第120頁（共120頁）2021-2025年高考化學真題知識點分類匯編之有機合成（推斷大題）（一）一．推斷題（共25小題）1．（2022?湖南）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如圖：已知：①②回答下列問題：（1）A中官能團的名稱為、；（2）F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是、；（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）C→D反應(yīng)方程式為；（5）是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種（考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）I中的手性碳原子個數(shù)為（連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子）；（7）參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線（無機試劑任選）。2．（2022?北京）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X﹣射線檢查。其合成路線如圖：已知：（1）A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團是。（2）B無支鏈，B的名稱是。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡式是。（3）E為芳香族化合物，E→F的化學方程式是。（4）G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193。碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，步驟如下。步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I﹣，冷卻、洗滌、過濾，收集濾液。步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bmol?L﹣1AgNO3標準溶液滴定至終點，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分數(shù)。3．（2022?重慶）光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ（部分試劑及反應(yīng)條件略）。反應(yīng)路線Ⅰ：反應(yīng)路線Ⅱ：已知以下信息：①?互變異構(gòu)→稀OH-（R、R1、R2為②+2ROH→H++H2O（1）A+B→D的反應(yīng)類型為。（2）基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團的名稱為。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ，則H的化學名稱為。（5）K與銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式為；K可發(fā)生消去反應(yīng)，其有機產(chǎn)物R的分子式為C4H6O，R及R的同分異構(gòu)體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有個（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學方程式為。（7）為滿足性能要求，實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為。4．（2022?乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，如圖是其鹽酸鹽（化合物K）的一種合成路線（部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學）：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。回答下列問題：（1）A的化學名稱是。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）寫出由E生成F反應(yīng)的化學方程式。（4）E中含氧官能團的名稱為。（5）由G生成H的反應(yīng)類型為。（6）I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為。（7）在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為種。a）含有一個苯環(huán)和三個甲基；b）與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6：3：2：1）的結(jié)構(gòu)簡式為。5．（2023?福建）沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的合成路線。已知：Boc表示叔丁氧羰基。（1）A中所含官能團名稱。（2）判斷物質(zhì)在水中的溶解度：AB（填“＞”或“＜”）。（3）請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析（C2H5）3N能與HCl反應(yīng)的原因。（4）A→B的反應(yīng)類型。（5）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。（6）寫出E→F的化學反應(yīng)方程式。（7）A的其中一種同分異構(gòu)體是丁二酸分子內(nèi)脫水后的分子上一個H被取代后的烴的衍生物，核磁共振氫譜圖的比例為3：2：1：1，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（只寫一種）6．（2023?河北）2，5﹣二羥基對苯二甲酸（DHTA）是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成DHTA的路線如圖：已知：→(1)NaN回答下列問題：（1）A→B的反應(yīng)類型為。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D的化學名稱為。（4）G→H的化學方程式為。（5）寫出一種能同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（a）核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3：2；（b）紅外光譜中存在C＝O吸收峰，但沒有O—H吸收峰；（c）可與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（6）阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷（CH3I）、對羥基苯乙酮（）和對叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計阿伏苯宗的合成路線。（無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選）7．（2023?湖北）碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如圖合成路線：回答下列問題：（1）由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂（填“π”或“σ”）。（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團的有種（不考慮對映異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為、。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）和另一種α，β﹣不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有（填標號）。a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴重污染環(huán)境8．（2023?湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如圖（部分反應(yīng)條件已簡化）：回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是、；（3）物質(zhì)G所含官能團的名稱為、：（4）依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是（寫標號）；①②③（6）（呋喃）是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中，除H2C＝C＝CH﹣CHO外，還有種；（7）甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線（無機試劑任選）。9．（2023?北京）化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如圖。已知：（1）A中含有羧基，A→B的化學方程式是。（2）D中含有的官能團是。（3）關(guān)于D→E的反應(yīng)：①的羰基相鄰碳原子上的C—H鍵極性強，易斷裂，原因是。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）下列說法正確的是（填序號）。a.F存在順反異構(gòu)體b.J和K互為同系物c.在加熱和Cu催化條件下，J不能被O2氧化（5）L分子中含有兩個六元環(huán)。L的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）已知：，依據(jù)D→E的原理，L和M反應(yīng)得到了P。M的結(jié)構(gòu)簡式是。10．（2023?重慶）有機物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機電致發(fā)光器件（OLED）。K的一種合成路線如圖所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。