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第二章烴第二節(jié)烯烴炔烴第一課時烯烴一、烯烴1.烯烴:含有碳碳雙鍵的烴類化合物。2.官能團(tuán):碳碳雙鍵3.通式:烯烴只含有一個碳碳雙鍵時,其通式一般表示為CnH2n(n≥2)①每減少2個H(不飽和度Ω=1),分子內(nèi)增加1個碳碳雙鍵或一個環(huán)。②每減少4個H(不飽和度Ω=2),分子內(nèi)增加2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵。注:烯烴中的碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為恒定值,碳為85.7%,氫為14.3%。二、乙烯分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間填充模型C2H4CH2==CH2CCHHHHσ鍵σ鍵π鍵σ鍵133pm120°120°120°乙烯的分子結(jié)構(gòu)示意圖碳碳雙鍵平面結(jié)構(gòu)碳原子sp2雜化二、乙烯顏色狀態(tài)氣味溶解性密度無色氣體稍有氣味難溶于水比空氣的略小1.乙烯的物理性質(zhì)烯烴隨分子中碳原子數(shù)的增多,其熔、沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大(分子式相同的烯烴,支鏈越多,熔、沸點(diǎn)越低),烯烴密度均小于水的密度,都難溶于水。物質(zhì)名稱乙烯丙烯丁烯戊烯沸點(diǎn)/℃-102.4-47.7-6.530二、乙烯2.乙烯的化學(xué)性質(zhì)乙烯的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性C2H4+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃②使酸性KMnO4溶液褪色,生成CO2CH2==CH2+Br2CH2BrCH2BrnCH2==CH2[CH2—CH2]n一定條件CH2==CH2+HXCH3CH2X催化劑△CH2==CH2+H2CH3CH3催化劑△CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加熱、加壓烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似(結(jié)構(gòu)決定性質(zhì))烯烴與高錳酸鉀反應(yīng)的規(guī)律烯烴被氧化的部位CH2=RCH=氧化產(chǎn)物CO2RCOOHC=R1R2C=OR1R2三、烯烴的立體異構(gòu)1.通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。有順反異構(gòu)的類型無順反異構(gòu)的類型C==CababC==CabadC==CaaabC==Cabdd分子中具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),組成雙鍵的每個碳原子必須連接不同的原子或原子團(tuán)三、烯烴的立體異構(gòu)2.分類兩個相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu),兩個相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。順-2-丁烯反-2-丁烯三、烯烴的立體異構(gòu)熔點(diǎn)/℃-138.9-105.5沸點(diǎn)/℃3.70.9密度/(g·cm-3)0.6210.604順-2-丁烯反-2-丁烯3.性質(zhì)差異互為順反異構(gòu)體的兩種物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定的差異。四、二烯烴鏈狀二烯烴的通式:CnH2n-2(n≥3)四、二烯烴(2)全加成CH2==CH—CH==CH2與足量Br2的完全加成:CH2==CH—CH==CH2+2Br2―→
。(3)乙烯與1,3-丁二烯發(fā)生的雙烯烴加成反應(yīng)四、二烯烴聚1,3-丁二烯1,3-丁二烯異戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)聚異戊二烯(天然橡膠)二烯烴的加聚反應(yīng)②①nCH2==CH—CH==CH2[CH2—CH==CH—CH2]n
補(bǔ)充+HBrCH2
CHCH3BrCH2
CHCH3H催化劑主BrCH2
CHCH3H1868年馬爾科夫尼科夫提出一個決定加成方向的規(guī)則,簡稱馬氏規(guī)則。烯烴與氫鹵酸加成時,氫總是加到含氫多的雙鍵碳原子上,鹵素加到含氫少的雙鍵碳原子上。1.命名方法①選主鏈:主鏈必須含有碳碳雙鍵,其它與烷烴類似符合
“最長、最多、最近、最簡、最小”原則。②編號位:編號時起點(diǎn)必須離碳碳雙鍵最近,寫名稱時必須標(biāo)明官能團(tuán)的位置。③寫名稱:阿拉伯?dāng)?shù)字表示雙鍵的位置,用中文數(shù)字“二、三……”表示雙鍵的個數(shù),最后在前面寫出取代基的名稱、個數(shù)和位置。五、烯烴的命名2-甲基-2,4-己二烯CH3CH3CCHCHCHCH32341653,5-二甲基-1-己烯1234562
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