422.高中化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)第五章進(jìn)入合成有機高分子化合物時代教案新人教版選修5第五章進(jìn)入合成有機高分子化合物的時代一、教材分析和教學(xué)策略1.新舊教材對比:新教材過渡教材一、加成聚合反應(yīng)以聚乙烯為例介紹加聚反應(yīng)及鏈節(jié)、單體、聚合度等概念思考與交流:從單體判斷高分子化合物從高分子化合物判斷單體在乙烯的性質(zhì)中提及加聚反應(yīng)沒有提及鏈節(jié)、單體、聚合度等概念二、縮合聚合反應(yīng)以已二酸、已二醇的縮合聚合反應(yīng)為例介紹聚酯的合成(線型結(jié)構(gòu))學(xué)與問:三官能團單體縮聚物的結(jié)構(gòu)？縮聚物與加聚物分子結(jié)構(gòu)式寫法的不同無教材的要求與過渡教材不一樣如要求學(xué)生書寫縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子和原子團而加聚物的端基不確定通常用橫線表示。2.本節(jié)的內(nèi)容體系、地位和作用本節(jié)首先用乙烯聚合反應(yīng)說明加成聚合反應(yīng)用乙二酸與乙二醇生成聚酯說明縮合聚合反應(yīng)不介紹具體的反應(yīng)條件只介紹加聚與縮聚反應(yīng)的一般特點并借此提出單體、鏈節(jié)(即重復(fù)結(jié)構(gòu)單元)、聚合度等概念能識別加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的單體。利用"學(xué)與問""思考與交流"等欄目初步學(xué)會由簡單的單體寫出聚合反應(yīng)方程式、聚合物結(jié)構(gòu)式或由簡單的聚合物奠定基礎(chǔ)。本節(jié)是在分別以學(xué)科知識邏輯體系為主線（按有機化合物分類、命名、分子結(jié)構(gòu)特點、主要化學(xué)性質(zhì)來編寫）和以科學(xué)方法邏輯發(fā)展為主線（先介紹研究有機化合物的一般步驟和方法再介紹有機合成最后介紹合成高分子化合物的基本方法）不斷深入認(rèn)識有機化合物后進(jìn)一步了解合成有機高分子化合物的基本方法。明顯可以看出來是《有機化學(xué)基礎(chǔ)》第三章第四節(jié)“有機合成"基礎(chǔ)上的延伸。學(xué)習(xí)本講之后將有助于學(xué)生理解和掌握高分子材料的制取及性質(zhì)。3.教學(xué)策略分析1)開展學(xué)生的探究活動:“由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為（n-1）;由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為（2n-1）”;由聚合物的分子式判斷單體。2)緊密聯(lián)系前面學(xué)過的烯烴和二烯烴的加聚反應(yīng)、加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、酯的水解、蛋白質(zhì)的水解等知識提高運用所學(xué)知識解決簡單問題的能力同時特別注意官能團、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)三位一體的實質(zhì)。3)運用多煤體生動直觀地表現(xiàn)高分子化合物合成的基本方法。二、教學(xué)設(shè)計方案(一)教學(xué)目標(biāo):1.知識和技能1.能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點2.過程與方法了解高分子化合物合成的基本方法。3.情感、態(tài)度與價值觀使學(xué)生感受到掌握了有機高分子化合物的合成原理人類是可以通過有機合成不斷合成原自然界不存在的物質(zhì)從而為不斷提高人類生活水平提供物質(zhì)基礎(chǔ)。(二)教學(xué)重點:通過具體實例說明加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點能用常見的單體寫出簡單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式或從簡單的聚合物結(jié)構(gòu)式分析出單體。(三)教學(xué)難點:理解加聚反應(yīng)過程中化學(xué)鍵的斷裂與結(jié)合用單體寫出聚合反應(yīng)方程式和聚合物結(jié)構(gòu)式;從聚合物結(jié)構(gòu)式分析出單體。1加聚與縮聚反應(yīng)的一般特點2.單體、鏈節(jié)(即重復(fù)結(jié)構(gòu)單元)、聚合度等概念3.加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)單體識別的4.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)方程式的書寫(四）課時建議:2.5課時(五)教學(xué)過程設(shè)計第一課時[復(fù)習(xí)]聚乙烯是一種生活中常用的塑料。請用化學(xué)方程式表示聚乙烯的合成方法。[提問]從形式上來看此反應(yīng)有什么特點?屬于什么反應(yīng)類型?