已知以下信息：（R1和R2為烴基）（1）A中所含官能團名稱為羥基和。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）C的化學名稱為，生成D的反應(yīng)類型為。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）G的同分異構(gòu)體中，含有兩個的化合物有個（不考慮立體異構(gòu)體），其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1：3的化合物為L，L與足量新制的Cu（OH）2反應(yīng)的化學方程式為。（6）以J和N（）為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED的發(fā)光材料M（分子式為C46H39N5O2）。制備M的合成路線為（路線中原料和目標化合物用相應(yīng)的字母J、N和M表示）。11．（2023?新課標）莫西賽利（化合物K）是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學名稱是。（2）C中碳原子的軌道雜化類型有種。（3）D中官能團的名稱為、。（4）E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學方程式為。（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。12．（2023?遼寧）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如圖。已知：①Bn為②（R1為烴基，R2、R3為烴基或H）回答下列問題：（1）A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的位（填“間”或“對”）。（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團為羥基和（填名稱）。（3）用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學方程式為。（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N﹣H鍵的共有種。（5）H→I的反應(yīng)類型為。（6）某藥物中間體的合成路線如圖（部分反應(yīng)條件已略去），其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為和。13．（2023?甲卷）阿佐塞米（化合物L）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如圖（部分試劑和條件略去）已知：R﹣COOH→SOCl2R﹣COCl→N回答下列問題：（1）A的化學名稱是。（2）由A生成B的化學方程式為。（3）反應(yīng)條件D應(yīng)選擇（填標號）。a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH3（4）F中含氧官能團的名稱是。（5）H生成I的反應(yīng)類型為。（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）具有相同官能團的B的芳香同分異構(gòu)體還有種（不考慮立體異構(gòu)，填標號）。a.10b.12c.14d.16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為。14．（2024?選擇性）特戈拉贊（化合物K）是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如圖：Ⅰ.已知Bn為，咪唑為；Ⅱ.和不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為和?；卮鹣铝袉栴}：（1）B中含氧官能團只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為。（2）G中含氧官能團的名稱為和。（3）J→K的反應(yīng)類型為。（4）D的同分異構(gòu)體中，與D官能團完全相同，且水解生成丙二酸的有種（不考慮立體異構(gòu)）。（5）E→F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y；③Y與（CH3CO）2O反應(yīng)生成F。第③步化學方程式為。（6）苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考E→X的轉(zhuǎn)化，設(shè)計化合物I的合成路線如下（部分反應(yīng)條件已略去）。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和。15．（2024?安徽）化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成（Ph代表苯基，部分反應(yīng)條件略去）：已知：ⅰ）ⅱ）RMgX易與含活潑氫化合物（HY）反應(yīng)：HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。（1）A、B中含氧官能團名稱分別為、。（2）E在一定條件下還原得到，后者的化學名稱為。（3）H的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）E→F反應(yīng)中，下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是（填標號）。a.CH3CH2OCH2CH3b.CH3OCH2CH2OHc.d.（5）D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種（不考慮立體異構(gòu)），寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①含有手性碳②含有2個碳碳三鍵③不含甲基（6）參照上述合成路線，設(shè)計以和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線（其他試劑任選）。16．（2024?上海）（1）瑞格列奈中的含氧官能團除了羧基、醚鍵外，還存在。A.酮羰基B.酰胺基C.酯基D.羥基（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為。A.還原反應(yīng)B.消去反應(yīng)C.取代反應(yīng)D.氧化反應(yīng)（3）反應(yīng)②的試劑和條件是。（4）D的分子式是C11H13OF，畫出結(jié)構(gòu)簡式。（5）化合物D有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。ⅰ.芳香族化合物，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)ⅱ.核磁共振譜中顯示出3組峰，其峰面積之比為6：6：1（6）G對映異構(gòu)體分離后才能發(fā)生下一步反應(yīng)①G中有個手性碳。A.1B.2C.3D.4②已知：，用和谷氨酸可制備，該物質(zhì)可用于分離對應(yīng)異構(gòu)體。谷氨酸的結(jié)構(gòu)簡用式為。檢驗谷氨酸的試劑是。A.硝酸B.NaHCO3溶液C.NaOH溶液D.茚三酮（7）用與G可直接制取H，但產(chǎn)率會降低，請分析原因。（8）以和CH3MgBr合成，寫出合成路線：（合成路線的表示方式為：A→反應(yīng)條件反應(yīng)試劑B??→17．（2024?甲卷）白藜蘆醇（化合物I）具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線?；卮鹣铝袉栴}：（1）A中的官能團名稱為。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）由C生成D的反應(yīng)類型為。（4）由E生成F的化學方程式為。（5）已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學名稱為。（6）選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象。（7）I的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）。①含有手性碳（連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳）；②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。18．（2024?河北）甲磺司特（M）是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下（部分試劑和條件省略）?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學名稱為。（2）B→C的反應(yīng)類型為。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由F生成G的化學方程式為。（5）G與H相比，H的熔、沸點更高，原因為。（6）K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團的名稱為。（7）同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。（a）核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3：2：2：2；（b）紅外光譜中存在C═O和硝基苯基（）吸收峰。其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。19．（2024?新課標）四氟咯草胺（化合物G）是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如圖（略去部分試劑和條件，忽略立體化學）。已知反應(yīng)Ⅰ：ROH已知反應(yīng)Ⅱ：R1為烴基或H，R、R2、R3、R4為烴基回答下列問題：（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為；加入K2CO3的作用是。（2）D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是。