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文檔簡介
(12)發(fā)明專利(22)申請日2020.12.08(43)申請公布日2022.09.06PCT/US2020/0637662020WO2021/126593EN2021.06.24司31100H10K50/12(2023.01)MichaelJ.D.Bosdetetal."110b-borapyrenes:HeterocyclicofPyrenewithInternalizedBNMoieties”.《AngewandteChemie》.2007,第119卷(第46期),4940.YanfeiGuanetal."Conformbehaviorandstackingincontortedpolycyclic權(quán)利要求書1頁說明書51頁附圖1頁提供了一種多環(huán)芳香族化合物,其具有單個硼氮鍵并且包含核A、核B、或核C的核結(jié)構(gòu)。在這些式中:Q1和Q2是相同或不同的,并且是單鍵、0、同或不同的,并且是烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、或其取代的衍生物。 CN115023429B21.一種多環(huán)芳香族化合物,其具有下式V,Q3-Q?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:NR12;Q?選自由以下組成的組:B;Q?選自由以下組成的組:NR12;R1、R2、R?-R11在每次出現(xiàn)時(shí)是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:D、F、CN、C?-20烷R12選自由以下組成的組:具有6-30個環(huán)碳的碳環(huán)芳基或其氘代類似物;a、a1和b是相同或不同的,并且是0-3的整數(shù);并且c和d是相同或不同的,并且是0-2的整數(shù)。2.一種有機(jī)電子裝置,其包括第一電接觸、第二電接觸和在其間的光活性層,所述光活性層包含如權(quán)利要求1所述的化合物。3電活性化合物[0001]在先申請的權(quán)益的要求[0002]本申請要求于2019年12月20日提交的美國臨時(shí)申請?zhí)?2/951040的權(quán)益,該臨時(shí)申請通過援引以其全文并入本文。背景技術(shù)技術(shù)領(lǐng)域[0003]本公開總體上涉及電活性化合物及其在電子裝置中的用途。[0005]發(fā)射光的有機(jī)電子裝置(如構(gòu)成顯示器的發(fā)光二極管)存在于許多不同種類的電子設(shè)備中。在所有此類裝置中,有機(jī)活性層夾在兩個電接觸層之間。這些電接觸層中的至少一個是透光的,使得光可以穿過電接觸層。在橫跨電接觸層施加電流時(shí),有機(jī)活性層穿過透光的電接觸層發(fā)射光。[0006]在發(fā)光二極管中將有機(jī)電致發(fā)光化合物用作活性組分是眾所周知的。已知簡單的有機(jī)分子(如蒽、噻二唑衍生物、和香豆素衍生物)顯示出電致發(fā)光。還已知金屬絡(luò)合物、特別是銥絡(luò)合物和鉑絡(luò)合物顯示出電致發(fā)光。在一些情況下,這些小分子化合物作為摻雜劑存在于主體材料中以改善加工特性和/或電子特性。[0007]持續(xù)需要可以用作主體或電致發(fā)光材料的新的電活性化合物。發(fā)明內(nèi)容[0008]提供了一種多環(huán)芳香族化合物,其具有單個硼氮鍵并且包含核A、核B、或核C的核取代的衍生物。45[0019]Q?和Q?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:無鍵、單鍵、0、S、NR12、BR12、烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烷氧基、氘代碳環(huán)芳基、氘代芳氧基、氘代雜芳基、氘代二芳基氨基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲鍺烷基,其中相鄰的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以形成5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)、雜芳香族環(huán)、或其取代的衍生物;[0021]R12-R1?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、及其6[0024]進(jìn)一步提供了一種多環(huán)芳香族化合物,其具有兩個硼氮鍵并且具有式VII、式7ⅡNBBNNⅡNBB一B[0028]Q1、Q2、Q?和Q1?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:單鍵、0、S、NR12、BR12、F、CN、烷基、烷氧基、氟烷基、碳環(huán)芳基、芳氧基、雜芳基、二芳基氨基、甲硅烷基、硅氧烷、甲8鍺烷基,其中相鄰的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以形成5元或6元脂環(huán)族環(huán)、取代的衍生物;其中相鄰的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以形成5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳[0034]還提供了一種有機(jī)電子裝置,其包括第一電接觸、第二電接觸和在其間的光活性層,該光活性層包含如上所述的具有核的化合物。[0035]前面的一般性說明和以下詳細(xì)說明僅是示例性的和解釋性的,并且不限制如所附權(quán)利要求書所限定的本發(fā)明。附圖說明[0036]附圖中示出了實(shí)施例,以提高對如本文提出的概念的理解。[0037]圖1包括有機(jī)電子裝置的一個實(shí)例的圖示,該有機(jī)電子裝置包含本文所述的新的化合物。[0038]圖2包括有機(jī)電子裝置的另一個實(shí)例的圖示,該有機(jī)電子裝置包含本文所述的新的化合物。[0039]技術(shù)人員應(yīng)理解,圖中的物體是為了簡化和清楚而示出的,并且不一定是按比例繪制的。例如,圖中的一些物體的尺寸相對于其他物體可能有所放大,以幫助提高對實(shí)施例的理解。具體實(shí)施方式[0040]上文已經(jīng)描述了許多方面和實(shí)施例,并且這些方面和實(shí)施例僅是示例性的而非限制性的。在閱讀本說明書后,本領(lǐng)域技術(shù)人員將理解的是,在不背離本發(fā)明的范圍的情況[0041]從以下詳細(xì)說明和從權(quán)利要求書中,任何一個或多個實(shí)施例的其他特征和益處將是清楚的。詳細(xì)說明首先提出術(shù)語的定義和闡明,隨后是包含核A至核C的化合物;具有式I[0042]1.術(shù)語的定義和闡明[0043]在提出下述實(shí)施例的詳情之前,定義或闡明一些術(shù)語。體定義控制該式。[0045]如本文所用,在涉及取代基時(shí)術(shù)語“相鄰”是指鍵合到用單鍵或多鍵連接在一起的9碳上的基團(tuán)。以下示出示例性相鄰的R基團(tuán):[0047]術(shù)語“烷氧基”旨在意指基團(tuán)RO-,其中R是烷基。[0048]術(shù)語“烷基”旨在意指衍生自脂肪族烴的基團(tuán)并且包括直鏈、支鏈、或環(huán)狀基團(tuán)?!把苌浴被衔锏幕鶊F(tuán)指示通過去除一個或多個H或D形成的基團(tuán)。[0049]在一些實(shí)施例中,烷基具有1-20個碳原子。[0050]術(shù)語“芳香族化合物”旨在意指包含至少一個具有4n+2離域π電子的不飽和環(huán)狀基團(tuán)的有機(jī)化合物。[0051]術(shù)語“芳基”旨在意指衍生自芳香族烴的具有一個或多個附接點(diǎn)的基團(tuán)。該術(shù)語包括具有單環(huán)的基團(tuán)以及具有可以通過單鍵連接或稠合在一起的多個環(huán)的基團(tuán)。碳環(huán)芳基在環(huán)結(jié)構(gòu)中僅具有碳。雜芳基在環(huán)結(jié)構(gòu)中具有至少一個雜原子。[0052]術(shù)語“烷基芳基”旨在意指具有一個或多個烷基取代基的芳基。[0053]術(shù)語“芳氧基”旨在意指基團(tuán)RO-,其中R是芳基。結(jié)構(gòu)促進(jìn)此類電荷以相對效率和小的電荷損失穿過此類層、材料、構(gòu)件、或結(jié)構(gòu)的厚度的遷移??昭▊鬏敳牧嫌欣谡姾?;電子傳輸材料有利于負(fù)電荷。盡管發(fā)光材料也可以具有一些電荷傳輸特性,但是術(shù)語“電荷傳輸層、材料、構(gòu)件、或結(jié)構(gòu)”不旨在包括主要功能是發(fā)光[0055]當(dāng)涉及化合物時(shí),術(shù)語“核結(jié)構(gòu)”旨在意指以特定的部分結(jié)構(gòu)鍵合在一起的特定原子群。