5年（2021-2025）高考1年模擬化學(xué)真題分類匯編PAGEPAGE1專題13有機(jī)合成與推斷綜合題考點(diǎn)五年考情（2021-2025）命題趨勢有機(jī)合成與推斷綜合題（5年5考）2025·北京卷2024·北京卷2023·北京卷2022·北京卷2021·北京卷有機(jī)合成與推斷題是對常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系的綜合性考查，是北京卷的重要題型，涉及的考點(diǎn)主要有有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷、同分異構(gòu)體的書寫與判斷、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫，有的還涉及有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)等，此類題目綜合性大、情境新、難度較大、大多以框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系形式呈現(xiàn)，并提供一定的物質(zhì)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)信息，主要考査學(xué)生的綜合分析問題和解決問題的能力，獲取信息、整合信息和對知識的遷移應(yīng)用能力。預(yù)計(jì)以后的高考中對本專題內(nèi)容的考査主要是推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的數(shù)學(xué)、限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫和判斷、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。另外，聚合反應(yīng)是有機(jī)合成題中的常考知識點(diǎn)，通?？紪朔磻?yīng)類型的判斷、加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)方程式的書寫、單體與高聚物結(jié)構(gòu)簡式的互推等。1．（2025·北京卷）一種受體拮抗劑中間體P合成路線如下。已知：①②試劑a是。（1）I分子中含有的官能團(tuán)是硝基和。（2）B→D的化學(xué)方程式是。（3）下列說法正確的是(填序號)。a．試劑a的核磁共振氫譜有3組峰b．J→K的過程中，利用了的堿性c．F→G與K→L的反應(yīng)均為還原反應(yīng)（4）以G和M為原料合成P分為三步反應(yīng)。已知：①M(fèi)含有1個雜化的碳原子。M的結(jié)構(gòu)簡式為。②Y的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）P的合成路線中，有兩處氨基的保護(hù)，分別是：①A→B引入保護(hù)基，D→E脫除保護(hù)基；②?！敬鸢浮浚?）氟原子(或碳氟鍵)、羧基（2）（3）bc（4）（5）E→F引入保護(hù)基，Y→P脫除保護(hù)基〖祥解〗A為苯胺，與乙酸反應(yīng)得到B：，與濃硫酸和濃硝酸加熱發(fā)生消化反應(yīng)得到D：，D水解得到E為，E與試劑a反應(yīng)得到F，F(xiàn)與H2發(fā)生還原反應(yīng)得到G，I與SOCl2堿性條件下反應(yīng)得到J，J與CH3OH反應(yīng)得到K，根據(jù)K的分子式可以確定K為：，K還原得到L，L進(jìn)一步反應(yīng)得到M，根據(jù)M的分子式可以確定M的結(jié)構(gòu)簡式為：，G與M經(jīng)過三步反應(yīng)得到P?！窘馕觥浚?）I分子含有的官能團(tuán)為硝基、氟原子(或碳氟鍵)、羧基；（2）B()與濃硫酸和濃硝酸加熱發(fā)生消化反應(yīng)得到D：，方程式為：；（3）a、試劑a中有一種等效氫原子，核磁共振氫譜顯示一組峰，a錯誤；b、J→生成有HCl，加入堿性物質(zhì)(CH3CH2)3N，與生成HCl反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，b正確；c、根據(jù)分析F→G與K→L的反應(yīng)均為硝基轉(zhuǎn)化為氨基，為還原反應(yīng)，c正確；答案選bc；（4）①根據(jù)M的分子式和M含有1個sp雜化的碳原子，得出M的結(jié)構(gòu)簡式為：；②M()與G在N=C雙鍵上先發(fā)生加成反應(yīng)得到X，X的結(jié)構(gòu)簡式為：，X在堿性條件下脫除CH3OH得到Y(jié)，Y的結(jié)構(gòu)簡式為：，最后發(fā)生已知的反應(yīng)得到P，Y的結(jié)構(gòu)簡式為：；（5）根據(jù)分析，另一處保護(hù)氨基的反應(yīng)為：E→F引入保護(hù)基，Y→P脫除保護(hù)基。2．（2024·北京卷）除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）A→B的化學(xué)方程式是。（3）I→J的制備過程中，下列說法正確的是(填序號)。a．依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)蒸出，都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反應(yīng)溫度過高，可能生成副產(chǎn)物乙醚或者乙烯（4）已知：①K的結(jié)構(gòu)簡式是。②判斷并解釋K中氟原子對的活潑性的影響。（5）M的分子式為。除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時(shí)還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時(shí)，L分子和G分子斷裂的化學(xué)鍵均為鍵和鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式是?！敬鸢浮浚?）硝基、酯基（2）（3）abc（4）氟原子可增強(qiáng)的活潑性，氟原子為吸電子基團(tuán)，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強(qiáng)的活潑性（5）〖祥解〗B發(fā)生硝化反應(yīng)得到D，即B為，A與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，即A為，D發(fā)生還原反應(yīng)得到E，結(jié)合E的分子式可知，D硝基被還原為氨基，E為，E在K2CO3的作用下與發(fā)生反應(yīng)得到G，結(jié)合G的分子式可知，G為，I與C2H5OH在濃硫酸加熱的條件下生成J，結(jié)合I與J的分子式可知，I為CH3COOH，J為CH3COOC2H5，J與在一定條件下生成K，發(fā)生類似的反應(yīng)，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡式和K的分子式可知，K為，G和L在堿的作用下生成M，M的分子式為，除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時(shí)還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇，可推測為G與L中鍵與酯基分別發(fā)生反應(yīng)，形成酰胺基，所以斷裂的化學(xué)鍵均為鍵和鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式為?！窘馕觥浚?）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含氧官能團(tuán)為硝基、酯基；（2）A→B的過程為A中羧基與甲醇中羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；（3）I→J的制備過程為乙酸與乙醇的酯化過程，a．依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)⒁宜嵋阴フ舫觯加欣谔岣咭宜岬霓D(zhuǎn)化率，a正確；b．飽和碳酸鈉溶液可與蒸出的乙酸反應(yīng)并溶解乙醇，b正確；c．反應(yīng)溫度過高，乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子間脫水生成乙醚，發(fā)生分子內(nèi)消去反應(yīng)生成乙烯，c正確；故選abc；（4）①根據(jù)已知反應(yīng)可知，酯基的與另一分子的酯基發(fā)生取代反應(yīng)，中左側(cè)不存在，所以產(chǎn)物K的結(jié)構(gòu)簡式為；②氟原子可增強(qiáng)的活潑性，氟原子為吸電子基團(tuán)，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強(qiáng)的活潑性；（5）M分子中除苯環(huán)外還有一個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時(shí)還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇，再結(jié)合其分子式，可推測為G與L中鍵與酯基分別發(fā)生反應(yīng)，形成酰胺基，所以斷裂的化學(xué)鍵均為鍵和鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式為。3．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