（3）對照已知反應(yīng)Ⅰ，反應(yīng)③不使用（C2H5）3N也能進行，原因是。（4）E中含氧官能團名稱是。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是；反應(yīng)⑤分兩步進行，第一步產(chǎn)物的分子式為C15H18F3NO4，其結(jié)構(gòu)簡式是。（6）G中手性碳原子是（寫出序號）。（7）化合物H是B的同分異構(gòu)體，具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ。則H的可能結(jié)構(gòu)是。20．（2024?山東）心血管藥物纈沙坦中間體（F）的兩條合成路線如圖所示：已知：Ⅰ.Ⅱ.R1—CHO→(2)NABH4CN(1)回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為；B→C反應(yīng)類型為。（2）C+D→F化學方程式為。（3）E中含氧官能團名稱為；F中手性碳原子有個。（4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學環(huán)境的氫原子（個數(shù)比為6：6：1），其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）C→E的合成路線設(shè)計如下；C→試劑XG（C14H11NO）→試劑YE。試劑X為（填化學式）；試劑Y不能選用KMnO4，原因是21．（2024?浙江）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”（部分反應(yīng)條件已簡化）。已知：請回答：（1）化合物F的官能團名稱是。（2）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）下列說法不正確的是。A．化合物A的堿性弱于B．A+B→C的反應(yīng)涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)C．D→E的反應(yīng)中，試劑可用Cl2/FeCl3D．“消炎痛”的分子式為C18H16ClNO4（4）寫出H→I的化學方程式。（5）嗎吲哚﹣2﹣甲酸（）是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計以和CH3CHO為原料合成吲哚﹣2﹣甲酸的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。（6）寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中有2種不同化學環(huán)境的氫原子；②有甲氧基（—OCH3），無三元環(huán)。22．（2024?甘肅）山藥素﹣1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如圖：（1）化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為。由化合物Ⅰ制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng)的反應(yīng)類型相同。A．C6H12+Cl2→光照C6H11B．C6H6+3Cl2→光照C6H6ClC．C2H4Cl2→500～550℃C2D．C3H6+Cl2→500～600℃C3（2）化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②能與新制Cu（OH）2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：3：6。（3）化合物Ⅳ的含氧官能團名稱為。（4）由化合物Ⅴ制備Ⅵ時，生成的氣體是。（5）從官能團轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物Ⅶ轉(zhuǎn)化為山藥素﹣1的過程中，先加堿后加酸的原因。23．（2024?北京）除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如圖。（1）D中含氧官能團的名稱是。（2）A→B的化學方程式是。（3）I→J的制備過程中，下列說法正確的是（填序號）。a．依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)蒸出，都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反應(yīng)溫度過高，可能生成副產(chǎn)物乙醚或者乙烯（4）已知：①K的結(jié)構(gòu)簡式是。②判斷并解釋K中氟原子對α—H的活潑性的影響。（5）M的分子式為C13H7ClF4N2O4。除苯環(huán)外，M分子中還有一個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學鍵均為C—O鍵和鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式是。24．（2024?貴州）氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一（部分試劑和條件已略去）。回答下列問題：（1）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）Ⅱ含有的官能團名稱是磺酸基、酯基、和。（3）Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類型是，Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)中H2O2的作用是。（4）Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氫鍵，b表示Ⅴ中—CH2﹣的碳氫鍵，則兩種碳氫鍵的極性大小關(guān)系是ab（選填“＞”“＜”或“＝”）。（5）Ⅶ→Ⅷ分兩步進行，第1）步反應(yīng)的化學方程式是。（6）Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是。Ⅸ有多種同分異構(gòu)體，其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：1：1，其結(jié)構(gòu)簡式是。（7）化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設(shè)計以為原料合成的路線（無機試劑任選）。25．（2024?湖南）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如圖1（部分條件忽略，溶劑未寫出）：回答下列問題：（1）化合物A在核磁共振氫譜上有組吸收峰；（2）化合物D中含氧官能團的名稱為、；（3）反應(yīng)③和④的順序不能對換的原因是；（4）在同一條件下，圖2的化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序為（填標號）；（5）化合物G→H的合成過程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學方程式為；（6）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學知識，設(shè)計以和Cl2CHOCH3為原料合成的路線（HCN等無機試劑任選）。

2021-2025年高考化學真題知識點分類匯編之有機合成（推斷大題）（一）參考答案與試題解析一．推斷題（共25小題）1．（2022?湖南）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如圖：已知：①②回答下列問題：（1）A中官能團的名稱為醛基、醚鍵；（2）F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）C→D反應(yīng)方程式為→多聚磷酸+H2O；（5）是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有5種（考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）I中的手性碳原子個數(shù)為1（連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子）；（7）參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線→催化劑O2。（無機試劑任選）。【答案】（1）醛基、醚鍵；（2）取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；（3）；（4）→多聚磷酸+H2O；（5）5；；（6）1；（7）→催化劑O2?！痉治觥扛鶕?jù)信息①，可知A與反應(yīng)生成的B為，有B、C的化學式可知，C比B多了2個H原子，故C的結(jié)構(gòu)簡式為，由②可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，由F、G、H結(jié)構(gòu)可知，G中引入1個—CH3，故G的結(jié)構(gòu)簡式為，以此分析?！窘獯稹拷猓海?）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中官能團的名稱為醛基、醚鍵，故答案為：醛基、醚鍵；（2）F到G反應(yīng)為+CH3I→+HI，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，G到H反應(yīng)為+→，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；（3）根據(jù)信息①，可知A與反應(yīng)生成的B為，故答案為：；（4）由②可知，該反應(yīng)為→多聚磷酸+H2O，故答案為：→多聚磷酸+H2O；（5）分子式為C4H6O，根據(jù)同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知存在醛基，的不飽和度為2，醛基不飽和度為1，可知在其結(jié)構(gòu)中存在1個環(huán)或1個雙鍵，故同分異構(gòu)體有、CH2＝CH—CH2—CHO、、OHC—CH＝CH—CH3，考慮存在立體異構(gòu)OHC—CH＝CH—CH3，還存在、，一共有5種同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：5；；（6）手性碳原子為連四個不同的原子或原子團的碳原子，故I種手性碳原子如圖中標識，故答案為：1；（7）根據(jù)G→H→I的反應(yīng)，合成的路線為，故答案為：→催化劑O2?！