^H()+CHC18()CH2cH3

CH3cH2巴汁H+IKH-CCH32：1

(2)實(shí)驗(yàn)裝置

(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在飽和Na2cCh溶液上方有透明的、有香味的油狀液體。

(4)反應(yīng)特點(diǎn)

|反應(yīng)速率較慢聲￡丫^^^1酸脫羥基醇脫氫I

|取代反應(yīng)蘆變?nèi)锁B以■冬1反應(yīng)可逆、產(chǎn)率低|

(5)飽和Na2cCh溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。

硒值酯化反應(yīng)中反應(yīng)條件的控制

①加快反應(yīng)速率的條件：加熱、濃硫酸作催化劑。另外加熱還可以使生成的乙酸乙酯揮

發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。②提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率的條

件：加熱乙酸乙酯揮發(fā)、濃硫酸作吸水劑；適當(dāng)增加乙醇的量，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率。③提高

產(chǎn)率的條件：冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。

3.乙酸乙酯的性質(zhì)

(1)物理性質(zhì)

乙酸乙酯是一種無色有香味的液體，密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。

(2)化學(xué)性質(zhì)

在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)。

①酸性水解：CH3coOC2HCH3coOH+C2H50H(可逆)；

②堿性水解：CH3coOC2H5+NaOH--CH3coONa+C2HsOH(完全)。

國(guó)必備知識(shí)域湊全面自測(cè)基礎(chǔ)扎實(shí)

[通關(guān)1](易錯(cuò)排查)判斷正誤

(1)(2020.7?浙江選考)乙酸乙酯與NaOH溶液共熱：CH3COOCH2CH3+OH"

CH3coeT+CH3cH20H(J)

(2)(2020」.浙江選考)乙酸乙酯中混有乙酸，可加入足量的飽和Na2cCh溶液，經(jīng)分液除

去(J)

⑶(2019.4?浙江選考)硫酸作催化齊I」,

CH3coi80cH2cH3水解所得乙醇分子中有180（V）

（4）（2019?上海卷）乙酸乙酯與乙醇的混合物，可用碳酸鈉溶液通過分液進(jìn)行分離（J）

（5）（2018.11?浙江選考）乙酸、汽油、纖維素均能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)（X）

（6）（2017?全國(guó)卷H）用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除，則乙酸的酸性小于碳酸的

酸性（X）

［通關(guān)2］（人教必修2P76,4題改編）下列有關(guān)乙醇和乙酸的說法中，錯(cuò)誤的是（）

A.乙醇和乙酸都可以發(fā)生酯化反應(yīng)

B.乙醇和乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣

C.乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)

D.乙醇和乙酸都含有羥基，二者都能與碳酸鈉溶液反應(yīng)

D［乙醇含有羥基，乙酸含有竣基，都能與鈉反應(yīng)生成氫氣，B項(xiàng)正確；乙醇和乙酸都

能被。2氧化，發(fā)生氧化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；乙醇是非電解質(zhì)，不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)；乙酸

是一種弱酸，其酸性大于碳酸，能夠與碳酸鈉溶液反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］

［通關(guān)3］（2018?海南卷）實(shí)驗(yàn)室常用乙酸與過量的乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下

列說法正確的是（）

A.該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)

B.乙酸乙酯的同分異構(gòu)體共有三種

C.可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸

D.該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加大乙醇的量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率

D［酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸乙酯屬于酯類的同分異構(gòu)

體有3種，分別為HCOOCH2cH2cH3、HCOOCH（CH3）2>CH3cH2coOCH3,

屬于竣酸類的同分異構(gòu)體有2種，分別為CH3cH2cH2coOH和（CH3）2CHCOOH,還有

羥基醛等同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；與飽和碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣體的可能是乙酸，也可能是硫

酸，所以不能用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸，C項(xiàng)錯(cuò)誤；酯化反應(yīng)

是可逆反應(yīng)，加大乙醇的量，促使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)，從而可提高乙酸的轉(zhuǎn)化

率，D項(xiàng)正確。］

［通關(guān)4］（2021?河北保定一模）有機(jī)化合物甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的