已知：R-Br

（1）A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是。（2）D中含有的官能團(tuán)是。（3）關(guān)于D→E的反應(yīng)：①

的羰基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）下列說法正確的是(填序號)。a．F存在順反異構(gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化（5）L分子中含有兩個六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）已知：

，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡式是?！敬鸢浮浚?）（2）醛基（3）羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強(qiáng)

（4）ac（5）

（6）

〖祥解〗A中含有羧基，結(jié)合A的分子式可知A為；A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為；D與2-戊酮發(fā)生加成反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為

，E發(fā)生消去反應(yīng)脫去1個水分子生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

，D→F的整個過程為羥醛縮合反應(yīng)，結(jié)合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應(yīng)可知G中含有酮羰基，說明F中的碳碳雙鍵與發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為

；B與G發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成J，J為

；K在溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成

，酸化得到

；結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個六元環(huán)，由L的分子式可知

中羧基與羥基酸化時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為

；由題意可知L和M可以發(fā)生類似D→E的加成反應(yīng)得到

，

發(fā)生酮式與烯醇式互變得到

，

發(fā)生消去反應(yīng)得到P，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

?！窘馕觥浚?）A→B的化學(xué)方程式為。答案為；（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為

，含有的官能團(tuán)為醛基。答案為醛基；（3）①羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強(qiáng)，易斷裂。②2-戊酮酮羰基相鄰的兩個碳原子上均有鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成反應(yīng)，如圖所示

，1號碳原子上的鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E，3號碳原子上的鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物

。答案為羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C?H鍵極性增強(qiáng)；

；（4）a．F的結(jié)構(gòu)簡式為

，存在順反異構(gòu)體，a項(xiàng)正確；b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互為同系物，b項(xiàng)錯誤；c．J的結(jié)構(gòu)簡式為

