專題45烴的衍生物

考點十年考情（2016-2025）命題趨勢

2025：四川、云南、陜晉青寧卷、河南、浙江、注重考查學(xué)科核心知識：本專題主要考查

全國卷、湖北烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、多官能團有機

2024：重慶、山東、吉林

物的多重性、有機重要實驗等核心知識。

考點1烴的衍2023：遼寧、河北、重慶、天津、廣東、山東、

強調(diào)知識的靈活運用與綜合分析：有機物

浙江

生物的結(jié)構(gòu)和

2022：天津、福建、湖北、浙江的官能團決定物質(zhì)的類別和性質(zhì)，它是烴

性質(zhì)

2021：湖北、遼寧、浙江的衍生物的性質(zhì)之源，反應(yīng)之本。多官能

2020：山東、浙江、全國I卷團的有機物不僅保留單官能團獨有的特

2017：天津

性，而且還具有多官能團的多重性質(zhì)。多

2016：江蘇

官能團有機物因靈活性、新穎性、綜合性，

2025：四川、湖北、廣東、安徽、黑吉遼蒙卷

2024：天津、重慶、海南、貴州、安徽、吉林而備受高考命題者青睞，是高考必考題型。

2023：海南、湖北主要考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型

考點涉及重

22022：北京、全國甲卷等。預(yù)計高考烴的含氧衍生物的組成、結(jié)

要實驗2021：福建、天津、浙江、全國甲卷

構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)依然是考查的熱點。注意醇

2019：全國III卷

的催化氧化規(guī)律和消去反應(yīng)規(guī)律，酯化反

2018：海南

2017：全國II卷應(yīng)規(guī)律的復(fù)習(xí)。

1．（2025·四川·高考真題）中醫(yī)藥學(xué)是中國傳統(tǒng)文化的瑰寶。α-山道年是一種蒿類植物提取物，有驅(qū)蟲功能，

其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該分子的說法錯誤的是

A．分子式為C15H18O3B．手性碳原子數(shù)目為4

C．sp2雜化的碳原子數(shù)目為6D．不能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

2．（2025·云南·高考真題）化合物Z是某真菌的成分之一，結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)說法錯誤的是

A．可形成分子間氫鍵

B．與乙酸、乙醇均能發(fā)生酯化反應(yīng)

C．能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2

D．1molZ與Br2的CCl4溶液反應(yīng)消耗5molBr2

3．（2025·陜晉青寧卷·高考真題）抗壞血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列關(guān)于AA2G的說法正確

的是

A．不能使溴水褪色B．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

C．不能與NaOH溶液反應(yīng)D．含有3個手性碳原子

4．（2025·河南·高考真題）化合物M是從紅樹林真菌代謝物中分離得到的一種天然產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。

下列有關(guān)M的說法正確的是

A．分子中所有的原子可能共平面

B．1molM最多能消耗4molNaOH

C．既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

D．能形成分子間氫鍵，但不能形成分子內(nèi)氫鍵

5．（2025·浙江·高考真題）抗壞血酸(維生素C)是常用的抗氧化劑。

下列說法不．正．確．的是

A．可用質(zhì)譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸B．抗壞血酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)