军c評】本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化中有機物的結(jié)構(gòu)、給予的反應(yīng)信息進行分析判斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目較好地考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，題目難度中等。2．（2022?北京）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X﹣射線檢查。其合成路線如圖：已知：（1）A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團是醛基。（2）B無支鏈，B的名稱是正丁酸。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡式是。（3）E為芳香族化合物，E→F的化學方程式是。（4）G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193。碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，步驟如下。步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I﹣，冷卻、洗滌、過濾，收集濾液。步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bmol?L﹣1AgNO3標準溶液滴定至終點，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分數(shù)571bc3a×【答案】（1）醛基；（2）丁酸；；（3）；（4）；（5）；（6）571bc3【分析】A的不飽和度=4×2+2-82=1，A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，醛基的不飽和度1，則A中除了醛基外不含其它雙鍵，A被氧化生成B，根據(jù)B的分子式知，B中含有羧基，B為直連，則B為CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CH2CHO；B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為CH3CH2CH2COOCOCH2CH2CH3；E為芳香族化合物，說明E還有苯環(huán)，E的不飽和度=7×2+2-62=5，苯環(huán)的不飽和度是4，則E中含有一個雙鍵，結(jié)合分子式知，E為E能和發(fā)煙硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡式知，E中含有苯環(huán)，E為，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡式知，E發(fā)生硝化反應(yīng)生成F為，G含有乙基，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中醛基與D脫去1分子水、同時酸酐水解生成G，G再發(fā)生還原反應(yīng)生成J，故（5）中碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對分了質(zhì)量為571，J的相對分了質(zhì)量為193，可知J分子中苯環(huán)上3個氫原子被3個I原子取代生成碘番酸，故碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為?！窘獯稹拷猓海?）A為CH3CH2CH2CHO，A中官能團名稱是醛基，故答案為：醛基；（2）B為CH3CH2CH2COOH，名稱為丁酸，B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：丁酸；；（3）由分析可知，E為，F(xiàn)為，E→F的方程式為，故答案為：；（4）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對分了質(zhì)量為571，J的相對分了質(zhì)量為193，可知J分子中苯環(huán)上3個氫原子被3個I原子取代生成碘番酸，故碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）存在關(guān)系式：～3I﹣～3AgNO3，則n（碘番酸）=13n（AgNO3）=13×bmol?L﹣1×c×10﹣3L=13bc×10﹣3mol，則碘番故答案為：571bc3【點評】本題考查有機物的推斷與合成，側(cè)重考查閱讀、分析、推斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合習題中信息判斷，題目難度中等。3．（2022?重慶）光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ（部分試劑及反應(yīng)條件略）。反應(yīng)路線Ⅰ：反應(yīng)路線Ⅱ：已知以下信息：①?互變異構(gòu)→稀OH-（R、R1、R2為②+2ROH→H++H2O（1）A+B→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。（2）基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團的名稱為酯基。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ，則H的化學名稱為乙炔。（5）K與銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式為+2Ag（NH3）2OH→一定條件下+3NH3↑+2Ag↓+H2O；K可發(fā)生消去反應(yīng)，其有機產(chǎn)物R的分子式為C4H6O，R及R的同分異構(gòu)體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有6個（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2C＝C＝O。（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學方程式為。（7）為滿足性能要求，實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為?！敬鸢浮浚?）加成反應(yīng)；（2）酯基；（3）乙炔；（4）；（5）+2Ag（NH3）2OH→一定條件下+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；（CH3）2C＝C＝O；（6）；（7）?！痉治觥緼為HC≡CH，HC≡CH與B（C2H4O2）發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH＝CH2，則B為CH3COOH；HC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2＝CH2，CH2＝CH2與CH3COOCH＝CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成；CH3COOCH＝CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成，則F為；酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成；HC≡CH與水發(fā)生加成反應(yīng)CH2＝CHOH，則H為HC≡CH、I為CH2＝CHOH；CH2＝CHOH發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成CH3CHO，則J為CH3CHO；CH3CHO堿性條件下反應(yīng)生成，則K為；經(jīng)發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的，據(jù)此進行解答?！窘獯稹拷猓海?）由分析可知，A+B→D的反應(yīng)為HC≡CH與CH3COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH＝CH2，故答案為：加成反應(yīng)；（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知，基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團為酯基，故答案為：酯基；（3）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH，名稱為乙炔，故答案為：乙炔；（5）由分析可知，K為，與銀氨溶液在水浴加熱條件下反應(yīng)生成、氨氣、銀和水，反應(yīng)的化學方程式為+2Ag（NH3）2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式為C4H6O的R及R的同分異構(gòu)體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2＝CHCH2CHO、CH3CH＝CHCHO、、、CH3CH2CH＝C＝O、（CH3）2C＝C＝O，共有6種，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2C＝C＝O，故答案為：+2Ag（NH3）2OH→一定條件下+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；（CH3）2C＝C＝O；（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的反應(yīng)為CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的和水，反應(yīng)的化學方程式為2+nCH3CH2CH2CHO→一定條件下+nH2O，故答案為：；（7）由實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，Ⅱ結(jié)構(gòu)簡式可表示為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的推斷與合成，充分利用合成路線中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)條件及給予的信息進行推斷，題目側(cè)重考查學生分析能力、知識遷移運用能力。