5年（2021-2025）高考1年模擬化學(xué)真題分類匯編PAGEPAGE1專題13有機(jī)合成與推斷考點(diǎn)五年考情（2021-2025）命題趨勢(shì)有機(jī)合成與推斷（5年5考）2025·黑龍江、吉林、遼寧、內(nèi)蒙古卷；2024·黑龍江、吉林、遼寧卷；2023·遼寧卷；2022·遼寧卷；2021·遼寧卷有機(jī)合成與推斷能夠較好地體現(xiàn)“變化觀念與平衡思想”和“模型認(rèn)知與證據(jù)推理”的核心素養(yǎng)。該題型常以有機(jī)新材料、醫(yī)藥新產(chǎn)品、生活調(diào)料、香料等為題材,以框圖或語言描述的形式,考查有機(jī)物的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)體、有機(jī)化學(xué)用語及考生的邏輯推理能力;涉及的問題常包含官能團(tuán)名稱或符號(hào)、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體判斷、化學(xué)方程式書寫、反應(yīng)條件及反應(yīng)類型、空間結(jié)構(gòu)、合成路線等,各問題之間既相對(duì)獨(dú)立,又相互關(guān)聯(lián),試題難度比較大。1．（2025·黑龍江、吉林、遼寧、內(nèi)蒙古卷）含呋喃骨架的芳香化合物在環(huán)境化學(xué)和材料化學(xué)領(lǐng)域具有重要價(jià)值。一種含呋喃骨架的芳香化合物合成路線如下：回答下列問題：(1)A→B的化學(xué)方程式為。(2)C→D實(shí)現(xiàn)了由到的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。(3)G→H的反應(yīng)類型為。(4)E的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)(不含其他環(huán))且不同化學(xué)環(huán)境氫原子個(gè)數(shù)比為的同分異構(gòu)體的數(shù)目有種。(5)M→N的三鍵加成反應(yīng)中，若參與成鍵的苯環(huán)及苯環(huán)的反應(yīng)位置不變，則生成的與N互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為。(6)參考上述路線，設(shè)計(jì)如下轉(zhuǎn)化。X和Y的結(jié)構(gòu)簡式分別為和?！敬鸢浮?1)+CH3OH+H2O(2)羥基醛基(3)取代反應(yīng)(4)4(5)(6)〖祥解〗A為鄰羥基苯甲酸，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B（），在LiAlH4的作用下，發(fā)生還原反應(yīng)生成C（），C被氧氣氧化為D（），D和CBr4反應(yīng)生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F(xiàn)與反應(yīng)生成G，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可推出G為，G與反應(yīng)生成H，H在一定條件下轉(zhuǎn)化為M（），M與PtCl2反應(yīng)生成N（），據(jù)此解答?！驹斘觥浚?）由分析可知，A為鄰羥基苯甲酸，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O；（2）由分析可知，C為，C被氧氣氧化為D（），羥基轉(zhuǎn)化為醛基，故答案為：羥基；醛基；（3）G為，與反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)的特征，故答案為：取代反應(yīng)；（4）E為，含苯環(huán)(不含其他環(huán))且不同化學(xué)環(huán)境氫原子個(gè)數(shù)比為的同分異構(gòu)體，如果為醛基，溴原子，甲基的組合時(shí)，可形成

兩種，如果為酮碳基，溴原子組合時(shí)可形成

，一共有4種，故答案為：4；（5）M→N的三鍵加成反應(yīng)中，若參與成鍵的苯環(huán)及苯環(huán)的反應(yīng)位置不變，N為，可以推斷出M中的三鍵與右側(cè)苯環(huán)連接時(shí)可以形成N中的六元環(huán)或五元環(huán)，因此可能的副產(chǎn)物為，故答案為：；（6）參考上述路線，可先將消去生成，再與反應(yīng)生成，與在一定條件下得到目標(biāo)產(chǎn)物，故答案為：；。2．（2025·黑龍江、吉林、遼寧卷）特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下：已知：I．為，咪唑?yàn)?；II．和不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為和?；卮鹣铝袉栴}：(1)B中含氧官能團(tuán)只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為。(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱為和。(3)J→K的反應(yīng)類型為。(4)D的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有種(不考慮立體異構(gòu))。(5)E→F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y，Y與反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為。(6)苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考E→X的轉(zhuǎn)化，設(shè)計(jì)化合物I的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和?！敬鸢浮?1)(2)(酚)羥基羧基(3)取代反應(yīng)(4)6(5)+(CH3CO)2O→+CH3COOH(6)〖祥解〗根據(jù)流程，有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，根據(jù)有機(jī)物B的分子式和小問1中的已知條件，可以判斷，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物C與有機(jī)物D發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物E；有機(jī)物E在醋酸酐的作用下發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機(jī)物F；有機(jī)物F發(fā)生兩步連續(xù)反應(yīng)生成有機(jī)物G，根據(jù)有機(jī)物G的分子式和有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)可以推出，有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)生成有機(jī)物H，將羧基中的-OH取代為次氨基結(jié)構(gòu)；有機(jī)物H與與有機(jī)物I發(fā)生取代反應(yīng)，將有機(jī)物H中酚羥基上的氫取代生成有機(jī)物J；最后有機(jī)物J發(fā)生還原反應(yīng)生成K和甲苯。據(jù)此分析解題?！驹斘觥浚?）根據(jù)分析，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)為。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為，其含氧官能團(tuán)為(酚)羥基和羧基。（3）根據(jù)分析，J→K的反應(yīng)是J與H2在Pd/C催化下發(fā)生取代反應(yīng)生成K和甲苯，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）D的同分異構(gòu)體中，與D的官能團(tuán)完全相同，說明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，說明主體結(jié)構(gòu)中含有。根據(jù)D的分子式，剩余的C原子數(shù)為5，剩余H原子數(shù)為12，因同分異構(gòu)體中只含有酯基，則不能將H原子單獨(dú)連接在某一端的O原子上，因此將5個(gè)碳原子拆分。當(dāng)一側(cè)連接甲基時(shí)，另一側(cè)連接-C4H9，此時(shí)C4H9有共有4種同分異構(gòu)體；當(dāng)一側(cè)連接乙基時(shí)，另一側(cè)連接-C3H7，此時(shí)-C3H7有共有2種同分異構(gòu)體，故滿足條件的同分異構(gòu)體有4+2=6種。（5）根據(jù)已知條件和題目中的三步反應(yīng)，第三步反應(yīng)為酚羥基與乙酸酐的反應(yīng)，生成有機(jī)物F。則有機(jī)物Y為，根據(jù)異構(gòu)化原理，有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)為。反應(yīng)第③步的化學(xué)方程式為+(CH3CO)2O→+CH3COOH。（6）根據(jù)逆推法有機(jī)物N發(fā)生異構(gòu)化生成目標(biāo)化合物，發(fā)生的異構(gòu)化反應(yīng)為后者的反應(yīng)，有機(jī)物N為，有機(jī)物M有前置原料氧化得到的，有機(jī)物M發(fā)生異構(gòu)化前者的反應(yīng)生成有機(jī)物N，有機(jī)物M的為。3．（2023·遼寧卷）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的位(填“間”或“對(duì)”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有種。(5)H→I的反應(yīng)類型為。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為和。