[生]由許多小分子通過加成反應(yīng)變成一個有機高分子化合物既屬于加成反應(yīng)又屬于聚合反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)簡稱加聚反應(yīng)。[分析、講解]有機高分子化合物的分子組成及有關(guān)概念的比較。填寫下表:聚合反應(yīng)CH2=CH2單體—CH2—CH2—鏈節(jié)n聚合度高分子化合物,簡稱高分子,又叫聚合物或高聚物。n值一定時有確定的分子組成和相對分子質(zhì)量聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量×n。一塊高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物。[學(xué)生活動請同學(xué)們思考下表列出來了一些單體及它們的分子式如何書寫這些單體的聚合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式?單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CH—CH=CH2乙炔HC≡CH(生分組書寫合成上述聚合物的化學(xué)方程式。)[討論]請同學(xué)們仔細(xì)觀察上述能進(jìn)行加聚反應(yīng)的單體它們在結(jié)構(gòu)上有什么共同特征?加聚反應(yīng)的特點是什么?[師生]引導(dǎo)學(xué)生觀察和討論歸納總結(jié)出以下幾點:加聚反應(yīng)的特點:1、單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。2.發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。[提問]你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎?[學(xué)生]CH2=CHCl、[投影、講解]由加聚聚合物推單體的方法→單體:CH2=CH2邊鍵沿箭頭指向匯合箭頭相遇成新鍵鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)噫I成單鍵?！鷨误w:凡鏈節(jié)主鏈只在C原子并存在有C=C雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物其規(guī)律是"見雙鍵、四個C;無雙鍵、兩個C"劃線斷開然后將半鍵閉合即雙鍵互換。[探究練習(xí)]1.寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式1)CH2=CHCl2）3）2.人造象牙中主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應(yīng)制得的則合成人造象牙的單體是(）A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH33.聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯其鏈節(jié)是(）A.B.C.D.4.下列單體中在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是()A.B.C.CH3CH=CH2和CH2=CH2D.CH3CH=CH25.有機玻璃(聚丙烯酸甲酯)的結(jié)構(gòu)簡式可用表示。設(shè)聚合度n為3000?；卮鹣铝袉栴}:(1)指出有機玻璃的單體和鏈節(jié);(2）求有機玻璃的相對分子質(zhì)量;第二課時[復(fù)習(xí)]請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并說明斷成鍵的特點1.乙酸與乙醇酯化反應(yīng)2.兩個甘氨酸分子形成二肽[投影]1.乙酸與乙醇酯化反應(yīng)2.兩個甘氨酸分子形成二肽[投影、講解]乙酸和乙醇分別是一元酸和一元醇如果用二元酸和二元醇發(fā)生酯化反應(yīng)就會得到連接成鏈的聚合物(簡稱聚酯):該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同在生成聚合物的同時還伴有小分子副產(chǎn)物（如:H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)"。[提問]上節(jié)課我們曾經(jīng)分析、討論得出加聚反應(yīng)具有的特點是:1、單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物；例如:烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。2.發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。那么縮聚反應(yīng)的特點是什么呢?請同學(xué)們分組討論并做好記錄。[學(xué)生活動]學(xué)生分組討論。[投影]縮聚反應(yīng)的特點:1.縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(如—OH、—COOH、—NH2.