4．（2022?乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，如圖是其鹽酸鹽（化合物K）的一種合成路線（部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學）：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學名稱是3﹣氯﹣1﹣丙烯。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）寫出由E生成F反應(yīng)的化學方程式?甲苯濃硫酸+H2O。（4）E中含氧官能團的名稱為羥基、羧基。（5）由G生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（6）I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為。（7）在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為10種。a）含有一個苯環(huán)和三個甲基；b）與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6：3：2：1）的結(jié)構(gòu)簡式為、?！敬鸢浮浚?）3﹣氯﹣1﹣丙烯；（2）；（3）?甲苯濃硫酸+H2O；（4）羥基、羧基；（5）取代反應(yīng)；（6）；（7）10；、。【分析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為；D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；F與（C2H5）2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解題；（7）E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個數(shù)，說明含1個羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置?！窘獯稹拷猓海?）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學名稱為3﹣氯﹣1﹣丙烯，故答案為：3﹣氯﹣1﹣丙烯；（2）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E生成F的化學方程式為?甲苯濃硫酸+H2O，故答案為：?甲苯濃硫酸+H2O；（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團的名稱為（醇）羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，可知G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H，故答案為：取代反應(yīng)；（6）根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（7）E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個數(shù)，說明含1個羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1＝10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：10；、。【點評】本題考查有機物的推斷，涉及有機物命名、官能團識別、有機反應(yīng)類型、有機反應(yīng)方程式的書寫、限制條件同分異構(gòu)體的書寫等，準確理解有機物的結(jié)構(gòu)特點、明確發(fā)生的反應(yīng)是解題關(guān)鍵，題目側(cè)重學生分析推理能力、知識遷移運用能力。5．（2023?福建）沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的合成路線。已知：Boc表示叔丁氧羰基。（1）A中所含官能團名稱羧基、酰胺基。（2）判斷物質(zhì)在水中的溶解度：A＞B（填“＞”或“＜”）。（3）請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析（C2H5）3N能與HCl反應(yīng)的原因（C2H5）3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)。（4）A→B的反應(yīng)類型酯化反應(yīng)。（5）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。（6）寫出E→F的化學反應(yīng)方程式+HCONH2→一定條件+HCOOC2H5。（7）A的其中一種同分異構(gòu)體是丁二酸分子內(nèi)脫水后的分子上一個H被取代后的烴的衍生物，核磁共振氫譜圖的比例為3：2：1：1，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（只寫一種）【答案】（1）羧基、酰胺基；（2）＞；（3）（C2H5）3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)；（4）酯化反應(yīng)；（5）；（6）+HCONH2→一定條件+HCOOC2H5；（7）。【分析】和C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，加Boc﹣OH發(fā)生取代反應(yīng)生成，加入氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，加入HCONH2發(fā)生取代反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）A為，官能團為羧基、酰胺基，故答案為：羧基、酰胺基；（2）A中含有羧基，屬于親水基，B中含有酯基，屬于疏水基，故A的溶解度大于B的溶解度，故答案為：＞；（3）（C2H5）3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)，故答案為：（C2H5）3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)；（4）根據(jù)分析可知，A→B的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，故答案為：酯化反應(yīng)；（5）根據(jù)分析可知D結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）根據(jù)分析可知E→F的化學反應(yīng)方程式為+HCONH2→一定條件+HCOOC2H5，故答案為：+HCONH2→一定條件+HCOOC2H5；（7）丁二酸為，分子內(nèi)脫水為，分子上一個H被取代后的烴的衍生物，A的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜圖的比例為3：2：1：1，則結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：。【點評】本題考查有機推斷，側(cè)重考查學生官能團、有機反應(yīng)和同分異構(gòu)體的掌握情況，試題難度中等。6．（2023?河北）2，5﹣二羥基對苯二甲酸（DHTA）是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成DHTA的路線如圖：已知：→(1)NaN回答下列問題：（1）A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2CH2COOH。（3）D的化學名稱為丁二酸二甲酯。（4）G→H的化學方程式為+4NaOH→ΔH2O+2CH3OH+2H2O（5）寫出一種能同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（a）核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3：2；（b）紅外光譜中存在C＝O吸收峰，但沒有O—H吸收峰；（c）可與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（6）阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷（CH3I）、對羥基苯乙酮（）和對叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計阿伏苯宗的合成路線。（無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選）【答案】見試題解答內(nèi)容【分析】與H2在催化劑存在下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與CH3OH反應(yīng)生成C，C的分子式為C5H8O4，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2CH2COOH；C與CH3OH在酸存在下反應(yīng)生成D；F與I2/KI、H2O2發(fā)生芳構(gòu)化反應(yīng)生成G，G的分子式為C10H10O6，G與NaOH/H2O加熱反應(yīng)生成H，H與H+/H2O反應(yīng)生成DHTA，結(jié)合DHTA的結(jié)構(gòu)簡式知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為?！窘獯稹拷猓海?）