【答案】(1)對(duì)(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代(6)〖祥解〗根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)生成有機(jī)物B，根據(jù)有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物與BnCl反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物D，有機(jī)物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物D的分子式可以得到有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物E與有機(jī)物有機(jī)物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物H，根據(jù)有機(jī)物H與有機(jī)物G的分子式可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，即，同時(shí)也可得到有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)，即；隨后有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I。由此分析解題?！驹斘觥浚?）由有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)得到有機(jī)物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時(shí)，優(yōu)先與其含有的其他官能團(tuán)的對(duì)位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對(duì)位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)，故答案為；對(duì)位。（2）有機(jī)物C含有酯基，在酸性條件下發(fā)生水解生成羧基和羥基，故答案為羧基。（3）O2與有機(jī)物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。（4）F的同分異構(gòu)體中不含有N-H鍵，說明結(jié)構(gòu)中含有結(jié)構(gòu)，又因紅外中含有酚羥基，說明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置有鄰、間、對(duì)三種情況，故有3種同分異構(gòu)體。（5）有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I，反應(yīng)時(shí)，有機(jī)物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（6）根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機(jī)物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機(jī)物G與NaBH4反應(yīng)生成有機(jī)物H，作用位置為有機(jī)物N的N=C上，故有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機(jī)物N，說明有機(jī)物M中含有C=O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)為，故答案為、。4．（2022·遼寧卷）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的分子式為。(2)在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)中對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由變?yōu)?，的作用為?4)中步驟ⅱ實(shí)現(xiàn)了由到的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)?！敬鸢浮?1)(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O(3)選擇性將分子中的羥基氧化為羰基(4)硝基氨基(5)(6)12(或)〖祥解〗F中含有磷酸酯基，且中步驟ⅰ在強(qiáng)堿作用下進(jìn)行，由此可推測(cè)發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng)；由F、G的結(jié)構(gòu)簡式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為；【詳析】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上有羥基和硝基各一個(gè)各自取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所以A的分子式為“”；（2）由題給合成路線中的轉(zhuǎn)化可知，苯酚可與發(fā)生取代反應(yīng)生成與，可與發(fā)生中和反應(yīng)生成和，據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；（3）根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化，對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由“sp3”變?yōu)椤皊p2”；由的結(jié)構(gòu)變化可知，的作用為“選擇性將分子中的羥基氧化為羰基”；（4）由題給已知信息可知，的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙鍵，對(duì)比F與G的結(jié)構(gòu)簡式可知，步驟ⅱ發(fā)生了由“硝基”到“氨基”的轉(zhuǎn)化；（5）根據(jù)分析可知，化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為“”；（6）化合物Ⅰ的分子式為，計(jì)算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個(gè)不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基，可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有“12”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡式為“或”。5．（2021·遼寧卷）中華裸蒴中含有一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為；J的分子式為。(2)A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為和，其熔點(diǎn)MN(填“高于”或“低于”)。(3)由A生成B的化學(xué)方程式為。(4)由B生成C的反應(yīng)類型為。(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)酯基和醚鍵C16H13O3N(2)高于(3)+CH3OH+H2O(4)取代反應(yīng)(5)(6)17或〖祥解〗結(jié)合有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行逆推，并根據(jù)A→B→C的轉(zhuǎn)化流程可知，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為：；有機(jī)物C與CH3I在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物D；根據(jù)有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行逆推，并根據(jù)已知信息可知，有機(jī)物G為，有機(jī)物E為，據(jù)以上分析進(jìn)行解答?！驹斘觥浚?）根據(jù)流程中D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基和醚鍵；根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式可知，J的分子式為C16H13O3N；（2）N分子中羥基與羧基相鄰可形成分子內(nèi)氫鍵，使熔沸點(diǎn)偏低；M分子中羥基與羧基相間，可形成分子間氫鍵，使熔沸點(diǎn)偏高；所以有機(jī)物N的熔點(diǎn)低于M；（3）根據(jù)流程可知A與甲醇在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，由A生成B的化學(xué)方程式為：+CH3OH+H2O；（4）根據(jù)流程分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為C的結(jié)構(gòu)簡式：，B與在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物C；（5）結(jié)合以上分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有醛基，可能的結(jié)構(gòu)：如果苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,只有1種結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)為,如果苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，一個(gè)為-CH2CHO，一個(gè)為-NH2，環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)為-CHO，一個(gè)為-CH2NH2，環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有一個(gè)-CH3、一個(gè)-CHO、一個(gè)NH2，環(huán)上共有10種結(jié)構(gòu)，所以共有17種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：或。1．（2025·遼寧省協(xié)作體·二模）阿扎司瓊(化合物K)是化療藥物的活性成分，其合成路線如下：已知：。(1)D的名稱是。(2)J→K轉(zhuǎn)化過程中含氧官能團(tuán)由轉(zhuǎn)化為(填名稱)。(3)H→I的反應(yīng)類型是。(4)下列說法正確的是_______(填序號(hào))。A．B經(jīng)也可得到D B．B和F是同系物C．H具有堿性，可與鹽酸反應(yīng)生成鹽 D．K的分子式為(5)E與足量水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(6)X是E的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的X有種(不包括立體異構(gòu))。①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)。(7)參照上述合成路線，以和甲醇為原料，合成的路線如下，反應(yīng)i的試劑及條件為，N的結(jié)構(gòu)簡式為。。【答案】(1)鄰羥基苯甲酸(或2-羥基苯甲酸)(2)酯基酰胺基(3)取代反應(yīng)(4)CD(5)(6)8(7)CH3OH、濃硫酸，加熱〖祥解〗由題干流程圖可知，A即甲苯與Cl2在FeCl3催化下發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式，B到C、C到D的反應(yīng)條件可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，由I的結(jié)構(gòu)簡式和H到I的反應(yīng)物和反應(yīng)條件并結(jié)合H的分子式可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，由G到H的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合題干信息可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，由F到G、E到F的轉(zhuǎn)化條件可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此分析解題?！驹斘觥浚?）由題干流程圖中D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的系統(tǒng)命名法為：鄰羥基苯甲酸或者2-羥基苯甲酸，故答案為：鄰羥基苯甲酸或者2-羥基苯甲酸；（2）比較題干流程圖中J、K的結(jié)構(gòu)簡式可知，J→K轉(zhuǎn)化過程中含氧官能團(tuán)由酯基轉(zhuǎn)化為酰胺基，故答案為：酯基；酰胺基；（3）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，比較H、I的結(jié)構(gòu)簡式和H到I的轉(zhuǎn)化條件可知，H→I的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（4）A．若B經(jīng)即先讓碳氯鍵水解成酚羥基，再用酸性KMnO4氧化甲基，由于酚羥基也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，即得不到D，A錯(cuò)誤；B．已知同系物是指結(jié)構(gòu)相似(即官能團(tuán)的種類和數(shù)目分別相同)，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，由分析可知，B和F的官能團(tuán)種類不同，不是同系物關(guān)系，B錯(cuò)誤；C．由題干流程圖中H的結(jié)構(gòu)簡式可知，H中含有氨基，且N原子上有孤電子對(duì)，能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，具有堿性，C正確；D．由題干流程圖中K的結(jié)構(gòu)簡式可知，K的分子式為，D正確；故答案為：CD；（5）已知酯基和酚羥基均能與NaOH溶液反應(yīng)，故E與足量水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；（6）由題干流程圖中E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的分子式為：C8H8O3，不飽和度為5,，E同時(shí)滿足下列條件①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)即含有酚羥基，③能發(fā)生水解反應(yīng)即含有酯基，則兩個(gè)取代基有：a、-OH、-OOCCH3；b、-OH、-COOCH3；c、-OH、-CH2OOCH三組，每組又有鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)，同分異構(gòu)體X一共有3×3-1=8種，故答案為：8；（7）和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生產(chǎn)，結(jié)合題干已知信息可知，在Fe/HCl中被還原為：，最后在SOCl2作用下發(fā)生題干流程圖中J到K的反應(yīng)生產(chǎn)，故答案為：CH3OH、濃硫酸、加熱；。2．（2025·遼寧省部分重點(diǎn)中學(xué)協(xié)作體·三模）阿托伐他汀鈣J（）是重要的降血脂藥物，較為成熟的商業(yè)合成路線如下：回答下列問題：(1)A→B轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型為。(2)G（）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其化學(xué)名稱為。(3)他汀類藥物均具有如圖基本結(jié)構(gòu)：Ⅰ部分是此類藥物發(fā)揮藥效的活性基團(tuán)，因其具有與特定酶相似的結(jié)構(gòu)，從而抑制關(guān)鍵物質(zhì)與酶結(jié)合，進(jìn)而發(fā)揮作用。下列說法正確的是。A．此類藥物的Ⅰ部分有兩個(gè)手性碳原子B．物質(zhì)E更易溶于脂類物質(zhì)，故比他汀類藥物能更好的發(fā)揮作用C．他汀類藥物制成鈣片主要是為了替代補(bǔ)鈣藥品(4)若將M簡化為，寫出M→J過程中M與NaOH反應(yīng)的離子方程式。(5)化合物I與H互為同系物，指出滿足下列條件的I有種。①比H多一個(gè)碳原子