[0056]術(shù)語“氘代的”旨在意指至少一個氫("H”)已被氘("D")替換。術(shù)語“氘代類似物”是指具有相同結(jié)構(gòu)但是其中一個或多個可用氫已被氘替換的化合物或基團(tuán)的類似物。在氘代化合物或氘代類似物中,氘以天然豐度水平的至少100倍存在。術(shù)語“%氘代的”或“%氘代”旨在意指氘核與質(zhì)子加氘核的總和的比率,以百分比表示。[0057]術(shù)語“摻雜劑”旨在意指包括主體材料的層內(nèi)的材料,與在此種材料的情況下該層的輻射發(fā)射、接收、或過濾的一種或多種電子特性或一個或多個波長相比,該材料改變該層的輻射發(fā)射、接收、或過濾的一種或多種電子特性或一個或多個目標(biāo)波長。[0058]縮寫“FWHM”代表“半峰全寬”,并且旨在意指在最大強(qiáng)度一半處的發(fā)射分布的寬[0059]術(shù)語“甲鍺烷基”是指基團(tuán)R?Ge-,其中R在每次出現(xiàn)時(shí)是相同或不同的并且是H、D、[0060]前綴“雜”指示一個或多個碳原子已經(jīng)被不同的原子替換。在一些實(shí)施例中,該不[0061]術(shù)語“主體材料”旨在意指通常呈層的形式的材料,摻雜劑可以加入該材料中。主體材料可以具有或可以不具有發(fā)射、接收、或過濾輻射的一種或多種電子特性或能力。光的材料(如在發(fā)光二極管或發(fā)光電化學(xué)電池中)。術(shù)語“藍(lán)色發(fā)光材料”旨在意指能夠發(fā)射在大約445-490nm范圍內(nèi)的波長處具有發(fā)射最大值的輻射的材料。[0063]術(shù)語“層”與術(shù)語“膜”互換地使用并且是指覆蓋所希望區(qū)域的涂層。該術(shù)語不受尺寸的限制。該區(qū)域可如整個裝置一樣大,或者如特定功能區(qū)如實(shí)際視覺顯示器一樣小,或者如單個子像素一樣小。層和膜可以由任何常規(guī)的沉積技術(shù)形成,包括氣相沉積、液相沉積(連續(xù)和不連續(xù)技術(shù))和熱轉(zhuǎn)移。連續(xù)沉積技術(shù)包括但不限于旋涂、凹版涂覆、幕式涂覆、浸涂、狹縫式模具涂覆、噴涂、以及連續(xù)噴嘴涂覆或印刷。不連續(xù)沉積技術(shù)包括但不限于噴墨印刷、凹版印刷、以及絲網(wǎng)印刷。[0064]術(shù)語“N-雜環(huán)”或“N-雜芳基”是指在芳香族環(huán)中具有至少一個氮的雜芳香族化合物或基團(tuán)。[0065]術(shù)語“N,0,S-雜環(huán)”或“N,0,S-雜芳基”是指在芳香族環(huán)中具有至少一個雜原子的雜芳香族化合物或基團(tuán),其中該雜原子是N、0或S。該N,0,S-雜環(huán)可以具有多于一種類型的雜原子。[0066]術(shù)語“有機(jī)電子裝置”或有時(shí)僅“電子裝置”旨在意指包括一個或多個有機(jī)半導(dǎo)體層或材料的裝置。[0067]術(shù)語“光活性”是指當(dāng)通過所施加的電壓激活時(shí)發(fā)射光(如在發(fā)光二極管或化學(xué)電池中)或者在或不在施加的偏壓下響應(yīng)于輻射能并且生成信號(如在光電檢測器或光伏電池中)的材料或?qū)?。該光活性材料或?qū)佑袝r(shí)是指發(fā)射層。該光活性層在本文中縮寫為“EML”。[0068]術(shù)語“硅氧烷”是指基團(tuán)R?Si0(R?Si)-,其中R在每次出現(xiàn)時(shí)是相同或不同的,并且多個碳被Si替換。[0069]術(shù)語“甲硅烷氧基”是指基團(tuán)R?Si0-,其中R在每次出現(xiàn)時(shí)是相同或不同的,并且是[0070]術(shù)語“甲硅烷基”是指基團(tuán)R?Si-,其中R在每次出現(xiàn)時(shí)是相同或不同的,并且是H、D、C1-20烷基、氘代烷基、氟烷基、芳基或氘代芳基。在一些實(shí)施例中,R烷基中的一個或多個碳被Si替換。[0071]所有基團(tuán)可以是未取代或取代的。以下討論取代基。在其中如下所示取代基鍵穿過一個或多個環(huán)的結(jié)構(gòu)中,[0073]這意味著取代基R可以在一個或多個環(huán)上的任何可用位置處鍵合。[0074]在以下式或式的組合的任一者中,多于一次出現(xiàn)的任何下標(biāo)(如a-h、k、p、q、r、s、a1、b1、和k1)可以在每次出現(xiàn)時(shí)是相同或不同的。[0075]在本說明書中,除非由使用上下文另外明確說明或相反指示,否則在本發(fā)明主題的實(shí)施例被陳述或描述為包含(comprising)、包括(including)、含有(containing)、具有某些特征或要素、由某些特征或要素組成或者或由某些特征或要素構(gòu)成的情況下,除了明確陳述或描述的那些之外的一個或多個特征或要素也可以存在于該實(shí)施例中。所公開的本發(fā)明主題的替代實(shí)施例被描述為基本上由某些特征或要素組成,其中將實(shí)質(zhì)性改變操作原理或?qū)嵤├膮^(qū)別特征的實(shí)施例特征或要素在此不存在。所描述的本發(fā)明主題的另一個替11代實(shí)施例被描述為由某些特征或要素組成,在該實(shí)施例中或在其非實(shí)質(zhì)變型中,僅存在所具體陳述或描述的特征或要素。[0076]此外,使用“一個/種(a/an)”來描述本文所述的要素和組分。這樣做只是為了方便并給出本發(fā)明范圍的一般意義。此描述應(yīng)當(dāng)被解讀為包括一個/種或至少一個/種,并且單數(shù)形式也包括復(fù)數(shù)形式,除非很明顯其另有所指。[0077]對應(yīng)于元素周期表內(nèi)的列的族編號使用如在CRCHandbookofChemistryandPhysics[CRC化學(xué)與物理手冊],第81版(2000-2001)中所見的"NewNotation[新命名法]"慣例。[0078]除非另有定義,否則本文所使用的所有技術(shù)和科學(xué)術(shù)語均具有與本發(fā)明所屬領(lǐng)域普通技術(shù)人員所通常理解的相同含義。盡管與本文所述的那些方法和材料類似或等同的方法和材料可用于本發(fā)明實(shí)施例的實(shí)踐或測試,但在下面描述了合適的方法和材料。此外,材料、方法和實(shí)例僅為說明性的并且不旨在是限制性的。[0079]至于本文未描述的范圍,有關(guān)特定材料、加工行為和電路的許多細(xì)節(jié)均是常規(guī)的并且可以在有機(jī)發(fā)光二極管顯示器、光電檢測器、光伏電池、和半導(dǎo)體構(gòu)件領(lǐng)域的教科書和其他來源中找到。[0080]2.包含核A至核C的化合物[0081]在一些實(shí)施例中,本文所述的多環(huán)芳香族化合物包含核結(jié)構(gòu)核A[0085]R12-R1?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、及其取代的衍生物。[0086]在核A的一些實(shí)施例中,Q1是單鍵。其以此意指不存在另外的原子并且該核具有以下結(jié)構(gòu):[0094]在核A的一些實(shí)施例中,R12是具有1-12個碳的烷基或其氘代類似物;在一些實(shí)施例中,是具有1-6個碳的烷基或其氘代類似物。[0095]在核A的一些實(shí)施例中,R12是未取代的碳環(huán)芳基。[0096]在核A的一些實(shí)施例中,R12是具有6-30個環(huán)碳的碳環(huán)芳基或其氘代類似物;在一些實(shí)施例中,是具有6-18個環(huán)碳的碳環(huán)芳基或其氘代類似物。[0097]在核A的一些實(shí)施例中,R12是取代的碳環(huán)芳基,其中取代基選自由以下組成的組:[0098]在核A的一些實(shí)施例中,R12選自由以下組成的組:苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、1-2-荼基、蒽基、芴基、菲基、其氘代類似物、及其衍生物,其具有一個或多個選自由以下組成的組的取代基:D、烷基、甲硅烷基、甲鍺烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、氘代烷基、氘代甲硅烷基、氘代甲鍺烷基、氘代碳環(huán)芳基、和氘代雜芳基。[0099]在核A的一些實(shí)施例中,R12選自由以下組成的組:苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、1-2-荼基、蒽基、芴基、菲基、其氘代類似物、及其衍生物,其具有一個或多個選自由以下組成[0100]在核A的一些實(shí)施例中,R12選自由以下組成的組:苯基、聯(lián)苯基、萘基、及其經(jīng)取代的衍生物。[0101]在核A的一些實(shí)施例中,R12是未取代的雜芳基。