，與羥基直接相連的碳原子上無H原子，在加熱和作催化劑條件下，J不能被氧化，c項(xiàng)正確；故選ac；（5）由上分析L為

。答案為

；（6）由上分析M為

。答案為

。4．（2022·北京卷）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O（1）A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是。（2）B無支鏈，B的名稱是。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡式是。（3）E為芳香族化合物，E→F的化學(xué)方程式是。（4）G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193，碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，步驟如下。步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I-，冷卻、洗滌、過濾，收集濾液。步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bmol?L-1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?！敬鸢浮浚?）醛基（2）正丁酸（3）（4）（5）（6）〖祥解〗本流程的目的，以A為原料制取碘番酸。由A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A為醛，由B無支鏈，可確定B為CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CHO；依據(jù)題干信息，可確定D為；E為芳香族化合物，則E為；由J的結(jié)構(gòu)簡式，可確定F為。由題給信息，要確定G為?！窘馕觥浚?）由A的分子式C4H8O及可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A分子含有的官能團(tuán)是醛基。答案為：醛基；（2）B的分子式為C4H8O2、無支鏈，由醛氧化生成，則B為CH3CH2CH2COOH，名稱是正丁酸。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，則表明分子中8個H原子全部構(gòu)成-CH2-，B的不飽和度為1，則其同分異構(gòu)體應(yīng)具有對稱的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，從而得出其結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：正丁酸；；（3）由分析知，E為，F(xiàn)為，則E→F的化學(xué)方程式是。答案為：；（4）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：；（5）碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193，由相對分子質(zhì)量差可確定，J生成碘番酸時(shí)，分子中引入3個I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：；（6）——3AgNO3，n(AgNO3)=bmol?L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，則口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為=。答案為：。【『點(diǎn)石成金』】推斷有機(jī)物時(shí)，官能團(tuán)可由反應(yīng)條件確定，結(jié)構(gòu)可依據(jù)轉(zhuǎn)化前后對應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式確定。5．（2021·北京卷）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOHii.R2OHR2OR3（1）A分子含有的官能團(tuán)是。（2）已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說法正確的是(填序號)。a．核磁共振氫譜有5組峰b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．存在2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體d．存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體（3）E→G的化學(xué)方程式是。（4）J分子中有3個官能團(tuán)，包括1個酯基。J的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）L的分子式為C7H6O3。L的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）從黃樟素經(jīng)過其同分異構(gòu)體N可制備L。已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOii.寫出制備L時(shí)中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式：、、。N→P→QL【答案】（1）氟原子(或碳氟鍵)、醛基（2）abc（3）NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O（4）（5）（6）〖祥解〗由題干合成流程圖中，結(jié)合A的分子式和信息i不難推出A為，B為反式結(jié)構(gòu)，進(jìn)而可以推出B的結(jié)構(gòu)為，B與乙醇在濃硫酸共熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故D為，與D的分子式相符；ClCH2COONa與NaCN先發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E為NCCH2COOH，E再與乙醇、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G為NCCH2COOCH2CH3，D和G發(fā)生加成反應(yīng)生成；結(jié)合J的分子式，J分子中有3個官能團(tuán)，包括1個酯基，與H2發(fā)生反應(yīng)生成J，可以推出J的結(jié)構(gòu)簡式為，同時(shí)生成乙醇；由物質(zhì)結(jié)合M的分子式和信息ii，并由（5）L的分子式為C7H6O3可以推出L的結(jié)構(gòu)簡式為，M的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答。【解析】（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故A分子含有的官能團(tuán)是氟原子、醛基，故答案為：氟原子(或碳氟鍵)、醛基；（2）由分析可知，B為。a．根據(jù)等效氫原理可知B的核磁共振氫譜共有5種峰，如圖所示，故a正確；b．由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含有碳碳雙鍵，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正確；c．B具有含2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體，如等，故c正確；d．