對比A、B的結(jié)構(gòu)簡式，A→B為A與H2發(fā)生的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）生成B，故答案為：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；（2）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2CH2COOH，故答案為：CH3OOCCH2CH2COOH；（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能團為酯基，D的化學名稱為丁二酸二甲酯，故答案為：丁二酸二甲酯；（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G→H的化學方程式為+4NaOH→ΔH2O+2CH3OH+2H2O，故答案為：+4NaOH→ΔH2O+2CH3OH+2H2（5）G的分子式為C10H10O6，G的同分異構(gòu)體的紅外光譜中存在C＝O吸收峰、但沒有O—H吸收峰，能與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，G的同分異構(gòu)體中含有、不含—OH，G的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有兩組峰、且峰面積比為3：2，則符合條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）對比與、CH3I、的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合題給已知，可由與在1）NaNH2、2）H+/H2O作用下合成得到；可由與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)制得；可由先發(fā)生氧化反應(yīng)生成、再與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)制得，則合成路線為：，故答案為：?！军c評】本題考查有機推斷，側(cè)重考查學生有機物之間反應(yīng)、有機合成和同分異構(gòu)體的掌握情況，試題難度中等。7．（2023?湖北）碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如圖合成路線：回答下列問題：（1）由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳π鍵斷裂（填“π”或“σ”）。（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團的有7種（不考慮對映異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）3CCH2OH。（3）E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為乙酸（或丙酮）、丙酮（或乙酸）。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHC（CH3）＝CH2。（5）已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）和另一種α，β﹣不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為∵。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有ab（填標號）。a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴重污染環(huán)境【答案】（1）π；（2）7；（CH3）3CCH2OH；（3）乙酸（或丙酮）、丙酮（或乙酸）；（4）CH2＝CHC（CH3）＝CH2；（5）；ab?！痉治觥緼和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和Mg反應(yīng)生成C，C和丙酮發(fā)生反應(yīng)然后發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生D生成E類型的反應(yīng)生成G，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式知，G為CH2＝CHC（CH3）＝CH2，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H；（5）根據(jù)信息知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I和J，J的結(jié)構(gòu)簡式為，若經(jīng)此路線由H合成I，同時還有副產(chǎn)物J生成。【解答】解：（1）碳碳雙鍵中，π鍵比σ活潑，與溴發(fā)生加成反應(yīng)中，π鍵易斷裂，所以由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳π鍵斷裂，故答案為：π；（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團，說明含有醇羥基，符合條件的同分異構(gòu)體相當于戊烷中1個氫原子為羥基取代，所以符合條件的同分異構(gòu)體種類與戊烷中氫原子種類相同，如果是正戊烷中1個氫原子被羥基取代，有3種位置異構(gòu)；如果是異戊烷中1個氫原子被羥基取代，有4種位置異構(gòu)，去掉其本身還有3種；如果是新戊烷中1個氫原子被羥基取代，有1種位置異構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有7種；其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9：2：1，說明含有3種氫原子，且含有3個等效的甲基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）3CCH2OH，故答案為：7；（CH3）3CCH2OH；（3）E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為CH3COOH（或CH3COCH3）、CH3COCH3（或CH3COOH），名稱分別是乙酸（或丙酮）、丙酮（或乙酸），故答案為：乙酸（或丙酮）、丙酮（或乙酸）；（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHC（CH3）＝CH2，故答案為：CH2＝CHC（CH3）＝CH2；（5）通過以上分析知，J的結(jié)構(gòu)簡式為；a．若經(jīng)此路線由H合成I，同時還生成J，所以原子利用率低，故a正確；b．I、J互為同分異構(gòu)體，熔沸點相近，產(chǎn)物難以分離，故b正確；c．根據(jù)反應(yīng)條件知，反應(yīng)條件不苛刻，故c錯誤；d．生成物除了I和J外還生成H2O，所以不嚴重污染環(huán)境，故d錯誤；故答案為：；ab?！军c評】本題考查有機物的合成，側(cè)重考查對比、分析、推斷及知識綜合運用能力，利用某些結(jié)構(gòu)簡式、分子式及反應(yīng)條件正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移的方法確定（5）題J的結(jié)構(gòu)簡式，題目難度中等。8．（2023?湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如圖（部分反應(yīng)條件已簡化）：回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)；（3）物質(zhì)G所含官能團的名稱為醚鍵（或碳碳雙鍵）、碳碳雙鍵（或醚鍵）：（4）依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是③＞①＞②（寫標號）；①②③（6）（呋喃）是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中，除H2C＝C＝CH﹣CHO外，還有4種；（7）甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線（無機試劑任選）?！敬鸢浮浚?）；（2）消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；（3）醚鍵（或碳碳雙鍵）、碳碳雙鍵（或醚鍵）：（4）；（5）③＞①＞②；（6）4；（7）?！痉治觥扛鶕?jù)A、F的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式知，A中酚羥基的鄰位氫原子被溴原子取代生成B為，C和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D中羥基被氯原子取代生成E，B、E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，同時還生成HCl；F發(fā)生消去反應(yīng)生成中間體，中間體和呋喃發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生反應(yīng)生成H，H通過一系列轉(zhuǎn)化生成I；（7）以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯，甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，為防止生成對溴甲苯，結(jié)合C生成D的反應(yīng)知，甲苯先和濃硫酸反應(yīng)生成，再和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后水解生成鄰溴甲苯。