[0102]在核A的一些實(shí)施例中,R12是具有3-30個環(huán)碳的雜芳基或其氘代類似物;在一些實(shí)施例中,是具有3-18個環(huán)碳的碳環(huán)芳基或其氘代類似物。[0103]在核A的一些實(shí)施例中,R12是取代的雜芳基,其中取代基選自由以下組成的組:D、烷基、甲硅烷基、甲鍺烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷基、和氘代甲鍺烷基。[0104]在核A的一些實(shí)施例中,R12選自由雜芳基和氘代雜芳基組成的組,其中該雜芳基具有至少一個選自由N、0和S組成的組的環(huán)原子。[0105]在核A的一些實(shí)施例中,R12是具有至少一個為N的環(huán)原子的N-雜芳基或氘代N-雜芳[0106]在核A的一些實(shí)施例中,R12是具有至少一個為0的環(huán)原子的0-雜芳基。[0107]在核A的一些實(shí)施例中,R12存在并且是具有至少一個為S的環(huán)原子的S-雜芳基。[0108]在核A的一些實(shí)施例中,R12是具有至少一個為N的環(huán)原子和至少一個為0的環(huán)原子的N,0-雜芳基。[0109]對于核A中的R12的所有上述實(shí)施例同樣適用于核A中的R13和R1?。[0110]在一些實(shí)施例中,本文所述的多環(huán)芳香族化合物包含核結(jié)構(gòu)核B,[0112]其中:[0114]R12-R1?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、及其取代的衍生物。[0115]對于核A中的Q1的所有上述實(shí)施例同樣適用于核B中的Q2。[0116]對于核A中的R12-R1?的所有上述實(shí)施例同樣適用于核B中的R12-R1?。[0117]在一些實(shí)施例中,本文所述的多環(huán)芳香族化合物包含核結(jié)構(gòu)核C,取代的衍生物。[0124]對于核A中的Q1的所有上述實(shí)施例同樣適用于核C中的Q1和Q2。[0125]對于核A中的R12-R1?的所有上述實(shí)施例同樣適用于核C中的R12-R1?。[0126]3.具有式I至式VI的化合物[0128]在一些實(shí)施例中,本文所述的化合物具有式I的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以形成5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)、雜芳取代的衍生物;[0136]對于核A中的Q1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式I中的Q1。[0138]在式I的一些實(shí)施例中,a=1。[0139]在式I的一些實(shí)施例中,a=2。[0140]在式I的一些實(shí)施例中,a=3。[0142]在式I的一些實(shí)施例中,a>0,并且至少一個R1=D。[0143]在式I的一些實(shí)施例中,a>0,并且至少一個R1是C1-20烷基或氘代烷基;在一些實(shí)施例中,是C?-g烷基或氘代烷基。[0144]在式I的一些實(shí)施例中,a>0,并且至少一個R1是C?-20烷氧基或氘代烷氧基;在一些實(shí)施例中,是C?-?烷氧基或氘代烷氧基。[0145]在式I的一些實(shí)施例中,a>0,并且至少一個R1是C?-20氟烷基或氘代氟烷基;在一些實(shí)施例中,是C?-8氟烷基或氘代氟烷基。[0146]在式I的一些實(shí)施例中,a>0,并且至少一個R1是未取代的C?-24碳環(huán)芳基;在一些實(shí)[0147]在式I的一些實(shí)施例中,a>0,并且至少一個R1是具有6-24個環(huán)碳并且具有至少一個取代基的碳環(huán)芳基,該取代基選自由以下組成的組:D、烷基、甲硅烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷基、及其組合。[0148]在式I的一些實(shí)施例中,a>0,并且至少一個R1是未取代的C?-24雜芳基;在一些實(shí)施[0149]在式I的一些實(shí)施例中,a>0,并且至少一個R1是具有6-24個環(huán)碳且具有至少一個取代基的雜芳基,該取代基選自由以下組成的組:D、烷基、甲硅烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷[0150]在式I的一些實(shí)施例中,a>0,并且至少一個R1是具有12-40個環(huán)碳的二芳基氨基或氘代二芳基氨基;在一些實(shí)施例中,是具有12-24個環(huán)碳的二芳基氨基或氘代二芳基氨基。[0151]在式I的一些實(shí)施例中,b=0。[0152]在式I的一些實(shí)施例中,b=1。[0153]在式I的一些實(shí)施例中,b=2。[0154]在式I的一些實(shí)施例中,b=3。[0155]在式I的一些實(shí)施例中,b>0。[0156]在式I的一些實(shí)施例中,b>0,并且對于R的所有上述實(shí)施例同樣適用于R2。[0157]在式I的一些實(shí)施例中,c=0。[0158]在式I的一些實(shí)施例中,c=1。[0159]在式I的一些實(shí)施例中,c=2。[0160]在式I的一些實(shí)施例中,c>0。[0161]在式I的一些實(shí)施例中,c>0,并且對于R1的所有上述實(shí)施例同樣適用于R3。[0162]在式I的一些實(shí)施例中,d=0。[0163]在式I的一些實(shí)施例中,d=1。[0164]在式I的一些實(shí)施例中,d=2。[0165]在式I的一些實(shí)施例中,d>0。[0166]在式I的一些實(shí)施例中,d>0,并且對于R1的所有上述實(shí)施例同樣適用于R?。[0167]對于核A中的R12、R13和R1?的所有上述實(shí)施例同樣適用于[0168]在式I的一些實(shí)施例中,a≥2,并且兩個R1連接在一起以形成稠合的5元脂環(huán)族環(huán)。[0169]在式I的一些實(shí)施例中,a≥2,并且兩個R1連接在一起以形成稠合的6元脂環(huán)族環(huán)。[0170]在一些實(shí)施例中,稠合的脂環(huán)族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自[0171]在式I的一些實(shí)施例中,a≥2,并且兩個R1連接在一起以形成稠合的5元芳香族碳[0172]在式I的一些實(shí)施例中,a≥2,并且兩個R1連接在一起以形成稠合的6元芳香族碳[0173]在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族碳環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選[0174]在式I的一些實(shí)施例中,a≥2,并且兩個R1連接在一起以形成稠合的5元雜芳香族[0175]在式I的一些實(shí)施例中,a≥2,并且兩個R1連接在一起以形成稠合的6元雜芳香族[0176]在一些實(shí)施例中,稠合的雜芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選[0177]在式I的一些實(shí)施例中,b≥2,并且兩個R2連接在一起以形成稠合的5元脂環(huán)族環(huán)。[0178]在式I的一些實(shí)施例中,b≥2,并且兩個R2連接在一起以形成稠合的6元脂環(huán)族環(huán)。[0179]在一些實(shí)施例中,稠合的脂環(huán)族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自[0180]在式I的一些實(shí)施例中,b≥2,并且兩個R2連接在一起以形成稠合的5元芳香族碳[0181]在式I的一些實(shí)施例中,b≥2,并且兩個R2連接在一起以形成稠合的6元芳香族碳[0182]在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族碳環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選[0183]在式I的一些實(shí)施例中,b≥2,并且兩個R2連接在一起以形成稠合的5元雜芳香族[0184]在式I的一些實(shí)施例中,b≥2,并且兩個R2連接在一起以形成稠合的6元雜芳香族[0185]在一些實(shí)施例中,稠合的雜芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選[0186]在式I的一些實(shí)施例中,c≥2,并且兩個R3連接在一起以形成稠合的5元脂環(huán)族環(huán)。[0187]在式I的一些實(shí)施例中,c≥2,并且兩個R3連接在一起以形成稠合的6元脂環(huán)族環(huán)。