B分子的不飽和度為6，含苯環(huán)、碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體的不飽和度為7，因此B不存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體，故d錯誤；故答案為：abc；（3）E為NCCH2COOH，G為NCCH2COOCH2CH3，E與乙醇、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)的化學(xué)方程式為NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O，故答案為：NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O；（4）根據(jù)上述分析，J的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）由分析可知，L的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）根據(jù)Q到L的轉(zhuǎn)化條件可知Q為酯類，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡式，可推知Q的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合信息i和信息ii可推知P到Q的轉(zhuǎn)化條件為H2O2/HAc，P的結(jié)構(gòu)簡式為，由N到P的反應(yīng)條件為O3/Zn，H2O且N為黃樟素的同分異構(gòu)體，可推知N的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；?！尽狐c(diǎn)石成金』】本題的難點(diǎn)是題干信息的解讀和應(yīng)用，J的推斷較難，要注意與H2不是發(fā)生加成反應(yīng)生成J；另一個難點(diǎn)是（6），要注意逆推法的應(yīng)用。1．（2025·北京市朝陽區(qū)二模）藥物Q用于白血病的治療研究，合成路線如下所示。已知：i．ii．（1）B中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳三鍵、。（2）E的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）的化學(xué)方程式是。（4）下列說法正確的是。a．D能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)b．有機(jī)物J的名稱為乙二酸二乙酯c．F是的同系物（5）L的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）Z的分子式為。Z的結(jié)構(gòu)簡式是。（7）J→L中CH的C-H鍵易發(fā)生斷裂、L→Z中的N-H鍵易發(fā)生斷裂，原因是?！敬鸢浮浚?）羥基（2）（3）（4）a、b（5）（6）（7）醛基的吸電子作用使得醛基相連的鍵極性增強(qiáng)，易斷裂；氮的電負(fù)性較大，極性較強(qiáng)，易斷裂〖祥解〗A為乙炔，與反應(yīng)生成B（），B與氫氣加成生成D（），D與HCl反應(yīng)生成E()，E發(fā)生反應(yīng)i生成F（），F(xiàn)發(fā)生硝化反應(yīng)生成G（），G還原生成X（），由Q的結(jié)構(gòu)（）和M的分子式逆推，Y是()與乙醇酯化生成J()，J發(fā)生反應(yīng)ii生成L（），L與反應(yīng)生成Z（），Z與X反應(yīng)生成M（），據(jù)此分析；【解析】（1）B（）中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳三鍵、羥基；（2）根據(jù)分析，E的結(jié)構(gòu)簡式是；（3）F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，方程式；（4）a．D（）含有羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，a正確；b．有機(jī)物J()的名稱為乙二酸二乙酯，b正確；c．F（）有環(huán)，不是的同系物，c錯誤；故選a、b；（5）根據(jù)分析可知，L的結(jié)構(gòu)簡式是；（6）根據(jù)分析可知，Z的分子式為。Z的結(jié)構(gòu)簡式是；（7）醛基為吸電子基團(tuán)，吸電子作用使得醛基相連的鍵極性增強(qiáng)，易斷裂；氮的電負(fù)性較大，吸電子能力強(qiáng)，使極性較強(qiáng)，易斷裂。2．（2025·北京市朝陽區(qū)一模）抗癌藥物的中間體Q、有機(jī)物L(fēng)的合成路線如下。已知：i．ii．(表示烴基或氫)（1）的化學(xué)方程式是。（2）關(guān)于的反應(yīng)：①D中官能團(tuán)的名稱是。②E的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）L分子中含苯環(huán)。下列說法正確的是。a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子b．G可以通過縮聚反應(yīng)生成高聚物c．、均可與酸反應(yīng)（4）X的核磁共振氫譜有兩組峰。①M(fèi)分子中除苯環(huán)外，還有一個含氮原子的五元環(huán)。M的結(jié)構(gòu)簡式是。②Y的結(jié)構(gòu)簡式是。③在生成Q時(shí)，在W分子中用虛線標(biāo)出斷裂的化學(xué)鍵(如：)：?！敬鸢浮浚?）（2）酮羰基、酯基（3）abc（4）〖祥解〗A與乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到B為乙酸乙酯，A為乙酸，B自身反應(yīng)得到D和乙醇，D與在堿性條件下反應(yīng)生成E，E與反應(yīng)得到J，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)即E的分子式，可以推斷E的結(jié)構(gòu)簡式為：，J中的酯基水解再酸化得到L，L的結(jié)構(gòu)簡式為：；G還原得到Z，由Z的分子式可知，Z的結(jié)構(gòu)簡式為：；F到X發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)X分子式可推知X的結(jié)構(gòu)簡式為：，X與Z反應(yīng)得到M，M分子中除苯環(huán)外，還有一個含氮原子的五元環(huán)，M的結(jié)構(gòu)簡式為：，M與Y反應(yīng)失去H2O得到K，K與反應(yīng)得到W，根據(jù)W的分子式推知Y有一個C原子，為HCHO，結(jié)合Q的結(jié)構(gòu)簡式，可知K的結(jié)構(gòu)簡式為：，W的結(jié)構(gòu)簡式為：，W在堿性條件下水解，酯基和酰胺基水解最終得到Q?！窘馕觥浚?）A為乙酸，與乙醇在濃硫酸作用下加熱得到乙酸乙酯，化學(xué)方程式為：；（2）①D中官能團(tuán)有酮羰基、酯基；②D到E發(fā)生取代反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式為：；（3）L的結(jié)構(gòu)簡式為：；a．L中有羧基，Q中有手性碳原子，a正確；b．G的結(jié)構(gòu)中有羧基和氨基，可以通過縮聚反應(yīng)生成高聚物，b正確；c有氨基，具有堿性，、均可與酸反應(yīng)，c正確；答案選abc；（4）①經(jīng)過分析，M的結(jié)構(gòu)簡式為：；②Y為甲醛，結(jié)構(gòu)簡式為HCHO；③W在堿性條件下水解，酰胺基和酯基均水解，斷裂的化學(xué)鍵位置為：。3．（2025·北京市東城區(qū)一模）原兒茶酸(A)是一種重要的化工原料。由合成和高分子的路線如下。已知：ⅰ．ⅱ．（1）E中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和。（2）的化學(xué)方程式為。（3）中，與試劑反應(yīng)生成陰離子。更易與反應(yīng)。試劑的最佳選擇是(填序號)。a．

