2021-2025年高考化學真題知識點分類匯編之有機合成(解答大題)(二)_第1頁
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第94頁(共94頁)2021-2025年高考化學真題知識點分類匯編之有機合成(解答大題)(二)一.解答題(共21小題)1.(2022?江蘇)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾,其人工合成路線如圖:(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為。(2)B→C的反應類型為。(3)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。①分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子;②堿性條件水解,酸化后得2種產(chǎn)物,其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團,2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為C12H17NO2,其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)已知(R和R′表示烴基或氫,R″表示烴基);。寫出以和CH3MgBr為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。2.(2022?上海)惕各酸及其酯類在香精配方中有著廣泛的用途,已知惕各酸香葉醇酯的結(jié)構(gòu)如圖所示:其合成方法如圖所示:→HCNC5H9NO(A)→H+/H2OC5H10O已知:RCHO→HCN→H(1)反應①為反應,有機物B中的官能團名稱為。(2)反應②③的反應試劑與條件為。(3)寫出分子式為C5H10O3,滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式:。①能水解且能發(fā)生銀鏡反應②不與Na反應③有3種化學環(huán)境不同的氫原子(4)寫出以為原料,制備的流程。(無機試劑任選)合成路線流程圖示例:甲→反應條件反應試劑乙??????(5)反應原料異戊二烯可以發(fā)生加聚反應,寫出其兩種加聚產(chǎn)物:、。3.(2022?全國)化合物M是一種胃藥,一種合成路線如圖所示(部分反應條件和溶劑略)。回答下列問題:(1)A的化學名稱是。(2)B和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。(3)③和④的反應類型分別是、。(4)化合物E中含氧官能團的名稱是(寫出一種)。在反應④使用的溶劑必須是干燥的,其理由是。(5)W是A的同分異構(gòu)體,其中含有苯環(huán)的W共有種。4.(2022?遼寧)某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路線如圖:已知:回答下列問題:(1)A的分子式為。(2)在NaOH溶液中,苯酚與CH3OCH2Cl反應的化學方程式為。(3)D→E中對應碳原子雜化方式由變?yōu)?,PCC的作用為。(4)F→G中步驟ⅱ實現(xiàn)了由到的轉(zhuǎn)化(填官能團名稱)。(5)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有種(不考慮立體異構(gòu));?。江h(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學環(huán)境的氫原子,且個數(shù)比為6:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。5.(2022?海南)黃酮哌酯是一種解痙藥,可通過如圖路線合成:回答問題:(1)A→B的反應類型為。(2)已知B為一元強酸,室溫下B與NaOH溶液反應的化學方程式為。(3)C的化學名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)E和F可用(寫出試劑)鑒別。(5)X是F的同分異構(gòu)體,符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰(6)已知酸酐能與羥基化合物反應生成酯。寫出下列F→G反應方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式、。(7)設計以為原料合成的路線(其他試劑任選)。已知:6.(2022?福建)3﹣氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗癌活性的天然產(chǎn)物。最近科學家完成了該物質(zhì)的全合成,其關鍵中間體(F)的合最成路線如圖:已知:回答下列問題:(1)A的含氧官能團有醛基和。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)Ⅳ的反應類型為;由D轉(zhuǎn)化為E不能使用HBr的原因是。(4)反應Ⅴ的化學方程式為。(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體,同時滿足下述條件:①Y的核磁共振氫語有4組峰,峰面積之比為3:3:2:2。②Y在稀硫酸條件下水解,其產(chǎn)物之一(分子式為C7H8O2)遇FeCl3溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為。7.(2022?山東)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如圖:已知:回答下列問題:(1)A→B反應條件為;B中含氧官能團有種。(2)B→C反應類型為,該反應的目的是。(3)D結(jié)構(gòu)簡式為;E→F的化學方程式為。(4)H的同分異構(gòu)體中,僅含有﹣OCH2CH3、﹣NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有種。(5)根據(jù)上述信息,寫出以4﹣羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備的合成路線。8.(2022?天津)光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術?;衔顴是一種廣泛應用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑,可采用異丁酸(A)為原料,按如圖路線合成:回答下列問題:(1)寫出化合物E的分子式:,其含氧官能團名稱為。(2)用系統(tǒng)命名法對A命名:;在異丁酸的同分異構(gòu)體中,屬于酯類的化合物數(shù)目為,寫出其中含有4種處于不同化學環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。(3)為實現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化,試劑X為(填序號)。a.HBrb.NaBrc.Br2(4)D→E的反應類型為。(5)在紫外光照射下,少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合,寫出該聚合反應的方程式:。(6)已知:參照以上合成路線和條件,利用甲苯和苯及必要的無機試劑,在方框中完成制備化合物F的合成路線。9.(2023?浙江)某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀。已知:①②請回答:(1)化合物A的官能團名稱是。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)下列說法正確的是。A.B→C的反應類型為取代反應B.化合物D與乙醇互為同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出G→H的化學方程式。(5)設計以D為原料合成E的路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。(6)寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中只含一個環(huán),且為六元環(huán);②1H﹣NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有2種不同化學環(huán)境的氫原子,無氮氮鍵,有乙?;ǎ?0.(2023?全國)咖啡酸苯乙酯(CAPE)是蜂膠要成分之一,有較強抗炎作用,其結(jié)構(gòu)簡式為(圖1);某研究組以苯及咖啡酸(E)為原料合成CAPE的路線如圖2?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學名稱為。(2)由A生成B的反應類型為。(3)由B生成C的化學方程式為。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)E的分子式為。(6)F為E的芳香同分異構(gòu)體,1molF與足量飽和NaHCO3溶液反應可產(chǎn)生2molCO2,F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)共有種,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為3:2:2:1的有(寫結(jié)構(gòu)簡式)。11.(2023?山東)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線,回答下列問題。已知:Ⅰ.Ⅱ.路線一:A(C7H6Cl2)→一定條件NH3/O2B(C7H3Cl2N)→催化劑KFC→OH-H2O2D→(1)A的化學名稱為(用系統(tǒng)命名法命名);B→C的化學方程式為;D中含氧官能團的名稱為;E的結(jié)構(gòu)簡式為。路線二:(2)H中有種化學環(huán)境的氫,①~④中屬于加成反應的是(填序號);J中碳原子的軌道雜化方式有種。12.(2023?