②核磁共振氫譜顯示該物質(zhì)有四組吸收峰(6)參照上述合成路線，結(jié)合所學(xué)知識(shí)按要求完善合成路線。①條件a可選擇（填代號(hào)）。A．酸性

B．、Cu，加熱

C．濃硫酸

D．NaOH醇溶液，加熱②物質(zhì)b的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)取代反應(yīng)(2)苯甲醛(3)A(4)(5)2(6)AB〖祥解〗B和G反應(yīng)生成C，根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式，可推出G為；【詳析】（1）A→B是A中-OCH3被代替，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（2）G（）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G含有醛基，B和G反應(yīng)生成C，根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式，G是，其化學(xué)名稱為苯甲醛；（3）A．此類藥物的Ⅰ部分連接羥基的兩個(gè)碳原子是手性碳原子，故A正確；B．Ⅰ部分是他汀類藥物發(fā)揮藥效的活性基團(tuán)，E中不含活性基團(tuán)，故B錯(cuò)誤；C．他汀類藥物制成鈣片主要是通過與鈣離子結(jié)合提升分子結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性，故C錯(cuò)誤；選A。（4）若將M簡化為，M含有酯基，M與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的離子方程式為。（5）化合物I與H互為同系物，比H多一個(gè)碳原子，核磁共振氫譜顯示該物質(zhì)有四組吸收峰，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，滿足條件的I有、，共2種。（6）①2,5-己二醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則條件a可選擇酸性或、Cu，加熱，選AB。②根據(jù)D→E，與反應(yīng)生成產(chǎn)物，物質(zhì)b的結(jié)構(gòu)簡式為。3．（2025·遼寧省撫順市六校協(xié)作體·三模）化合物Ⅰ是一種新型殺菌劑，廣泛應(yīng)用于谷物病蟲害的防治。以下為化合物Ⅰ的簡化部分條件的合成路線。已知：①(R為烴基)。②?；卮鹣铝袉栴}：(1)化合物A的系統(tǒng)名稱是。(2)B→C的反應(yīng)類型為，C含有的官能團(tuán)名稱為。(3)H與M反應(yīng)生成Ⅰ的過程中有HCl生成，則M的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)L是F的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比F少14，則L的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種。①含有手性碳原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。(6)E→F過程發(fā)生一系列反應(yīng)，如下圖所示，其中Y為加成反應(yīng)產(chǎn)物，Y在酸性條件下水解的產(chǎn)物除F外，還有有機(jī)物Z和鹽類物質(zhì)(已略去)，則X和Z的結(jié)構(gòu)簡式分別為、?！敬鸢浮?1)4-異丙基硝基苯(2)還原反應(yīng)碳溴鍵、氨基(3)(4)(5)4(6)〖祥解〗(A)與Br2在FeBr3作催化劑、40℃條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成(B)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式、C的分子式為C9H12BrN，對(duì)比B和C的分子式及B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)條件可知，B轉(zhuǎn)換為C是硝基被還原為氨基，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與硫酸反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式為C10H11ClO，G的分子式為C13H16ClN，F(xiàn)和生成G，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，(H)與(M)反應(yīng)生成(I)，據(jù)此分析；【詳析】（1）的系統(tǒng)名稱是4-異丙基硝基苯；（2）B轉(zhuǎn)換為C是硝基被還原為氨基，發(fā)生還原反應(yīng)；C（）含有的官能團(tuán)名稱為碳溴鍵、氨基；（3）H與M反應(yīng)生成Ⅰ的過程中有HCl生成，根據(jù)分析以及H、I的結(jié)構(gòu)可知，M的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）F和生成G的方程式：；（5）L是F的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比F少14，即L除苯環(huán)外還有一個(gè)-CHO、一個(gè)-Cl、兩個(gè)飽和C原子，由于①含有手性碳原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，所以滿足條件的有則L的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有，共4種；（6）與Mg生成（X），與生成中間產(chǎn)物Y，其中Y為加成反應(yīng)產(chǎn)物，則Y為：，再與HCl反應(yīng)生成F和Z（），流程為，故X為，Z為。4．（2025·遼寧省撫順市·二模）一種具有口服活性的非淄體類抗炎藥——柏莫洛芬(J)，具有解熱和鎮(zhèn)痛的作用，其合成路線如下：已知：。根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為；有機(jī)物B的含氧官能團(tuán)的名稱是。(2)有機(jī)物D中碳原子的雜化方式有：；D→E的反應(yīng)類型為。(3)寫出F→G的化學(xué)方程式：。(4)同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。其中核磁共振氫譜吸收峰面積比為2：2：2：1：1的有機(jī)物名稱為。(5)一種制備的合成路線如下：分別寫出M、N的結(jié)構(gòu)簡式：M、N?！敬鸢浮?1)(酚)羥基、(酮)羰基(2)sp2、sp3還原反應(yīng)(3)+2NaCN+2NaCl(4)13對(duì)/4-(酚)羥基苯乙醛(5)〖祥解〗B和C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由D逆推，可知C是；F和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G水解生成H，由H逆推，G是?！驹斘觥浚?）B和C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由D逆推，可知C是；根據(jù)有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式，其含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、羰基。（2）有機(jī)物D中苯環(huán)、碳氧雙鍵上的碳原子采用sp2雜化，單鍵碳原子采用sp3雜化，雜化方式有sp2、sp3；D→E羰基變?yōu)榱u基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。（3）F→G是F與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成G和NaCl，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaCN+2NaCl。（4）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。符合條件的B的同分異構(gòu)體，若苯環(huán)上有2個(gè)取代基-OH、-CH2CHO，有3中結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基-OH、-CH3、-CHO，有10中結(jié)構(gòu)，共13種；其中核磁共振氫譜吸收峰面積比為2：2：2：1：1的有機(jī)物是，名稱為對(duì)羥基苯乙醛。（5）被高錳酸鉀氧化為，被LiAlH4還原為，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，則M是、N是。5．（2025·遼寧省部分學(xué)校·三模）環(huán)丙沙星是第三代喹諾酮類抗菌藥物，其合成路線如圖所示：回答下列問題：(1)I中含氧官能團(tuán)名稱是。(2)D→E是原子利用率100%的反應(yīng)，寫出該步驟的化學(xué)方程式：。(3)G→H的反應(yīng)類型為。(4)化合物的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有種。①能與氫氧化鈉反應(yīng)