【解答】解：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（2）從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；（3）物質(zhì)G所含官能團的名稱為醚鍵（或碳碳雙鍵）、碳碳雙鍵（或醚鍵），故答案為：醚鍵（或碳碳雙鍵）、碳碳雙鍵（或醚鍵）：（4）依據(jù)上述流程提供的信息，HOOC﹣C≡CCOOH先與呋喃反應(yīng)生成，再與HCl發(fā)生G生成H類型的反應(yīng)而生成有機物J，則J的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）甲基為斥電子基團，﹣F為吸電子基團，吸電子基團導(dǎo)致磺酸基易電離出氫離子、斥電子基團導(dǎo)致磺酸基難電離出氫離子，磺酸基越易電離出氫離子，其酸性越強，所以這三種物質(zhì)的酸性由大到小的順序是③＞①＞②，故答案為：③＞①＞②；（6）的同分異構(gòu)體能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，呋喃的不飽和度是3，醛基的不飽和度是1，符合條件的同分異構(gòu)中可能含有2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵或1個碳碳雙鍵和1個環(huán)，除H2C＝C＝CH﹣CHO外，如果含有碳碳三鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有HC≡CCH2CHO、CH3C≡CCHO，如果含有一個環(huán)和1個碳碳雙鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、，所以符合條件的同分異構(gòu)體還有4種，故答案為：4；（7）以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯，甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，為防止生成對溴甲苯，結(jié)合C生成D的反應(yīng)知，甲苯先和濃硫酸反應(yīng)生成，再和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后再水解生成鄰溴甲苯，合成路線為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設(shè)計，題目難度中等。9．（2023?北京）化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如圖。已知：（1）A中含有羧基，A→B的化學方程式是BrCH2COOH+CH3CH2OH?△濃硫酸BrCH2COOCH2CH3+H2O（2）D中含有的官能團是醛基。（3）關(guān)于D→E的反應(yīng)：①的羰基相鄰碳原子上的C—H鍵極性強，易斷裂，原因是羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C—H鍵極性增強。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）下列說法正確的是ac（填序號）。a.F存在順反異構(gòu)體b.J和K互為同系物c.在加熱和Cu催化條件下，J不能被O2氧化（5）L分子中含有兩個六元環(huán)。L的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）已知：，依據(jù)D→E的原理，L和M反應(yīng)得到了P。M的結(jié)構(gòu)簡式是?！敬鸢浮浚?）BrCH2COOH+CH3CH2OH?△濃硫酸BrCH2COOCH2CH3+H2（2）醛基；（3）①羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C—H鍵極性增強；②；（4）ac；（5）；（6）?！痉治觥扛鶕?jù)D的分子式及E的結(jié)構(gòu)簡式知，D和CH3COCH2CH2CH3發(fā)生加成反應(yīng)生成E，D為，E失去H2O生成F，為醇羥基的消去反應(yīng)，則F為，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式、K的結(jié)構(gòu)簡式知，G為，A中含有羧基，根據(jù)A的分子式知，A為BrCH2COOH，根據(jù)反應(yīng)條件知，A和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為BrCH2COOCH2CH3，B和G發(fā)生信息中的反應(yīng)生成J為，J發(fā)生反應(yīng)生成K，K發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到L，L分子中含有兩個六元環(huán)，根據(jù)L的分子式知，L為，L和M發(fā)生類似D生成E的加成反應(yīng)然后發(fā)生異構(gòu)化最后發(fā)生消去反應(yīng)生成P，則M為?！窘獯稹拷猓海?）A為BrCH2COOH，A和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，A→B的化學方程式是BrCH2COOH+CH3CH2OH?△濃硫酸BrCH2COOCH2CH3+H2故答案為：BrCH2COOH+CH3CH2OH?△濃硫酸BrCH2COOCH2CH3+H2（2）D為，D中含有的官能團是醛基，故答案為：醛基；（3）①的羰基相鄰碳原子上的C—H鍵極性強，易斷裂，原因是羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C—H鍵極性增強，故答案為：羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C—H鍵極性增強；②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體，可能是亞甲基上的氫原子和醛基發(fā)生加成反應(yīng)，則該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；（4）a．F為，F(xiàn)中碳碳雙鍵兩端的碳原子連接2個不同的原子或原子團，所以F存在順反異構(gòu)體，故a正確；b．J和K結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故b錯誤；c．在加熱和Cu催化條件下，J中連接醇羥基的碳原子上不含氫原子，所以J不能被O2氧化，故c正確；故答案為：ac；（5）L的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；（6）M的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：?！军c評】本題考查有機物合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)中各物質(zhì)官能團或碳鏈變化，題目難度中等。10．（2023?重慶）有機物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機電致發(fā)光器件（OLED）。K的一種合成路線如圖所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。已知以下信息：（R1和R2為烴基）（1）A中所含官能團名稱為羥基和碳碳雙鍵。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）C的化學名稱為苯胺，生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）G的同分異構(gòu)體中，含有兩個的化合物有10個（不考慮立體異構(gòu)體），其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1：3的化合物為L，L與足量新制的Cu（OH）2反應(yīng)的化學方程式為。（6）以J和N（）為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED的發(fā)光材料M（分子式為C46H39N5O2）。制備M的合成路線為（路線中原料和目標化合物用相應(yīng)的字母J、N和M表示）?！敬鸢浮浚?）碳碳雙鍵；（2）；（3）苯胺；取代反應(yīng)；（4）；（5）10；；（6）?！痉治觥扛鶕?jù)D的結(jié)構(gòu)簡式知，A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B和C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則C為；E發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式知，E為；G發(fā)生的反應(yīng)為取代反應(yīng)，F(xiàn)和J發(fā)生取代反應(yīng)生成K；（6）以J和N（）為原料合成另一種用于OLED的發(fā)光材料M（分子式為C46H39N5O2），M中含有5個N原子，則2分子的J發(fā)生反應(yīng)生成M，M為，N發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，J和發(fā)生取代反應(yīng)生成M。【解答】解：（1）A中所含官能團名稱為羥基和碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（3）C為，C的化學名稱為苯胺，生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：苯胺；取代反應(yīng)；（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）G的同分異構(gòu)體中含有兩個，符合條件的同分異構(gòu)體OHCCH2CH2COCH3，共10個；其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1：3的化合物為L為OHCC（CH3）2CHO，L與足量新制的Cu（OH）2反應(yīng)的化學方程式為，故答案為：10；；（6）以J和N（）為原料合成另一種用于OLED的發(fā)光材料M（分子式為C46H39N5O2），M中含有5個N原子，則2分子的J發(fā)生反應(yīng)生成M，M為，N發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，J和發(fā)生取代反應(yīng)生成M，合成路線為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維方法是解本題關(guān)鍵，注意（6）中M結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等。11．（2023?新課標）莫西賽利（化合物K）是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。回答下列問題：（1）A的化學名稱是間甲基苯酚或3﹣甲基苯酚。（2）C中碳原子的軌道雜化類型有2種。（3）D中官能團的名稱為羥基（或酚羥基）、氨基。（4）E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2NCH2CH2Cl。