日期:演講人：XXX必修二乙烯課件大綱目錄CONTENT01乙烯基礎(chǔ)知識02化學(xué)性質(zhì)解析03實驗教學(xué)模塊04實際應(yīng)用領(lǐng)域05對比學(xué)習(xí)模塊06習(xí)題與拓展乙烯基礎(chǔ)知識01分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)式化學(xué)式與同系物關(guān)系作為最簡單的烯烴（CnH2n），乙烯是烯烴同系列的首個成員，其化學(xué)性質(zhì)為后續(xù)烯烴（如丙烯、丁烯）的反應(yīng)機制提供基礎(chǔ)模型。sp2雜化與電子分布每個碳原子采用sp2雜化軌道與氫原子形成σ鍵，未雜化的p軌道側(cè)向重疊形成π鍵，這一結(jié)構(gòu)特征決定了乙烯的加成反應(yīng)傾向。C2H4的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子由兩個碳原子和四個氫原子組成，碳原子間通過雙鍵（σ鍵+π鍵）連接，鍵角為120°，形成平面三角形幾何構(gòu)型，π鍵的存在使其具有高反應(yīng)活性。常溫狀態(tài)與溶解性乙烯在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下為無色、微甜氣味的易燃氣體，密度略小于空氣，難溶于水但易溶于有機溶劑（如乙醇、乙醚），這一特性使其在化工分離過程中常采用溶劑吸收法。物理性質(zhì)與存在形式沸點與臨界參數(shù)乙烯沸點為-103.7℃，臨界溫度9.2℃，臨界壓力5.04MPa，低溫高壓下可液化，便于儲運，是石油裂解裝置的主要產(chǎn)物之一。天然存在與檢測乙烯是植物內(nèi)源性激素，促進果實成熟；工業(yè)環(huán)境中可通過氣相色譜法或紅外光譜檢測其濃度，安全限值為27000mg/m3（爆炸下限2.7%）。石油裂解技術(shù)通過ZSM-5分子篩催化劑，在400-500℃下將甲醇轉(zhuǎn)化為乙烯和丙烯，該工藝可緩解石油資源依賴，但能耗較高，需優(yōu)化催化劑選擇性。甲醇制烯烴（MTO）乙烷脫氫工藝乙烷在氧化鉻/氧化鋁催化劑作用下，600-800℃發(fā)生脫氫反應(yīng)生成乙烯，副產(chǎn)氫氣可循環(huán)利用，適用于天然氣資源豐富地區(qū)，單程轉(zhuǎn)化率達60-65%。以石腦油或輕柴油為原料，在800-900℃、0.1-0.3MPa條件下進行蒸汽裂解，生成含30%乙烯的裂解氣，經(jīng)急冷、壓縮、深冷分離（-100℃）提純至99.9%聚合級乙烯。工業(yè)制備方法化學(xué)性質(zhì)解析02與鹵素加成（鹵化反應(yīng)）乙烯與鹵素（如Br?、Cl?）在常溫下發(fā)生親電加成反應(yīng)，生成1,2-二鹵代乙烷，反應(yīng)機理涉及π鍵斷裂和鹵素正離子中間體的形成，常用于檢測碳碳雙鍵的存在（如溴水褪色實驗）。與氫氣加成（氫化反應(yīng)）在鎳、鈀等催化劑作用下，乙烯與氫氣加成生成乙烷，該反應(yīng)需高溫高壓條件，是工業(yè)上飽和烴制備的重要方法，同時可用于油脂氫化制人造黃油。與鹵化氫加成（馬氏規(guī)則應(yīng)用）乙烯與HX（如HCl、HBr）反應(yīng)時，氫原子優(yōu)先加在含氫較多的碳原子上，生成鹵代乙烷，該反應(yīng)遵循馬氏規(guī)則，是合成鹵代烴的關(guān)鍵途徑。加成反應(yīng)原理乙烯在空氣中完全燃燒生成二氧化碳和水，釋放大量熱（ΔH=-1411kJ/mol），火焰明亮且伴有黑煙（因不完全燃燒產(chǎn)生碳顆粒），是乙烯作為燃料的化學(xué)基礎(chǔ)。氧化反應(yīng)類型燃燒反應(yīng)乙烯與冷稀高錳酸鉀（KMnO?）反應(yīng)，雙鍵斷裂生成乙二醇，同時溶液紫色褪去，此反應(yīng)可用于烯烴的定性檢測；若與酸性高錳酸鉀反應(yīng)則徹底氧化為二氧化碳。高錳酸鉀氧化（Baeyer試驗）在銀催化劑作用下，乙烯被氧氣部分氧化生成環(huán)氧乙烷（C?H?O），后者是生產(chǎn)乙二醇、洗滌劑的重要中間體，反應(yīng)需嚴(yán)格控制溫度（200-300℃）以避免過度氧化。催化氧化（工業(yè)應(yīng)用）自由基聚合在過氧化物引發(fā)劑（如過氧化苯甲酰）作用下，乙烯雙鍵斷裂形成自由基活性中心，通過鏈增長生成聚乙烯（PE），反應(yīng)需高壓（100-300MPa）條件，所得產(chǎn)品為低密度聚乙烯（LDPE）。