—_及活潑氫原子等)或多官能團的小分子;2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等）生成;3.所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同;4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團（這與加聚物不同而加聚物的端基不確定通常用橫線“—"表示。）如:[提問]如果由一種單體或兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)是多少呢?[學(xué)生探究]學(xué)生分組用球棍模型拼裝或在紙上書畫進(jìn)行探究討論:由一種單體或兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)是多少。[教師指導(dǎo)]引導(dǎo)學(xué)生運用數(shù)學(xué)思想進(jìn)行探究。如:①由一種單體(6—羥基己酸)制(聚—6—羥基己酸):nmol中所含—COOH官能團(或—OH)的物質(zhì)的量為:nmol而在反應(yīng)中有一個端基(—COOH)是沒有參與反應(yīng)的故生成水的物質(zhì)的量為:(n-1)mol②由兩種單體:nmol和nmol進(jìn)行縮聚反應(yīng)nmol中含—COOH的物質(zhì)的量為2nmol而在反應(yīng)中有一個端基（—COOH）是沒有參與反應(yīng)的故生成水的物質(zhì)的量為:（2n-1）mol。[練習(xí)]寫出對苯二甲酸和14—丁二醇反應(yīng)生成縮聚物的化學(xué)方程式。[投影][學(xué)與問]教材P103你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢?仔細(xì)想想判斷縮聚物單體的方法是什么?[學(xué)生回答]和方法是:在尋找單體是時先看它的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)分析它是通過哪一類有機化學(xué)反應(yīng)縮合的;然后根據(jù)縮合反應(yīng)中斷鍵和成鍵的特點逆向分析尋找單體。[投影、教師講解]縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”如下圖示:[課堂練習(xí)]下列化合物中a.b.c.d.e.f.(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個化合物是加聚物的結(jié)構(gòu)式為。(2)可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個化合物是縮聚物的結(jié)構(gòu)式為。(3)可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個化合物是和縮聚物的結(jié)構(gòu)式為。[過渡]含有兩個官能團的單體縮聚后生成的縮合聚合物呈現(xiàn)為線型結(jié)構(gòu)?含有三個官能團的單體縮聚后生成的縮合聚合物會呈現(xiàn)什么樣的結(jié)構(gòu)?[學(xué)生]高分子鏈間產(chǎn)生交聯(lián)形成體型(網(wǎng)狀）結(jié)構(gòu)。[教師]由不現(xiàn)體型的高聚物分子構(gòu)成的材料會呈現(xiàn)出不同的性能我們將在后面學(xué)到有關(guān)知識。[課堂練習(xí)]下列高聚物經(jīng)簡單處理可以從線型結(jié)構(gòu)變成體型結(jié)構(gòu)的是A.B.C.D.[作業(yè)]書后習(xí)題。模塊學(xué)習(xí)評價(時間:90分鐘分值:100分)一、選擇題(每小題3分共54分)1.下列敘述正確的是()A.容量瓶、滴定管、蒸餾燒瓶、量筒等儀器上都具體標(biāo)明了使用溫度B.冷濃硫酸保存在敞口的鉛制的容器中C.為了使過濾速率加快可用玻璃棒在過濾器中輕輕攪拌加速液體流動D.KNO3晶體中含有少量NaCl可利用重結(jié)晶的方法提純【解析】蒸餾燒瓶沒有規(guī)定使用溫度;鉛不能被冷濃硫酸鈍化鉛制容器不能用來盛放濃硫酸;過濾時不能用玻璃棒攪拌?！敬鸢浮緿2.下列實驗可行的是()A.加入適量銅粉除去Cu(NO3)2溶液中的AgNO3雜質(zhì)B.用NaOH溶液除去CO2中混有的HCl氣體C.用濃硫酸與蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)鑒別各種蛋白質(zhì)D.用乙醇從碘水中萃取碘【解析】銅與AgNO3反應(yīng)置換出Ag同時生成Cu(NO3)2A項正確;NaOH既能與HCl反應(yīng)也能與CO2反應(yīng)B項不正確;濃硫酸能使蛋白質(zhì)變性C項不正確;乙醇與水互溶不能用作萃取劑D項不正確?！敬鸢浮緼3.(2021·浙江高考)下列說法正確的是()A.實驗室從海帶提取單質(zhì)碘的方法是:取樣→灼燒→溶解→過濾→萃取B.用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度C.氯離子存在時鋁表面的氧化膜易被破壞因此含鹽腌制品不宜直接存放在鋁制容器中D.將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分