5年（2021-2025）高考1年模擬化學(xué)真題分類匯編PAGEPAGE1專題13有機(jī)合成與推斷綜合題考點(diǎn)五年考情（2021-2025）命題趨勢(shì)有機(jī)合成與推斷綜合題（5年5考）2025·北京卷2024·北京卷2023·北京卷2022·北京卷2021·北京卷有機(jī)合成與推斷題是對(duì)常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系的綜合性考查，是北京卷的重要題型，涉及的考點(diǎn)主要有有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)，有的還涉及有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)等，此類題目綜合性大、情境新、難度較大、大多以框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系形式呈現(xiàn)，并提供一定的物質(zhì)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)信息，主要考査學(xué)生的綜合分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力，獲取信息、整合信息和對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用能力。預(yù)計(jì)以后的高考中對(duì)本專題內(nèi)容的考査主要是推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的數(shù)學(xué)、限定條件下的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和判斷、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。另外，聚合反應(yīng)是有機(jī)合成題中的常考知識(shí)點(diǎn)，通常考査反應(yīng)類型的判斷、加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、單體與高聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的互推等。1．（2025·北京卷）一種受體拮抗劑中間體P合成路線如下。已知：①②試劑a是。（1）I分子中含有的官能團(tuán)是硝基和。（2）B→D的化學(xué)方程式是。（3）下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．試劑a的核磁共振氫譜有3組峰b．J→K的過(guò)程中，利用了的堿性c．F→G與K→L的反應(yīng)均為還原反應(yīng)（4）以G和M為原料合成P分為三步反應(yīng)。已知：①M(fèi)含有1個(gè)雜化的碳原子。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）P的合成路線中，有兩處氨基的保護(hù)，分別是：①A→B引入保護(hù)基，D→E脫除保護(hù)基；②。2．（2024·北京卷）除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）A→B的化學(xué)方程式是。（3）I→J的制備過(guò)程中，下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．依據(jù)平衡移動(dòng)原理，加入過(guò)量的乙醇或?qū)蒸出，都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反應(yīng)溫度過(guò)高，可能生成副產(chǎn)物乙醚或者乙烯（4）已知：①K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。②判斷并解釋K中氟原子對(duì)的活潑性的影響。（5）M的分子式為。除苯環(huán)外，M分子中還有個(gè)含兩個(gè)氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時(shí)還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時(shí)，L分子和G分子斷裂的化學(xué)鍵均為鍵和鍵，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。3．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

已知：R-Br

（1）A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是。（2）D中含有的官能團(tuán)是。（3）關(guān)于D→E的反應(yīng)：①

的羰基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．F存在順?lè)串悩?gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化（5）L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）已知：

，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。4．（2022·北京卷）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O（1）A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是。（2）B無(wú)支鏈，B的名稱是。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）E為芳香族化合物，E→F的化學(xué)方程式是。（4）G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571，J的相對(duì)分子質(zhì)量為193，碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測(cè)定，步驟如下。步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I-，冷卻、洗滌、過(guò)濾，收集濾液。步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bmol?L-1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。5．（2021·北京卷）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOHii.R2OHR2OR3（1）A分子含有的官能團(tuán)是。（2）已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．核磁共振氫譜有5組峰b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．存在2個(gè)六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體d．存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體（3）E→G的化學(xué)方程式是。（4）J分子中有3個(gè)官能團(tuán)，包括1個(gè)酯基。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）L的分子式為C7H6O3。L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）從黃樟素經(jīng)過(guò)其同分異構(gòu)體N可制備L。已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOii.寫(xiě)出制備L時(shí)中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、。N→P→QL1．（2025·北京市朝陽(yáng)區(qū)二模）藥物Q用于白血病的治療研究，合成路線如下所示。已知：i．ii．（1）B中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳三鍵、。（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）的化學(xué)方程式是。（4）下列說(shuō)法正確的是。a．D能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)b．有機(jī)物J的名稱為乙二酸二乙酯c．F是的同系物（5）L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）Z的分子式為。Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）J→L中CH的C-H鍵易發(fā)生斷裂、L→Z中的N-H鍵易發(fā)生斷裂，原因是。2．（2025·北京市朝陽(yáng)區(qū)一模）抗癌藥物的中間體Q、有機(jī)物L(fēng)的合成路線如下。已知：i．ii．(表示烴基或氫)（1）的化學(xué)方程式是。（2）關(guān)于的反應(yīng)：①D中官能團(tuán)的名稱是。②E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）L分子中含苯環(huán)。下列說(shuō)法正確的是。a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子b．G可以通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高聚物c．、均可與酸反應(yīng)（4）X的核磁共振氫譜有兩組峰。①M(fèi)分子中除苯環(huán)外，還有一個(gè)含氮原子的五元環(huán)。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。②Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。③在生成Q時(shí)，在W分子中用虛線標(biāo)出斷裂的化學(xué)鍵(如：)：。3．（2025·北京市東城區(qū)一模）原兒茶酸(A)是一種重要的化工原料。由合成和高分子的路線如下。已知：ⅰ．ⅱ．（1）E中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和。（2）的化學(xué)方程式為。（3）中，與試劑反應(yīng)生成陰離子。更易與反應(yīng)。試劑的最佳選擇是(填序號(hào))。a．