廣東)室溫下可見光催化合成技術,對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等,合成化合物vii的路線如圖(加料順序、反應條件略):(1)化合物i的分子式為。化合物x為i的同分異構(gòu)體,且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種),其名稱為。(2)反應②中,化合物iii與無色無味氣體y反應,生成化合物iv,原子利用率為100%。y為。(3)根據(jù)化合物v的結(jié)構(gòu)特征,分析預測其可能的化學性質(zhì),完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型a消去反應b氧化反應(生成有機產(chǎn)物)(4)關于反應⑤的說法中,不正確的有。A.反應過程中,有C—I鍵和H—O鍵斷裂B.反應過程中,有C=O雙鍵和C—O單鍵形成C.反應物i中,氧原子采取sp3雜化,并且存在手性碳原子D.CO屬于極性分子,分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料,利用反應③和⑤的原理,合成化合物viii?;谀阍O計的合成路線,回答下列問題:(a)最后一步反應中,有機反應物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關步驟涉及到烯烴制醇反應,其化學方程式為。(c)從苯出發(fā),第一步的化學方程式為(注明反應條件)。13.(2023?海南)局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如圖:回答問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式:,其化學名稱。(2)B中所有官能團名稱:。(3)B存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,較穩(wěn)定異構(gòu)體的構(gòu)型為式(填“順”或“反”)。(4)B→C的反應類型為。(5)與E互為同分異構(gòu)體之——X,滿足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰,則X的簡式為:(任寫一種)。(6)E→F的反應方程式為。(7)結(jié)合上圖合成路線的相關信息。以苯甲醛和一兩個碳的有機物為原料,設計。14.(2023?江蘇)化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑,其合成路線如圖:(1)化合物A的酸性比環(huán)己醇的(填“強”或“弱”或“無差別”)。(2)B的分子式為C2H3OCl,可由乙酸與SOCl2反應合成,B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)A→C中加入(C2H5)3N是為了結(jié)構(gòu)反應中產(chǎn)生的(填化學式)。(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物,產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加熱條件下,銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應,所得有機產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個峰。(5)G的分子式為C8H8Br2,F(xiàn)→H的反應類型為。(6)寫出以、和CH2=CH2為原料制備的合成路線流程圖(須用NBS和AlBN,無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。15.(2023?上海)用于治療神經(jīng)性疾病的藥物布立西坦的合成路線如圖所示:已知:;。(1)反應①是反應,反應④是反應。(填反應類型,下同)(2)有機物I中的含氧官能團名稱為,有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)已知反應⑤為酯交換反應,則另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)已知反應⑥的原子利用率為100%,則物質(zhì)M為。(5)寫出一種滿足下列條件的有機物K的同分異構(gòu)體:。①可以發(fā)生銀鏡反應;②分子中存在3中化學環(huán)境不同的H原子,且個數(shù)比為1:2:3。(6)手性碳是指與四個各不相同原子與基團相連的碳原子,用C*表示。已知分子J中有2個手性碳,請用*將其在如圖的結(jié)構(gòu)簡式中標出。(7)請寫出以CH3(CH2)3COOH和CH3OH為原料制備CH3CH2CH=CHCOOCH3的路線(合成路線的表示方式為→反應條件反應試劑??????→反應條件反應試劑目標產(chǎn)物)16.(2023?浙江)某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。已知:請回答:(1)化合物B的含氧官能團名稱是。(2)下列說法不正確的是。A.化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應B.A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來實現(xiàn)C.在B+C→D的反應中,K2CO3作催化劑D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)寫出E→F的化學方程式。(5)研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物N—芐基苯甲酰胺()利用以上合成線路中的相關信息,設計該合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。(6)寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中含有苯環(huán)②1H—NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子,有酰胺基()。17.(2023?乙卷)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑,以下是一種合成路線(部分反應條件已簡化)。已知:?;卮鹣铝袉栴}:(1)A中含氧官能團的名稱是。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D的化學名稱為。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰,峰面積比為1:1,其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)由I生成J的反應類型是。(7)在D的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有種;①能發(fā)生銀鏡反應;②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示五組峰、且峰面積比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。18.(2024?廣東)將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料,用于化學催化和生物催化一體化技術,以實現(xiàn)化合物Ⅲ的綠色合成,示意圖如圖(反應條件略)。(1)化合物Ⅰ的分子式為,名稱為。(2)化合物Ⅱ中含氧官能團的名稱是?;衔铫虻哪惩之悩?gòu)體含有苯環(huán),在核磁共振氫譜圖上只有4組峰,且能夠發(fā)生銀鏡反應,其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)關于上述示意圖中的相關物質(zhì)及轉(zhuǎn)化,下列說法正確的有。A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中,有π鍵的斷裂與形成B.由葡萄糖到葡萄糖酸內(nèi)酯的轉(zhuǎn)化中,葡萄糖被還原C.葡萄糖易溶于水,是因為其分子中有多個羥基,能與水分子形成氫鍵D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉(zhuǎn)化中,存在C、O原子雜化方式的改變,有手性碳原子形成(4)對化合物Ⅲ,分析預測其可能的化學性質(zhì),完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型①②取代反應(5)在一定條件下,以原子利用率100%的反應制備HOCH(CH3)2。該反應中,①若反應物之一為非極性分子,則另一反應物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。②若反應物之一為V形結(jié)構(gòu)分子,則另一反應物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)以2﹣溴丙烷為唯一有機原料,合成CH3COOCH(CH3)2?;谀阍O計的合成路線,回答下列問題:①最后一步反應的化學方程式為(注明反應條件)。②第一步反應的化學方程式為(寫一個即可,注明反應條件)。19.(2024?天津)天然產(chǎn)物P是具有除草活性的植物化感物質(zhì),其合成路線如圖:(1)A因官能團位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體(不包含A)數(shù)目為;其中核磁共振氫譜有四組峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為,系統(tǒng)命名為。(2)B的含氧官能團名稱為。(3)寫出B→C的化學方程式。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)F→G的反應類型為。(6)根據(jù)G與H的分子結(jié)構(gòu),判斷下列說法正確的是(填序號)。a.二者互為同分異構(gòu)體b.H的水溶性相對較高c.