5年（2021-2025）高考1年模擬化學(xué)真題分類匯編PAGEPAGE1專題11有機(jī)推斷與合成1.（2025·江蘇·高考真題）G是一種四環(huán)素類藥物合成中間體，其合成路線如下：(1)A分子中，與2號(hào)碳相比，1號(hào)碳的C-H鍵極性相對(duì)(填“較大”或“較小(2)D→E會(huì)產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體且含五元環(huán)的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)E分子中含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵、羰基和，F(xiàn)分子中手性碳原子數(shù)目為。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件下水解后酸化，生成X和Y兩種有機(jī)產(chǎn)物，nX:nY=2:1，X的相對(duì)分子質(zhì)量為60，(5)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和兩碳以下的有機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干)。2．（2024·江蘇·高考真題）F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：(1)A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和。(2)中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)的反應(yīng)類型為；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成和(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個(gè)手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。(5)已知：與性質(zhì)相似。寫出以、、和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)3．（2023·江蘇·高考真題）化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：(1)化合物A的酸性比環(huán)己醇的(填“強(qiáng)”或“弱”或“無(wú)差別”)。(2)B的分子式為，可由乙酸與反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)A→C中加入是為了消耗反應(yīng)中產(chǎn)生的(填化學(xué)式)。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰。(5)G的分子式為，F(xiàn)→H的反應(yīng)類型為。(6)寫出以、和為原料制備的合成路線流圖(須用NBS和AIBN，無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。4．（2022·江蘇·高考真題）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為。(2)B→C的反應(yīng)類型為。(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)已知：(R和R'表示烴基或氫，R''表示烴基)；寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。5．（2021·江蘇·高考真題）F是一種天然產(chǎn)物，具有抗腫瘤等活性，其人工合成路線如圖:(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是。(2)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2:2:2:1。②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)。(3)A+B→C的反應(yīng)需經(jīng)歷A+B→X→C的過(guò)程，中間體X的分子式為C17H17NO6。X→C的反應(yīng)類型為。(4)E→F中有一種分子式為C15H14O4的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。1．（2025·江蘇常州·二模）F是合成苯胺喹唑啉類化合物的中間體，其合成路線如下：(1)A中碳原子的雜化方式為。(2)D的分子式為C10H9(3)E→F的反應(yīng)類型為。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。堿性條件下水解后的產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且產(chǎn)物之一中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)之比為1:1:2:4。(5)已知：①RCOOH→②。寫出以和HO(CH2)3OH為原料制備的合成路線流程圖(2．（2025·江蘇連云港·一模）化合物H是四氫異喹啉阿司匹林衍生物，其合成路線如下：(1)C的分子式為C10H15NO2，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)D分子中含氧官能團(tuán)的名稱為，分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目為。(3)D→E過(guò)程中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)依次為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，則過(guò)程中生成的中間體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(4)G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①1mol該物質(zhì)完全水解最多消耗4molNaOH。②在酸性條件下水解后的一種產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。3．（2025·江蘇南通·模擬預(yù)測(cè)）化合物G具有延緩衰老、預(yù)防心血管疾病等功效，其合成路線如下：(1)B的分子式為C7H10N2(2)C的分子式為C7H8O2(3)E→F的轉(zhuǎn)化會(huì)經(jīng)過(guò)如下過(guò)程：①X中“*”標(biāo)記的碳原子雜化類型為。②Y→F時(shí)，除F外還有一種生成物，該生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；堿性條件下水解后酸化，生成兩種有機(jī)產(chǎn)物，其中一種產(chǎn)物分子中含兩個(gè)苯環(huán)，且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，另一種產(chǎn)物分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)已知：+R''CHO→ΔOH-+H2O(R、R'、R''為烴基或氫原子)。寫出以、、HCHO、P(OC4．（2025·江蘇宿遷·模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物I是合成某藥物的重要中間體，某研究小組按以下路線合成該有機(jī)物(部分反應(yīng)條件及試劑已簡(jiǎn)化)：已知：R(1)寫出E中含氧官能團(tuán)的名稱。(2)化合物D的沸點(diǎn)高于化合物C的可能原因是。(3)A→B反應(yīng)過(guò)程中涉及①加成反應(yīng)、②消去反應(yīng)、③加成反應(yīng)的過(guò)程，寫出消去反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(4)寫出同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①遇FeCl3②核磁共振氫譜表明，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)以丙酮()和CH3OH為有機(jī)原料，利用以上合成路線中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。5．（2025·江蘇鹽城·模擬預(yù)測(cè)）藥物苯嘧磺草胺中間體，合成路線如下。