第二節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定第三章有機合成及其應(yīng)用

合成高分子化合物有機化合物元素組成相對分子質(zhì)量分子式判斷官能團種類及所處位置確定有機化合物結(jié)構(gòu)式定性定量分析相對分子質(zhì)量測定化學(xué)性質(zhì)實驗或儀器分析圖譜碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)的測定測二氧化碳和水的質(zhì)量在氧氣流中燃燒氮元素質(zhì)量分數(shù)的測定測氮氣的體積在二氧化碳流中燃燒鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定測鹵化銀的質(zhì)量與硝酸銀溶液及濃硝酸混合加熱有機化合物元素組成的測定2、測定有機化合物的相對分子質(zhì)量1.標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：M＝22.4×ρ

2.相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：MA＝D×MB

3.混合物的平均相對分子質(zhì)量：

＝3、有機物分子式的確定的基本方法1.直接法（物質(zhì)的量法）

直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。標(biāo)況密度（或相對密度）相對分子質(zhì)量分子式1mol有機物中元素原子各多少摩例1、實驗測得某碳氫化合物A中含碳80%，含氫20%，又測得該化合物對氫氣的相對密度為15。求該化合物的分子式。

例2燃燒某有機物A1.50g，生成1.12LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和0.05molH2O。又測得A的相對分子質(zhì)量是30，求該有機物的分子式。

2.最簡式法：最簡式又稱實驗式，指有機物中所含元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n倍

根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)（或元素的質(zhì)量比），求出該有機物的最簡式，再根據(jù)其相對分子質(zhì)量求n的值，即可確定分子式。標(biāo)況密度（或相對密度）相對分子質(zhì)量分子式有機物中各元素原子的質(zhì)量分數(shù)或質(zhì)量比最簡式最簡式的式量例3某烴含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。練習(xí)：實驗測定某有機物元素質(zhì)量組成為C:69%,H:4.6%,N:8.0%,其余是O,相對分子質(zhì)量在300~400之間,試確定該有機物的:(1)實驗式;(2)相對分子質(zhì)量;(3)分子式。（3）通式法：

例題4：0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生56ml氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。求飽和一元醇的分子式？（4）商余法（只適用于烴）：例5：寫出下列烴的分子式：相對分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_____________________相對分子質(zhì)量為178的烴的分子式為______________________相對分子質(zhì)量為252的烴的分子式為_______________________（5）方程式法：利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式進行計算確定。例6：常溫常壓下一體積某氣態(tài)烴在足量的氧氣中充分燃燒后恢復(fù)到原來的溫度和壓強，體積縮小了2體積。則該烴可能的分子式是什么？C10H22C13H22C18H36（6）平均分子式法：當(dāng)烴為混合物時，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。例7：將碳原子數(shù)相同的氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合氣體1.0體積在足量的氧氣中充分燃燒生成2.0體積的CO2和2.4體積的水蒸汽（均在相同條件下測定）。則混合烴中烷烴和烯烴的體積比是（）A、3：1B、1：3C、2：3D、3：2練習(xí)(確定有機物分子式)確定實驗式燃燒30.6g醫(yī)用膠的單體樣品，實驗測得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮氣(換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況)，請通過計算確定其實驗式。確定分子式由質(zhì)譜分析法測定出該樣品的相對分子質(zhì)量為153.0，請確定其分子式。幾種官能團的不飽和度化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳叁鍵2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基2問題：我們已經(jīng)求出：某醫(yī)用膠的分子式為：C8H11NO2,試計算該樣品的不飽和度，推測分子中是否有苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或碳氧雙鍵。有機化合物元素組成相對分子質(zhì)量分子式推測化學(xué)鍵類型判斷官能團種類及所處位置確定有機化合物結(jié)構(gòu)式定性定量分析相對分子質(zhì)量測定計算不飽和度化學(xué)性質(zhì)實驗或儀器分析圖譜1、有機化合物分子不飽和度的計算

不飽和度也稱缺氫指數(shù)，可以通過有機化合物的分子式計算得出。

幾種官能團的不飽和度

化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳三鍵2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基2不飽和度計算公式：分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/22、確定有機化合物的官能團官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或三鍵溴的四氯化碳溶液紅棕色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去鹵素原子硝酸銀和濃硝酸混合液有沉淀生成醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基三氯化鐵溶液顯色溴水有白色沉淀生成醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制氫氧化銅溶液有磚紅色沉淀生成羧基碳酸氫鈉溶液有氣體放出硝基硫酸亞鐵氨溶液、硫酸與氫氧化鉀的甲醇溶液1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色便紅棕色氰基稀堿水溶液，加熱有氨氣放出拓展視野紅外光譜：每種官能團在紅外光譜中都有一個特定的吸收區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準(zhǔn)確判斷有機化合物含有哪些官能團。紅外光譜不僅可以用于