是（）

A.三種物質(zhì)的分子式均為C5H8。2,互為同分異構(gòu)體

B.甲、乙、丙分子中的所有環(huán)上的原子可能共平面

C.三種物質(zhì)均可以發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.三種物質(zhì)都能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)

A［由三種物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知，分子式均為C5H8。2,分子結(jié)構(gòu)不同，故互為同分異

構(gòu)體，A項(xiàng)正確；三種物質(zhì)分子均含四元環(huán)，由于環(huán)上碳原子均達(dá)飽和，則三種物質(zhì)所有環(huán)

上的原子不可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；三種物質(zhì)都能發(fā)生氧化反應(yīng)(燃燒)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，

C項(xiàng)錯(cuò)誤；甲含酯基，乙含粉基，都能與NaOH溶液反應(yīng)，丙含醇羥基，不能與NaOH溶

液反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］

［通關(guān)5］(深度思考)有機(jī)化合物中官能團(tuán)的種類決定其化學(xué)性質(zhì)，已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

間式為|'=/,試回答下列問題：

OH

(1)1mol該有機(jī)物可以與molNa發(fā)生反應(yīng)；

(2)1mol該有機(jī)物可以與molNaOH發(fā)生反應(yīng)；

(3)1mol該有機(jī)物可以與mol七發(fā)生加成反應(yīng)；

(4)1mol該有機(jī)物分別與足量Na或NaHCCh反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積分

別為L(zhǎng)、Lo

解析(1)1mol該有機(jī)物含有1mol羥基和1mol竣基，故可與2moiNa發(fā)生反應(yīng)；(2)

該物質(zhì)中參基和酯基能與NaOH反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)可消耗2moiNaOH；(3)該有機(jī)物中

含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol該物質(zhì)能與4moi也發(fā)生加成反應(yīng)；(4)1mol該有

機(jī)物含有1mol羥基和1mol竣基，則與Na反應(yīng)生成1mol氫氣，只有竣基與NaHCCh反

應(yīng)，能放出ImolCCh,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積都是22.4L。

答案(1)2(2)2(3)4(4)22.422.4

??歸納總結(jié)v

比較乙酸、水、乙醇和碳酸分子中羥基氫的活潑性

乙酸水乙醇碳酸

()

分子結(jié)構(gòu)CH3coOHH-OHC2H50HII

H()—C—OH

遇紫色石蕊試液變紅不變紅不變紅變淺紅

與金屬鈉反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與NaOH溶液反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)

與Na2cCh溶液反應(yīng)反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)

與NaHCCh溶液反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)

羥基氫的活動(dòng)性強(qiáng)弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH

訓(xùn)練（四十五）乙醇和乙酸

⑨基礎(chǔ)性踴

1.（2021?湖南長(zhǎng)沙一中檢測(cè)）如圖所示是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作

流程:

乙酸乙酯飽和碳酸鈉

乙酸、乙醇溶液①

在上述實(shí)驗(yàn)過程中，所涉及的三次分離操作分別是（）

A.①蒸館，②過濾，③分液

B.①分液，②蒸儲(chǔ)，③蒸儲(chǔ)

C.①蒸謂，②分液，③分液

D.①分液，②蒸儲(chǔ)，③結(jié)晶、過濾

B［乙酸乙酯難溶于飽和Na2cCh溶液，乙酸與Na2cCh反應(yīng)生成乙酸鈉，乙醇溶于

Na2c。3溶液，通過分液法分離出乙酸乙酯；A含有乙酸鈉和乙醇，通過蒸儲(chǔ)法獲得乙醇;

乙酸鈉中滴加稀硫酸反應(yīng)生成乙酸，再通過蒸僧法獲得乙酸。］

彳：［—

2.（2021?湖北沙市中學(xué)檢測(cè)）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH=CHCH2OH

有關(guān)該有機(jī)物的敘述不正確的是（）

A.一個(gè)分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵

B.能使澳的四氯化碳溶液褪色

C.能與Na、Na2c03、NaHCCh反應(yīng)均有氣體放出

D.該有機(jī)物不能進(jìn)行水解反應(yīng)

A［該有機(jī)物分子中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物含有碳碳雙鍵,

可與溟的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色，B正確；該有機(jī)物含有一COOH,可與

Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,與Na2co3、NaHCCh反應(yīng)產(chǎn)生CCh,C正確；該有機(jī)物分子中不含酯基，

不能發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。］

Z\/\

3.（2021?四川“蓉城名校聯(lián)盟”聯(lián)考）|J（）H是一種重要的化工原料，下列有關(guān)

說法錯(cuò)誤的是（）

A.該物質(zhì)的分子式為C7H8。

B.該物質(zhì)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有4種（不包括其本身）

C.該分子中所有碳原子共平面

D.1mol該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)可產(chǎn)生11.2LH2

D［由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C7H8。，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物屬于芳香

族的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，可能是苯甲醛、甲基苯酚（鄰、間、對(duì)），故共有4種結(jié)構(gòu)，B項(xiàng)

正確；該有機(jī)物含苯環(huán)，與其直接相連的原子處于苯環(huán)所在平面內(nèi)，故該分子中所有碳原子

共平面，C項(xiàng)正確；1mol該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)生成0.5molH2,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為11.2

L,題目未指明是否處于標(biāo)準(zhǔn)狀況，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］

4.（2018?全國(guó)卷I）在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中，下列操作未涉及的是（）

D［A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分離乙酸乙酯的操作。

D是蒸發(fā)操作，在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中未涉及。］

5.（2021?四川成都七中診斷）有機(jī)物M、N分子的模型如圖所示，其中不同顏色的球表

示不同的原子，原子之間的化學(xué)鍵可以是單鍵、雙鍵。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.M與HCOOCH3互為同分異構(gòu)體

B.N的官能團(tuán)為羥基

C.在與鈉的反應(yīng)中N放出氣泡比M快

D.N能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C［由M、N的球棍模型可知，M是CH3coOH,N是CH3CH2OH=CH3COOH與

HC00CH3的分子式均為C2H4O2,分子結(jié)構(gòu)不同，故互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；N是

CH3CH2OH,官能團(tuán)為羥基（一OH）,B項(xiàng)正確；CH3coOH是電解質(zhì)，CH3cH20H是非電解

質(zhì)，則羥基氫原子活性：CH3co0H>CH3cH20H,故與鈉反應(yīng)時(shí)，CH3co0H放出氣泡比

CH3cH20H快，C項(xiàng)錯(cuò)誤；CH3cH20H能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化成CH3coOH,MnO；則

被還原為M/+而使溶液褪色，D項(xiàng)正確。］

⑥綜合性

（）

6.（2021?山西呂梁質(zhì)檢）某有機(jī)物W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為/〈、廠（）。下列有關(guān)W的說法

錯(cuò)誤的是（）

A.是一種酯類有機(jī)物

B.含苯環(huán)和竣基的同分異構(gòu)體有3種

C.所有碳原子可能在同一平面

D.能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)

B［W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5—OOCCH3,含有酯基，是一種酯類有機(jī)物，A項(xiàng)正確；W

的同分異構(gòu)體含苯環(huán)和藪基，則苯環(huán)上的取代基為一CH3、一COOH有鄰、間、對(duì)3種，或

取代基為一CH2coOH,只有1種結(jié)構(gòu)，故其同分異構(gòu)體有4種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；W含有苯環(huán)和

CH3co0一,若CH3co0一中兩個(gè)碳原子所在平面與苯環(huán)所在平面重合，則W分子所有碳

原子在同一平面，C項(xiàng)正確；W含有苯環(huán)及酯基，能發(fā)生取代、加成，可以燃燒發(fā)生氧化

反應(yīng)，D項(xiàng)正確。］

()

7.（2021?福建莆田質(zhì)檢）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：/\/\°下列說法

（）

錯(cuò)誤的是（）

0

A.與互為同分異構(gòu)體

B.可作合成高分子化合物的原料（單體）

C.能與NaOH溶液反應(yīng)

D.分子中所有原子可能共平面

0

D［該有機(jī)物與O^JIOH的分子式均為C7Hl2。2,二者分子結(jié)構(gòu)不同，互為同分異

構(gòu)體，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，故可作合成高分子化合物的原

料，B項(xiàng)正確；含有酯基，能在