b．

c．（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。a．與有相同的官能團(tuán)

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．苯環(huán)上的一氯代物只有一種（5）中，的氧化產(chǎn)物為，則理論上加入可將完全轉(zhuǎn)化為。（6）經(jīng)歷如下兩步：F中含酰胺基，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）G中含有兩個六元環(huán)。W的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)?！敬鸢浮浚?）酯基（2）（3）b（4）、（5）3（6）（7）或〖祥解〗A的分子式為，不飽和度為5，能發(fā)生酯化反應(yīng)，說明其結(jié)構(gòu)含有1個羧基、1個苯環(huán)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中還含有兩個酚羥基，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，B與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D為，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E經(jīng)過一系列反應(yīng)生成F為，B中酚羥基與中氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，形成1個六元環(huán)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為或，G與發(fā)生信息i的反應(yīng)生成高分子W為或。【解析】（1）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和酯基；（2）A為：，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，化學(xué)方程式為：；（3）B中含有酚羥基和酯基，酯基會在KOH試劑下水解，故不選a；酚羥基能和反應(yīng)，生成，符合條件，故b選；酚羥基酸性比碳酸弱，不能和反應(yīng)，故不選c；（4）B為，含有酚羥基和酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明其結(jié)構(gòu)高度對稱，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為、；（5）D→E的反應(yīng)為，由化合價(jià)變化可知，完全轉(zhuǎn)化為需要轉(zhuǎn)移6mol電子，1mol轉(zhuǎn)化為，轉(zhuǎn)移2mol電子，故共需要加入3mol；（6）F的分子式比E多了一個碳原子，結(jié)合已知信息ii，可知E與發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成中間體M為，M中的氨基與羧基發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；（7）由分析可知，W的結(jié)構(gòu)簡式為或。4．（2025·北京市海淀區(qū)二模）我國科研團(tuán)隊(duì)提出了一種新型開環(huán)聚合方法，該方法可以獲得序列結(jié)構(gòu)可控的高分子。聚合時(shí)所用大環(huán)單體M的一種合成路線如下。已知：EDC是一種脫水劑。（1）A遇FeCl3溶液顯紫色，A→B的化學(xué)方程式為。（2）D中含有兩個六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式為。（3）E→G的目的（“是”或“不是”）保護(hù)官能團(tuán)。（4）G→I的反應(yīng)過程中同時(shí)還會生成。試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）I→M的過程中，形成了一個14元環(huán)。參與反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為。（6）P0和M可發(fā)生反應(yīng)：，反應(yīng)的具體過程如下：Pn的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）將路線中的試劑X替換為其他類似物X*，最終可得到不同結(jié)構(gòu)的高分子*。若要合成，所需試劑X*可以是（填序號）。a．b．和的混合物【答案】（1）（2）（3）不是（4）（5）羧基、羥基（6）（7）a〖祥解〗由圖可知，E→G的過程為E與反應(yīng)，在EDC作用下脫水生成G，由此可逆推出E為，D→E的過程為酯在酸性條件下的水解過程，結(jié)合D的分子式及題中D含兩個六元環(huán)的信息，可知D為，對比B、D分子式及B→D的過程，可知B為，由A→B的反應(yīng)條件可知，A→B發(fā)生了苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，則A為。由G→I的過程中同時(shí)還會生成，可知G與試劑X發(fā)生取代反應(yīng)，從而可推測出試劑X的結(jié)構(gòu)。由I→M的反應(yīng)條件及I、M的分子式，可知I→M的過程為I發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)過程，據(jù)此分析?！窘馕觥浚?）由A遇FeCl3溶液顯紫色，可知A分子中含有酚羥基，根據(jù)分析可知A為。A→B為苯環(huán)上的H原子被-NO2取代的過程，化學(xué)方程式為：。答案為：；（2）由分析可知，D為。答案為：；（3）若官能團(tuán)開始有，中間過程發(fā)生了反應(yīng)，后面又復(fù)原，則讓其發(fā)生反應(yīng)的過程即為官能團(tuán)被保護(hù)的過程。E中羧基在后續(xù)反應(yīng)中未復(fù)原，則E→G的目的不是保護(hù)官能團(tuán)，答案為：不是；（4）由分析可知，G與試劑X發(fā)生取代反應(yīng)生成I和，則可知試劑X為。答案為：；（5）I→M的過程為I發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，I分子中苯環(huán)上的羥基與鄰位取代基上的羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，參與反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為：羥基、羧基；答案為：羧基、羥基；（6）由P?(長鏈伯胺)與M開環(huán)縮合生成nD和P?的示意圖可知，高分子主鏈?zhǔn)侵貜?fù)的酰胺鍵骨架(－NH－CO－…)。P0分子中氨基氫原子被重復(fù)的酰胺鍵骨架取代，則Pn為。答案為：；（7）若想合成給定的高分子P?*，則需要將圖中試劑X替換為能帶來所需側(cè)鏈或主鏈結(jié)構(gòu)的X*。對照選項(xiàng)可知應(yīng)選(a)(即)。答案為：a。5．（2025·北京市海淀區(qū)一模）脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一種合成路線如下：已知：i．RCOORRCH2OHii．iii．（1）化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）常溫下，化合物C是一種具有香味的無色液體。C中官能團(tuán)的名稱是。（3）2C→D的過程中，還會生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（4）E→F和A→B的原理相同，E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）G→H的目的是。（6）K→L過程中，還存在L生成和乙醇的副反應(yīng)。已知Y中包含2個六元環(huán)，Y不能與Na反應(yīng)置換出H2，Y的結(jié)構(gòu)簡式為。若不分離副產(chǎn)物Y，是否會明顯降低脫落酸的純度，判斷并說明理由。（7）L→脫落酸的過程中，理論上每生成脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為。