配位聚合（齊格勒-納塔催化）采用TiCl?/Al(C?H?)?催化劑，乙烯單體在過渡金屬活性中心定向插入聚合，生成高密度聚乙烯（HDPE），產(chǎn)物具有高結(jié)晶度和機械強度，廣泛用于管道、容器制造。離子聚合在酸性條件下（如BF?催化劑），乙烯可通過陽離子機制聚合，但副反應(yīng)較多；陰離子聚合則需強堿引發(fā)，通常用于合成特定結(jié)構(gòu)的共聚物（如乙丙橡膠）。聚合反應(yīng)機制實驗教學(xué)模塊03通過乙醇與濃硫酸在170℃條件下發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成乙烯，需使用圓底燒瓶、溫度計、酒精燈及氣體收集裝置，強調(diào)溫度控制對反應(yīng)選擇性的關(guān)鍵作用。實驗原理與裝置搭建分步演示乙醇與濃硫酸混合、加熱至170℃恒溫、氣體通過NaOH溶液除雜等流程，重點說明濃硫酸腐蝕性防護與尾氣處理措施。操作步驟與安全規(guī)范觀察無色氣體生成及使酸性高錳酸鉀褪色現(xiàn)象，討論溫度不足導(dǎo)致乙醚副產(chǎn)物、氣體收集不純等常見問題成因及改進方案?，F(xiàn)象記錄與誤差分析乙烯制取演示實驗溴水褪色驗證實驗反應(yīng)機理與試劑配制詳解乙烯與溴水發(fā)生親電加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷的過程，明確需使用0.5%溴的四氯化碳溶液以保證現(xiàn)象明顯且安全可控。對比實驗設(shè)計設(shè)置乙烯通入組、空白對照組及烷烴對比組，通過三組試管褪色速度差異直觀驗證碳碳雙鍵的特性反應(yīng)。環(huán)保替代方案探討針對溴蒸氣毒性提出微型實驗設(shè)計（如使用硅膠管滴加）或數(shù)字化實驗（pH傳感器監(jiān)測反應(yīng)進程）等創(chuàng)新方法。聚合反應(yīng)觀察實驗自由基聚合演示在催化劑過氧化苯甲酰存在下，展示乙烯氣體加壓聚合生成聚乙烯蠟狀物的過程，解析鏈引發(fā)、增長、終止三階段反應(yīng)條件控制要點。工業(yè)應(yīng)用延伸實驗?zāi)MZiegler-Natta催化劑作用下的定向聚合，演示高密度聚乙烯與低密度聚乙烯合成差異，關(guān)聯(lián)聚合工藝與產(chǎn)品用途。產(chǎn)物性能測試對比實驗室制得聚乙烯與商業(yè)塑料片的熔點（差示掃描量熱法）、拉伸強度等數(shù)據(jù)，說明聚合度對材料性能的影響。實際應(yīng)用領(lǐng)域04塑料工業(yè)原料乙烯與氯氣反應(yīng)生成二氯乙烷，進一步裂解制得氯乙烯單體（VCM），最終聚合為PVC，用于建材（如門窗、地板）、電線絕緣層及醫(yī)療器械。聚氯乙烯（PVC）合成乙烯是聚乙烯的主要原料，通過聚合反應(yīng)可制成高密度聚乙烯（HDPE）和低密度聚乙烯（LDPE），廣泛應(yīng)用于包裝材料、容器、管道及日用品制造。聚乙烯（PE）生產(chǎn)乙烯與苯烷基化生成乙苯，經(jīng)脫氫制得苯乙烯單體，聚合后形成PS，用于食品包裝、一次性餐具及電子器件外殼。聚苯乙烯（PS）制備乙醇合成乙烯催化氧化制得環(huán)氧乙烷，進一步加工可合成乙二醇（防凍劑）、表面活性劑及聚酯纖維（如PET）。環(huán)氧乙烷生產(chǎn)醋酸乙烯酯制備乙烯與醋酸、氧氣反應(yīng)生成醋酸乙烯酯，是合成膠黏劑、涂料及聚乙烯醇（PVA）的關(guān)鍵中間體。乙烯直接水合或間接水合（通過硫酸酯化）生成乙醇，是制藥、化妝品及燃料添加劑的重要原料。有機合成中間體水果催熟技術(shù)乙烯氣體釋放調(diào)控通過外源乙烯（如乙烯利溶液）處理未成熟水果，激活果實內(nèi)源乙烯合成酶，加速淀粉分解和色素轉(zhuǎn)化，實現(xiàn)均勻催熟（如香蕉、番茄）。密閉環(huán)境控制在倉儲或運輸中利用乙烯氣體密閉環(huán)境，調(diào)節(jié)濃度（通常為0.1-1ppm）和溫度，促進水果后熟過程（如獼猴桃、芒果）。乙烯抑制劑應(yīng)用針對易過熟水果（如草莓），使用1-甲基環(huán)丙烯（1-MCP）阻斷乙烯受體，延緩成熟并延長貨架期。