C．脫氫抗壞血酸不能與NaOH溶液反應(yīng)D．1個脫氫抗壞血酸分子中有2個手性碳原子

6．（2025·全國卷·高考真題）我國研究人員利用手性催化劑Bis(Salen)Al合成了具有優(yōu)良生物相容性的PLGA。

下列敘述正確的是

A．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)B．(R)-MeG分子中所有碳原子共平面

C．聚合反應(yīng)過程中，b鍵發(fā)生斷裂D．PLGA堿性水解生成單一化合物

7．（2025·湖北·高考真題）橋頭烯烴Ⅰ的制備曾是百年學(xué)術(shù)難題，下列描述正確的是

A．Ⅰ的分子式是C7H12B．Ⅰ的穩(wěn)定性較低

C．Ⅱ有2個手性碳D．Ⅱ經(jīng)濃硫酸催化脫水僅形成Ⅰ

8．（2024·重慶·高考真題）橙花和橙葉經(jīng)水蒸氣蒸餾可得精油，X和Y是該精油中的兩種化學(xué)成分。下列說

法錯．誤．的是

A．X存在2個手性碳原子B．X的脫水產(chǎn)物中官能團種類數(shù)大于2

C．Y不存在順反異構(gòu)體D．Y在酸性條件下的水解產(chǎn)物屬于羧酸和醇

9．（2024·山東·高考真題）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的

說法錯誤的是

A．可與Na2CO3溶液反應(yīng)B．消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種

C．酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物D．與Br2反應(yīng)時可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)

10．（2024·吉林·高考真題）如下圖所示的自催化反應(yīng)，Y作催化劑。下列說法正確的是

A．X不能發(fā)生水解反應(yīng)B．Y與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物不溶于水

C．Z中碳原子均采用sp2雜化D．隨c(Y)增大，該反應(yīng)速率不斷增大

11．（2023·遼寧·高考真題）冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K，其合成方法如下。

下列說法錯誤的是

A．該反應(yīng)為取代反應(yīng)B．a(chǎn)、b均可與NaOH溶液反應(yīng)

C．c核磁共振氫譜有3組峰D．c可增加KI在苯中的溶解度

12．（2023·河北·高考真題）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示：

下列說法錯誤的是

A．Y的熔點比Z的高B．X可以發(fā)生水解反應(yīng)

C．Y、Z均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)D．X、Y、Z互為同分異構(gòu)體

13．（2023·重慶·高考真題）橙皮苷廣泛存在于臍橙中，其結(jié)構(gòu)簡式(未考慮立體異構(gòu))如下所示：

關(guān)于橙皮苷的說法正確的是

A．光照下與氯氣反應(yīng)，苯環(huán)上可形成CCl鍵

B．與足量NaOH水溶液反應(yīng)，OH鍵均可斷裂

C．催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng)，π鍵均可斷裂

D．與NaOH醇溶液反應(yīng)，多羥基六元環(huán)上可形成π鍵

14．（2023·天津·高考真題）如圖所示，是芥酸的分子結(jié)構(gòu)，關(guān)于芥酸，下列說法正確的是

A．芥酸是一種強酸B．芥酸易溶于水

C．芥酸是順式結(jié)構(gòu)D．分子式為C22H44O2

15．（2023·廣東·高考真題）2022年諾貝爾化學(xué)獎授予研究“點擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點擊化學(xué)”

研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是

A．能發(fā)生加成反應(yīng)B．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)

C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)

16．（2023·山東·高考真題）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是

A．存在順反異構(gòu)

B．含有5種官能團

C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵

D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)

17．（2023·浙江·高考真題）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的

是

A．分子中存在2種官能團

B．分子中所有碳原子共平面

C．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2molBr2

D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH

18．（2022·天津·高考真題）下列關(guān)于苯丙氨酸甲酯的敘述，正確的是

A．具有堿性B．不能發(fā)生水解

C．分子中不含手性碳原子D．分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目為6

19．（2022·福建·高考真題）絡(luò)塞維是中藥玫瑰紅景天中含有的一種天然產(chǎn)物，分子結(jié)構(gòu)見下圖。關(guān)于該化

合物下列說法正確的是

A．不能發(fā)生消去反應(yīng)B．能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)

C．所有原子都處于同一平面D．1mol絡(luò)塞維最多能與3molH2反應(yīng)

20．（2022·湖北·高考真題）同位素示蹤是研究反應(yīng)機理的重要手段之一、已知醛與H2O在酸催化下存在如

H+

18

下平衡：。據(jù)此推測，對羥基苯甲醛與10倍量的D2O在少量酸催化下反應(yīng)，

RCHO+H2ORCHOH2

達到平衡后，下列化合物中含量最高的是

A．B．

C．D．

21．（2022·湖北·高考真題）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤

的是

A．不能與溴水反應(yīng)B．可用作抗氧化劑

C．有特征紅外吸收峰D．能與Fe3發(fā)生顯色反應(yīng)