【答案】（1）（2）酯基（3）2+CH3CH2OH（4）（5）保護(hù)酮羰基，防止其在后續(xù)反應(yīng)中被還原（6）不會，Y中酯基會在酸性條件下繼續(xù)水解，仍生成脫落酸（7）1mol〖祥解〗A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式為，在堿性條件下生成B；C是酯類，C在乙醇鈉作用下生成D，D與B加成生成E，E在堿性作用下生成F（E→F和A→B的原理相同），可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為，逆推D結(jié)構(gòu)簡式為，逆推C結(jié)構(gòu)簡式，F(xiàn)（）異構(gòu)化生成G（），G和乙二醇反應(yīng)生成H（），H被還原生成I（），I發(fā)生反應(yīng)ii生成J（），J催化氧化生成K（），K與發(fā)生反應(yīng)iii的反應(yīng)，生成L（），L酸性水解得到脫落酸，據(jù)此分析；【解析】（1）化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)對稱，結(jié)構(gòu)簡式為；（2）低碳酯具有香味，C中官能團(tuán)的名稱是酯基；（3）由分析可知，C結(jié)構(gòu)簡式，D的結(jié)構(gòu)，故2C→D的過程中，還會生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是2+CH3CH2OH；（4）E→F和A→B的原理相同，D結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)為，E的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）G（）→HH（），合成最后又生成酮羰基，目的是保護(hù)酮羰基，防止其在后續(xù)反應(yīng)中被還原；（6）已知Y中包含2個六元環(huán)，說明反應(yīng)成環(huán)，Y不能與Na反應(yīng)置換出H2，說明無羥基，根據(jù)Y的分子式以及生成乙醇可知，L()中酯基和羥基發(fā)生酯交換反應(yīng)，生成Y的結(jié)構(gòu)簡式為。若不分離副產(chǎn)物Y，Y中酯基會在酸性條件下繼續(xù)水解，含氧三元環(huán)也會水解仍生成脫落酸，不會明顯降低脫落酸的純度。（7）L→脫落酸的過程中，脫去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒可知，需要1分子水，1個羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成1分子水，1個酯基水解需要1分子水，圈內(nèi)的含氧環(huán)開環(huán)形成兩個羥基需要1分子水，其中1個羥基再發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵生成1分子水，故理論上每生成脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為1mol。6．（2025·北京市門頭溝區(qū)一模）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知：ⅰ、ⅱ、ⅲ、R-COOH+R'NH2（1）化合物D中官能團(tuán)的名稱是。（2）A為芳香族化合物，A→B的化學(xué)方程式是。（3）下列說法正確的是(填序號)。a．中氮原子的雜化方式均為b．的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)c．的芳香醛類同分異構(gòu)體共有6種（4）的化學(xué)方程式是。（5）I的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）由可制備物質(zhì)，轉(zhuǎn)化過程如下圖：寫出試劑a和中間產(chǎn)物Q的結(jié)構(gòu)簡式：、?！敬鸢浮浚?）羧基、氯原子(碳氯鍵)（2）+Cl2+HCl（3）bc（4）++H2O（5）2（6）22〖祥解〗A為芳香族化合物，結(jié)合A的分子式可知，A為甲苯，A發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B中甲基被氧化為羧基生成D，D發(fā)生信息i的反應(yīng)生成E為，F(xiàn)與發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成G為，G和E發(fā)生取代反應(yīng)生成H為，H發(fā)生信息ii的第二步反應(yīng)生成I為，I發(fā)生酯基的水解反應(yīng)生成消炎痛；【解析】（1）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的官能團(tuán)的名稱是羧基、氯原子(碳氯鍵)；（2）A為甲苯，A與氯氣在做催化劑作用下發(fā)生苯環(huán)的取代反應(yīng)生成B，方程式為：+Cl2+HCl；（3）a．中氨基()氮原子存在1對孤對電子，價(jià)電子對數(shù)為4，的雜化方式均為，a錯誤；b．的反應(yīng)是甲基被氧化為羧基，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，b正確；c．E為，不飽和度為1，的芳香醛類同分異構(gòu)體共有(箭頭所指醛基的位置)，共有6種同分異構(gòu)體，c正確；故選bc；（4）由分析可知，的化學(xué)方程式是++H2O；（5）由分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式是；（6）由P→Q的條件可知，P發(fā)生信息iii的反應(yīng)，則P中必須含有氨基和羧基兩種官能團(tuán)，F(xiàn)發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成P為，則試劑a為，P發(fā)生信息iii的反應(yīng)生成Q為，Q中醚鍵轉(zhuǎn)化為酚羥基得到K。7．（2025·北京市平谷區(qū)一模）氘代藥物是近年來醫(yī)藥領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)，它是指將藥物分子上特定位點(diǎn)進(jìn)行氘原子（D）與普通氫原子（H）替換所獲得的藥物。一種治療遲發(fā)性運(yùn)動障礙的氘代藥物Q的合成路線如下所示（部分試劑及反應(yīng)條件略）。資料：同位素會影響鍵能，一般同位素的質(zhì)量數(shù)越大鍵能也會越大。（1）E中所含官能團(tuán)的名稱為。（2）A→B的反應(yīng)方程式為。（3）下列說法不正確的是______。A．A可形成分子內(nèi)氫鍵B．J與互為同系物C．M中存在手性碳原子D．氘代藥物的特點(diǎn)之一是分子穩(wěn)定性增強(qiáng)（4）已知：過程中脫去一個水分子，且形成一個含氮的六元環(huán)。①L的結(jié)構(gòu)簡式為。②上述反應(yīng)中鍵易斷裂的原因是。（5）為了提高J的利用率，以G為原料，調(diào)整Q的合成路線如下。寫出兩種中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，中間產(chǎn)物1；中間產(chǎn)物2。假設(shè)每步反應(yīng)的原料利用率均為a，若生產(chǎn)相同量的Q，調(diào)整后J的利用率是以前的倍（用含a的代數(shù)式表示）?！敬鸢浮浚?）硝基（2）（3）BC（4）電負(fù)性：N>H，形成環(huán)合作用的時(shí)候，酰胺鍵上的氫原子更容易斷裂（5）〖祥解〗A發(fā)生催化氧化把生成B，B與C發(fā)生反應(yīng)生成E，E經(jīng)兩步反應(yīng)生成F，F(xiàn)與G發(fā)生取代反應(yīng)生成J，根據(jù)逆推，K到L成環(huán)，結(jié)構(gòu)簡式：，L與M發(fā)生反應(yīng)生成Q?！窘馕觥浚?）E中所含官能團(tuán)的名稱為硝基。（2）A物質(zhì)含有醇羥基，被氧化為醛基，方程式為：。（3）A．A物質(zhì)含有醇羥基和酚羥基，可以形成分子內(nèi)氫鍵，如兩個羥基可以形成分子內(nèi)氫鍵，，A正確；B．J是，其中含有重氫原子，是氫的一種同位素，分子結(jié)構(gòu)中沒有相差若干個“-CH2”，與甲醇不是同系物關(guān)系，B錯誤；C．M是，其中沒有連接四個不同基團(tuán)的飽和碳原子，C錯誤；D．氘代藥物用D代替了H，同位素會影響鍵能，同位素的質(zhì)量數(shù)越大鍵能也會越大，所以分子穩(wěn)定性增強(qiáng)，D正確；故選BC。（4）①根據(jù)逆推，再結(jié)合K、L、Q原子變化情況可知，K和反應(yīng)生成的物質(zhì)為；②電負(fù)性：N>H，在酸性環(huán)境下，形成環(huán)合作用的時(shí)候，酰胺鍵上的氫原子更容易斷裂。（5）G與反應(yīng)生成中間產(chǎn)物是：，然后和M反應(yīng)，生成中間產(chǎn)物是。根據(jù)題目中的反應(yīng)歷程：，反應(yīng)經(jīng)歷了三步，其物質(zhì)的利用率為；選擇第二種方案的歷程為：，物質(zhì)在最后一步，其利用率為，所以調(diào)整后的利用率是以前的倍，答案為：。8．（2025·北京市石景山區(qū)一模）樹豆酮酸B具有潛在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路線如下。已知：烯醇結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，極易轉(zhuǎn)變?yōu)轸驶?，例如：?）實(shí)驗(yàn)室制取A時(shí)，用溶液除去A中的等雜質(zhì)。（2）B中含有羥基，B的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）CD的反應(yīng)類型是。（4）D的化學(xué)方程式是。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式。（6）下列說法正確的是（填序號）。a．與E含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有4種