(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)C→D的反應(yīng)過(guò)程中還會(huì)生成一種副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)E→F的反應(yīng)類型為(4)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①苯環(huán)上有三個(gè)取代基②酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3③核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6:2:1(5)寫出以為原料制備（Ph為苯基）的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和流程中有機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。6．（2025·江蘇南京·模擬預(yù)測(cè)）沙丁胺醇（G）可用于治療哮喘，其合成路線如下（-Ph代表苯基）：(1)A的含氧官能團(tuán)名稱為。(2)B→C中有副產(chǎn)物X（與B互為同分異構(gòu)體）生成，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。酸性條件下水解所得的三種產(chǎn)物均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中一種產(chǎn)物遇FeCl3(4)與CH33CNH2相比，D→E中用試劑(5)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。7．（2025·江蘇泰州·模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物G可以通過(guò)如下路線進(jìn)行合成：(1)有機(jī)物B只有一種含氧官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)有機(jī)物C中含有咪唑()的結(jié)構(gòu)，咪唑與苯性原相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中軌道雜化方式為sp2雜化的原子共有個(gè)。(3)C→D反應(yīng)分為多步，其中有→D的轉(zhuǎn)化過(guò)程，該轉(zhuǎn)化的最后一步反應(yīng)類型為反應(yīng)。(4)F→G的反應(yīng)條件除用K2CO3外，也可以選擇下列物質(zhì)中的(A．濃硫酸

B．H2，催化劑

C．(5)F的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。能與NaHCO3溶液反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)。水解后所得兩種有機(jī)產(chǎn)物的碳原子數(shù)相同，且均含有2(6)已知：RCOOH→②R'NH2①SOCl2RCONHR′(R、R′表示H或烴基)。寫出以、C2H5OOCCH2CH2COOC8．（2025·江蘇揚(yáng)州·模擬預(yù)測(cè)）G是合成苯并咪唑類化合物的中間體，其合成路線如下：(1)B→C所需的試劑為。(2)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①能與FeCl3②1mol該物質(zhì)能與4molNaOH反應(yīng)，產(chǎn)物中有機(jī)物只有1種；③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：2：3：4。(3)D→E的反應(yīng)類型為。(4)X的分子式為C9H12NOCl，(5)已知：，（R、R'、R''表示烴基）寫出以、為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。9．（2025·江蘇蘇州·三模）化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：已知：RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應(yīng)：HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。(1)A→B中使用MnO2而不使用KMnO4(H+)的原因是。(2)E→F反應(yīng)中，下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是。(填標(biāo)號(hào))。a．CH3OCH3b．CH3CH2OHc．d．CH3COOH(3)化合物H的分子式為C31H26N2O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)J是相對(duì)分子質(zhì)量比D少14的一種有機(jī)物，寫出同時(shí)滿足下列條件的J的一種鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①含有1個(gè)手性碳原子②含有2個(gè)碳碳三鍵且不含甲基(5)寫出以和CH3Br為原料制備的合成路線流圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。10．（2025·江蘇蘇州·三模）有機(jī)物G的一種合成路線如下圖所示（反應(yīng)②的條件未列出）。(1)反應(yīng)②還需的反應(yīng)物和條件是。(2)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型為。(4)的一種同分異構(gòu)體符合下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。I．能使溴的CCl4溶液褪色，能與Na反應(yīng)放出H2不能與(5)已知：+→CH3CH2ONa+CH3OH。設(shè)計(jì)以1，3-丁二烯、CH3OH11．（2025·江蘇·一模）某降血脂藥物吉非羅齊(G)的一種合成路線如下：(1)下列關(guān)于化合物E和G的說(shuō)法正確的是_______。A．官能團(tuán)種類相同 B．都含有手性碳原子C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D(2)在下圖中標(biāo)出B中酸性最強(qiáng)氫原子所連接的碳原子。(3)已知C的分子式為C11H15BrO，(4)E→F的反應(yīng)需經(jīng)歷E→X→F的過(guò)程，中間產(chǎn)物X和G互為同分異構(gòu)體，寫出該中間產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。能和FeCl3溶液顯色；堿性條件下水解酸化后得到的產(chǎn)物中均有2(6)已知：；。寫出以、乙醇為原料制備的合成路線圖(須使用i-Pr2NH、DMF，無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。12．（2025·江蘇·三模）有機(jī)化合物H是一種利尿藥物的中間體，其一種合成路線如圖所示：(1)A→B所需的反應(yīng)物及反應(yīng)條件是。(2)C→D的反應(yīng)類型為(3)F的分子式為C7H6O2(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①含有兩個(gè)苯環(huán)，能使溴的四氯化碳溶液褪色；②含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)已知：①甲苯中甲基為鄰對(duì)位定位基，使新引入的基團(tuán)在其鄰對(duì)位；②苯甲酸中羧基為間位定位基，使新引入的基團(tuán)在其間位。設(shè)計(jì)以，CH3-NH2、HCHO為原料制備的合成路線。(13．（2025·江蘇南京·二模）氘代丁苯那嗪(G)可用于治療成人遲發(fā)性運(yùn)動(dòng)障礙，其合成路線如下：(1)B分子中的官能團(tuán)名稱為羰基和。(2)B→C的反應(yīng)類型為。(3)C→D中有副產(chǎn)物C13H28(4)E轉(zhuǎn)化為G時(shí)，還生成一種胺類化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。能發(fā)生水解反應(yīng)，生成X、Y兩種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中氕(H)原子與氘(D)原子的個(gè)數(shù)比為1:6；Y分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2:2:2:1:1，能被銀氨溶液氧化。(6