22．（2022·浙江·高考真題）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是

A．分子中存在3種官能團

B．可與HBr反應(yīng)

C．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2

D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH

23．（2022·浙江·高考真題）關(guān)于化合物，下列說法正確的是

A．分子中至少有7個碳原子共直線B．分子中含有1個手性碳原子

C．與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色

24．（2021·湖北·高考真題）氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡式如

圖所示。有關(guān)該化合物敘述正確的是

A．分子式為C23H33O6B．能使溴水褪色

C．不能發(fā)生水解反應(yīng)D．不能發(fā)生消去反應(yīng)

25．（2021·遼寧·高考真題）我國科技工作者發(fā)現(xiàn)某“小分子膠水”(結(jié)構(gòu)如圖)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。

下列說法正確的是

A．該分子中所有碳原子一定共平面B．該分子能與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵

C．1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)D．該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)

26．（2021·浙江·高考真題）有關(guān)的說法不．正．確．的是

A．分子中至少有12個原子共平面

B．完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數(shù)目為1個

C．與FeCl3溶液作用顯紫色

D．與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種

27．（2020·山東·高考真題）從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)

于calebinA的說法錯誤的是

A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)

C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種

D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)

28．（2020·浙江·高考真題）有關(guān)的說法正確的是

A．可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．不會使溴水褪色

C．只含二種官能團D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗

1molNaOH

29．（2020·全國III卷·高考真題）金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)

式如下：

下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯誤的是

A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子含21個碳原子

C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．不能與金屬鈉反應(yīng)

30．（2020·全國I卷·高考真題）紫花前胡醇可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得

到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯誤的是

A．分子式為C14H14O4

B．不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色

C．能夠發(fā)生水解反應(yīng)

D．能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵

31．（2017·天津·高考真題）漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。

下列有關(guān)黃芩素的敘述正確的是

A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5

B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色

C．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr2

D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團的種類減少1種

32．（2016·江蘇·高考真題）化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法

正確的是

A．分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面

B．不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)

C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種

D．1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)

33．（2025·四川·高考真題）下列實驗裝置使用正確的是

A．實驗室制取氨氣B．實驗室制取氯氣

C．實驗室制備乙酸乙酯D．實驗室制備溴乙烷

A．AB．BC．CD．D

34．（2025·湖北·高考真題）制備α-氯代異丁酸的裝置如圖。在反應(yīng)瓶中加入異丁酸與催化劑(易水解)，加

熱到70℃，通入Cl2，反應(yīng)劇烈放熱，通氣完畢，在120℃下繼續(xù)反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束，常壓蒸餾得產(chǎn)物。反應(yīng)

方程式：

下列說法錯誤的是

A．干燥管可防止水蒸氣進入反應(yīng)瓶B．可用NaOH溶液作為吸收液

C．Cl2通入反應(yīng)液中可起到攪拌作用D．控制Cl2流速不變可使反應(yīng)溫度穩(wěn)定

、

35．（2025·廣東·高考真題）利用如圖裝置進行實驗：打開K1K2，一定時間后，a中溶液變藍；關(guān)閉K1，

打開K3，點燃酒精燈加熱數(shù)分鐘后，滴入無水乙醇。下列說法錯誤的是

A．a(chǎn)中現(xiàn)象體現(xiàn)了I的還原性

B．b中H2O2既作氧化劑也作還原劑

C．乙醇滴加過程中，c中的銅絲由黑變紅，說明乙醇被氧化

D．d中有銀鏡反應(yīng)發(fā)生，說明c中產(chǎn)物有乙酸

36．（2025·安徽·高考真題）下列實驗操作能達到實驗?zāi)康牡氖?/p>

選

實驗操作實驗?zāi)康?/p>

項

將鐵制鍍件與銅片分別接直流電源的

A在鐵制鍍件表面鍍銅

正、負極，平行浸入CuSO4溶液中

向粗鹽水中先后加入過量溶2+2+2-

Na2CO3粗鹽提純中，去除Ca、Mg和SO4雜質(zhì)