[0188]在一些實(shí)施例中,稠合的脂環(huán)族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自[0189]在式I的一些實(shí)施例中,c≥2,并且兩個R3連接在一起以形成稠合的5元芳香族碳[0190]在式I的一些實(shí)施例中,c≥2,并且兩個R3連接在一起以形成稠合的6元芳香族碳[0191]在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族碳環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選[0192]在式I的一些實(shí)施例中,c≥2,并且兩個R3連接在一起以形成稠合的5元雜芳香族[0193]在式I的一些實(shí)施例中,c≥2,并且兩個R3連接在一起以形成稠合的6元雜芳香族[0194]在一些實(shí)施例中,稠合的雜芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選[0195]在式I的一些實(shí)施例中,d≥2,并且兩個R?連接在一起以形成稠合的5元脂環(huán)族環(huán)。[0196]在式I的一些實(shí)施例中,d≥2,并且兩個R?連接在一起以形成稠合的6元脂環(huán)族環(huán)。[0197]在一些實(shí)施例中,稠合的脂環(huán)族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自[0198]在式I的一些實(shí)施例中,d≥2,并且兩個R?連接在一起以形成稠合的5元芳香族碳[0199]在式I的一些實(shí)施例中,d≥2,并且兩個R?連接在一起以形成稠合的6元芳香族碳[0200]在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族碳環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選[0201]在式I的一些實(shí)施例中,d≥2,并且兩個R?連接在一起以形成稠合的5元雜芳香族[0202]在式I的一些實(shí)施例中,d≥2,并且兩個R?連接在一起以形成稠合的6元雜芳香族[0203]在一些實(shí)施例中,稠合的雜芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選[0204]在式I的一些實(shí)施例中,a>0,c>0,并且一個R1和一個R3連接在一起以形成稠合的5元或6元脂環(huán)族環(huán)。[0205]在式I的一些實(shí)施例中,a>0,c>0,并且一個R1和一個R3連接在一起以形成稠合的5元或6元芳香族碳環(huán)。[0206]在式I的一些實(shí)施例中,a>0,c>0,并且一個R1和一個R3連接在一起以形成稠合的5元或6元雜芳香族環(huán)。[0207]在一些實(shí)施例中,稠合的脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)或雜環(huán)族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取其組合。[0208]在式I的一些實(shí)施例中,c>0,d>0,并且一個R3和一個R?連接在一起以形成稠合的5元或6元脂環(huán)族環(huán)。[0209]在式I的一些實(shí)施例中,c>0,d>0,并且一個R3和一個R?連接在一起以形成稠合的5元或6元芳香族碳環(huán)。[0210]在式I的一些實(shí)施例中,c>0,d>0,并且一個R3和一個R?連接在一起以形成稠合的5元或6元雜芳香族環(huán)。[0211]在一些實(shí)施例中,稠合的脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)或雜芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個及其組合。[0212]在式I的一些實(shí)施例中,b>0,d>0,并且一個R2和一個R?連接在一起以形成稠合的5元或6元脂環(huán)族環(huán)。[0213]在式I的一些實(shí)施例中,b>0,d>0,并且一個R2和一個R?連接在一起以形成稠合的5元或6元芳香族碳環(huán)。[0214]在式I的一些實(shí)施例中,b>0,d>0,并且一個R2和一個R?連接在一起以形成稠合的5元或6元雜芳香族環(huán)。[0215]在一些實(shí)施例中,稠合的脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)或雜芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個及其組合。[0216]在式I的一些實(shí)施例中,a>0,并且一個R1與Q1上的取代基連接在一起以形成可以任選地被取代的5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)或雜芳香族環(huán)。[0217]在式I的一些實(shí)施例中,b>0,并且一個R2與Q1上的取代基連接在一起以形成可以任選地被取代的5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)或雜芳香族環(huán)。[0218]在式I的一些實(shí)施例中,不存在氨基取代基。[0219]在式I的一些實(shí)施例中,不存在咔唑基取代基。[0220]在式I的一些實(shí)施例中,不存在含N的有機(jī)取代基。[0221]式I的以上實(shí)施例中的任一個可以與其他實(shí)施例中的一個或多個組合,只要它們不是互相排斥的。例如,其中Q1是0的實(shí)施例可以與其中a=1并且R1是未取代的碳環(huán)芳基的實(shí)施例結(jié)合,以及與其中c>0,d>0并且一個R3和一個R?結(jié)合在一起以形成稠合的5元或6元芳香族環(huán)的實(shí)施例結(jié)合。對于以上論述的其他非相互排斥的實(shí)施例同樣如此。技術(shù)人員將理解哪些實(shí)施例是相互排斥的并且因此將容易地能夠確定本申請所考慮的實(shí)施例的組合。[0222]具有式I的化合物可以使用將產(chǎn)生C-C、C-N、C-B或B-N鍵的任何技術(shù)制備。已知多化的C-N偶聯(lián)以及金屬催化和氧化的直接芳基化、以及親電或親核取代。[0223]氘代化合物可以以類似的方式使用氘代前體材料,或更通常通過在布朗斯臺德酸或路易斯酸H/D交換催化劑(如三氟甲磺酸、三氯化鋁或二氯化乙基鋁)的存在下,用氘代溶劑(如苯-d6)處理未氘代化合物來制備。氘代反應(yīng)也已描述于公布的PCT申請WO2011/053334中。[0224]示例性制備在實(shí)例中給出。[0225]具有式I的化合物的實(shí)例包括但不限于以下所示的化合物?;衔颕-7b.式II在一些實(shí)施例中,本文所述的化合物具有式II,的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以形成5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)、雜芳取代的衍生物;[0237]c和d是相同或不同的,并且是0-2的整數(shù)。[0238]對于核A中的Q1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式I中的Q2。[0240]在式II的一些實(shí)施例中,不存在氨基取代基。[0241]在式II的一些實(shí)施例中,不存在咔唑基取代基。[0242]在式II的一些實(shí)施例中,不存在含N的有機(jī)取代基。[0243]式II的上述實(shí)施例中的任一個可與其他實(shí)施例中的一個或多個組合,只要它們不是互相排斥的。[0244]具有式II的化合物可以使用如以上所述的將產(chǎn)生C-C、C-N、C-B或N-B鍵的任何技術(shù)制備。氘代化合物可以如上所述制備。[0245]具有式II的化合物的實(shí)例包括但不限于以下所示的化合物。化合物I-1[0248]在一些實(shí)施例中,本文所述的化合物具有式III,和SiR13R14;烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烷氧基、氘代碳環(huán)芳基、氘代芳氧基、氘代雜芳基、氘代二芳基氨基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲鍺烷基,其中相鄰的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以形成5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)、雜芳香族環(huán)、或其取代的衍生物;[0253]R12-R1?