②最多能與2倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng)其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。(5)設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線如圖：①化合物II的結(jié)構(gòu)簡式為。②寫出II→III反應(yīng)所需的試劑及條件：。③IV→V分兩步進(jìn)行：第1步發(fā)生加成反應(yīng)，第2步加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)。其第1步加成反應(yīng)所生成的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)羰基、羧基(2)+→(3)取代反應(yīng)(4)12或(寫出一種即可)(5)氫氧化鈉的水溶液、加熱〖祥解〗A和CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成B和HCl，B和發(fā)生取代反應(yīng)生成C和C2H5OH，C和HC(OC2H5)3發(fā)生取代反應(yīng)生成D和C2H5OH，D和化合物a發(fā)生反應(yīng)得E，已知D→E是原子利用率100％的反應(yīng)，則D和a發(fā)生的是加成反應(yīng)，由E可逆推出化合物a為；對(duì)比E和F結(jié)構(gòu)知，E發(fā)生消去反應(yīng)得到F，F(xiàn)分子內(nèi)脫去HCl生成G，G在酸性條件下水解生成H，H和發(fā)生取代反應(yīng)得到I，據(jù)此回答。【詳析】（1）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)，可知I中含氧官能團(tuán)名稱是羰基、羧基。（2）結(jié)合分析知，化合物a為，D和化合物a發(fā)生加成反應(yīng)得E，反應(yīng)的化學(xué)方程式：+→。（3）G在酸性條件下水解生成H，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）化合物的同分異構(gòu)體滿足條件①：能與氫氧化鈉反應(yīng)，說明含一個(gè)-COOH，同時(shí)滿足條件②：最多能與2倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng)，說明還有一個(gè)-OH，符合題意的結(jié)構(gòu)可視為用一個(gè)-COOH和一個(gè)-OH取代丁烷中的兩個(gè)H而得到：CH3CH2CH2CH(OH)COOH、CH3CH2CH(OH)CH2COOH、CH3CH(OH)CH2CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、、、、、、、、，共12種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為或(寫出一種即可)。（5）①根據(jù)B生成C的轉(zhuǎn)化，可知化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為。②先水解為，再發(fā)生催化氧化生成，所以Ⅲ是，Ⅱ→Ⅲ反應(yīng)所需的試劑和條件為氫氧化鈉的水溶液、加熱。③IV→V分兩步進(jìn)行：第1步發(fā)生加成反應(yīng)，第2步加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，則其第1步是發(fā)生加成反應(yīng)得到，再發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物V，故填“”。6．（2025·遼寧省名校聯(lián)盟·三模）化合物L(fēng)(VX-548)作用于周圍神經(jīng)，能夠避免阿片類藥物的成癮性，緩解中度至重度手術(shù)后疼痛。合成路線如下：回答下列問題：(1)L中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)B的名稱為。(3)寫出E→F的化學(xué)方程式：。(4)G中有個(gè)手性碳原子。(5)符合下列條件的K的同分異構(gòu)體有種。①存在結(jié)構(gòu)且含兩個(gè)取代基

②能與反應(yīng)

③含有(6)化合物C轉(zhuǎn)化為化合物D分為兩步，其中第一步是通過分子內(nèi)加成反應(yīng)構(gòu)建五元環(huán)結(jié)構(gòu)生成化合物M，然后進(jìn)行分子內(nèi)脫水生成化合物D．則M的結(jié)構(gòu)簡式為，第二步的反應(yīng)類型為?！敬鸢浮?1)酰胺基、醚鍵(2)丙二酸二甲酯(3)+H23(4)2(5)20(6)消去反應(yīng)〖祥解〗與C5H8O4發(fā)生取代反應(yīng)生成C（），可推測(cè)出B結(jié)構(gòu)，C先加成再消去生成D，D水解生成E（），E與氫氣加成生成F，F(xiàn)脫羧生成G，G與H發(fā)生加成反應(yīng)生成I，I發(fā)生反應(yīng)往成J，J與K發(fā)生取代反應(yīng)生成L，據(jù)此分析；【詳析】（1）L中含氧官能團(tuán)的名稱為：酰胺基、醚鍵；（2）由A、C結(jié)構(gòu)及B的分子式可知，B為，名稱為丙二酸二甲酯（3）D在稀硫酸條件下發(fā)生水解，得到E，故E的結(jié)構(gòu)簡式為。E與氫氣生成F的反應(yīng)為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為+H2；（4）用“*”標(biāo)記G中的手性碳原子，如圖所示：；（5）K的結(jié)構(gòu)中存在、、，且含有兩個(gè)取代基，根據(jù)K的分子式，側(cè)鏈有兩種可能，一種是、兩側(cè)鏈，另一種為、兩側(cè)鏈。當(dāng)中連接兩個(gè)結(jié)構(gòu)不同的側(cè)鏈時(shí)，有10種結(jié)構(gòu)，因此共20種；（6）分析C→D過程，第一步為2號(hào)碳的碳?xì)滏I斷裂，與1號(hào)碳的碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)：，則得到M的結(jié)構(gòu)為。再對(duì)照D的結(jié)構(gòu)可知M→D發(fā)生消去反應(yīng)。7．（2025·吉林省吉林市·二模）以某離子液體為催化劑合成有機(jī)物I的路線如下圖所示：已知：R-CHOR-CH=CHCHO?；卮鹣铝袉栴}：(1)化合物B中官能團(tuán)的名稱為。(2)反應(yīng)G→H的反應(yīng)類型為。(3)反應(yīng)C→D中加入的試劑1的結(jié)構(gòu)簡式為。實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)化合物C中官能團(tuán)的常見方法是(用化學(xué)方程式表示)。(4)已知反應(yīng)E→F分兩步進(jìn)行，第一為加成反應(yīng)，寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(5)下列說法錯(cuò)誤的是(填標(biāo)號(hào))。a．化合物A的芳香族同分異構(gòu)體有3種b．丙二腈()在酸性條件下完全水解可生成丙二酸c．化合物的I的核磁共振氫譜共有5組峰d．上圖所涉及的有機(jī)物中，只有1種有機(jī)物含有手性碳原子(6)符合下列條件的有機(jī)物有種。①相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C大14②含有苯環(huán)③可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)④不考慮烯醇結(jié)構(gòu)【答案】(1)羥基(2)消去反應(yīng)(3)或(4)+H2O(5)d(6)4〖祥解〗物質(zhì)A在NaOH的作用下發(fā)生反應(yīng)，Cl原子被羥基取代，生成物質(zhì)B；B在NaClO作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基被氧化為醛基，生成物質(zhì)C；C與試劑1在加熱條件下生成物質(zhì)D；D與丙二腈在離子液體催化下發(fā)生反應(yīng)，生成物質(zhì)E；E→F分兩步進(jìn)行，第一為加成反應(yīng)，第二步是反應(yīng)在加熱條件下進(jìn)一步轉(zhuǎn)化生成物質(zhì)F；F在離子液體的作用下發(fā)生反應(yīng)，結(jié)構(gòu)進(jìn)一步轉(zhuǎn)化生成G，G在KOH作用下發(fā)生反應(yīng)生成H；H在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，最終生成了I?！驹斘觥浚?）根據(jù)圖中B的結(jié)構(gòu)簡式，可知其中官能團(tuán)的名稱是羥基。（2）從流程圖G→H中，可觀察到一個(gè)G分子中脫去了一個(gè)HCN分子，有新的碳碳雙鍵形成，故該反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。（3）根據(jù)已知信息及C、D的結(jié)構(gòu)簡式，可知反應(yīng)中C中碳氧雙鍵斷裂，與試劑1形成碳碳雙鍵，根據(jù)原子守恒原則，可知試劑1結(jié)構(gòu)簡式為：；化合物C中官能團(tuán)為醛基(-CHO)，實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)醛基常用新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，故其檢驗(yàn)方程為：或。（4）由分析可知，第一步反應(yīng)發(fā)生了加成，則碳碳雙鍵斷裂，第二步反應(yīng)在加熱條件下進(jìn)行，反應(yīng)方程式為：+H2O。（5）a．物質(zhì)A為氯甲基苯，其芳香族同分異構(gòu)體主要是氯原子在苯環(huán)上不同位置，故其可與甲基處于鄰位、間位、對(duì)位，共3種，a正確；b．丙二腈(NC-CH3-CN)在酸性條件下兩個(gè)-CN會(huì)逐步水解為-COOH，即完全水解可生成丙二酸，b正確；c．化合物I結(jié)構(gòu)中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有5種，其核磁共振氫譜就會(huì)有5組峰，c正確；d．手性碳原子是連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子，觀察上圖所涉及的有機(jī)物，可知E、F、G中均含有手性碳原子，d錯(cuò)誤；故答案選d。（6）化合物C分子式為C6H5CHO，其相對(duì)分子質(zhì)量為106，比化合物C相對(duì)分子質(zhì)量大14的有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量為120；含有苯環(huán)，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量，則分子中只能有一個(gè)苯環(huán)；可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，這意味著分子中含有不飽和鍵；此外不考慮烯醇結(jié)構(gòu)。由于存在苯環(huán)，則其他取代基的相對(duì)分子量為120-77=43，兼顧上述條件計(jì)算可知有以下4種有機(jī)物：。8．（2025·遼寧省大連市·一模）維生素在自然界分布廣泛，是維持蛋白質(zhì)正常代謝必要的維生素，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為。(2)B中官能團(tuán)名稱分別為、。(3)已知．C的核磁共振氫譜只有一組峰，B→D的化學(xué)方程式為。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)I→J的反應(yīng)類型為。(6)同時(shí)滿足以下條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①能與反應(yīng)