b．

c．（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。a．與有相同的官能團(tuán)

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．苯環(huán)上的一氯代物只有一種（5）中，的氧化產(chǎn)物為，則理論上加入可將完全轉(zhuǎn)化為。（6）經(jīng)歷如下兩步：F中含酰胺基，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）G中含有兩個(gè)六元環(huán)。W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出一種即可)。4．（2025·北京市海淀區(qū)二模）我國(guó)科研團(tuán)隊(duì)提出了一種新型開(kāi)環(huán)聚合方法，該方法可以獲得序列結(jié)構(gòu)可控的高分子。聚合時(shí)所用大環(huán)單體M的一種合成路線如下。已知：EDC是一種脫水劑。（1）A遇FeCl3溶液顯紫色，A→B的化學(xué)方程式為。（2）D中含有兩個(gè)六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）E→G的目的（“是”或“不是”）保護(hù)官能團(tuán)。（4）G→I的反應(yīng)過(guò)程中同時(shí)還會(huì)生成。試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）I→M的過(guò)程中，形成了一個(gè)14元環(huán)。參與反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為。（6）P0和M可發(fā)生反應(yīng)：，反應(yīng)的具體過(guò)程如下：Pn的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）將路線中的試劑X替換為其他類似物X*，最終可得到不同結(jié)構(gòu)的高分子*。若要合成，所需試劑X*可以是（填序號(hào)）。a．b．和的混合物5．（2025·北京市海淀區(qū)一模）脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一種合成路線如下：已知：i．RCOORRCH2OHii．iii．（1）化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）常溫下，化合物C是一種具有香味的無(wú)色液體。C中官能團(tuán)的名稱是。（3）2C→D的過(guò)程中，還會(huì)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（4）E→F和A→B的原理相同，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）G→H的目的是。（6）K→L過(guò)程中，還存在L生成和乙醇的副反應(yīng)。已知Y中包含2個(gè)六元環(huán)，Y不能與Na反應(yīng)置換出H2，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。若不分離副產(chǎn)物Y，是否會(huì)明顯降低脫落酸的純度，判斷并說(shuō)明理由。（7）L→脫落酸的過(guò)程中，理論上每生成脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為。6．（2025·北京市門(mén)頭溝區(qū)一模）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)。已知：ⅰ、ⅱ、ⅲ、R-COOH+R'NH2（1）化合物D中官能團(tuán)的名稱是。（2）A為芳香族化合物，A→B的化學(xué)方程式是。（3）下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．中氮原子的雜化方式均為b．的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)c．的芳香醛類同分異構(gòu)體共有6種（4）的化學(xué)方程式是。（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）由可制備物質(zhì)，轉(zhuǎn)化過(guò)程如下圖：寫(xiě)出試劑a和中間產(chǎn)物Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、。7．（2025·北京市平谷區(qū)一模）氘代藥物是近年來(lái)醫(yī)藥領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)，它是指將藥物分子上特定位點(diǎn)進(jìn)行氘原子（D）與普通氫原子（H）替換所獲得的藥物。一種治療遲發(fā)性運(yùn)動(dòng)障礙的氘代藥物Q的合成路線如下所示（部分試劑及反應(yīng)條件略）。資料：同位素會(huì)影響鍵能，一般同位素的質(zhì)量數(shù)越大鍵能也會(huì)越大。（1）E中所含官能團(tuán)的名稱為。（2）A→B的反應(yīng)方程式為。（3）下列說(shuō)法不正確的是______。A．A可形成分子內(nèi)氫鍵B．J與互為同系物C．M中存在手性碳原子D．氘代藥物的特點(diǎn)之一是分子穩(wěn)定性增強(qiáng)（4）已知：過(guò)程中脫去一個(gè)水分子，且形成一個(gè)含氮的六元環(huán)。①L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②上述反應(yīng)中鍵易斷裂的原因是。（5）為了提高J的利用率，以G為原料，調(diào)整Q的合成路線如下。寫(xiě)出兩種中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，中間產(chǎn)物1；中間產(chǎn)物2。假設(shè)每步反應(yīng)的原料利用率均為a，若生產(chǎn)相同量的Q，調(diào)整后J的利用率是以前的倍（用含a的代數(shù)式表示）。8．（2025·北京市石景山區(qū)一模）樹(shù)豆酮酸B具有潛在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路線如下。已知：烯醇結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，極易轉(zhuǎn)變?yōu)轸驶?，例如：?）實(shí)驗(yàn)室制取A時(shí)，用溶液除去A中的等雜質(zhì)。（2）B中含有羥基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）CD的反應(yīng)類型是。（4）D的化學(xué)方程式是。（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（6）下列說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。a．與E含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有4種