不能用紅外光譜區(qū)分二者(7)已知產(chǎn)物P在常溫下存在如下互變異構(gòu)平衡。下列說法錯誤的是(填序號)。a.P和P′經(jīng)催化加氫可得相同產(chǎn)物b.P和P′互為構(gòu)造異構(gòu)體c.P存在分子內(nèi)氫鍵d.P′含有手性碳原子(8)已知氯代烴(R—Cl)與醇(R′—OH)在堿的作用下生成醚(R—O—R′)。以甲苯和化合物C為原料,參照題干路線,完成目標化合物的合成(無機試劑任選)。20.(2025?上海)已知:。(1)物質(zhì)A中含氧官能團的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)反應①的作用是。(3)反應②的有機反應類型為。A.消去反應B.加成反應C.氧化反應D.還原反應(4)物質(zhì)D中有個手性碳原子。(5)生成物質(zhì)E時會生成其同分異構(gòu)體H,H的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)關于物質(zhì)E的說法中正確的是。(不定項)A.碳的雜化方式有sp和sp2雜化B.能與茚三酮反應C.能與NaHCO3反應生成CO2D.能形成分子間氫鍵(7)物質(zhì)F的同分異構(gòu)體I,水解后生成J和K。①J是一種含有3個C原子的α﹣氨基酸②K遇FeCl3溶液顯紫色③核磁共振氫譜顯示K分子中苯環(huán)上含有2種等效氫,其個數(shù)比為2:2寫出一種滿足上述條件的I的結(jié)構(gòu)簡式:。(8)物質(zhì)F→物質(zhì)G的反應試劑和條件是。(9)結(jié)合信息,以HCHO和為原料合成。(無機試劑任選)21.(2025?重慶)我國用于治療結(jié)直腸癌的新藥Z已成功登陸海外市場。Z的一種合成路線如圖(部分試劑及反應條件略)。(1)A中含氧官能團的名稱為,A生成D的反應類型為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D轉(zhuǎn)化為E的反應生成的有機產(chǎn)物分別為E和(填結(jié)構(gòu)簡式)。(4)下列說法正確的是。A.G中存在大π鍵B.K中新增官能團的碳原子由J提供C.L可以形成氫鍵D.摩爾質(zhì)量M(Z)=M(L)+M(Q)(5)G(C10H10O2)的同分異構(gòu)體同時滿足一下條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。(?。┖鶊F和環(huán)外的兩個π鍵;(ⅱ)不含—OH基團和sp雜化碳原子;其中,核磁共振氫譜顯示五組峰(峰面積比為3:2:2:2:1)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)Q的一種合成路線為:已知:R1NH2+R2COOH+NH=CHNH2→△+NH3↑+H2O根據(jù)已知信息,由R和T生成W的化學方程式為。

2021-2025年高考化學真題知識點分類匯編之有機合成(解答大題)(二)參考答案與試題解析一.解答題(共21小題)1.(2022?江蘇)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾,其人工合成路線如圖:(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3。(2)B→C的反應類型為取代反應。(3)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。①分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子;②堿性條件水解,酸化后得2種產(chǎn)物,其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團,2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為C12H17NO2,其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)已知(R和R′表示烴基或氫,R″表示烴基);。寫出以和CH3MgBr為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)?!敬鸢浮浚?)sp2和sp3;(2)取代反應;(3);(4);(5)?!痉治觥緼()和CH3I發(fā)生取代反應生成B();B和SOCl2發(fā)生取代反應生成C();C和CH3OH發(fā)生取代反應生成D();D和NH2OH發(fā)生反應生成E();E經(jīng)過還原反應轉(zhuǎn)化為F,F(xiàn)在酸性環(huán)境下水解,且調(diào)pH值為7得到G,則F為,F(xiàn)和G互為手性異構(gòu)體?!窘獯稹拷猓海?)A分子中,苯環(huán)上的碳原子和雙肩上的碳原子為sp2雜化,亞甲基上的碳原子為sp3雜化,即A分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3,故答案為:sp2和sp3;(2)B→C的反應中,B中的羥基被氯原子代替,該反應為取代反應,故答案為:取代反應;(3)D的分子式為C12H14O3,其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解,酸化后得2種產(chǎn)物,其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團,2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化,說明該同分異構(gòu)體為酯,且水解產(chǎn)物都含有醛基,則水解產(chǎn)物中,有一種是甲酸,另外一種含有羥基和醛基,該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯;同時,該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子,則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;(4)由分析可知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;(5)根據(jù)已知的第一個反應可知,與CH3MgBr反應生成,再被氧化為,根據(jù)已知的第二個反應可知,可以轉(zhuǎn)化為,根據(jù)流程圖中D→E的反應可知,和NH2OH反應生成;綜上所述,的合成路線為,故答案為:。【點評】本題考查有機物推斷和合成,側(cè)重考查分析、推斷及知識綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關鍵,采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計,題目難度中等。2.(2022?上海)惕各酸及其酯類在香精配方中有著廣泛的用途,已知惕各酸香葉醇酯的結(jié)構(gòu)如圖所示:其合成方法如圖所示:→HCNC5H9NO(A)→H+/H2OC5H10O已知:RCHO→HCN→H(1)反應①為取代反應,有機物B中的官能團名稱為羥基、羧基。(2)反應②③的反應試劑與條件為HCl和催化劑加熱、NaOH水溶液和加熱。(3)寫出分子式為C5H10O3,滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式:HCOOC(CH3)OCH3。①能水解且能發(fā)生銀鏡反應②不與Na反應③有3種化學環(huán)境不同的氫原子(4)寫出以為原料,制備的流程。(無機試劑任選)合成路線流程圖示例:甲→反應條件反應試劑乙??????(5)反應原料異戊二烯可以發(fā)生加聚反應,寫出其兩種加聚產(chǎn)物:、?!敬鸢浮浚?)取代;羥基、羧基;(2)HCl和催化劑加熱、NaOH水溶液和加熱;(3)HCOOC(CH3)OCH3;(4);(5)、,【分析】CH3COCH2CH3和HCN發(fā)生信息中的反應生成A,結(jié)合A的分子式知,A為,A發(fā)生水解反應生成B為,B發(fā)生消去反應生成惕各酸為CH3CH=C(CH3)COOH;根據(jù)惕各酸香葉醇酯和惕各酸的結(jié)構(gòu)簡式知,香葉醇的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH,和HCl發(fā)生加成反應生成,然后發(fā)生水解反應生成香葉醇;(4)以(CH3)2C(CHO)CH2OH為原料制備,可由HOCH2C(CH3)2CH(OH)COOH發(fā)生酯化反應得到,(CH3)2C(CHO)CH2OH和HCN發(fā)生加成反應然后酸化得到HOCH2C(CH3)2CH(OH)COOH?!窘獯稹拷猓海?)2﹣甲基﹣1,3﹣丁二烯中氫原子被氯原子取代生成CH2=CHC(CH2Cl)=CH2,則反應①為取代反應,B為,有機物B的官能團名稱為羥基、羧基,故答案為:取代;羥基、羧基;(2)反應②為烯烴的加成反應、反應③為氯代烴的水解反應,所以②③的反應試劑和條件:HCl和催化劑加熱、NaOH水溶液和加熱,故答案為:HCl和催化劑加熱、NaOH水溶液和加熱;(3)C5H10O3的同分異構(gòu)體滿足下列條件:①能水解且能發(fā)生銀鏡反應,說明含有酯基和醛基,根據(jù)氧原子個數(shù)知,應該存在HCOO﹣;②不能與Na反應,結(jié)合氧原子個數(shù)知,不含醇羥基;③有三種不同化學環(huán)境的H原子,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOC(CH3)OCH3,故答案為:HCOOC(CH3)OCH3;(4)以(CH3)2C(CHO)CH2OH為原料制備,可由HOCH2C(CH3)2CH(OH)COOH發(fā)生酯化反應得到,(CH3)2C(CHO)CH2OH和HCN發(fā)生加成反應然后酸化得到HOCH2C(CH3)2CH(OH)COOH,其合成路線為,故答案為:;(5)反應原料異戊二烯可以發(fā)生加聚反應,其中兩種加聚產(chǎn)物:、,故答案為:、,【點評】本題考查有機物合成,側(cè)重考查分析、推斷及知識綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關鍵,采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計,易錯點是限制性條件下同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的確定。