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、及其取代的衍生物;并且[0254]e-h是相同或不同的,并且是0-2的整數(shù)。[0255]在式III的一些實(shí)施例中,e=0。[0257]在式III的一些實(shí)施例中,e=2[0259]在式III的一些實(shí)施例中,e>0,并且對于式I中的R1的所有上述實(shí)施例同樣適用于[0260]在式III的一些實(shí)施例中,f=[0261]在式III的一些實(shí)施例中,f=1。[0263]在式III的一些實(shí)施例[0264]在式III的一些實(shí)施例中,f>0,并且對于式中的R1的所有上述實(shí)施例同樣適用于[0265]在式III的一些實(shí)施例中,g=0。[0266]在式III的一些實(shí)施例中,g=1。[0268]在式III的一些實(shí)施例中,g>0。[0269]在式III的一些實(shí)施例中,g>0,并且對于式I中的R的所有上述實(shí)施例同樣適用于[0270]在式III的一些實(shí)施例中,h=0。[0271]在式III的一些實(shí)施例中,h=1。[0274]在式II的一些實(shí)施例中,h>0,并且對于式I中的R1的所有上述實(shí)施例同樣適用于[0275]對于核A中的R12、R13和R1?的所有上述實(shí)施例同樣適用于式III中的R12、R13[0276]在式III的一些實(shí)施例中,e=2,并且兩個R?連接在一起以形成稠合的6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自由以下[0277]在式III的一些實(shí)施例中,f=2,并且兩個R?連接在一起以形成稠合的6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自由以下[0278]在式III的一些實(shí)施例中,g=2,并且兩個R?連接在一起以形成稠合的6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自由以下[0279]在式III的一些實(shí)施例中,h=2,并且兩個R?連接在一起以形成稠合的6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自由以下[0280]在式III的一些實(shí)施例中,e>0,f>0,并且一個R?和一個R?連接在一起以形成稠合的5元或6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自由以下組成的組:D、烷基、甲硅烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷基、及其組合。[0281]在式II的一些實(shí)施例中,f>0,h>0,并且一個R?和一個R?連接在一起以形成稠合的5元或6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自由以下組成的組:D、烷基、甲硅烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷基、及其組合。[0282]在式II的一些實(shí)施例中,h>0,g>0,并且一個R?和一個R?連接在一起以形成稠合的5元或6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自由以下組成的組:D、烷基、甲硅烷基、氘代烷基、氘代甲硅烷基、及其組合。[0283]在式III的一些實(shí)施例中,e>0,g>0,并且一個R?和一個R?連接在一起以形成稠合的5元或6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自由以下組成的組:D、烷基、甲硅烷基、氘代烷基、[0284]在式III的一些實(shí)施例中,不存在氨基取代基。[0285]在式III的一些實(shí)施例中,不存在咔唑基取代基。[0286]在式III的一些實(shí)施例中,不存在含N的有機(jī)取代基。[0287]式III的上述實(shí)施例中的任一個可與其他實(shí)施例中的一個或多個組合,只要它們不是互相排斥的。[0288]具有式III的化合物可以使用如以上所述的將產(chǎn)生C-C、C-N、C-B或N-B鍵的任何技術(shù)制備。氘代化合物可以如上所述制備。[0289]具有式III的化合物的實(shí)例包括但不限于以下所示的化合物。[0290]化合物III-1[0292]d.式IV[0293]在一些實(shí)施例中,本文所述的化合物具有式IV,和SiR13R1?;[0297]R1、R2、R?和R?在每次出現(xiàn)時(shí)是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:D、F、CN、基、甲鍺烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烷氧基、氘代碳環(huán)芳基、氘代芳氧基、氘代雜芳基、氘代二芳基氨基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲鍺烷基,其中相鄰的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)、雜芳香族環(huán)、或其取代的衍生物;[0298]R12-R1?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、及其取代的衍生物;并且[0299]a、a1、b和b1是相同或不同的,并且是0-3的整數(shù)。[0300]對于核A中的Q1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式IV中的Q1和Q2。[0302]對于核A中的R12、R13和R14的所有上述實(shí)施例同樣適用于式IV中的R12、R13和R1?。[0308]在式IV的一些實(shí)施例中,al>0,并且對于式I中的R的所有上述實(shí)施例同樣適用于式II中的R?。[0314]在式IV的一些實(shí)施例中,b1>0,并且對于式I中的R1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式IV中的R1?[0315]在式IV的一些實(shí)施例中,a≥2,并且兩個R1連接在一起以形成稠合的6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自由以下[0316]在式IV的一些實(shí)施例中,b≥2,并且兩個R2連接在一起以形成稠合的6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自由以下[0317]在式IV的一些實(shí)施例中,al≥2,并且兩個R?連接在一起以形成稠合的6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自由以下[0318]在式IV的一些實(shí)施例中,b1≥2,并且兩個R1連接在一起以形成稠合的6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取代基選自由以下[0319]在式IV的一些實(shí)施例中,a>0,a1>0,并且一個R1和一個R?連接在一起以形成稠合的5元或6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該取[0320]在式IV的一些實(shí)施例中,b>0,b1>0,并且一個R2和一個R10連接在一起以形成稠合的5元或6元芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,稠合的芳香族環(huán)進(jìn)一步被至少一個取代基取代,該[0321]在式IV的一些實(shí)施例中,不存在氨基取代基。[0322]在式IV的一些實(shí)施例中,不存在咔唑基取代基。[0323]在式IV的一些實(shí)施例中,不存在含N的有機(jī)取代基。[0324]式IV的以上實(shí)施例中的任一個可以與其他實(shí)施例中的一個或多個組合,只要它們不是互相排斥的。[0325]具有式IV的化合物可以使用如以上所述的將產(chǎn)生C-C、C-N、C-B或N-B鍵的任何技術(shù)制備。氘代化合物可以如上所述制備。[0326]具有式IV的化合物的實(shí)例包括但不限于以下所示的化合物。CN115023429B說明書22/51頁化合物IV-1化合物IV-3化合物IV-4化合物IV-5化合物IV-7NF化合物IV-9化合物IV-6化合物IV-8B化合物IV-10CN115023429B說明書[0333]在一些實(shí)施例中,本文所述的化合物具有式V,[0339]R1、R2、R?和R1?