b．G和J所含官能團(tuán)種類相同c．H生成I時(shí)，H分子斷裂的化學(xué)鍵有鍵（7）I分子中有3個六元環(huán)，I的結(jié)構(gòu)簡式是?！敬鸢浮浚?）（2）（3）消去反應(yīng)（4）+HCl（5）（6）bc（7）〖祥解〗由E與F的分子式，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式，推知E為、F為，由分子式可知A為HC≡CH，結(jié)合B、C、D、E的分子式及E的結(jié)構(gòu)簡式可知，乙炔與中羰基之間發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B中碳碳三鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）形成碳碳雙鍵生成C，C中羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D分子與HCl發(fā)生1，4-加成生成E，推知B為、C為、D為，G經(jīng)多步反應(yīng)后—OH轉(zhuǎn)化為—OCH3、—COOCH3轉(zhuǎn)化為—COOH生成H，對比H與樹豆酮酸B的結(jié)構(gòu)，結(jié)合I的分子式、I→J→樹豆酮酸B的反應(yīng)、（7）中I分子中有3個六元環(huán)以及烯醇結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定、極易轉(zhuǎn)變?yōu)轸驶?，推知I為、J為?！窘馕觥浚?）H2S和CuSO4溶液反應(yīng)生成CuS黑色沉淀和H2SO4，所以實(shí)驗(yàn)室制取A時(shí)，用CuSO4溶液除去A中的H2S等雜質(zhì)；（2）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式是；（3）C中醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成D中碳碳雙鍵，則C→D的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；（4）D分子與HCl發(fā)生1，4-加成生成E的化學(xué)方程式是+HCl；（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）a．E為，與E含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體相當(dāng)于CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH=C(CH3)2中一個氫原子被氯原子取代，符合條件的同分異構(gòu)體有5+5+4+4+3=21種，故a錯誤；b．J為，G和J所含官能團(tuán)種類相同，都含有酯基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵，故b正確；c．I為，H生成I時(shí)，H分子斷裂的化學(xué)鍵有苯環(huán)上的C—H鍵，故c正確；故答案為：bc；（7）通過以上分析知，I的結(jié)構(gòu)簡式是。9．（2025·北京市順義區(qū)一模）依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥，其合成路線如下。已知：ⅰ．ⅱ．（1）A的官能團(tuán)的名稱是。（2）B→D的化學(xué)方程式為。（3）D中來自于B的C—H鍵極性強(qiáng)，易斷裂的原因是。（4）G為六元環(huán)狀化合物，F(xiàn)→G的過程中還可能生成副產(chǎn)物，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是（寫出一種即可）。（5）I→J的反應(yīng)類型是。（6）K的結(jié)構(gòu)簡式是。（7）M→N的合成路線如下。Q和R的結(jié)構(gòu)簡式分別是、?！敬鸢浮浚?）羥基（2）（3）酯基是強(qiáng)的吸電子基團(tuán)，使得與酯基相連的亞甲基上的C-H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂（4）（合理即可）（5）取代反應(yīng)（6）（7）〖祥解〗根據(jù)流程可知，D與在乙醇鈉的條件下反應(yīng)生成的E為，結(jié)合D的分子式可知D為；B與乙醇在濃硫酸、加熱條件下生成D，可知B為；A與氧氣在催化劑、加熱作用下生成B，結(jié)合A的分子式可知A為；在堿的作用下發(fā)生酯的水解，再在酸加熱下脫羧，生成的F為；發(fā)生已知反應(yīng)ⅰ生成G為；由L的結(jié)構(gòu)簡式可知，I為；與氟氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的J為；與在氯化鋁的作用下生成的K為；與反應(yīng)生成L；L發(fā)生還原反應(yīng)生成M，結(jié)合N可知M為，據(jù)此分析作答?！窘馕觥浚?）由分析可知，A為，其官能團(tuán)的名稱是羥基；（2）與乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成與水，其化學(xué)方程式為：；（3）D為，其中來自于B的C-H鍵在中間亞甲基上，則D中來自于B的C—H鍵極性強(qiáng)，易斷裂的原因是：酯基是強(qiáng)的吸電子基團(tuán)，使得與酯基相連的亞甲基上的C-H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂；（4）F為發(fā)生已知反應(yīng)ⅰ，如果是分子內(nèi)脫水生成六元環(huán)狀化合物G為，如果是分子間脫水將生成副產(chǎn)物（合理即可）；（5）I為，與氟氣發(fā)生取代反應(yīng)生成J()與HF，則I→J的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（6）由分析可知，K的結(jié)構(gòu)簡式是：；（7）由分析可知，M為，根據(jù)已知反應(yīng)ⅱ，M()、和在一定條件下反應(yīng)生成Q，Q發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成R，R在硫酸作用下去生成N，結(jié)合N的結(jié)構(gòu)式，可知R為；根據(jù)成環(huán)結(jié)構(gòu)，可知Q為，所以Q和R的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。10．（2025·北京市通州區(qū)一模）抗哮喘藥普侖司特中間體Q的合成路線如下。(部分試劑和條件省略)已知：（1）B中含有官能團(tuán)的名稱是。（2）D→E的反應(yīng)類型是。（3）K→L有乙酸生成，寫出此步發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。（4）M→N所需的試劑和條件為。（5）G的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）下列說法正確的是(填序號)。a．B存在順反異構(gòu)體b．K核磁共振氫譜有3組峰c．加入溶液可提高Q的產(chǎn)率（7）Q可以通過如下流程合成普侖司特。已知：①X的結(jié)構(gòu)簡式為。生成W時(shí)，Q分子中與羰基相鄰的C—H鍵易斷裂的原因是。②普侖司特的分子式為。除苯環(huán)外，分子中還有一個含氧原子的六元環(huán)，普侖司特的結(jié)構(gòu)簡式是?！敬鸢浮浚?）碳碳雙鍵、碳溴鍵(或溴原子)（2）加成反應(yīng)（3）（4）濃、濃、加熱（5）（6）bc（7）羰基為吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的C—H鍵極性增強(qiáng)〖祥解〗E的結(jié)構(gòu)簡式為，環(huán)外側(cè)鏈有4個CH2，則A為烯烴，即為丙烯，與溴單質(zhì)在高溫下發(fā)生取代反應(yīng)，生成B：，B分別與①②發(fā)生反應(yīng)生成D：，E的結(jié)構(gòu)簡式為，即D和發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E和反應(yīng)生成F：，然后和氫氧化鈉溶液反應(yīng)并且酸化，生成G：，隨后與反應(yīng)生成J：。K物質(zhì)與發(fā)生反應(yīng)，生成L，結(jié)合已知信息，根據(jù)M逆推L為：，M的分子式為：，其轉(zhuǎn)化為N，增加了一個，故物質(zhì)N是M發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物。據(jù)此分析作答?！窘馕觥浚?）A為丙烯，與溴單質(zhì)在高溫下發(fā)生取代反應(yīng)，生成B：，其官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、碳溴鍵(或溴原子)。（2）B分別與①②發(fā)生反應(yīng)生成D：，E的結(jié)構(gòu)簡式為，D和反應(yīng)生成E，對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式，可知發(fā)生加成反應(yīng)。