3.(2022?全國)化合物M是一種胃藥,一種合成路線如圖所示(部分反應條件和溶劑略)?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學名稱是對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛。(2)B和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。(3)③和④的反應類型分別是還原反應或加成反應、取代反應。(4)化合物E中含氧官能團的名稱是醚鍵(或酰胺基)(寫出一種)。在反應④使用的溶劑必須是干燥的,其理由是生成E的同時還生成HCl,HCl溶于水得到鹽酸,鹽酸促進E水解,。(5)W是A的同分異構(gòu)體,其中含有苯環(huán)的W共有4種?!敬鸢浮浚?)對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛;(2);;(3)還原反應或加成反應;取代反應;(4)醚鍵(或酰胺基);生成E的同時還生成HCl,HCl溶于水得到鹽酸,鹽酸促進E水解;(5)4。【分析】根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式知,A和ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應生成B為,B中醛基和氨氣發(fā)生取代反應生成C,C和氫氣發(fā)生還原反應生成D,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知,D為,D發(fā)生取代反應生成E,E和HCl反應生成M?!窘獯稹拷猓海?)A的化學名稱是對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛,故答案為:對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛;(2)B和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、,故答案為:;;(3)③和④的反應類型分別是還原反應或加成反應、取代反應,故答案為:還原反應或加成反應;取代反應;(4)化合物E中含氧官能團的名稱是醚鍵、酰胺基;在反應④使用的溶劑必須是干燥的,其理由是生成E的同時還生成HCl,HCl溶于水得到鹽酸,鹽酸促進E水解,故答案為:醚鍵(或酰胺基);生成E的同時還生成HCl,HCl溶于水得到鹽酸,鹽酸促進E水解;(5)W是A的同分異構(gòu)體,其中含有苯環(huán)的W中,如果取代基為﹣COOH,有1種位置異構(gòu);如果取代基為HCOO﹣,有1種位置異構(gòu),如果取代基為﹣OH、﹣CHO,還有鄰位和間位2種位置異構(gòu),所以符合條件的同分異構(gòu)體有4,故答案為:4?!军c評】本題考查有機物合成,側(cè)重考查對比、分析、推斷及知識綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關鍵,易錯點是限制性條件下同分異構(gòu)體種類判斷。4.(2022?遼寧)某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路線如圖:已知:回答下列問題:(1)A的分子式為C7H7NO3。(2)在NaOH溶液中,苯酚與CH3OCH2Cl反應的化學方程式為+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O。(3)D→E中對應碳原子雜化方式由sp3變?yōu)閟p2,PCC的作用為選擇性將分子中的羥基氧化為羰基。(4)F→G中步驟ⅱ實現(xiàn)了由硝基到氨基的轉(zhuǎn)化(填官能團名稱)。(5)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有12種(不考慮立體異構(gòu));ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學環(huán)境的氫原子,且個數(shù)比為6:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為或(任寫一種)?!敬鸢浮恳娫囶}解答內(nèi)容【分析】F中含有磷酸酯基,且F→G中步驟ⅰ在強堿作用下進行,由此可推測F→G發(fā)生題給已知信息中的反應;由F、G的結(jié)構(gòu)簡式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為;(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎上有羥基和硝基各一個各自取代苯環(huán)上的一個氫原子;(2)由題目給出的合成路線中C→D的轉(zhuǎn)化可知,苯酚可與CH3OCH2Cl發(fā)生取代反應生成與HCl,HCl可與NaOH發(fā)生中和反應生成NaCl和H2O,;(3)根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知,D→E發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化,對應碳原子雜化方式由sp3變?yōu)閟p2;由D→E的結(jié)構(gòu)變化可知,PCC的作用為選擇性將分子中的羥基氧化為羰基;(4)由題給已知信息可知,F(xiàn)→G的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強堿的作用下發(fā)生已知信息的反應得到碳碳雙鍵;(5)根據(jù)分析可知,化合物I的結(jié)構(gòu)簡式;(6)化合物Ⅰ的分子式為C10H14O,計算可得不飽和度為4,根據(jù)題目所給信息,化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個不飽和度),則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子);又由紅外光譜無醚鍵吸收峰,可得苯環(huán)上的取代基中含1個羥基;再由分子中苯環(huán)上只含有1個取代基,可知該有機物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如圖四種:(1、2、3、4均表示羥基的連接位置),所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有12種;其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學環(huán)境的氫原子,且個數(shù)比為6:2:1的同分異構(gòu)體應含有兩個等效的甲基?!窘獯稹拷猓海?)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎上有羥基和硝基各一個各自取代苯環(huán)上的一個氫原子,所以A的分子式為C7H7NO3,故答案為:C7H7NO3;(2)由題目給出的合成路線中C→D的轉(zhuǎn)化可知,苯酚可與CH3OCH2Cl發(fā)生取代反應生成與HCl,HCl可與NaOH發(fā)生中和反應生成NaCl和H2O,據(jù)此可得該反應的化學方程式為+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O,故答案為:+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O;(3)根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知,D→E發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化,對應碳原子雜化方式由sp3變?yōu)閟p2;由D→E的結(jié)構(gòu)變化可知,PCC的作用為選擇性將分子中的羥基氧化為羰基,故答案為:sp3;sp2;選擇性將分子中的羥基氧化為羰基;(4)由題給已知信息可知,F(xiàn)→G的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強堿的作用下發(fā)生已知信息的反應得到碳碳雙鍵,對比F與G的結(jié)構(gòu)簡式可知,步驟ⅱ發(fā)生了由硝基到氨基的轉(zhuǎn)化,故答案為:硝基;氨基;(5)根據(jù)分析可知,化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;(6)化合物Ⅰ的分子式為C10H14O,計算可得不飽和度為4,根據(jù)題目所給信息,化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個不飽和度),則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子);又由紅外光譜無醚鍵吸收峰,可得苯環(huán)上的取代基中含1個羥基;再由分子中苯環(huán)上只含有1個取代基,可知該有機物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如圖四種:(1、2、3、4均表示羥基的連接位置),所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有12種;其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學環(huán)境的氫原子,且個數(shù)比為6:2:1的同分異構(gòu)體應含有兩個等效的甲基,則其結(jié)構(gòu)簡式為或,故答案為:12;或?!军c評】本題考查有機物推斷和合成,側(cè)重考查學生分析、判斷及知識綜合運用、知識遷移能力,利用反應前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化確定反應類型及斷鍵和成鍵方式,題目難度不大。5.(2022?海南)黃酮哌酯是一種解痙藥,可通過如圖路線合成:回答問題:(1)A→B的反應類型為取代反應或磺化反應。