②能與發(fā)生催化氧化生成醛(7)D和E轉(zhuǎn)化為F的路線如下：其中化合物M、N的結(jié)構(gòu)簡式分別為、?！敬鸢浮?1)乙氧基乙酸(或2-乙氧基乙酸)(2)醚鍵酯基(3)(4)(5)還原反應(yīng)(6)12(7)〖祥解〗A為與乙醇在濃硫酸作用下，發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為；B和C發(fā)生取代反應(yīng)生成D為和CH3CH2OH，結(jié)合結(jié)構(gòu)及題干信息，可知C為丙酮；D與E和氨氣反應(yīng)，生成F，F(xiàn)異構(gòu)化生成G為，結(jié)合已知反應(yīng)，可知F為；G與PCl3發(fā)生取代反應(yīng)生成H為；H和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成I為；I中硝基、-CN發(fā)生還原反應(yīng)生成J為；J經(jīng)過系列反應(yīng)生成維生素B6，據(jù)此分析作答?！驹斘觥浚?）A為，則其化學(xué)名稱為乙氧基乙酸(或2-乙氧基乙酸)，故答案為：乙氧基乙酸(或2-乙氧基乙酸)。（2）B為，則其官能團(tuán)名稱分別為醚鍵和酯基，故答案為：醚鍵；酯基。（3）由分析可知，和丙酮發(fā)生取代反應(yīng)生成和CH3CH2OH，化學(xué)方程式為，故答案為：。（4）由分析可知，F(xiàn)為，故答案為：。（5）I中硝基、-CN發(fā)生還原反應(yīng)生成J，則反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)。（6）B為，其同分異構(gòu)體：①能與反應(yīng)，說明含有羧基，②能與發(fā)生催化氧化生成醛，說明含有羥基，且連在亞甲基上，則剩余5個(gè)碳原子構(gòu)成主鏈，若主鏈為，當(dāng)羥基在1號(hào)位，羧基可以在2、3、4、5號(hào)位置，共4種；若主鏈為，當(dāng)羥基在1號(hào)位，羧基可以在2、3、4、5號(hào)位置，當(dāng)羥基在5號(hào)位，羧基可以在1、3、4號(hào)位置，共7種；若主鏈為，當(dāng)羥基在1號(hào)位，羧基可以在2號(hào)位置，共1種；總計(jì)12種，故答案為：12。（7）E為與氨氣反生取代反應(yīng)，生成M為；M與D反應(yīng)生成K；K發(fā)生分子內(nèi)加成生成N，N脫水生成F為，可知N為，故答案為：；。9．（2025·吉林省東北三省教育教學(xué)聯(lián)合體·二模）蒔蘿油腦是中藥材蒔蘿子中的活性成分之一，具有溫脾腎、開胃、散寒的作用，它的一種合成路線如下(部分條件略去)：(1)化合物A中含氧官能團(tuán)有(填官能團(tuán)符號(hào))。(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。(3)反應(yīng)①中加入試劑X的分子式為，X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：I.苯環(huán)上有三個(gè)取代基，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子II.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與發(fā)生顯色反應(yīng)寫出一種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：【答案】(1)、(2)取代反應(yīng)(3)CH2=CHCH2Cl(4)(5)〖祥解〗A到B發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，可知試劑X為ClCH2CH=CH2，B到C苯環(huán)上引入醛基，C到D發(fā)生取代反應(yīng)，酚羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵，D再轉(zhuǎn)化為E，E與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)，酚羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵?！驹斘觥浚?）A中含氧官能團(tuán)為羥基、醚鍵，符號(hào)為：、；（2）根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡式，知C中的羥基變成了醚鍵，所以反應(yīng)③的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)；（3）根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式知是鹵代烴與苯環(huán)的取代反應(yīng)，反應(yīng)①中加入試劑X的分子式為C3H5C1，所以知X的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl；（4）B的同分異構(gòu)體滿足：苯環(huán)上有三個(gè)取代基，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；根據(jù)條件Ⅱ，同分異構(gòu)體中含有醛基和酚羥基，結(jié)合條件I和B的分子式可寫出符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：；（5）先有苯酚和ClCH2CH2Cl發(fā)生題目中A到B的取代反應(yīng)得到，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到，在堿性條件下加熱水解得到，再催化氧化得到產(chǎn)物，合成路線為：。10．（2025·吉林省·二模）枸櫞酸芬太尼(I)是人工合成的強(qiáng)效麻醉性鎮(zhèn)痛藥，適用于麻醉前、中、后的鎮(zhèn)靜痛，是目前復(fù)合全麻中常用的藥物。其合成路線如下圖所示：已知：①Ph-表示苯基()②回答下列問題：(1)A與酸反應(yīng)后的產(chǎn)物的化學(xué)名稱為。(2)E和H中含氧官能團(tuán)的名稱分別為、。(3)G→H的反應(yīng)類型為。(4)X的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)E→F的反應(yīng)經(jīng)過兩步：第一步加成反應(yīng)，形成碳氮鍵，寫出第二步反應(yīng)的方程式。(6)A有多種同分異構(gòu)體，其中含苯環(huán)且無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜峰面比為2：2：2：1的同分異構(gòu)體有種。(7)參照上述合成過程，設(shè)置某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為和?！