（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學方程式為。（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有9種（不考慮立體異構(gòu)）；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮浚?）間甲基苯酚或3﹣甲基苯酚；（2）2；（3）羥基（或酚羥基）；氨基；（4）取代反應(yīng)；（5）（CH3）2NCH2CH2Cl；（6）；（7）9；?！痉治觥緼和2﹣溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)D的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡式知，C中﹣NO發(fā)生還原反應(yīng)生成D為，D和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成E和乙酸，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知，E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G；結(jié)合F的分子式、G的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)為（CH3）2NCH2CH2Cl，根據(jù)H的分子式、I的結(jié)構(gòu)簡式知，H為，根據(jù)I、K的結(jié)構(gòu)簡式及J的分子式知，J為?！窘獯稹拷猓海?）A的化學名稱是間甲基苯酚或3﹣甲基苯酚，故答案為：間甲基苯酚或3﹣甲基苯酚；（2）C中苯環(huán)上的碳原子價層電子對個數(shù)是3，采用sp2雜化，支鏈上的碳原子價層電子對個數(shù)是4，采用sp3雜化，所以碳原子的軌道雜化類型有2種，故答案為：2；（3）D為，D中官能團的名稱為羥基（或酚羥基）、氨基，故答案為：羥基（或酚羥基）；氨基；（4）E中酚羥基上的氫原子被取代生成G，則E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2NCH2CH2Cl，故答案為：（CH3）2NCH2CH2Cl；（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學方程式為，故答案為：；（7）B的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)；如果苯環(huán)上的取代基為2個﹣CH3、1個﹣CH（OH）CH3，2個甲基相鄰時，有2種位置異構(gòu)；2個甲基相間時，有3種位置異構(gòu)；2個甲基相對時，有1種位置異構(gòu)；如果苯環(huán)上的取代基為1個﹣CH3、1個﹣CH（CH3）OCH3，2個取代基有相鄰、相間、相對3種位置異構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有9種；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：9；?！军c評】本題考查有機物合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，利用某些結(jié)構(gòu)簡式、分子式及反應(yīng)條件正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)中官能團或結(jié)構(gòu)變化，題目難度中等。12．（2023?遼寧）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如圖。已知：①Bn為②（R1為烴基，R2、R3為烴基或H）回答下列問題：（1）A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的對位（填“間”或“對”）。（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團為羥基和羧基（填名稱）。（3）用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學方程式為2+O2→△Cu或Ag2+2H2O（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N﹣H鍵的共有3種。（5）H→I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（6）某藥物中間體的合成路線如圖（部分反應(yīng)條件已略去），其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為和?！敬鸢浮浚?）對；（2）羧基；（3）2+O2→△Cu或Ag2+2H2（4）3；（5）取代反應(yīng)；（6）；?！痉治觥扛鶕?jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式及CH3I、B的分子式知，A中一個酚羥基和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，根據(jù)D的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡式知，D為，D中醇羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成E；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式及F、G的分子式知，E和F發(fā)生信息②的反應(yīng)生成G，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)為，G為，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H，H和甲酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成I同時生成CH3CH2OH?！窘獯稹拷猓海?）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式知，苯環(huán)上酯基對位的酚羥基和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B，所以A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的對位，故答案為：對；（2）C發(fā)生酸性水解，酯基轉(zhuǎn)化為羥基和羧基，所以新產(chǎn)生的官能團為羥基和羧基，故答案為：羧基；（3）D為，用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，需要Cu或Ag作催化劑、加熱條件，化學方程式為2+O2→△Cu或Ag2+2H2O故答案為：2+O2→△Cu或Ag2+2H2（4）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N﹣H鍵，說明N原子連接3個原子或原子團且不是氫原子，則N原子連接2個甲基和1個苯酚基，相當于苯環(huán)上的2個氫原子被酚羥基和﹣N（CH3）2取代，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有3種，故答案為：3；（5）H中亞氨基上的氫原子被取代生成I，所以H→I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（6）根據(jù)G生成H的反應(yīng)類型知，發(fā)生氧化反應(yīng)生成M為，M發(fā)生信息②的反應(yīng)生成N為，故答案為：；?！军c評】本題考查有機物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合分子式、某些結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)條件、題給信息進行推斷，題目難度中等。13．（2023?甲卷）阿佐塞米（化合物L）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如圖（部分試劑和條件略去）已知：R﹣COOH→SOCl2R﹣COCl→N回答下列問題：（1）A的化學名稱是鄰硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯），。（2）由A生成B的化學方程式為。（3）反應(yīng)條件D應(yīng)選擇b（填標號）。a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH3（4）F中含氧官能團的名稱是羧基。（5）H生成I的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)（消除反應(yīng)）。（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）具有相同官能團的B的芳香同分異構(gòu)體還有d種（不考慮立體異構(gòu)，填標號）。a.10b.12c.14d.16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為?！敬鸢浮浚?）鄰硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；（2）；（3）b；（4）羧基；（5）消去反應(yīng)（或消除反應(yīng)）；（6；（7）d?！痉治觥浚?）～（3）A在FeCl3的條件下與Cl2反應(yīng)，是引入Cl，B在酸性高錳酸鉀的條件下轉(zhuǎn)化為C，是苯環(huán)上的﹣CH3被氧化為﹣COOH，結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)可知，A，B為，C轉(zhuǎn)化為D的過程是﹣NO2在Fe/HCl的條件下被還原為﹣NH2，（4）F中的含氧官能團為﹣COOH；（5）根據(jù)已知：R﹣COOH→SOCl2R﹣COCl→NH3?H2OR﹣CONH2可知，H生成I的本質(zhì)是﹣COOH轉(zhuǎn)化為﹣CONH2，然后﹣CONH2脫去（6）根據(jù)流程可知，I轉(zhuǎn)化為K的過程是取代反應(yīng)，取代了F，據(jù)此分析J的結(jié)構(gòu)；（7）更換取代基的位置和取代基