(2)已知B為一元強酸,室溫下B與NaOH溶液反應的化學方程式為。(3)C的化學名稱為苯酚,D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)E和F可用氯化鐵溶液(寫出試劑)鑒別。(5)X是F的同分異構(gòu)體,符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為或(任寫一種)。①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰(6)已知酸酐能與羥基化合物反應生成酯。寫出下列F→G反應方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式、H2O。(7)設計以為原料合成的路線(其他試劑任選)。已知:【答案】(1)取代反應或磺化反應;(2);(3)苯酚;;(4)氯化鐵溶液;(5)或;(6);H2O;(7)?!痉治觥緼和濃硫酸發(fā)生取代反應生成B,B發(fā)生取代反應生成C,根據(jù)C、E結(jié)構(gòu)簡式的區(qū)別知,C中酚羥基鄰位發(fā)生反應生成﹣COOH,則D為,D中酚羥基上的氫原子被取代生成E,E發(fā)生異構(gòu)生成F,F(xiàn)和苯甲酸酐發(fā)生取代反應生成G,G發(fā)生一系列反應生成黃酮哌酯;(7)以為原料合成,對二甲苯中兩個甲基發(fā)生氧化反應生成羧基;苯環(huán)上的氫原子發(fā)生A生成B、B生成C的反應引入酚羥基;酚羥基發(fā)生取代反應然后發(fā)生異構(gòu)化得到目標產(chǎn)物。【解答】解:(1)A中氫原子被磺酸基取代生成B,A→B的反應類型為取代反應或磺化反應,故答案為:取代反應或磺化反應;(2)已知B為一元強酸,則B能和NaOH以1:1發(fā)生中和反應,所以室溫下B與NaOH溶液反應的化學方程式為,故答案為:;(3)C的化學名稱為苯酚,D的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:苯酚;;(4)F比E多酚羥基,含有酚羥基的有機物能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,所以E和F可用氯化鐵溶液鑒別,故答案為:氯化鐵溶液;(5)X是F的同分異構(gòu)體,符合下列條件:①含有酯基;②含有苯環(huán);③核磁共振氫譜有兩組峰,說明含有兩種氫原子,F(xiàn)的不飽和度是6,根據(jù)F中不飽和度及氧原子個數(shù)知,X中含有兩個酯基且X的結(jié)構(gòu)對稱,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式、,故答案為:或;(6)F中酚羥基和苯甲酸酐發(fā)生取代反應生成苯甲酸,F(xiàn)中亞甲基和羰基發(fā)生加成反應生成醇羥基、醇羥基發(fā)生消去反應生成G和H2O,同時生成F→G反應方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式、H2O,故答案為;H2O;(7)以為原料合成,對二甲苯中兩個甲基發(fā)生氧化反應生成羧基;苯環(huán)上的氫原子發(fā)生A生成B、B生成C的反應引入酚羥基;酚羥基發(fā)生取代反應然后發(fā)生異構(gòu)化得到目標產(chǎn)物,合成路線為,故答案為:?!军c評】本題考查有機物推斷和合成,側(cè)重考查對比、分析、判斷及知識綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關鍵,采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計,題目難度中等。6.(2022?福建)3﹣氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗癌活性的天然產(chǎn)物。最近科學家完成了該物質(zhì)的全合成,其關鍵中間體(F)的合最成路線如圖:已知:回答下列問題:(1)A的含氧官能團有醛基和醚鍵。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)Ⅳ的反應類型為取代反應;由D轉(zhuǎn)化為E不能使用HBr的原因是HBr能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應。(4)反應Ⅴ的化學方程式為。(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體,同時滿足下述條件:①Y的核磁共振氫語有4組峰,峰面積之比為3:3:2:2。②Y在稀硫酸條件下水解,其產(chǎn)物之一(分子式為C7H8O2)遇FeCl3溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為。【答案】(1)醚鍵;(2);(3)取代反應;HBr能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應;(4);(5)。【分析】對比A、C的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合B的分子式、反應條件、已知反應,推知B為,對比有機物結(jié)構(gòu)可知,C發(fā)生還原反應生成D,D發(fā)生取代反應生成E,E發(fā)生取代反應生成F,F(xiàn)系列轉(zhuǎn)化得到3﹣氧代異紫杉二酮;(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體,同時滿足下述條件:②Y在稀硫酸條件下水解,說明存在酯基,其產(chǎn)物之一(分子式為C7H8O2)遇FeCl3溶液顯紫色,該水解產(chǎn)物含有酚羥基;①Y的核磁共振氫語有4組峰,峰面積之比為3:3:2:2,可知上述水解產(chǎn)物為,另外水解產(chǎn)物為CH3COOH?!窘獯稹拷猓海?)觀察結(jié)構(gòu)可知,A的含氧官能團有醛基和醚鍵,故答案為:醚鍵;(2)對比A、C的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合B的分子式、反應條件、已知反應,推知B的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;(3)反應Ⅳ的過程中,D中羥基被溴原子替代生成E,該反應類型為取代反應;D中含有碳碳雙鍵,能與HBr發(fā)生加成反應,所以由D轉(zhuǎn)化為E不能使用HBr,故答案為:取代反應;HBr能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應;(4)對比E、F的結(jié)構(gòu)可知,反應Ⅴ的化學方程式為,故答案為:;(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體,同時滿足下述條件:②Y在稀硫酸條件下水解,說明存在酯基,其產(chǎn)物之一(分子式為C7H8O2)遇FeCl3溶液顯紫色,該水解產(chǎn)物含有酚羥基;①Y的核磁共振氫語有4組峰,峰面積之比為3:3:2:2,可知上述水解產(chǎn)物為,另外水解產(chǎn)物為CH3COOH,故Y的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:。【點評】本題考查有機物的合成,涉及官能團識別、有機反應類型、對試劑的分析評價、有機反應方程式的書寫、限制條件同分異構(gòu)體的書寫等,對比有機物的結(jié)構(gòu)來理解發(fā)生的反應,題目側(cè)重考查學生分析推理能力、綜合運用知識的能力。7.(2022?山東)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如圖:已知:回答下列問題:(1)A→B反應條件為濃硫酸、加熱;B中含氧官能團有2種。(2)B→C反應類型為取代反應,該反應的目的是保護酚羥基。(3)D結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3;E→F的化學方程式為+Br2→CH3COOH+HBr;(4)H的同分異構(gòu)體中,僅含有﹣OCH2CH3、﹣NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有6種。(5)根據(jù)上述信息,寫出以4﹣羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備的合成路線?!敬鸢浮浚?)濃硫酸、加熱;2;(2)取代反應;保護酚羥基;(3)CH3COOCH2CH3;+Br2→CH3COOH(4)6;(5)?!痉治觥扛鶕?jù)信息Ⅰ及C的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式知,B為,A和乙醇發(fā)生酯化反應生成B,則A為;C和D發(fā)生信息Ⅱ的反應生成E,根據(jù)碳原子個數(shù)知,E為,D為CH3COOCH2CH3,E和溴發(fā)生取代反應生成F,F(xiàn)發(fā)生信息Ⅲ的反應生成G,G和氫氣發(fā)生還原反應生成H,根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式知,G為,F(xiàn)為;(5)由合成H的過程可知,在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應生成,發(fā)生信息Ⅱ的反應生,在Pd﹣C做催化劑作用下與氫氣反應生成?!