B

液、NaOH溶液和BaCl2溶液離子

向-1溶液中滴加+

2mL0.1molLK2Cr2O75探究cH對如下平衡的影響：

-1

C滴6molLNaOH溶液，再滴加5滴2-2-+

Cr2O7H2O2CrO42H

-1橙色黃色

6molLH2SO4溶液()()

D將有機物M溶于乙醇，加入金屬鈉探究M中是否含有羥基

A．AB．BC．CD．D

37．（2025·黑吉遼蒙卷·高考真題）微粒邂逅時的色彩變化是化學(xué)饋贈的視覺浪漫。下列對顏色變化的解釋

錯誤的是

選

顏色變化解釋

項

A空氣中灼燒過的銅絲伸入乙醇中，黑色銅絲恢復(fù)光亮的2CuOC2H5OH=CH3CHOCu2OH2O

紫紅色

懸濁液中加入溶液，固體由白色變?yōu)榧t3MgOHs2Fe3=

MgOH2FeCl32

B

褐色2

2FeOH3s3Mg

3

溶液中加入KFeCN，淺綠色溶液出現(xiàn)藍色Fe2FeCNK=

FeSO4366

C

渾濁

KFeFeCN6

22

DK2Cr2O7溶液中加入NaOH溶液，溶液由橙色變?yōu)辄S色Cr2O72OH2CrO4H2O

A．AB．BC．CD．D

38．（2024·天津·高考真題）下列實驗操作正確的是

A．洗去乙酸乙酯中少量的乙醇B．濃硫酸的稀釋

C．用NaOH溶液吸收Cl2D．溶解固體KNO3

A．AB．BC．CD．D

39．（2024·重慶·高考真題）下列實驗原理或方法正確的是

A．向溴的CCl4溶液中通入石油裂解氣，溶液褪色，證明氣體為乙烯

B．向盛有銀氨溶液的試管中滴入乙醛，振蕩，水浴溫?zé)?，可生成銀鏡

C．向飽和NaCl溶液中先通入CO2至飽和，再通入NH3，可析出NaHCO3固體

D．向PbS黑色懸濁液中加入H2O2，生成白色PbSO4沉淀，證明Ksp(PbS)>KspPbSO4

40．（2024·海南·高考真題）下列實驗裝置或操作不．能．達到實驗?zāi)康牡氖?/p>

選項AB

目的提純含砂的粗碘觀察氣體擴散現(xiàn)象

裝置或操

作

選項CD

目的制取少量乙酸乙酯測定中和反應(yīng)的反應(yīng)熱

裝置或操

作

A．AB．BC．CD．D

41．（2024·貴州·高考真題）根據(jù)下列實驗操作及現(xiàn)象所推出的結(jié)論正確的是

選

實驗操作及現(xiàn)象結(jié)論

項

將Zn和ZnSO4溶液與Cu和CuSO4溶液組成雙液原電池，連通后銅片上原電池中Zn作正極，Cu作

A

有固體沉積負極

向潔凈試管中加入新制銀氨溶液，滴入幾滴乙醛，振蕩，水浴加熱，試

B乙醛有氧化性

管壁上出現(xiàn)銀鏡

C向苯酚濁液中加入足量Na2CO3溶液，溶液由渾濁變澄清苯酚的酸性比H2CO3強

向BaCl2溶液中先通入適量SO2，無明顯現(xiàn)象，再加入稀HNO3，有白色

D稀HNO3有氧化性

沉淀生成

A．AB．BC．CD．D

42．（2024·安徽·高考真題）僅用下表提供的試劑和用品，不．能．實現(xiàn)相應(yīng)實驗?zāi)康牡氖?/p>

選

實驗?zāi)康脑噭┯闷?/p>

項

A比較鎂和鋁的金屬性強MgCl2溶液、AlCl3溶液、試管、膠頭滴管

弱氨水

乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和試管、橡膠塞、導(dǎo)管、乳膠管鐵架臺(帶鐵夾)、