敬鸢浮?1)苯乙酸(2)羰基酰胺基(3)取代反應(yīng)(4)CH2=CHCOOCH3(5)+H2O(6)2(7)〖祥解〗A和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和兩分子X發(fā)生已知信息②的反應(yīng)原理生成C，則X的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOCH3，C和NaOCH3反應(yīng)生成D，E和Ph-NH2先發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G和(C2H5CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H和反應(yīng)生成I，以此解答?！驹斘觥浚?）的結(jié)構(gòu)可以表示為，名稱為苯乙酸。（2）由E、H的結(jié)構(gòu)簡式可知，E和H中含氧官能團(tuán)的名稱分別為羰基、酰胺基。（3）由分析可知，B和兩分子X發(fā)生已知信息②的反應(yīng)原理生成C，則X的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOCH3。（4）由分析可知，G和(C2H5CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)生成H。（5）E和Ph-NH2先發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成F，第二步反應(yīng)方程式為：+H2O。（6）A的同分異構(gòu)體含苯環(huán)且無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜峰面比為2：2：2：1，說明其中不含甲基，且苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基，或含有2個(gè)取代基且是對(duì)位的，滿足條件的同分異構(gòu)體為：、共2種。（7）2分子和NaOCH3發(fā)生C→D的反應(yīng)原理得到M為，和發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生D→E的反應(yīng)原理得到，M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。11．（2025·東北三省三校（哈爾濱師大附中、東北師大附中、遼寧省實(shí)驗(yàn)中學(xué)）·一模）富馬酸伏諾拉生(K)可用于根除幽門螺桿菌和反流性食管炎的治療，其一種常見的合成路線下所示：回答下列問題：(1)C中含有氰基(-CN)，其結(jié)構(gòu)簡式為。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱為和。(3)F與CuO在加熱條件下也能生成G，其化學(xué)方程式為。(4)下列說法正確的是。a.A中最多有16個(gè)原子共平面b.在水中的溶解度：E<Fc.G→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)d.J的名稱為順丁烯二酸(5)A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種(不考慮立體異構(gòu))。(6)H→I的反應(yīng)可能分為三步(已知第一步為加成反應(yīng))：H中間產(chǎn)物1中間產(chǎn)物2I寫出中間產(chǎn)物1和2的結(jié)構(gòu)簡式分別為和?！敬鸢浮?1)(2)(酮)羰基酯基(3)+CuO+Cu+H2O(4)bc(5)17(6)〖祥解〗A和CuBr2發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可以推知C的結(jié)構(gòu)簡式為：，D在一定條件下轉(zhuǎn)化生成E，E在DIBAF作用下轉(zhuǎn)化生成F，F(xiàn)發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成G，G和發(fā)生取代反應(yīng)生成H，以此解答?！驹斘觥浚?）由分析可知，C中含有氰基(-CN)，且C的分子式(C5H7NO2)，其結(jié)構(gòu)簡式為：；（2）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含氧官能團(tuán)的名稱為(酮)羰基和酯基；（3）F與CuO在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成G、Cu和H2O，其化學(xué)方程式為：+CuO+Cu+H2O；（4）a．A中苯環(huán)和羰基都是平面結(jié)構(gòu)，且與苯環(huán)直接相連的原子與苯環(huán)共平面，-CH3中最多有2個(gè)原子與其相連的基團(tuán)共平面，則A中最多有15個(gè)原子共平面，a錯(cuò)誤；b．F中含有親水基團(tuán)(羥基)，在水中的溶解度：E<F，b正確；c．由G、H和的結(jié)構(gòu)簡式可以推知：G和發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HCl，c正確；d．J中兩個(gè)羧基在碳碳雙鍵的不同側(cè)，名稱為反丁烯二酸，d錯(cuò)誤；故選bc。（5）A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即含有醛基，若苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，則該結(jié)構(gòu)為：；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，這2個(gè)取代基為：-CHO、-CH2F或-F、-CH2CHO，每種組合都有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，共有6種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基：-F、-CHO、-CH3，共有10種位置關(guān)系，綜上所述，滿足條件的A的同分異構(gòu)體有1+6+10=17種；（6）H中含有醛基，先和CH3NH2發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成，最后和NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成I，則中間產(chǎn)物1和2的結(jié)構(gòu)簡式分別為和。12．（2025·黑龍江省齊齊哈爾市·三模）黃酮類物質(zhì)X具有抗金黃色葡萄球菌、大腸桿菌等活性，一種合成路線如下。已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．(1)物質(zhì)A名稱為，X中含有種官能團(tuán)。(2)A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種。①屬于甲酸酯；