窘獯稹拷猓海?)A和乙醇發(fā)生酯化反應生成B,A→B反應條件為濃硫酸、加熱;B為,B中含氧官能團有羥基、酯基共2種,故答案為:濃硫酸、加熱;2;(2)B中酚羥基發(fā)生取代反應生成C,B→C反應類型為取代反應,該反應中消除酚羥基,在最后步驟中又重新引入酚羥基,可知B→C的目的是保護酚羥基,故答案為:取代反應;保護酚羥基;(3)由分析可知,D結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3;E為,F(xiàn)為,E和溴發(fā)生取代反應生成F,反應方程式為+Br2→CH3COOH+HBr,故答案為:CH3COOCH2CH3;+Br2→CH3COOH(4)H的同分異構(gòu)體中,僅含有﹣OCH2CH3、﹣NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu),根據(jù)氧原子個數(shù)知,應該含有3個﹣OCH2CH3,苯環(huán)上2個氫原子有鄰、間、對3種位置關系,對應的氨基分別有2種、3種、1種位置,故符合條件的同分異構(gòu)體共有2+3+1=6種,故答案為:6;(5)由合成H的過程可知,在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應生成,發(fā)生信息Ⅱ的反應生,在Pd﹣C做催化劑作用下與氫氣反應生成,合成路線為,故答案為:。【點評】本題考查有機物的推斷合成,注意對給予信息的理解,充分利用轉(zhuǎn)化中有機物結(jié)構(gòu)簡式、分子式、反應條件進行分析推斷,題目較好地考查學生自學能力、分析推理能力、知識遷移運用的能力,是對有機化學基礎的綜合考查。8.(2022?天津)光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術。化合物E是一種廣泛應用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑,可采用異丁酸(A)為原料,按如圖路線合成:回答下列問題:(1)寫出化合物E的分子式:C10H12O2,其含氧官能團名稱為羰基、羥基。(2)用系統(tǒng)命名法對A命名:2﹣甲基丙酸;在異丁酸的同分異構(gòu)體中,屬于酯類的化合物數(shù)目為4,寫出其中含有4種處于不同化學環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:HCOOCH2CH2CH3。(3)為實現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化,試劑X為c(填序號)。a.HBrb.NaBrc.Br2(4)D→E的反應類型為取代反應或水解反應。(5)在紫外光照射下,少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合,寫出該聚合反應的方程式:。(6)已知:參照以上合成路線和條件,利用甲苯和苯及必要的無機試劑,在方框中完成制備化合物F的合成路線?!敬鸢浮浚?)C10H12O2;羰基、羥基;(2)2﹣甲基丙酸;4;HCOOCH2CH2CH3;(3)c;(4)水解反應或取代反應;(5);(6)?!痉治觥緼中—OH被氯原子取代生成B,B中氯原子發(fā)生取代反應生成C,根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式知C6H6為,C和X反應生成D,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式知,X為Br2,D發(fā)生水解反應生成E;(6)用甲苯和苯及必要的無機試劑合成F,甲苯發(fā)生氧化反應生成,苯甲酸和氫氣發(fā)生還原反應生成,發(fā)生取代反應生成,和苯發(fā)生取代反應生成目標產(chǎn)物?!窘獯稹拷猓海?)化合物E的分子式:C10H12O2,其含氧官能團名稱為羰基、羥基,故答案為:C10H12O2;羰基、羥基;(2)用系統(tǒng)命名法對A命名:2﹣甲基丙酸;在異丁酸的同分異構(gòu)體中,屬于酯類的化合物有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,其中含有4種處于不同化學環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:HCOOCH2CH2CH3,故答案為:2﹣甲基丙酸;4;HCOOCH2CH2CH3;(3)為實現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化,試劑X為溴,故答案為:c;(4)D→E的反應類型為水解反應或取代反應,故答案為:水解反應或取代反應;(5)在紫外光照射下,甲基丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反應生成聚甲基丙烯酸甲酯,該聚合反應的方程式:,故答案為:;(6)用甲苯和苯及必要的無機試劑合成F,甲苯發(fā)生氧化反應生成,苯甲酸和氫氣發(fā)生還原反應生成,發(fā)生取代反應生成,和苯發(fā)生取代反應生成目標產(chǎn)物,合成路線為:故答案為:?!军c評】本題考查有機物推斷和合成,側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關鍵,采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計,題目難度中等。9.(2023?浙江)某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀。已知:①②請回答:(1)化合物A的官能團名稱是硝基、碳氯鍵。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)下列說法正確的是D。A.B→C的反應類型為取代反應B.化合物D與乙醇互為同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出G→H的化學方程式+CH3CH2OH→△濃硫酸+H2O。(5)設計以D為原料合成E的路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。(6)寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中只含一個環(huán),且為六元環(huán);②1H﹣NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有2種不同化學環(huán)境的氫原子,無氮氮鍵,有乙酰基()?!敬鸢浮浚?)硝基、碳氯鍵;(2);(3)D;(4);(5);(6)。【分析】A和CH3NH2發(fā)生信息①的反應生成B為,B中硝基發(fā)生還原反應生成C中氨基;D發(fā)生一系列反應轉(zhuǎn)化為E,根據(jù)F的分子式及I的結(jié)構(gòu)簡式知,C和E發(fā)生取代反應生成F為,根據(jù)G的分子式、I的結(jié)構(gòu)簡式知,G中亞氨基和碳氧雙鍵先發(fā)生加成反應然后發(fā)生消去反應生成G為,G和乙醇發(fā)生酯化反應生成H為,H中硝基發(fā)生還原反應然后和環(huán)氧乙烷發(fā)生取代反應生成I,I發(fā)生取代反應然后和HCl反應生成鹽酸苯達莫司??;(5)以D為原料合成E的路線(用流程圖表示,無機試劑任選),根據(jù)信息①②知,E可由HOOCCH2CH2CH2COOH發(fā)生信息②的反應得到,HOOCCH2CH2CH2COOH可由NCCH2CH2CH2CN發(fā)生水解反應得到,NCCH2CH2CH2CN可由BrCH2CH2CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應得到,BrCH2CH2CH2Br可由D和HBr發(fā)生取代反應得到?!窘獯稹拷猓海?)化合物A的官能團名稱是硝基、碳氯鍵,故答案為:硝基、碳氯鍵;(2)A和CH3NH2發(fā)生信息①的反應生成B為,故答案為:;(3)A.B中硝基發(fā)生還原反應生成C中氨基,所以B→C的反應類型為還原反應,故A錯誤;B.D中含有兩個醇羥基、乙醇含有一個醇羥基,二者結(jié)構(gòu)不相似,所以化合物D與乙醇不互為同系物,故B錯誤;C.化合物I的分子式是C18H27N3O4,故C錯誤;D.將苯達莫司汀制成可溶性鹽酸鹽,有助于增加其水溶性,易于吸收,故D正確;故答案為:D;(4)G為,G和乙醇發(fā)生酯化反應生成H為,G→H的化學方程式為+CH3CH2OH→△濃硫酸+H2O,故答案為:+CH3CH2OH→△濃硫酸+H2O;(5)以D為原料合成E的路線(用流程圖表示,無機試劑任選),根據(jù)信息①②知,E可由HOOCCH2CH2CH2COOH發(fā)生信息②的反應得到,HOOCCH2CH2CH2COOH可由NCCH2CH2CH2CN發(fā)生水解反應得到,NCCH2CH2CH2CN可由BrCH2CH2CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應得到,BrCH2CH2CH2Br可由D和HBr發(fā)生取代反應得到,其合成路線為,故答案為:;(6)C的同分異構(gòu)體同時符合下列條件:①分子中只含一個環(huán),且為六元環(huán);②1H﹣NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有2種不同化學環(huán)境的氫原子,結(jié)構(gòu)對稱,無氮氮鍵,有乙?;ǎ?,乙?;泻幸环N氫原子,則六元環(huán)上含有一種氫原子,六元環(huán)上的原子都不與氫原子相連,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有,故答案為:?!军c評】本題考查有機物合成,側(cè)重考查對比、分析、推斷及知識綜合運用能力,利用反應條件、某些分子式、結(jié)構(gòu)簡式及題給信息正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關鍵,采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計,難點是(6)題限制性條件下同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的確定。10.(2023?全國)咖啡酸苯乙酯(CAPE)是蜂膠要成分之一,有較強抗炎作用,其結(jié)構(gòu)簡式為(圖1);某研究組以苯及咖啡酸(E)為原料合成CAPE的路線如圖2?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學名稱為乙苯。(2)由A生成B的反應類型為氧化反應。(3)由B生成C的化學方程式為2+O2→△Ag2。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)E的分子式為C9H8O4。