b．G和J所含官能團(tuán)種類相同c．H生成I時(shí)，H分子斷裂的化學(xué)鍵有鍵（7）I分子中有3個(gè)六元環(huán)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。9．（2025·北京市順義區(qū)一模）依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥，其合成路線如下。已知：ⅰ．ⅱ．（1）A的官能團(tuán)的名稱是。（2）B→D的化學(xué)方程式為。（3）D中來(lái)自于B的C—H鍵極性強(qiáng)，易斷裂的原因是。（4）G為六元環(huán)狀化合物，F(xiàn)→G的過(guò)程中還可能生成副產(chǎn)物，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（寫(xiě)出一種即可）。（5）I→J的反應(yīng)類型是。（6）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）M→N的合成路線如下。Q和R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、。10．（2025·北京市通州區(qū)一模）抗哮喘藥普侖司特中間體Q的合成路線如下。(部分試劑和條件省略)已知：（1）B中含有官能團(tuán)的名稱是。（2）D→E的反應(yīng)類型是。（3）K→L有乙酸生成，寫(xiě)出此步發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。（4）M→N所需的試劑和條件為。（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．B存在順?lè)串悩?gòu)體b．K核磁共振氫譜有3組峰c．加入溶液可提高Q的產(chǎn)率（7）Q可以通過(guò)如下流程合成普侖司特。已知：①X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。生成W時(shí)，Q分子中與羰基相鄰的C—H鍵易斷裂的原因是。②普侖司特的分子式為。除苯環(huán)外，分子中還有一個(gè)含氧原子的六元環(huán)，普侖司特的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。11．（2025·北京市西城區(qū)一模）伊曲茶堿可治療帕金森癥，其中間體L的合成路線如下。（1）A中含有的含氧官能團(tuán)有。（2）的化學(xué)方程式是。（3）E的核磁共振氫譜只有1組峰，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）推測(cè)的反應(yīng)中的作用是。（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）K分子內(nèi)脫水生成L，L分子中除了含有兩個(gè)六元環(huán)，還有一個(gè)含氮原子的五元環(huán)，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）的過(guò)程如下。中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（8）和反應(yīng)物中的鍵、的反應(yīng)物中α位的鍵，極性強(qiáng)，易斷裂，原因分別是。12．（2025·北京市西城區(qū)二模）托法替尼是一種治療關(guān)節(jié)炎的藥物，其重要中間體W的一種合成路線如下。已知：i．ii．（1）E中的含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）B反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（3）下列說(shuō)法正確的是。a．均為取代反應(yīng)b．和的物質(zhì)的量之比為2：1c．，若用KOH溶液替換，可能降低M的產(chǎn)率（4）E中的活潑性較強(qiáng)，原因是。（5）M的轉(zhuǎn)化經(jīng)歷如下過(guò)程。僅發(fā)生官能團(tuán)的變化，Z和W的分子式均為，分子中均含有一個(gè)六元環(huán)、一個(gè)五元環(huán)。W的分子中含有1個(gè)鍵，2個(gè)鍵和2個(gè)鍵。①，生成Z的同時(shí)還生成的有機(jī)化合物是。②Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。13．（2025·北京市延慶區(qū)一模）抗癌藥物吉非替尼合成路線如下。（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是醚鍵、。（2）寫(xiě)出兩種符合條件的A的同分異構(gòu)體。a．苯環(huán)上一氯代物有兩種；b．不能電離出氫離子（3）的化學(xué)方程式是。（4）的制備過(guò)程中，下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．依據(jù)平衡移動(dòng)原理，加入過(guò)量的甲醇有利于提高B的轉(zhuǎn)化率b．可使用乙酸乙酯萃取反應(yīng)后混合物中的有機(jī)化合物c．利用飽和碳酸氫鈉溶液可分離混合物中的B和C（5）的反應(yīng)類型是。（6）由F合成吉非替尼的過(guò)程：。已知：。①G中含有3個(gè)六元環(huán)，含，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②寫(xiě)出H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。14．（2025·人大附中三模）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。（1）下列說(shuō)法不正確的是___________。A．硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B．化合物中的含氧含能團(tuán)只有羧基C．化合物具有兩性D．從的反應(yīng)推測(cè)，化合物中硝基間位氯原子比鄰位的活潑（2）寫(xiě)出的化學(xué)方程式。（3）的反應(yīng)類型是。（4）已知氨基可發(fā)生反應(yīng)：(分別代表帶一定正電荷和一定負(fù)電荷的原子)①相對(duì)于，氨基中的更傾向于與成鍵的原因是。②以環(huán)氧乙烷()和等為原料合成的路線如下。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）同時(shí)符合下列條件的化合物的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))；寫(xiě)出其中1種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。a．譜和譜表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有鍵b．分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)（6）氯氮平的分子式是，其中氮原子有兩種雜化類型，則氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。專題13有機(jī)合成與推斷綜合題考點(diǎn)五年考情（2021-2025）命題趨勢(shì)有機(jī)合成與推斷綜合題（5年5考）2025·北京卷2024·北京卷2023·北京卷2022·北京卷2021·北京卷有機(jī)合成與推斷題是對(duì)常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系的綜合性考查，是北京卷的重要題型，涉及的考點(diǎn)主要有有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)，有的還涉及有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)等，此類題目綜合性大、情境新、難度較大、大多以框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系形式呈現(xiàn)，并提供一定的物質(zhì)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)信息，主要考査學(xué)生的綜合分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力，獲取信息、整合信息和對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用能力。預(yù)計(jì)以后的高考中對(duì)本專題內(nèi)容的考査主要是推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的數(shù)學(xué)、限定條件下的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和判斷、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。另外，聚合反應(yīng)是有機(jī)合成題中的常考知識(shí)點(diǎn)，通常考査反應(yīng)類型的判斷、加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、單體與高聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的互推等。1．（2025·北京卷）一種受體拮抗劑中間體P合成路線如下。已知：①②試劑a是。（1）I分子中含有的官能團(tuán)是硝基和。（2）B→D的化學(xué)方程式是。（3）下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．試劑a的核磁共振氫譜有3組峰b．J→K的過(guò)程中，利用了的堿性c．F→G與K→L的反應(yīng)均為還原反應(yīng)（4）以G和M為原料合成P分為三步反應(yīng)。已知：①M(fèi)含有1個(gè)雜化的碳原子。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）P的合成路線中，有兩處氨基的保護(hù)，分別是：①A→B引入保護(hù)基，D→E脫除保護(hù)基；②。2．（2024·北京卷）除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）A→B的化學(xué)方程式是。（3）I→J的制備過(guò)程中，下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．依據(jù)平衡移動(dòng)原理，加入過(guò)量的乙醇或?qū)蒸出，都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反應(yīng)溫度過(guò)高，可能生成副產(chǎn)物乙醚或者乙烯（4）已知：①K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。②判斷并解釋K中氟原子對(duì)的活潑性的影響。（5）M的分子式為。除苯環(huán)外，M分子中還有個(gè)含兩個(gè)氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時(shí)還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時(shí)，L分子和G分子斷裂的化學(xué)鍵均為鍵和鍵，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。3．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

