（人教版選修5）《有機合成與推斷》過關訓練試題（滿分：100分時間：50分鐘）1.（除標注外，每空2分，共16分）阿斯巴甜(APM)是一種甜度高、味美而熱量低的甜味劑，其結構簡式如圖所示。(1)下列關于APM的說法中，不正確的是________(填字母)。A．屬于糖類化合物B．分子式為C14H18N2O5C．既能與酸反應，又能與堿反應D．能發(fā)生酯化反應，但不能發(fā)生加成反應(2)APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解生成的產(chǎn)物中，相對分子質量最小的是________(填結構簡式)，其官能團名稱為________。(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一種合成途徑如下圖所示：已知醛或酮可以發(fā)生如下反應：①D→E的反應類型為________________。②A的結構簡式為________________。③寫出C→D反應的化學方程式：________________________________________________________________________________________________________________。④某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構體。W的結構簡式為____________________________________________。解析：(3)①由題目信息可知，D與HCN的反應是加成反應。②由合成途徑逆向推斷，結合題目信息，可推得A為苯乙烯。③C→D的反應是CH2CH2OH的催化氧化反應。答案：(1)AD(2)羥基(3)①加成反應②④（3分）2．（每空3分，共18分）某芳香族化合物A，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，A完全燃燒只生成二氧化碳和水，一定條件下存在如圖所示的轉化關系(方框中Mr代表相對分子質量)：請回答下列問題：(1)A的摩爾質量為________，在一定條件下B可能發(fā)生的化學反應的反應類型有________(填序號)。①水解反應②取代反應③加成反應④消去反應⑤加聚反應(2)C的結構簡式為____________________________________________________。E的結構簡式為_______________________________________________________。(3)寫出下列轉化的化學方程式：①A→B:____________________________________________________。②D→F:____________________________________________________。答案：(1)166g·mol－1①②③3.（16分）已知：ⅰ.（R1、R2、R3代表烴基）ⅱ.某種芳香族化合物A在一定條件下能發(fā)生如下轉化，某些生成物（如H2O等）已略去。請回答：（1）①F→H的反應類型是；氣體G的相對分子質量是44，則E的結構簡式是；②步驟Ⅰ的目的是；③A的結構簡式是；上述轉化中B→D的化學方程式是。（2）已知A的某種同分異構體N具有如下性質：①N與FeCl3反應，溶液呈紫色；②N在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應，N與H2在苯環(huán)側鏈上按照物質的量之比1:1作用后的生成物不能發(fā)生消去反應；③在通常情況下，1molN只能與含1molBr2的濃溴水發(fā)生取代反應；④N分子中苯環(huán)上僅有三個取代基且取代基上無支鏈。請問符合上述要求N的同分異構體有種答案：（15分）（1）①縮聚反應（1分）；HCOOH（2分）②保護酚羥基（3分）③（3分）（4分）4．（除標注外，每空2分，共16分）有機物D是一種合成抗高血壓藥的重要通用中間體,其合成路線如下:(已知A是一種芳香酸)(1)A、C的結構簡式分別是、,

D中含有的含氧官能團名稱是。(2)C→D的反應類型是。(3)加熱條件下,C在足量NaOH水溶液中反應的化學方程式是。(4)E是一種相對分子質量比A小14的芳香酸。寫出滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式:①能發(fā)生銀鏡反應②一定條件下可發(fā)生水解反應③分子的核磁共振氫譜中有四組峰。(5)F是B在堿溶液中水解后再酸化的產(chǎn)物。F在一定條件下可聚合成高分子化合物,寫出該反應的化學方程式:。答案：(1)羧基、酯基(2)取代反應(3)+2NaOH+CH3CH2OH+NaBr（3分）(4)(5)n+(n1)H2O（3分）解析：(1)結合A(芳香酸)與Br2反應得B,逆推A為。B和乙醇反應生成C且結合D逆推C,得C為。(2)根據(jù)C+D+HBr,知該反應類型為取代反應。(3)中含酯基和溴原子都能與NaOH溶液反應。(4)比A相對分子質量小14的芳香酸的碳原子數(shù)為9,它的同分異構體中結合一定條件下可水解(酯基)、能發(fā)生銀鏡反應(醛基)得該有機物為甲酸某酯。根據(jù)核磁共振氫譜中有四組峰得該有機物有4種氫原子(包括甲酸某酯中的氫)不難得出答案。(5)在堿溶液中—Br水解再酸化后得,其中—COOH、—OH官能團可發(fā)生縮聚反應。5．（除標注外，每空2分，共17分）某吸水材料與聚酯纖維都是重要的化工原料。它們的合成路線如圖所示：已知：①A由C、H、O三種元素組成，相對分子質量為32。②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)。請回答下列問題：(1)A的結構簡式是____________________。(2)B中的官能團名稱是______________________。(3)D→E的反應類型是______________。(4)①乙酸與化合物M反應的化學方程式是_________________________________②G→聚酯纖維的化學方程式是____________________________(5)E的名稱是___________。(6)G的同分異構體有多種，滿足下列條件的共有_____種。①苯環(huán)上只有兩個取代基；②1mol該物質與足量的NaHCO3溶液反應生成2molCO2。(7)寫出由合成的流程圖(注明反應條件)。答案：(1)CH3OH(2)酯基、碳碳雙鍵（3）取代反應 （4）①(5)對二甲苯(或1,4-二甲苯)(6)12解析：(1)根據(jù)題給信息A由C、H、O三種元素組成，相對分子質量為32，可知A為CH3OH。(2)利用逆推法，將CH3COOH和吸水材料酯化即可得到高分子C，其結構簡式為，可推知B為C的單體，B的結構簡式為CH3COOCHCH2，，B中含有的官能團是酯基和碳碳雙鍵。(3)D為CH3Br，則由D→E的反應類型是取代反應。(4)①乙酸與化合物M反應的化學方程式是CH3COOH＋CHCHCH3COOCHCH2。②G→聚酯纖維的反應是縮聚反應。(5)E為，其名稱為對二甲苯或1,4-二甲苯。(7)采用逆推法分析合成路線：→→→。6.（17分）有機化工原料1,4二苯基1,3丁二烯及某抗結腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應略去試劑和條件）：已知：（1）抗結腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團名稱是 。（2）D的結構簡式是_______________（3）寫出F與NaOH反應的化學方程式 （4）下列說法正確的是________(填選項字母)。A．④的反應條件X和⑤的反應條件Y完全相同B．①②④⑤反應類型相同C．設計D→E和F→G兩步反應的目的是防止酚羥基被氧化D．G不可以發(fā)生縮聚反應（5）檢驗有氯原子的方法是 （6）③的化學方程式是 。（7）1,4二苯基1,3丁二烯有多種同分異構體，寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式： 。a．結構中有兩個苯環(huán)，無其它環(huán)狀結構b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種c．其核磁共振氫譜有3種峰，峰面積之比為3∶2∶2答