(6)F為E的芳香同分異構(gòu)體,1molF與足量飽和NaHCO3溶液反應可產(chǎn)生2molCO2,F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)共有10種,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為3:2:2:1的有(寫結(jié)構(gòu)簡式)?!敬鸢浮拷猓海?)乙苯;(2)氧化反應;(3)2+O2→△Ag2;(4);(5)C9H8O4;(6)10;?!痉治觥坑闪鞒填}可知,A為,B為,C為,D為,E為,據(jù)此分析?!窘獯稹拷猓海?)由分析知,A為,其名稱為乙苯,故答案為:乙苯;(2)加氧去氫為氧化反應,由A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知,A生成B的反應類型為氧化反應,故答案為:氧化反應;(3)B生成C的化學方程式為:2+O2→△Ag,故答案為:2+O2→△Ag2;(4)由分析知,D的結(jié)構(gòu)簡式為:,故答案為:;(5)由分析知,E的結(jié)構(gòu)簡式為:,分子式為:C9H8O4,故答案為:C9H8O4;(6)F為E的芳香同分異構(gòu)體,1molF與足量飽和NaHCO3溶液反應可產(chǎn)生2molCO2,則F中含有兩個羧基,則F可能為苯環(huán)上含有一個取代基,結(jié)構(gòu)簡式為,若苯環(huán)上含有兩個取代基,含有﹣CH2COOH和﹣COOH兩個取代基,有鄰間對3種,若苯環(huán)上含有三個取代基,即一個﹣CH3,兩個﹣COOH,當兩個﹣COOH處于鄰位時,有,共2種,當兩個﹣COOH處于間位時,,共3種,當兩個﹣COOH處于對位時,有,共1種,因此F可能的結(jié)構(gòu)共有10,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為3:2:2:1的有、,故答案為:10、?!军c評】本題主要考查有機物的推斷及同分異構(gòu)體的書寫,為高頻考點,題目難度一般。11.(2023?山東)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線,回答下列問題。已知:Ⅰ.Ⅱ.路線一:A(C7H6Cl2)→一定條件NH3/O2B(C7H3Cl2N)→催化劑KFC→OH-H2O2D→(1)A的化學名稱為2,6﹣二氯甲苯(用系統(tǒng)命名法命名);B→C的化學方程式為+2KF→催化劑+2KCl;D中含氧官能團的名稱為酰胺基;E的結(jié)構(gòu)簡式為。路線二:(2)H中有2種化學環(huán)境的氫,①~④中屬于加成反應的是②④(填序號);J中碳原子的軌道雜化方式有3種?!敬鸢浮浚?)2,6﹣二氯甲苯;+2KF→催化劑+2KCl;酰胺基;;(2)2;②④;3?!痉治觥柯肪€一:由E、F的分子式,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式、信息I,可知E為、F為,由反應條件可知C發(fā)生信息Ⅱ中反應生成D,則C中含有﹣CN,C中﹣CN轉(zhuǎn)化為﹣CONH2生成D,D中﹣CONH2轉(zhuǎn)化為生成E,可知D為、C為,結(jié)合分子式與反應條件逆推可知B為、A為;路線二:J與D()發(fā)生信息I中反應生成G(),可推知J為,由H的分子式、G的結(jié)構(gòu)簡式,縱觀整個過程,可知H中含有苯環(huán),反應過程中苯環(huán)側(cè)鏈位置不變,可推知H為,H中﹣NO2還原為﹣NH2生成I,I中﹣OH與F2C=CF2發(fā)生加成反應引入﹣OCF2CF2H生成F,故I為、F為?!窘獯稹拷猓海?)由分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為,A的化學名稱為2,6﹣二氯甲苯;B→C的化學方程式為+2KF→催化劑+2KCl;D的結(jié)構(gòu)簡式為,D中含氧官能團的名稱為酰胺基;由分析可知,E的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:2,6﹣二氯甲苯;+2KF→催化劑+2KCl;酰胺基;;(2)H的結(jié)構(gòu)簡式為,H中有2種化學環(huán)境的氫;由分析可知,①~④中屬于加成反應的是②④;J為,苯環(huán)上碳原子采取sp2雜化,側(cè)鏈﹣OCF2CF2H中飽和碳原子采取sp3雜化,﹣N=C=O中碳原子采取sp雜化,分子中碳原子的軌道雜化方式有3種,故答案為:2;②④;3?!军c評】本題考查有機物的推動與合成,充分利用轉(zhuǎn)化中有機物的結(jié)構(gòu)簡式、分子式進行分析判斷,注意對給予反應信息的理解,題目較好地考查了學生的自學能力、分析推理能力、綜合運用知識的能力。12.(2023?廣東)室溫下可見光催化合成技術,對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等,合成化合物vii的路線如圖(加料順序、反應條件略):(1)化合物i的分子式為C5H10O。化合物x為i的同分異構(gòu)體,且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO(寫一種),其名稱為3﹣戊酮或2,2﹣二甲基丙醛。(2)反應②中,化合物iii與無色無味氣體y反應,生成化合物iv,原子利用率為100%。y為O2。(3)根據(jù)化合物v的結(jié)構(gòu)特征,分析預測其可能的化學性質(zhì),完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型a濃硫酸、加熱消去反應bO2/Cu、加熱氧化反應(生成有機產(chǎn)物)(4)關于反應⑤的說法中,不正確的有CD。A.反應過程中,有C—I鍵和H—O鍵斷裂B.反應過程中,有C=O雙鍵和C—O單鍵形成C.反應物i中,氧原子采取sp3雜化,并且存在手性碳原子D.CO屬于極性分子,分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料,利用反應③和⑤的原理,合成化合物viii。基于你設計的合成路線,回答下列問題:(a)最后一步反應中,有機反應物為、CH3CH2OH(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關步驟涉及到烯烴制醇反應,其化學方程式為CH2=CH2+H2O→加熱、加壓催化劑CH3CH2OH(c)從苯出發(fā),第一步的化學方程式為+Br2→FeBr3+HBr【答案】(1)C5H10O;CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO;3﹣戊酮或2,2﹣二甲基丙醛;(2)O2;(3)濃硫酸、加熱;;O2/Cu、加熱;;(4)CD;(5)(a)、CH3CH2OH;(b)CH2=CH2+H2O→加熱、加壓催化劑CH3CH2(c)+Br2→FeBr3+HBr【分析】環(huán)己醇和HBr發(fā)生取代反應生成,乙烯發(fā)生氧化反應生成環(huán)氧乙烷,環(huán)氧乙烷和發(fā)生開環(huán)取代反應生成v,v發(fā)生取代反應生成vi,vi和i、CO反應生成vii;(5)乙烯和水發(fā)生加成反應生成乙醇,苯和液溴發(fā)生取代反應生成溴苯,乙烯發(fā)生氧化反應生成環(huán)氧乙烷,環(huán)氧乙烷和溴苯發(fā)生反應③類型的反應得到,苯乙醇發(fā)生和HI發(fā)生取代反應生成,和CO、乙醇發(fā)生反應⑤的原理生成?!窘獯稹拷猓海?)化合物i的分子式為C5H10O,化合物x為i的同分異構(gòu)體,且在核磁共振氫譜上只有2組峰,結(jié)構(gòu)對稱,且含有兩種氫原子,x的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO,其名稱為3﹣戊酮或2,2﹣二甲基丙醛,故答案為:C5H10O;CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO;3﹣戊酮或2,2﹣二甲基丙醛;(2)反應②中,化合物iii與無色無味氣體y反應,生成化合物iv,原子利用率為100%,說明沒有副產(chǎn)物生成,根據(jù)元素守恒知,y為O2,故答案為:O2;(3)a.v在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應生成;b.v在Cu作催化劑、加熱條件下被氧氣氧化生成,故答案為:濃硫酸、加熱;;O2/Cu、加熱;;(4)A.反應過程中,有C—I鍵和H—O鍵斷裂,和CO反應生成酯基,故A正確;B.反應過程中,反應⑤CO中C≡O三鍵斷裂,vii中有C≡O雙鍵和C—O單鍵形成,故B正確;C.反應物i中,氧原子價層電子對個數(shù)是4,則氧原子采取sp3雜化,該分子結(jié)構(gòu)對稱,不存在手性碳原子,故C錯誤;D.CO屬于極性分子,分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的π鍵,故D錯誤;故答案為:CD;(5)(a)和CO、乙醇發(fā)生反應⑤的原理生成,所以最后一步反應中,有機反應物為、CH3CH2OH,故答案為:、CH3CH2OH;(b)相關步驟涉及到烯烴制醇反應,乙烯和水發(fā)生加成反應生成乙醇,其化學方程式為CH2=CH2+H2O→加熱、加壓催化劑CH3CH2故答案為:CH2=CH2+H2O→加熱、加壓催化劑CH3CH2(c)從苯出發(fā),第一步為苯和液溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成溴苯,該反應的化學方程式為+Br2→FeBr3+HBr故答案為:+Br2→FeBr3+HBr【點評】本題考查有機物合成,側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力,明確官能團及其性質(zhì)的關系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關系等知識點是解本題關鍵,會根據(jù)原料及目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式進行合成路線設計,注意知識遷移方法的靈活運用。13.(2023?