對比學(xué)習(xí)模塊05123乙烯與烷烴性質(zhì)對比化學(xué)鍵差異乙烯分子中含有碳碳雙鍵（C=C），屬于不飽和烴，而烷烴僅含碳碳單鍵（C-C），屬于飽和烴。雙鍵的存在使乙烯更易發(fā)生加成反應(yīng)，而烷烴則以取代反應(yīng)為主。物理性質(zhì)對比乙烯在常溫下為無色氣體，略帶甜味，密度略小于空氣；而烷烴（如甲烷、乙烷）通常為無色無味氣體，密度隨碳原子數(shù)增加而增大。乙烯的沸點（-103.7℃）和熔點（-169℃）均低于同碳數(shù)烷烴（如乙烷沸點-88.6℃）。化學(xué)活性差異乙烯因雙鍵的π電子云易被極化，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，而烷烴需在光照條件下與溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)。乙烯還可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而烷烴對此類氧化劑穩(wěn)定。烯烴的通式為CnH2n（n≥2），與環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體。其結(jié)構(gòu)特點是含有一個或多個碳碳雙鍵，其中單烯烴的雙鍵位置會影響其物理性質(zhì)（如沸點）和化學(xué)性質(zhì)（如加成反應(yīng)取向）。烯烴通式與同系物通式特征隨著碳原子數(shù)增加，烯烴同系物的熔沸點逐漸升高（每增加一個CH2約升高20-30℃），密度增大（液態(tài)烯烴密度0.63-0.79g/cm3）。C2-C4烯烴為氣體，C5-C18為液體，C19以上為固體。同系物遞變規(guī)律烯烴存在碳鏈異構(gòu)（如1-丁烯與2-甲基丙烯）、位置異構(gòu)（如1-丁烯與2-丁烯）及順反異構(gòu)（如順-2-丁烯與反-2-丁烯）。這些異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)相似但物理性質(zhì)差異顯著（如順式沸點通常高于反式）。異構(gòu)現(xiàn)象反應(yīng)機制本質(zhì)烯烴加成反應(yīng)通常在常溫下即可進行（如鎳催化加氫需加熱），而烷烴取代反應(yīng)需要光照或高溫引發(fā)自由基鏈反應(yīng)（如甲烷氯化需紫外光照射）。反應(yīng)條件差異產(chǎn)物特征對比加成反應(yīng)產(chǎn)物通常為單一化合物（遵循馬氏規(guī)則），而取代反應(yīng)常得到多種鹵代烴混合物（如甲烷氯化產(chǎn)生一氯甲烷到四氯化碳的混合物）。加成反應(yīng)原子利用率100%，取代反應(yīng)則伴隨副產(chǎn)物生成。加成反應(yīng)是π鍵斷裂后試劑的兩個部分分別加到雙鍵兩端的碳原子上（如HBr與乙烯生成溴乙烷），而取代反應(yīng)是烷烴中的氫原子被其他原子或基團置換（如甲烷與氯氣生成一氯甲烷和HCl）。加成與取代反應(yīng)區(qū)別習(xí)題與拓展06典型結(jié)構(gòu)推斷題烯烴雙鍵定位分析通過臭氧氧化-鋅粉還原實驗的產(chǎn)物反推烯烴分子結(jié)構(gòu)，需掌握斷裂雙鍵后生成醛/酮的規(guī)律，并結(jié)合紅外光譜中C=C特征峰進行驗證。1共軛體系識別訓(xùn)練給出含多個雙鍵的復(fù)雜分子，要求學(xué)生判斷是否存在π-π共軛或p-π共軛，并解釋其對分子穩(wěn)定性和反應(yīng)活性的影響。2立體異構(gòu)體推導(dǎo)針對環(huán)狀烯烴或含取代基的烯烴，要求繪制所有可能的順反異構(gòu)體，并分析各構(gòu)象的空間位阻效應(yīng)。3反應(yīng)方程式書寫親電加成反應(yīng)系列包括與鹵素（Br2/CCl4溶液褪色實驗）、氫鹵酸（Markovnikov規(guī)則應(yīng)用）、硫酸（間接水合制醇）等試劑的反應(yīng)，需標(biāo)注反應(yīng)條件與區(qū)域選擇性。聚合反應(yīng)變式訓(xùn)練從乙烯單體到聚乙烯的鏈?zhǔn)皆鲩L過程，延伸至共聚物（如乙烯-丙烯共聚物）的書寫，強調(diào)引發(fā)劑類型對聚合物結(jié)構(gòu)的影響。氧化反應(yīng)進階從溫和氧化（冷稀KMnO4生成鄰二醇）到劇烈氧化（熱濃KMnO4導(dǎo)致碳鏈斷裂），需