②遇溶液顯紫色(4)E→F的反應(yīng)同時(shí)生成HCl，試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為?？v觀整個(gè)流程，試劑a的作用是。(5)試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為，則K的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)F和L生成X經(jīng)歷如下多步反應(yīng)：M到N的反應(yīng)類型為；N到X過程中除生成X外，還生成和?！敬鸢浮?1)4-羥基苯甲醛或?qū)αu基苯甲醛4(2)(3)13(4)保護(hù)(酚)羥基(5)(6)加成反應(yīng)甲醇甲醛〖祥解〗由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，催化劑作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，則B為；與共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D為；在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)后，酸化得到，則E為；與共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，則試劑a為；與發(fā)生取代反應(yīng)后，酸化得到，則試劑b為、J為；一定條件下轉(zhuǎn)化為，則K為；與共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，則L為；與發(fā)生信息反應(yīng)生成，則M為；發(fā)生加成反應(yīng)生成，則N為；酸化生成。【詳析】（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，可得A的名稱為4-羥基苯甲醛或?qū)αu基苯甲醛；由X結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有的官能團(tuán)為醚鍵、酮羰基、羥基，碳碳雙鍵，一共有4種；（2）由分析可知，A和Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成B，化學(xué)方程式為：。（3）由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的同分異構(gòu)體屬于甲酸酯，能與氯化鐵溶液顯紫色說明同分異構(gòu)體分子中含有甲酸酯基和酚羥基，同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)可以視作鄰甲基苯酚、間甲苯酚、對(duì)甲基苯酚分子中烴基上的氫原子被—OOCH起到所得結(jié)構(gòu)，共有5+5+3=13種，故答案為：13；（4）由分析可知，試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為；縱觀整個(gè)流程，用到兩次試劑a，均與酚羥基發(fā)生反應(yīng)，而后續(xù)流程又重新生成酚羥基，故試劑a的作用是：保護(hù)酚羥基；（5）由分析可知，K的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）M到N的反應(yīng)為發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為加成反應(yīng)；由分析可知，N到X過程為酸化發(fā)生C-O鍵斷裂生成、甲醛和甲醇，故答案為：甲醇()，甲醛(HCHO)。13．（2025·黑龍江省九師聯(lián)盟·三模）有機(jī)物G是治療疼痛的藥物，其一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A分子中碳原子的雜化方式有種。(2)在B的命名中，若將苯環(huán)看作取代基，則B的化學(xué)名稱為。(3)B→C的反應(yīng)需經(jīng)歷B→X→C的過程，已知X的分子式為。①C中官能團(tuán)的名稱為。②X的結(jié)構(gòu)簡式為。③B→X的反應(yīng)類型為。(4)C→D另一反應(yīng)物和反應(yīng)條件分別為、。(5)分子中含有的C的芳香族同分異構(gòu)體有種(不含立體異構(gòu))。(6)以、為原料制備的合成路線如下圖示。X的結(jié)構(gòu)簡式為。CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2BrX【答案】(1)3(2)苯基丙酸(3)羧基、碳溴鍵加成反應(yīng)(4)濃硫酸、加熱(5)14(6)〖祥解〗(A)在1)NaOH、2)HCl作用下轉(zhuǎn)化為(B)，先與甲醛加成，再與HBr取代轉(zhuǎn)化為(C)，與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成(D)，與反應(yīng)生成(E)，在HBr、HOAC條件下轉(zhuǎn)化為(F)，在一定條件下將羧基轉(zhuǎn)化為羧酸鈉生成(G)?！驹斘觥浚?）苯環(huán)上碳原子雜化方式為，含有飽和碳原子，雜化方式為，中碳的雜化方式為sp，故共有3種雜化方式。（2）的名稱為2-苯基丙酸。（3）①的官能團(tuán)為羧基、碳溴鍵。②X的分子式為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為。③B→C的反應(yīng)需經(jīng)歷B→X→C的過程，B的分子式為C9H10O2、X的分子式為C10H12O3，甲醛的分子式為H2CO，對(duì)比三者分子式，9+1=10、10+2=12、2+1=3，所以B→X的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。（4）根據(jù)分析可知，C→D需要條件為甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D。（5）由條件知，苯環(huán)可能為一取代、二取代或三取代。若為一取代，同分異構(gòu)體有2種：、，若為二取代，同分異構(gòu)體有6種：(鄰、間、對(duì)，3種)，(鄰、間、對(duì)，3種)，若為三取代，當(dāng)兩個(gè)甲基處于鄰、間、對(duì)時(shí)，同分異構(gòu)體分別為2、3、1種，共6種，綜上所述，符合條件的同分異構(gòu)體共14種。（6）乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，根據(jù)D→E→F，1，2-二溴乙烷和發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)生成，故X為。14．（2025·黑龍江省齊齊哈爾市·二模）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：①R1CHO+②RBrRMgBr回答下列問題：(1)K中的官能團(tuán)名稱。(2)A具有酸性，其酸性比乙酸(填“強(qiáng)”或“弱”)，原因。(3)反應(yīng)類型；的化學(xué)名稱為；寫出反應(yīng)方程式。(4)E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮手性異構(gòu)體)。a．經(jīng)紅外光譜測(cè)定分子中含結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基b．能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)c．能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡(5)一種由、、為原料，制備有機(jī)物的合成路線如下圖所示。其中有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)(酮)羰基、酯基(2)強(qiáng)溴原子電負(fù)性比較大，是吸電子基團(tuán)，吸電子效應(yīng)使得羧基中氫氧鍵的極性增大，氫氧鍵容易斷裂電離出氫離子，所以酸性比乙酸強(qiáng)(3)加成反應(yīng)苯甲醛+(4)8(5)〖祥解〗具有酸性，結(jié)合A到B的反應(yīng)條件可知A為，發(fā)生酯化反應(yīng)得到B（）,根據(jù)已知信息得C為，由已知信息結(jié)合D的分子式分析知D為，E為，F(xiàn)為，G為，H為，I到J發(fā)生水解反應(yīng)I中的酯基變羧基即為J，最后再發(fā)生酯化反應(yīng)得到K?！驹斘觥浚?）由結(jié)構(gòu)直接可知其官能團(tuán)為酮羰基、酯基；（2）①酸性比乙酸強(qiáng)；②鹵素原子溴電負(fù)性比較大，是吸電子基團(tuán)，吸電子效應(yīng)使得羧基中氫氧鍵的極性增大，氫氧鍵容易斷裂電離出氫離子，所以酸性比乙酸強(qiáng)；（3）①由已知信息分析知，的反應(yīng)是醛基上的加成反應(yīng)，故答案為加成反應(yīng)；②由分析知，D結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為苯甲醛；③的反應(yīng)是苯甲醛醛基被加成，提供的是羰基的鄰位氫原子，再結(jié)合后續(xù)產(chǎn)物I的結(jié)構(gòu)可以推測(cè)參與加成的是羰基左側(cè)碳原子上的氫，因此反應(yīng)方程式為：+；（4）E的同分異構(gòu)體符合：a．經(jīng)紅外光譜測(cè)定結(jié)構(gòu)中含結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；b．能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)，說明含酯基且兩個(gè)取代基位于對(duì)位；c．能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，說明含醛基或甲酸某酯基，綜上結(jié)合分子式可判斷該分子中，苯環(huán)上兩側(cè)鏈分別為和，的碳架異構(gòu)有8種；（5）根據(jù)信息，與丙酮反應(yīng)生成，加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成M()，與格式試劑反應(yīng)生成N()，然后在濃硫酸條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物；故答案為。15．（2025·黑龍江省九師聯(lián)盟·二模）是合成某藥物的中間體，一種合成的路線如下：已知：代表乙基。回答下列問題：(1)B的名稱為。(2)E中所含官能團(tuán)的名稱為。(3)分兩步進(jìn)行：第1步發(fā)生加成反應(yīng)，第2步加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)。寫出第2步反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(4)下列有機(jī)物的酸性由強(qiáng)到弱的排序?yàn)椋ㄌ钭帜福谩?gt;”連接）。a．