海南)局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如圖:回答問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式:,其化學名稱苯甲醛。(2)B中所有官能團名稱:碳碳雙鍵、酯基。(3)B存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,較穩(wěn)定異構(gòu)體的構(gòu)型為反式(填“順”或“反”)。(4)B→C的反應類型為還原反應。(5)與E互為同分異構(gòu)體之——X,滿足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰,則X的簡式為:(任寫一種)。(6)E→F的反應方程式為。(7)結(jié)合上圖合成路線的相關信息。以苯甲醛和一兩個碳的有機物為原料,設計。【答案】(1);苯甲醛;(2)碳碳雙鍵、酯基;(3)反;(4)還原反應;(5);(6);(7)。【分析】A的不飽和度為7×2+2-62=5,苯環(huán)的不飽和度是4,根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式知,A中含有苯環(huán)且A中還存在一個雙鍵,結(jié)合A的分子式知,A為,A和乙酸乙酯發(fā)生取代反應生成B,B和氫氣發(fā)生還原反應生成C,C和SOCl2發(fā)生取代反應生成D,E和苯酚鈉發(fā)生取代反應生成F,根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式、E的分子式知,E為;F發(fā)生取代反應生成福莫卡因;以苯甲醛和一兩個碳的有機物為原料合成,根據(jù)A→B→C的反應知,乙醇分別催化氧化為乙醛、乙酸,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯,乙醛、乙酸乙酯反應生成CH3CH=CHCOOC2H5;苯甲醛與CH3CH=CHCOOC2H5反應生成,再水解生成。【解答】解:(1)結(jié)合上述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式:,其化學名稱苯甲醛,故答案為:;苯甲醛;(2)結(jié)合題干信息中B的結(jié)構(gòu)式,B中所有官能團名稱碳碳雙鍵、酯基,故答案為:碳碳雙鍵、酯基;(3)順式中的兩個取代基處于同一側(cè),空間比較擁擠,范德華力較大,分子內(nèi)能較高,不穩(wěn)定,反式較順式穩(wěn)定,故答案為:反;(4)結(jié)合上述分析,B→C的反應類型為還原反應,故答案為:還原反應;(5)E的結(jié)構(gòu)為,同分異構(gòu)體滿足①含有苯環(huán),②核磁共振氫譜只有1組吸收峰,說明結(jié)構(gòu)高度對稱,則X的一種結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;(6)E→F的反應方程式為:,故答案為:;(7)乙醇分別催化氧化為乙醛、乙酸,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯,乙醛、乙酸乙酯反應生成CH3CH=CHCOOC2H5;苯甲醛與CH3CH=CHCOOC2H5反應生成,再水解生成,合成路線為:,故答案為:?!军c評】本題考查有機物的合成,側(cè)重考查對比、分析、推斷及知識綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關鍵,采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計,題目難度中等。14.(2023?江蘇)化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑,其合成路線如圖:(1)化合物A的酸性比環(huán)己醇的強(填“強”或“弱”或“無差別”)。(2)B的分子式為C2H3OCl,可由乙酸與SOCl2反應合成,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCl。(3)A→C中加入(C2H5)3N是為了結(jié)構(gòu)反應中產(chǎn)生的HCl(填化學式)。(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物,產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加熱條件下,銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應,所得有機產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個峰。(5)G的分子式為C8H8Br2,F(xiàn)→H的反應類型為取代反應。(6)寫出以、和CH2=CH2為原料制備的合成路線流程圖(須用NBS和AlBN,無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)?!敬鸢浮浚?)強;(2)CH3COCl;(3)HCl;(4);(5)取代反應;(6)?!痉治觥扛鶕?jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式知,A和B發(fā)生取代反應生成C,B的分子式為C2H3OCl,可由乙酸與SOCl2反應合成,B為CH3COCl;C發(fā)生取代反應生成D,D發(fā)生取代反應生成E,E發(fā)生水解反應然后酸化得到F,根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式知,F(xiàn)為,G的分子式為C8H8Br2,F(xiàn)和G發(fā)生取代反應生成H,則G為;H發(fā)生取代反應生成J;(6)以、和CH2=CH2為原料制備,發(fā)生水解反應然后酸化得到鄰甲基苯酚,乙烯和溴發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br,鄰甲基苯酚和BrCH2CH2Br發(fā)生取代反應然后發(fā)生C生成D類型的反應得到,和發(fā)生取代反應生成?!窘獯稹拷猓海?)化合物A中酚羥基比醇羥基易電離出氫離子,所以A的酸性比環(huán)己醇的強,故答案為:強;(2)通過以上分析知,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCl,故答案為:CH3COCl;(3)A和B反應生成C和HCl,(C2H5)3N具有堿性,能中和HCl促進反應正向進行,提高C的產(chǎn)率,A→C中加入(C2H5)3N是為了結(jié)構(gòu)反應中產(chǎn)生的HCl,故答案為:HCl;(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件:堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物,產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色,說明含有羧基和苯環(huán),且苯環(huán)上不連接甲基或亞甲基;加熱條件下,銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應,所得有機產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個峰,說明該醇羥基被氧化生成羰基且醇的結(jié)構(gòu)對稱,所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;(5)F中羥基發(fā)生取代反應生成H,F(xiàn)→H的反應類型為取代反應,故答案為:取代反應;(6)以、和CH2=CH2為原料制備,發(fā)生水解反應然后酸化得到鄰甲基苯酚,乙烯和溴發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br,鄰甲基苯酚和BrCH2CH2Br發(fā)生取代反應然后發(fā)生C生成D類型的反應得到,和發(fā)生取代反應生成,合成路線為:,故答案為:?!军c評】本題考查有機物的合成,側(cè)重考查分析、推斷及知識綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關鍵,采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計,題目難度中等。15.(2023?上海)用于治療神經(jīng)性疾病的藥物布立西坦的合成路線如圖所示:已知:;。(1)反應①是取代反應,反應④是還原反應。(填反應類型,下同)(2)有機物I中的含氧官能團名稱為羧基,有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH(COOH)CH2COOH。(3)已知反應⑤為酯交換反應,則另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3COH。(4)已知反應⑥的原子利用率為100%,則物質(zhì)M為HBr。(5)寫出一種滿足下列條件的有機物K的同分異構(gòu)體:。①可以發(fā)生銀鏡反應;②分子中存在3中化學環(huán)境不同的H原子,且個數(shù)比為1:2:3。(6)手性碳是指與四個各不相同原子與基團相連的碳原子,用C*表示。已知分子J中有2個手性碳,請用*將其在如圖的結(jié)構(gòu)簡式中標出。(7)請寫出以CH3(CH2)3COOH和CH3OH為原料制備CH3CH2CH=CHCOOCH3的路線(合成路線的表示方式為→反應條件反應試劑??????→反應條件反應試劑目標產(chǎn)物)【答案】(1)取代;還原;(2)羧基;CH3CH2CH2CH(COOH)CH2COOC(CH3)3;(3)(CH3)3COH;(4)HBr;(5);(6);(7)?!痉治觥緼發(fā)生取代反應生成B,B發(fā)生酯化反應生成C,C和D發(fā)生第二個信息的反應及取代反應生成E和BrCH2COOCH3、BrCOOCH3;E發(fā)生水解反應然后酸化得到F,結(jié)合G的

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