在每次出現(xiàn)時(shí)是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:D、F、CN、烷基、烷氧基、氟烷基、碳環(huán)芳基、芳氧基、雜芳基、二芳基氨基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲鍺烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烷氧基、氘代碳環(huán)芳基、氘代芳氧基、氘代CN115023429B說明書25/51頁其中相鄰的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)、[0340]R12-R1?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、及其取代的衍生物;[0341]a、a1和b是相同或不同的,并且是0-3的整數(shù);并且[0342]c和d是相同或不同的,并且是0-2的整數(shù)。[0343]對于核A中的Q的所有上述實(shí)施例同樣適用于式V中的Q3和Q?。的所有上述實(shí)施例同樣適用于式V中的R1、R2、a、b、c和d。[0345]對于核A中的R12、R13和R1?的所有上述實(shí)施例同樣適用于式V中的R12、R13和R1?。[0346]對于式IV中的a1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式V中的a1。[0347]在式V的一些[0349]在式V的一些實(shí)施例中,Q?是無鍵。其以此意指沒有連接鍵并且該式是如下所示[0354]在式V的一些實(shí)施例中,Q?是單鍵。[0355]在式V的一些實(shí)施例中,Q?是0。[0360]在式V的一些實(shí)施例中,Q?是SiR13R[0361]在式V的一些實(shí)施例中,c>0,并且對于式I中的R1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式[0362]在式V的一些實(shí)施例中,d>0,并且對于式I中的R的所有上述實(shí)施例同樣適用于式[0363]在式V的一些實(shí)施例中,a1>0,并且對于式I中的R1的所有上述實(shí)施例同樣適用于[0364]式V的上述實(shí)施例中的任一個可與其他實(shí)施例中的一個或多個組合,只要它們不是互相排斥的。[0365]具有式V的化合物可以使用如以上所述的將產(chǎn)生C-C、C-N、C-B或N-B鍵的任何技術(shù)制備。氘代化合物可以如上所述制備。[0366]具有式V的化合物的實(shí)例包括但不限于以下所示的化合物。[0367]化合物V-1化合物V-3第化合物V-5OOB化合物V-7化合物V-4化合物V-6((LN化合物V-9NY化合物V-11F化合物V-13化合物V-10N化合物V-12化合物V-14化合物V-15化合物V-17化合物V-19化合物V-16化合物V-18化合物V-20BB化合物V-21化合物V-23化合物V-25化合物V-22B化合物V-24化合物V-2630/51頁[0372]化合物V-27[0373]f.式VI[0374]在一些實(shí)施例中,本文所述的化合物具有式VI,和SiR13R1?;基、甲鍺烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烷氧基、氘代碳環(huán)芳基、氘代芳氧基、氘代雜芳基、氘代二芳基氨基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲鍺烷基,其中相鄰的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)、雜芳香族環(huán)、或其取代的衍生物;[0381]R12-R1?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、及其取代的衍生物;[0382]a、a1和b是相同或不同的,并且是0-3的整數(shù);并且[0383]c和d是相同或不同的,并且是0-2的整數(shù)。[0384]對于式V中的Q?的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VI中的Q?。[0385]對于式V中的Q的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VI中的Q?。的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VI中[0387]對于核A中的R12、R13和R14的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VI中的R12、R13和R1?。[0388]式VI的以上實(shí)施例中的任一個可以與其他實(shí)施例中的一個或多個組合,只要它們不是互相排斥的。[0389]具有式VI的化合物可以使用如以上所述的將產(chǎn)生C-C、C-N、C-B或N-B鍵的任何技術(shù)制備。氘代化合物可以如上所述制備。[0390]具有式VI的化合物的實(shí)例包括但不限于以下所示的化合物。[0393]4.具有式VII至式XI的化合物[0394]在一些實(shí)施例中,多環(huán)芳香族化合物包含兩個硼氮鍵。[0395]在一些實(shí)施例中,本文所述的多環(huán)芳香族化合物具有式VII,基、甲鍺烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烷氧基、氘代碳環(huán)芳基、氘代芳氧基、氘代雜芳基、氘代二芳基氨基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲鍺烷基,其中相鄰的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)、雜芳香族環(huán)、或其取代的衍生物;[0400]R12-R1?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、及其取代的衍生物;基、烷氧基、氟烷基、碳環(huán)芳基、芳氧基、雜芳基、二芳基氨基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲鍺烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烷氧基、氘代碳環(huán)芳基、氘代芳氧基、氘代雜芳基、氘代二芳基氨基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲鍺烷基,其中相鄰的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以形成5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)、雜芳香族環(huán)、或其取代的衍生物;并且[0403]對于核A中的Q的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VII中的Q1、Q2、Q?和Q1?。[0404]對于式I中的R的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VII中的[0405]對于核A中的R12-R1?的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VII中的R12-R1?。[0406]對于式IV中a、a1、b和b1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VII中的a、a1、b和b1。[0407]在式VII的一些實(shí)施例中,R1?=H。[0408]在式VII的一些實(shí)施例中,R1?=D。[0409]在式VII的一些實(shí)施例中,R或氘代烷基。[0410]在式VII的一些實(shí)施例中,R烷氧基或氘代烷氧基。[0411]在式VII的一些實(shí)施例中,R1?是C?-20氟烷基或氘代氟烷基;在一些實(shí)施例中,是C?-8氟烷基或氘代氟烷基。[0412]在式VII的一些實(shí)施例中,R1?是未取代的C6-24碳環(huán)芳基;在一些實(shí)施例中,是C?-18碳環(huán)芳基。[0413]在式VII的一些實(shí)施例中,R1?是具有6-24個環(huán)碳且具有至少一個取代基的碳環(huán)芳[0414]在式VII的一些實(shí)施例中,R1?是未取代的C?-24雜芳基;在一些實(shí)施例中,是C3-18雜芳基。[0415]在式VII的一些實(shí)施例中,R1?是具有6-24個環(huán)碳且具有至少一個取代基的雜芳基,該取代基選自由以下組成的組:D、烷基、甲硅烷基、氘代烷基、氘代[0416]在式VII的一些實(shí)施例中,R1?