（3）K物質(zhì)與發(fā)生反應(yīng)，生成L，結(jié)合已知信息，根據(jù)M逆推L為：，所以方程式為：。（4）M的分子式為：，其轉(zhuǎn)化為N，增加了一個，故物質(zhì)N是M發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，反應(yīng)條件是：濃、濃、加熱。（5）F是，然后和氫氧化鈉溶液反應(yīng)并且酸化，發(fā)生水解反應(yīng)，生成G：。（6）a．B是，B中一個雙鍵碳原子上連了2個氫原子，無順反異構(gòu)，a錯誤；b．K的結(jié)構(gòu)為：，含有三種情況的氫原子，有3組峰，位置如圖：，b正確；c．發(fā)生取代反應(yīng)生成Q和，加入溶液消耗，導(dǎo)致平衡正向移動，可以提高Q的產(chǎn)率，c正確；故選bc。（7）①羰基為吸電子基團(tuán)，羰基的吸電子效應(yīng)會使相鄰的鍵極性增強(qiáng)，使其更容易斷裂。②Q結(jié)構(gòu)為：，與發(fā)生已知的反應(yīng)，反應(yīng)生成：，與濃硫酸反應(yīng)，生成的產(chǎn)物還有一個含氧原子的六元環(huán)，所以逆推可得生成的中間體是：，該物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)，生成。11．（2025·北京市西城區(qū)一模）伊曲茶堿可治療帕金森癥，其中間體L的合成路線如下。（1）A中含有的含氧官能團(tuán)有。（2）的化學(xué)方程式是。（3）E的核磁共振氫譜只有1組峰，E的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）推測的反應(yīng)中的作用是。（5）D的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）K分子內(nèi)脫水生成L，L分子中除了含有兩個六元環(huán)，還有一個含氮原子的五元環(huán)，L的結(jié)構(gòu)簡式是。（7）的過程如下。中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式是。（8）和反應(yīng)物中的鍵、的反應(yīng)物中α位的鍵，極性強(qiáng)，易斷裂，原因分別是。【答案】（1）醚鍵、羥基（2）2+O22+2H2O（3）（4）作還原劑，將—N=O轉(zhuǎn)化為—NH2（5）（6）或（7）（8）的電負(fù)性較大，鍵鄰位的為吸電子基團(tuán)〖祥解〗由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，銅做催化劑條件下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，則B為；與HOOCCH2COOH反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，則D為；與CH3CH2NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成，則E為；與HOOCCH2CN先發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生分子內(nèi)加成反應(yīng)生成，發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化得到，則G為；與亞硝酸鈉反應(yīng)生成，與發(fā)生還原反應(yīng)生成，則J為；與發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生脫水反應(yīng)生成或，則L為或?！窘馕觥浚?）由結(jié)構(gòu)簡式可知，的含氧官能團(tuán)為醚鍵、羥基，故答案為：醚鍵、羥基；（2）由分析可知，A→B的反應(yīng)為銅做催化劑條件下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；（3）由分析可知，核磁共振氫譜只有1組峰的E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）由分析可知，I→J的反應(yīng)為與發(fā)生還原反應(yīng)生成，則的作用為作還原劑，將—N=O轉(zhuǎn)化為—NH2，故答案為：作還原劑，將—N=O轉(zhuǎn)化為—NH2；（5）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）由分析可知，L的結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：或；（7）由分析可知，中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（8）E→F、F→G和K→L反應(yīng)物中的N?H鍵極性強(qiáng)，易斷裂是因?yàn)榈氐碾娯?fù)性較大所致；的反應(yīng)物中α位的鍵極性強(qiáng)，易斷裂是因?yàn)镃?H鍵鄰位的?COOH為吸電子基團(tuán)所致，故答案為：的電負(fù)性較大，鍵鄰位的為吸電子基團(tuán)。12．（2025·北京市西城區(qū)二模）托法替尼是一種治療關(guān)節(jié)炎的藥物，其重要中間體W的一種合成路線如下。已知：i．ii．（1）E中的含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）B反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（3）下列說法正確的是。a．均為取代反應(yīng)b．和的物質(zhì)的量之比為2：1c．，若用KOH溶液替換，可能降低M的產(chǎn)率（4）E中的活潑性較強(qiáng)，原因是。（5）M的轉(zhuǎn)化經(jīng)歷如下過程。僅發(fā)生官能團(tuán)的變化，Z和W的分子式均為，分子中均含有一個六元環(huán)、一個五元環(huán)。W的分子中含有1個鍵，2個鍵和2個鍵。①，生成Z的同時(shí)還生成的有機(jī)化合物是。②Y的結(jié)構(gòu)簡式是，W的結(jié)構(gòu)簡式是。【答案】（1）酯基（2）（3）ac（4）的電負(fù)性均較大，均為吸電子基團(tuán)(極性強(qiáng))，二者均使位的鍵極性增強(qiáng)（5）〖祥解〗CH3COOH與CH3OH在濃硫酸的催化下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOCH3，可推知B為CH3COOCH3，B與Cl2在催化劑下發(fā)生反應(yīng)生成D，D與NaCN在加熱發(fā)生反應(yīng)生成E，由B和E的結(jié)構(gòu)可推知D為CH2ClCOOCH3；CH3CHO與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G與CH3CH2OH在酸性條件下發(fā)生已知i反應(yīng)，生成I，可推知I為CH2BrCH(OCH2CH3)2，I與E在K2CO3的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成M，M最后轉(zhuǎn)化為W，據(jù)此回答。【解析】（1）E的結(jié)構(gòu)為，E中的含氧官能團(tuán)的名稱為酯基；（2）B與Cl2在催化劑下發(fā)生反應(yīng)生成D，D與NaCN在加熱發(fā)生反應(yīng)生成E，由B和E的結(jié)構(gòu)可推知D為CH2ClCOOCH3，則B反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（3）a．CH3CHO與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，I與E在K2CO3的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成M，則均為取代反應(yīng)，a正確；b．由已知：i．可知，中，和的物質(zhì)的量之比為1∶2，b錯誤；c．反應(yīng)中，的作用為吸收生成的HBr，若用KOH溶液替換，可能會使E和M中的酯基發(fā)生水解，降低M的產(chǎn)率，c正確；故選ac；（4）在E中，由于的電負(fù)性均較大，均為吸電子基團(tuán)(極性強(qiáng))，二者均使位的鍵極性增強(qiáng)，故的活潑性較強(qiáng)；（5）如圖，M與CO(NH2)2在催化劑的條件發(fā)生已知反應(yīng)ii生成X，則X為，X反應(yīng)生成Y和CH3OH，Y為，Y在酸性條件下反應(yīng)生成Z，僅發(fā)生官能團(tuán)的變化，Z和W的分子式均為，分子中均含有一個六元環(huán)、一個五元環(huán)，可推知Z為，W的分子中含有1個鍵，2個鍵和2個鍵，對比Y的分子式即可知道，①，反應(yīng)生成和，則生成Z的同時(shí)還生成的有機(jī)化合物是；②Y的結(jié)構(gòu)簡式是，W的結(jié)構(gòu)簡式是。13．（2025·北京市延慶區(qū)一模）抗癌藥物吉非替尼合