b．

c．

d．(5)為加成反應(yīng)，且的分子式為，的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種（不含立體異構(gòu)），其中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出1種即可）。①有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)生成

②僅含1種官能團(tuán)(7)以和為原料合成，設(shè)計(jì)合成路線如下：，其中、的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。【答案】(1)環(huán)己醇(2)酯基、（酮）羰基(3)(4)(5)(6)9、、等任寫1種(7)〖祥解〗在Ni催化作用下與氫氣加成生成B，B在HNO3作用下生成C，C與EtOH酯化生成D，D又轉(zhuǎn)化為E，E與EtONa和F（）共同作用生成G，G發(fā)生加成再消去得到H，據(jù)此分析；【詳析】（1）B的名稱為環(huán)己醇；（2）E中所含官能團(tuán)的名稱為酯基、（酮）羰基；（3）分兩步進(jìn)行：第1步發(fā)生加成反應(yīng)使酮羰基變?yōu)榱u基，第2步加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)使醇羥基脫水生成碳碳雙鍵；寫出第2步反應(yīng)的化學(xué)方程式：；（4）羧基比羥基的酸性強(qiáng)，鹵素是吸電子基團(tuán)，且氟電負(fù)性比溴強(qiáng)，甲基是推電子基，故酸性由強(qiáng)到弱排序?yàn)?；?）為加成反應(yīng)，且的分子式為，結(jié)合和的結(jié)構(gòu)知，的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）根據(jù)有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)生成和僅含1種官能團(tuán)可知，異構(gòu)體中含有2個(gè)甲酸酯基，2個(gè)甲酸酯基中間夾一個(gè)的同分異構(gòu)體有3種，夾2個(gè)的有3種，夾3個(gè)的有2種，夾4個(gè)的有1種，共9種。其中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為、、；（7）結(jié)合題干信息，先發(fā)生取代生成M（），M再加成消去生成N（），最后加成生成產(chǎn)物。16．（2025·黑龍江省教育學(xué)會(huì)示范性高中·一模）替米沙坦是一種抗高血壓藥，憑借其控制血壓平穩(wěn)和作用長效等優(yōu)點(diǎn)，在高血壓管理方面占據(jù)重要地位。其合成路線如下：請(qǐng)回答下列問題：(1)物質(zhì)X是A的同系物，結(jié)構(gòu)簡式為，X化學(xué)名稱是。(2)B生成C的反應(yīng)類型為。(3)由C生成D的化學(xué)方程式。(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱為。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式。(6)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有一個(gè)苯環(huán)②能與反應(yīng)③核磁共振有四組吸收峰，峰面積比為6∶2∶2∶1(7)參考E→G的轉(zhuǎn)化，設(shè)計(jì)化合物的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)。其中Y和Z的結(jié)構(gòu)簡式分別為、?！敬鸢浮?1)對(duì)硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸(2)還原反應(yīng)(3)++HCl(4)酰胺基、酯基(5)(6)3(7)〖祥解〗A和MeOH發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和H2發(fā)生還原反應(yīng)生成C，硝基轉(zhuǎn)化為氨基，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C和發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生硝化反應(yīng)生成E，E和H2發(fā)生還原反應(yīng)生成F，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，J和I發(fā)生取代反應(yīng)生成M，由M的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合I的分子式可以推知I為，以此解答?！驹斘觥浚?）X中含有硝基和羧基，在苯環(huán)上是對(duì)位的關(guān)系，化學(xué)名稱是對(duì)硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸。（2）由分析可知，B和H2發(fā)生還原反應(yīng)生成C，硝基轉(zhuǎn)化為氨基。（3）由分析可知，C和發(fā)生取代反應(yīng)生成D，化學(xué)方程式為：++HCl。（4）由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱為酰胺基、酯基。（5）由分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為：。（6）C的同分異構(gòu)體滿足條件，①含有一個(gè)苯環(huán)；②能與反應(yīng)，說明其中含有羧基；③核磁共振有四組吸收峰，峰面積比為6∶2∶2∶1，說明其是對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，含有2個(gè)對(duì)稱的甲基；滿足條件的同分異構(gòu)體為：共3種。（7）參考E→G的轉(zhuǎn)化，和H2發(fā)生還原反應(yīng)，硝基轉(zhuǎn)化為氨基，生成Y為，Y中碳氧雙鍵和氨基發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)生成Z為。17．（2025·內(nèi)蒙古烏蘭察布市·二模）化合物是一種化療藥物的活性成分，一種以甲苯為原料的合成路線如圖所示：(1)B的化學(xué)名稱是，K中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)的反應(yīng)類型是。(3)酚羥基很活潑，但中酚羥基不被濃硝酸氧化，其主要原因是（從分子結(jié)構(gòu)角度回答）。(4)I在加熱條件下與足量溶液反應(yīng)，發(fā)生的化學(xué)方程式為。(5)X是F的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的X有種(不考慮-COCl)。①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②分子結(jié)構(gòu)中含有酯基③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

④含有手性碳原子(6)氨基具有較強(qiáng)的還原性。參照上述合成路線，以和甲醇為原料，一種合成的路線如下：①分別寫出L、M的結(jié)構(gòu)簡式：L、M。②步驟Ⅰ與步驟Ⅱ順序（填“能”或“不能”）可以互換，原因是?！敬鸢浮?1)鄰氯甲苯或2－氯甲苯酰胺基、醚鍵(2)取代反應(yīng)(3)F中酚羥基與鄰位羰基上的氧形成了分子內(nèi)氫鍵，穩(wěn)定性增強(qiáng)或羥基與鄰位羰基上的氧形成了分子內(nèi)氫鍵，空間位阻增大，導(dǎo)致F→G中酚羥基不被濃硝酸氧化。(4)+CH3OH(5)3(6)不能氨基具有較強(qiáng)還原性，若先還原步驟Ⅱ，在步驟Ⅰ的濃硫酸、加熱條件下氨基會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，無法順利酯化?！枷榻狻紸在的催化下和發(fā)生取代反應(yīng)生成B，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可以推知B的結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，結(jié)合C的分子式可知，B中的被氧化為-COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，G發(fā)生還原反應(yīng)將硝基轉(zhuǎn)化為氨基生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H和發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I發(fā)生取代反應(yīng)生成J，J發(fā)生取代反應(yīng)生成K。【詳析】（1）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，化學(xué)名稱是鄰氯甲苯或2－氯甲苯；K中含氧官能團(tuán)的名稱為酰胺基、醚鍵。（2）中，提供甲基，取代了氫原子，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）F中酚羥基與鄰位羰基上的氧形成了分子內(nèi)氫鍵，穩(wěn)定性增強(qiáng)或羥基與鄰位羰基上的氧形成了分子內(nèi)氫鍵，空間位阻增大，導(dǎo)致F→G中酚羥基不被濃硝酸氧化。（4）I中酯基、酰胺基均可與NaOH溶液反應(yīng)，則I在加熱條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，酯基轉(zhuǎn)化為羧酸鹽、酰胺基轉(zhuǎn)化為氨基和羧酸鹽，得到芳香化合物產(chǎn)物為，發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)為+CH3OH。（5）兩個(gè)取代基可能為-OH和-CH(Cl)OOCH，它們?cè)诒江h(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，可能為和，同樣有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，或可能為和，同樣有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，但是只有兩個(gè)取代基為-OH和-CH(Cl)OOCH時(shí)含有手性碳原子，故共3種。（6）步驟Ⅰ中，原料含羧基，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯基，因此，L的結(jié)構(gòu)簡式為：；步驟Ⅱ中，還原硝基為氨基，M的結(jié)構(gòu)簡式為：；不能；氨基具有較強(qiáng)還原性，若先還原步驟Ⅱ，在步驟Ⅰ的濃硫酸、加熱條件下氨基會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，無法順利酯化。18．（2025·內(nèi)蒙古赤峰市·二模）物質(zhì)H是能阻斷血栓形成的藥物的中間體，它的一種合成路線如圖所示。已知：?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的名稱是，A→B的反應(yīng)類型是。(2)C分子中所含官能團(tuán)的名稱為，D的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)1molF分子與新制氫氧化銅完全反應(yīng)，理論上可以生成mol。(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。(5)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體共有種。?。江h(huán)上有2個(gè)側(cè)鏈；ⅱ．與G具有相同官能團(tuán)其中，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(只寫一種)?！敬鸢浮?1)苯胺取代反應(yīng)(2)酰胺基、羰基(3)1(4)(5)11(或)〖祥解〗根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件知，A和乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D和氫氣發(fā)生加成反