是具有12-40個環(huán)碳的二芳基氨基或氘代二芳基氨基;在一些實(shí)施例中,是具有12-24個環(huán)碳的二芳基氨基或氘代二芳基氨基。[0417]對于式VII中的R1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VII中的R1?。[0418]式VII的上述實(shí)施例中的任一個可與其他實(shí)施例中的一個或多個組合,只要它們不是互相排斥的。[0419]具有式VII的化合物可以使用如以上所述的將產(chǎn)生C-C、C-N、C-B或N-B鍵的任何技術(shù)制備。氘代化合物可以如上所述制備。[0420]在一些實(shí)施例中,本文所述的多環(huán)芳香族化合物具有式VIII,在每次出現(xiàn)時(shí)是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:D、硅烷氧基、甲鍺烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烷氧基、氘代碳環(huán)芳基、氘代芳氧基、氘代雜芳基、氘代二芳基氨基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲鍺烷基,其中相鄰的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以形成5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)、雜芳香族環(huán)、或其取代的衍生物;[0425]R12-R1?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、及其取代的衍生物;基、烷氧基、氟烷基、碳環(huán)芳基、芳氧基、雜芳基、二芳基氨基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲鍺烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烷氧基、氘代碳環(huán)芳基、氘代芳氧基、氘代雜芳基、氘代二芳基氨基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲鍺烷基,其中相鄰的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以形成5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)、雜芳香族環(huán)、或其取代的衍生物;[0427]a、a1、b和b1是相同或不同的,并且是0-3的整數(shù);并且[0428]c和d是相同或不同的,并且是0-2的整數(shù)。[0429]對于核A中的Q1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VIII中的Q1、Q2、Q?和Q1?。[0430]對于式I中的R的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VIII中的R1、R2、R?和R1?。[0431]對于核A中的R12-R1?的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VIII中的R12-R1?。[0432]對于式IV中的a、a1、b和b1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VIII中的a、al、b和b1。[0433]對于式VII中的R1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式VIII中的R1?和R1?。[0434]式VIII的以上實(shí)施例中的任一個可以與其他實(shí)施例中的一個或多個組合,只要它們不是互相排斥的。[0435]具有式VIII的化合物可以使用如以上所述的將產(chǎn)生C-C、C-N、C-B或N-B鍵的任何技術(shù)制備。氘代化合物可以如上所述制備。[0436]在一些實(shí)施例中,本文所述的多環(huán)芳香族化合物具有式IX,NBNB[0439]Q1和Q2是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:單鍵、0、S、NR12、BR12、CR13R1?、在每次出現(xiàn)時(shí)是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:D、鍺烷基,其中相鄰的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以形成5元或6元脂環(huán)族環(huán)、[0441]R12-R1?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、及其取代的衍生物;[0442]a、a1、b和b1是相同或不同的,并且是0-3的整數(shù);并且[0443]c和d是相同或不同的,并且是0-2的整數(shù)。CN115023429B[0446]對于核A中的R12-R1?的所有上述實(shí)施例同樣適用于式IX中的R12-R1?。[0447]對于式IV中a、a1、b和b1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式IX中的a、al、b和b1。[0448]對于式I中的c和d的所有上述實(shí)施例同樣適用于式IX中的c和d。[0449]式IX的以上實(shí)施例中的任一個可以與其他實(shí)施例中的一個或多個組合,只要它們不是互相排斥的。[0450]具有式IX的化合物可以使用如以上所述的將產(chǎn)生C-C、C-N、C-B或N-B鍵的任何技術(shù)制備。氘代化合物可以如上所述制備。[0451]在一些實(shí)施例中,本文所述的多環(huán)芳香族化合物具有式X,N[0454]Q1和Q?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:單鍵、0、S、NR12、BR12、CR13R1?、在每次出現(xiàn)時(shí)是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:D、[0456]R12-R1?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、及其取代的衍生物;[0457]a、a1、b和b1是相同或不同的,并且是0-3的整數(shù);并且[0458]c和d是相同或不同的,并且是0-2的整數(shù)。[0459]對于核A中的Q的所有上述實(shí)施例同樣適用于式X中的Q1和Q?。[0461]對于核A中的R12-R14的所有上述實(shí)施例同樣適用于式X中的R12-R1?。[0462]對于式IV中a、a1、b和b1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式X中的a、al、b和b1。[0463]對于式I中的c和d的所有上述實(shí)施例同樣適用于式X中的c和d。[0464]式X的以上實(shí)施例中的任一個可以與其他實(shí)施例中的一個或多個組合,只要它們不是互相排斥的。[0465]具有式X的化合物可以使用如以上所述的將產(chǎn)生C-C、C-N、C-B或N-B鍵的任何技術(shù)制備。氘代化合物可以如上所述制備。[0466]在一些實(shí)施例中,本文所述的多環(huán)芳香族化合物具有式XI,在每次出現(xiàn)時(shí)是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:D、硅烷氧基、甲鍺烷基、氘代烷基、氘代部分氟化烷基、氘代烷氧基、氘代碳環(huán)芳基、氘代芳氧基、氘代雜芳基、氘代二芳基氨基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲鍺烷基,其中相鄰的R基團(tuán)或相鄰環(huán)上的R基團(tuán)可以連接在一起以形成5元或6元脂環(huán)族環(huán)、芳香族碳環(huán)、雜芳香族環(huán)、或其取代的衍生物;[0471]R12-R1?是相同或不同的,并且選自由以下組成的組:烷基、碳環(huán)芳基、雜芳基、及其取代的衍生物;[0472]a、a1、b和b1是相同或不同的,并且是0-3的整數(shù);并且[0473]c和d是相同或不同的,并且是0-2的整數(shù)。[0474]對于核A中的Q1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式XI中的Q2和Q1?。[0476]對于核A中的R12-R14的所有上述實(shí)施例同樣適用于式XI中的R12-R1?。[0477]對于式IV中a、al、b和b1的所有上述實(shí)施例同樣適用于式XI中的a、a1、b和b1。