已知：R-Br

（1）A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是。（2）D中含有的官能團(tuán)是。（3）關(guān)于D→E的反應(yīng)：①

的羰基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．F存在順?lè)串悩?gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化（5）L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）已知：

，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。4．（2022·北京卷）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O（1）A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是。（2）B無(wú)支鏈，B的名稱是。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）E為芳香族化合物，E→F的化學(xué)方程式是。（4）G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571，J的相對(duì)分子質(zhì)量為193，碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測(cè)定，步驟如下。步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I-，冷卻、洗滌、過(guò)濾，收集濾液。步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bmol?L-1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。5．（2021·北京卷）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOHii.R2OHR2OR3（1）A分子含有的官能團(tuán)是。（2）已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．核磁共振氫譜有5組峰b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．存在2個(gè)六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體d．存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體（3）E→G的化學(xué)方程式是。（4）J分子中有3個(gè)官能團(tuán)，包括1個(gè)酯基。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）L的分子式為C7H6O3。L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）從黃樟素經(jīng)過(guò)其同分異構(gòu)體N可制備L。已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOii.寫(xiě)出制備L時(shí)中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、。N→P→QL1．（2025·北京市朝陽(yáng)區(qū)二模）藥物Q用于白血病的治療研究，合成路線如下所示。已知：i．ii．（1）B中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳三鍵、。（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）的化學(xué)方程式是。（4）下列說(shuō)法正確的是。a．D能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)b．有機(jī)物J的名稱為乙二酸二乙酯c．F是的同系物（5）L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）Z的分子式為。Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）J→L中CH的C-H鍵易發(fā)生斷裂、L→Z中的N-H鍵易發(fā)生斷裂，原因是。2．（2025·北京市朝陽(yáng)區(qū)一模）抗癌藥物的中間體Q、有機(jī)物L(fēng)的合成路線如下。已知：i．ii．(表示烴基或氫)（1）的化學(xué)方程式是。（2）關(guān)于的反應(yīng)：①D中官能團(tuán)的名稱是。②E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）L分子中含苯環(huán)。下列說(shuō)法正確的是。a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子b．G可以通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高聚物c．、均可與酸反應(yīng)（4）X的核磁共振氫譜有兩組峰。①M(fèi)分子中除苯環(huán)外，還有一個(gè)含氮原子的五元環(huán)。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。②Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。③在生成Q時(shí)，在W分子中用虛線標(biāo)出斷裂的化學(xué)鍵(如：)：。3．（2025·北京市東城區(qū)一模）原兒茶酸(A)是一種重要的化工原料。由合成和高分子的路線如下。已知：?。ⅲ?）E中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和。（2）的化學(xué)方程式為。（3）中，與試劑反應(yīng)生成陰離子。更易與反應(yīng)。試劑的最佳選擇是(填序號(hào))。a．

b．

c．（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。a．與有相同的官能團(tuán)