B制備乙酸乙酯

Na2CO3溶液碎瓷片、酒精燈、火柴

制備溶

CuNH34SO4

CCuSO4溶液、氨水試管、膠頭滴管

液

利用鹽類水解制備燒杯、膠頭滴管、石棉網(wǎng)、三腳架、酒精燈、

D飽和FeCl3溶液、蒸餾水

Fe(OH)3膠體火柴

A．AB．BC．CD．D

43．（2024·吉林·高考真題）下列實驗操作或處理方法錯誤的是

A．點燃H2前，先檢驗其純度B．金屬K著火，用濕抹布蓋滅

C．溫度計中水銀灑落地面，用硫粉處理D．苯酚沾到皮膚上，先后用乙醇、水沖洗

44．（2023·海南·高考真題）下列實驗操作不能達到實驗?zāi)康氖?/p>

選

ABCD

項

2制備檢驗醛基用制備晶體

目檢驗1-氯丁烷中氯元檢驗SO4是否沉淀

的素的CuOHCuNHSOHO

完全23442

操

作

A．AB．BC．CD．D

45．（2023·湖北·高考真題）實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142℃)，實驗

中利用環(huán)己烷-水的共沸體系(沸點69℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環(huán)己烷(沸點81℃)，其

反應(yīng)原理：

下列說法錯誤的是

A．以共沸體系帶水促使反應(yīng)正向進行B．反應(yīng)時水浴溫度需嚴格控制在69℃

C．接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象D．根據(jù)帶出水的體積可估算反應(yīng)進度

46．（2022·北京·高考真題）利用如圖所示裝置(夾持裝置略)進行實驗，b中現(xiàn)象不．能．證明a中產(chǎn)物生成的是

a中反應(yīng)b中檢測試劑及現(xiàn)象

A濃HNO3分解生成NO2淀粉-KI溶液變藍

BCu與濃H2SO4生成SO2品紅溶液褪色

C濃NaOH與NH4Cl溶液生成NH3酚酞溶液變紅

DCH3CHBrCH3與NaOH乙醇溶液生成丙烯溴水褪色

A．AB．BC．CD．D

47．（2022·全國甲卷·高考真題）根據(jù)實驗?zāi)康模铝袑嶒灱艾F(xiàn)象、結(jié)論都正確的是

選

實驗?zāi)康膶嶒灱艾F(xiàn)象結(jié)論

項

分別測濃度均為0.1molL1的

比較CHCOO和HCO

33--

ACH3COONH4和NaHCO3溶液的KhCH3COO<KhHCO3

的水解常數(shù)

pH，后者大于前者

檢驗鐵銹中是否含有二將鐵銹溶于濃鹽酸，滴入KMnO4溶

B鐵銹中含有二價鐵

價鐵液，紫色褪去

C探究氫離子濃度對向K2CrO4溶液中緩慢滴加硫酸，黃增大氫離子濃度，轉(zhuǎn)化平衡向生成

2-2-色變?yōu)槌燃t色2-

CrO4、Cr2O7相互轉(zhuǎn)化Cr2O7的方向移動

的影響

向乙醇中加入一小粒金屬鈉，產(chǎn)生無

D檢驗乙醇中是否含有水乙醇中含有水

色氣體

A．AB．BC．CD．D

48．（2021·福建·高考真題）利用下列裝置和試劑進行實驗，不．能．達到實驗?zāi)康牡氖?/p>

ABCD

制取乙酸乙酯(必要時可加沸

比較Zn與Cu的金屬性強弱除去Cl2中的HCl并干燥實驗室制取氯氣

石)

A．AB．BC．CD．D

49．（2021·天津·高考真題）最理想的