[0478]對于式I中的c和d的所有上述實(shí)施例同樣適用于式XI中的c和d。[0479]式XI的以上實(shí)施例中的任一個可以與其他實(shí)施例中的一個或多個組合,只要它們不是互相排斥的。[0480]具有式XI的化合物可以使用如以上所述的將產(chǎn)生C-C、C-N、C-B或N-B鍵的任何技術(shù)制備。氘代化合物可以如上所述制備。[0481]具有兩個B-N鍵的化合物的實(shí)例包括但不限于以下所示的化合物。CN115023429B說明書38/51頁化合物VII-1化合物VIII-1o化合物IX-2化合物X-1器、光控繼電器、光電晶體管、光電管、紅外線(“IR”)檢測器或生物傳感器);(3)將輻射轉(zhuǎn)換任何組合。包含如文本所述的化合物。130。鄰近陰極的可以是包含電子傳輸材料的電子傳輸層(“ETL”)150。作為選擇,裝置可以使用一個或多個緊鄰陽極110的額外的空穴注入層或空穴傳輸層(未示出)和/或一個或多個緊鄰陰極160的額外的電子注入層(“EIL”)或電子傳輸層(未示出)。作為進(jìn)一步的選擇,裝置可以在光活性層140與電子傳輸層150之間具有抗淬滅層(未示出)。[0493]層120至150、以及它們之間的任何額外的層被單獨(dú)地以及統(tǒng)稱為活性層。在該層上重復(fù)的像素或子像素單元141、142、和143。像素或子像素單元中的每個表示不同素單元,但可使用兩個或多于三個子像素單元。[0495]在一些實(shí)施例中,不同的層具有以下厚度范圍:陽極110,50-500nm,在一些實(shí)施例中,100-200nm;空穴注入層120,5-200nm,在一些實(shí)施例中,20-100nm;空穴傳輸層130,5-200nm,在一些實(shí)施例中,20-100nm;光活性層140,1-200nm,在一些實(shí)施例中,10-100nm;電子傳輸層150,5-200nm,在一些實(shí)施例中,10-100nm;陰極160,20-1000nm,在一些實(shí)施例中,30-500nm。裝置中電子-空穴重組區(qū)域的位置、以及因此裝置的發(fā)射光譜可受到每個層的相對厚度的影響。所希望的層厚度的比率將取決于所用材料的確切性質(zhì)。[0496]在一些實(shí)施例中,本文所述的化合物可用作光活性層140中的藍(lán)色發(fā)光材料。它們可以單獨(dú)使用或作為主體材料中的摻雜劑。在一些實(shí)施例中,小于40nm;在一些實(shí)施例中,小于30nm;在一些實(shí)施例中,小于20nm。這對于用于產(chǎn)生更飽和顏色的顯示裝置是有利的。包括包含核A至核C的任一個的化合物,并且包括具有式I至式XI的任一個的化合物。[0500]在一些實(shí)施例中,光活性層包含主體材料和如本文所述的作為摻雜劑的化合物。在一些實(shí)施例中,存在第二主體材料。[0501]在一些實(shí)施例中,光活性層僅包含主體材料和如本文所述的作為摻雜劑的化合[0502]總摻雜劑與總主體材料的重量比在2:98至70:30的范圍內(nèi);在一些實(shí)施例中,在5:95至70:30的范圍內(nèi);在一些實(shí)施例中,在10:90至20:80的范圍內(nèi)。啉、荼、三嗪、喹啉、異喹啉、喹喔啉、苯基吡啶、苯并二呋喃、金屬喹啉酸鹽(metal[0504]由實(shí)施例、具體實(shí)施例、具體實(shí)例和以上討論的實(shí)施例的組合表示的本文所述的化合物的任一個都可以用于光活性層中。[0506]裝置中的其他層可以由已知在此類層中可用的任何材料制成。[0507]陽極110是對于注入正電荷載流子尤其有效的電極。其可以由例如含有金屬、混合金屬、合金、金屬氧化物或混合金屬氧化物的材料制成,或者其可以是導(dǎo)電聚合物以及它們陽極是要透光的,則一般使用第12、13和14族金屬的混合金屬氧化物,如氧化銦錫。該陽極還可以由有機(jī)材料如聚苯胺制成,如在“Flexiblelight-emittingdiodesmadefromsolubleconductingpolymer[由可溶性導(dǎo)電聚合物制成的柔性發(fā)光二極管]”,Nature[自然],第357卷,第477-479頁(1992年6月11日)中所述。陽極和陰極中的至少一個應(yīng)是至少部分透明的以允許產(chǎn)生的光被觀察到。[0508]空穴注入層120包括空穴注入材料并且可以在有機(jī)電子裝置中具有一種或多種功能,包括但不限于,下層的平面化、電荷傳輸和/或清除、以及有利于或改善該有機(jī)電子裝置的性能的其他方面。空穴注入層可以由聚合物材料形成,如聚苯胺(PANI)或聚乙烯二氧噻吩(PEDOT),這些聚合物材料通常摻雜有質(zhì)子酸。質(zhì)子酸可以是例如聚(苯乙烯磺酸)、聚(2-丙烯酰胺基-2-甲基-1-丙磺酸)等。[0509]空穴注入層可以包含電荷轉(zhuǎn)移化合物等,如酞菁銅、1,4,5,8,9,12-六氮雜三亞苯基六甲腈(HAT-CN)和四硫富瓦烯-四氰基對苯二醌二甲烷體系(TTF-TCNQ)。[0510]在一些實(shí)施例中,空穴注入層包含至少一種導(dǎo)電聚合物和至少一種氟化的酸聚合物。[0511]層130的空穴傳輸材料的實(shí)例已概述于例如Y.Wang的Kirk-OthmerEncyclopediaofChemicalTechnology[Kirk-0thmer化學(xué)技術(shù)百科全書],第四版,第18卷,第837-860頁,1996中??梢允褂每昭▊鬏敺肿雍途酆衔飪烧?。常用的空穴傳輸分子是:N,N'-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基)-[1,1'-聯(lián)苯基]-4,4'-二胺(TPD)、1,1-雙[(二-4-甲苯基氨基)苯基]環(huán)己烷(TAPC)、N,N’-雙(4-甲基苯基)-N,N’-雙(4-乙基苯基)-[1,1'-(3,3'-二甲基)聯(lián)苯基]-4,4'-二胺(ETPD)、四-(3-甲基苯基)-N,N,N’,N’-2,5-苯二胺(PDA)、a-苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、對-(二乙基氨基)苯甲醛二苯腙(DEH)、三苯胺(TPA)、雙[4-(N,N-二乙基氨基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[對-(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[對-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1,2-反式-雙(9H-咔唑-9-基)環(huán)丁烷(DCZB)、N,N,N’,N'-四(4-甲基苯基)-(1,1'-聯(lián)苯基)-4,4'-二胺(TTB)、N,N'-雙(萘-1-基)-N,N-雙-(苯基)聯(lián)苯胺(a-NPB)以及卟啉化合物,如酞菁銅。在一些實(shí)施例中,空穴傳輸層包含空穴傳輸聚合物。在一些實(shí)施例中,空穴傳輸聚合物是二苯乙烯基芳基化合物。在一些實(shí)施例中,芳基具有兩個或更多個稠合芳香族環(huán)。在一些實(shí)施例中,芳基是并苯。如本文所用,術(shù)語“并苯”是指含有兩個或更多個以直線排列的鄰位稠合苯環(huán)的烴母體組分。其他常用的空穴傳輸聚合物是聚乙烯咔唑、(苯基甲基)-聚硅烷、和聚苯胺。還可以通過將空穴傳輸分子如上述那些摻入聚合物如聚苯乙烯和聚碳酸酯中來獲得空穴傳輸聚合物。在一些情況下,使用三芳基胺聚合物,尤其是三芳基胺-芴共聚物共聚物是可交聯(lián)的。[0512]在一些實(shí)施例中,空穴傳輸層進(jìn)一步包含p型摻雜劑。在一些實(shí)施例中,空穴傳輸層摻雜有p型摻雜劑。p型摻雜劑的實(shí)例包括但不限于四氟四氰基對苯二醌二甲烷(F4-TCNQ)和花-3,4,9,10-四甲酸-3,4,9,10-二酐(PTCDA)。[0513]在一些實(shí)施例中,存在多于一個的空穴傳輸層(未示出)。[0514]可以用于層150的電子傳輸材料的實(shí)例包括但不限于金屬螯合的類喔星(oxinoid)化合物,包括金屬喹啉鹽衍生物如三(8-羥基喹啉合)鋁(A1Q)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)(對苯基苯酚合)鋁(BAlq)、四-(8-羥基喹啉合)鉿(HfQ)和四-(8-羥基喹啉合)鋯(ZrQ);以及唑類化合物,如2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)以及1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBI);喹喔啉衍生物,如2,3-雙(4-氟苯基)喹喔啉;熒蒽衍生物,如3-(4-(4-甲基苯乙烯基)苯基-對-甲苯基氨基)熒蒽;菲咯啉
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