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．苯環(huán)上的一氯代物只有一種（5）中，的氧化產(chǎn)物為，則理論上加入可將完全轉(zhuǎn)化為。（6）經(jīng)歷如下兩步：F中含酰胺基，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）G中含有兩個(gè)六元環(huán)。W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出一種即可)。4．（2025·北京市海淀區(qū)二模）我國(guó)科研團(tuán)隊(duì)提出了一種新型開(kāi)環(huán)聚合方法，該方法可以獲得序列結(jié)構(gòu)可控的高分子。聚合時(shí)所用大環(huán)單體M的一種合成路線如下。已知：EDC是一種脫水劑。（1）A遇FeCl3溶液顯紫色，A→B的化學(xué)方程式為。（2）D中含有兩個(gè)六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）E→G的目的（“是”或“不是”）保護(hù)官能團(tuán)。（4）G→I的反應(yīng)過(guò)程中同時(shí)還會(huì)生成。試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）I→M的過(guò)程中，形成了一個(gè)14元環(huán)。參與反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為。（6）P0和M可發(fā)生反應(yīng)：，反應(yīng)的具體過(guò)程如下：Pn的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）將路線中的試劑X替換為其他類似物X*，最終可得到不同結(jié)構(gòu)的高分子*。若要合成，所需試劑X*可以是（填序號(hào)）。a．b．和的混合物5．（2025·北京市海淀區(qū)一模）脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一種合成路線如下：已知：i．RCOORRCH2OHii．iii．（1）化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）常溫下，化合物C是一種具有香味的無(wú)色液體。C中官能團(tuán)的名稱是。（3）2C→D的過(guò)程中，還會(huì)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（4）E→F和A→B的原理相同，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）G→H的目的是。（6）K→L過(guò)程中，還存在L生成和乙醇的副反應(yīng)。已知Y中包含2個(gè)六元環(huán)，Y不能與Na反應(yīng)置換出H2，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。若不分離副產(chǎn)物Y，是否會(huì)明顯降低脫落酸的純度，判斷并說(shuō)明理由。（7）L→脫落酸的過(guò)程中，理論上每生成脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為。6．（2025·北京市門(mén)頭溝區(qū)一模）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)。已知：ⅰ、ⅱ、ⅲ、R-COOH+R'NH2（1）化合物D中官能團(tuán)的名稱是。（2）A為芳香族化合物，A→B的化學(xué)方程式是。（3）下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．中氮原子的雜化方式均為b．的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)c．的芳香醛類同分異構(gòu)體共有6種（4）的化學(xué)方程式是。（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）由可制備物質(zhì)，轉(zhuǎn)化過(guò)程如下圖：寫(xiě)出試劑a和中間產(chǎn)物Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、。7．（2025·北京市平谷區(qū)一模）氘代藥物是近年來(lái)醫(yī)藥領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)，它是指將藥物分子上特定位點(diǎn)進(jìn)行氘原子（D）與普通氫原子（H）替換所獲得的藥物。一種治療遲發(fā)性運(yùn)動(dòng)障礙的氘代藥物Q的合成路線如下所示（部分試劑及反應(yīng)條件略）。資料：同位素會(huì)影響鍵能，一般同位素的質(zhì)量數(shù)越大鍵能也會(huì)越大。（1）E中所含官能團(tuán)的名稱為。（2）A→B的反應(yīng)方程式為。（3）下列說(shuō)法不正確的是______。A．A可形成分子內(nèi)氫鍵B．J與互為同系物C．M中存在手性碳原子D．氘代藥物的特點(diǎn)之一是分子穩(wěn)定性增強(qiáng)（4）已知：過(guò)程中脫去一個(gè)水分子，且形成一個(gè)含氮的六元環(huán)。①L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②上述反應(yīng)中鍵易斷裂的原因是。（5）為了提高J的利用率，以G為原料，調(diào)整Q的合成路線如下。寫(xiě)出兩種中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，中間產(chǎn)物1；中間產(chǎn)物2。假設(shè)每步反應(yīng)的原料利用率均為a，若生產(chǎn)相同量的Q，調(diào)整后J的利用率是以前的倍（用含a的代數(shù)式表示）。8．（2025·北京市石景山區(qū)一模）樹(shù)豆酮酸B具有潛在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路線如下。已知：烯醇結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，極易轉(zhuǎn)變?yōu)轸驶纾海?）實(shí)驗(yàn)室制取A時(shí)，用溶液除去A中的等雜質(zhì)。（2）B中含有羥基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）CD的反應(yīng)類型是。（4）D的化學(xué)方程式是。（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（6）下列說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。a．與E含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有4種

b．G和J所含官能團(tuán)種類相同c．H生成I時(shí)，H分子斷裂的化學(xué)鍵有鍵（7）I分子中有3個(gè)六元環(huán)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。9．（2025·北京市順義區(qū)一模）依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥，其合成路線如下。已知：ⅰ．ⅱ．（1）A的官能團(tuán)的名稱是。（2）B→D的化學(xué)方程式為。（3）D中來(lái)自于B的C—H鍵極性強(qiáng)，易斷裂的原因是。（4）G為六元環(huán)狀化合物，F(xiàn)→G的過(guò)程中還可能生成副產(chǎn)物，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（寫(xiě)出一種即可）。（5）I→J的反應(yīng)類型是。（6）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）M→N的合成路線如下。Q和R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、。10．（2025·北京市通州區(qū)一模）抗哮喘藥普侖司特中間體Q的合成路線如下。(部分試劑和條件省略)已知：（1）B中含有官能團(tuán)的名稱是。（2）D→E的反應(yīng)類型是。（3）K→L有乙酸生成，寫(xiě)出此步發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。（4）M→N所需的試劑和條件為。（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．B存在順?lè)串悩?gòu)體b．K核磁共振氫譜有3組峰c．加入溶液可提高Q的產(chǎn)率（7）Q可以通過(guò)如下流程合成普侖司特。已知：①X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。生成W時(shí)，Q分子中與羰基相鄰的C—H鍵易斷裂的原因是。②普侖司特的分子式為。除苯