重難點(diǎn)09有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

?命題趨勢?解題策略A真題回眸A限時(shí)檢測

考向一是的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

考向二煌的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

考向三糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（選擇題）

考向四高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

考向五有機(jī)物的共線共面問題

考向六同分異構(gòu)體的判斷

f命題趨勢

官能團(tuán)決定有機(jī)物的特性，有的有機(jī)物有多種官能團(tuán)，化學(xué)性質(zhì)也具有多重性。近幾年高考試題中常

常出現(xiàn)多官能團(tuán)有機(jī)物，考查根據(jù)多種官能團(tuán)判斷有機(jī)物的某些性質(zhì)的能力。確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的

三步驟：

（1）第一步：找出有機(jī)物所含的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等。

（2）第二步：聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)。

（3）第三步：結(jié)合選項(xiàng)分析對有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。

預(yù)測2024年高考，命題方式仍保持原有方式，在選擇題中結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式或合成路線，考查碳

原子成鍵特點(diǎn)、雜化方式、原子共平面、有機(jī)反應(yīng)類型、同系物、同分異構(gòu)體、物質(zhì)性質(zhì)、一氯代物的種

類等，側(cè)重考查理解與辨析能力、分析與推測能力。

解題策略

【策略1】熟記常見官能團(tuán)的名稱、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

①取代反應(yīng)（如氯氣/光照）：

烷煌

②燃燒反應(yīng)；

①與X2（X代表鹵素）、出、HX、電0發(fā)生加成反應(yīng);

可使溟水或者澳的有機(jī)溶劑褪色；

\/

C-C②二烯烽的加成反應(yīng)：1,2加成、1,4加成；

不飽和燃\（碳碳雙鍵）、

③加聚反應(yīng)；

—C三C—（碳碳三鍵）

④易被氧化，可使酸性KMnCh溶液褪色

⑤燃燒反應(yīng)；

①取代反應(yīng)（液浪/FeB門、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)）；

②加成反應(yīng)（與H2加成）；

苯及同系③燃燒反應(yīng)；

物

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接

與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子）可使酸性高錚酸鉀溶

液褪色；

1①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；

鹵代燒Y.X

1（碳鹵鍵）②與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)；

①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2：

②消去反應(yīng)，分子內(nèi)脫水生成烯燃：濃硫酸，17（）°C；

③取代反應(yīng)，分子間脫水生成桃類：濃硫酸，140℃；

④催化氧化：OKCu）,加熱；

⑤與粉酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）：濃硫

醇—OH（裝基）酸、加熱；

⑥燃燒反應(yīng)；

⑦被強(qiáng)氧化劑氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸

性K2Cr2O7溶液直接氧化為乙酸，酸性KMnO4溶液褪

色,酸性K202O7溶液變?yōu)榫G色。

⑧與HBr/加熱發(fā)生取代反應(yīng)；

\Z

醒-C—O-C-如環(huán)氧乙烷在酸催化加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇

、（醛鍵）

①弱酸性（不能使石蕊試液變紅），酸性比碳酸弱，比

HCO3強(qiáng)；

②與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；

③與堿NaOH反應(yīng)；

④與Na2c03反應(yīng)：苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成

酚-OH（戮基）NaHCO3,不能生成CO2,苯酚鈉溶液中通入二氧化碳

有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論C02是否過量，生成物

均為NaHCO”不會生成Na2co3；

⑤遇濃溟水生成白色沉淀；

⑥顯色反應(yīng)（遇FeCh溶液呈紫色）；

⑦易氧化（無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉

紅色）、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒；

⑧加成反應(yīng)（苯環(huán)與此加成）；

⑨縮聚反應(yīng)：苯酚與甲醛反應(yīng)生成高分子有機(jī)

物；

①還原反應(yīng)（催化加氫）：與H2加成生成醇；

②氧化反應(yīng)：被氧化劑，如。2、銀氨溶液、新制的

CU（OH）2、酸性KMnO溶液、酸性KCrO7溶液等氧化；

(3422

醛1③加成反應(yīng):與HCN發(fā)生加成引入制基CN和羥基0H；

T「11（醛基）

④羥醛縮合：具有aH的醛或酮，在酸或者堿催化下與

另一分子的酹或酮進(jìn)行親核加成，生成外羥基醛或者外

羥基酮；

O

①還原反應(yīng)〔催化加氫）：易發(fā)生還原反應(yīng)（C在

OH

催化劑、加熱條件下被還原為tH）；

□②加成反應(yīng)：能與HCN、HX等在?定條件下發(fā)生加成

I

酮反應(yīng)。

（釀班基）

③燃燒反應(yīng)：和其他有機(jī)化合物一樣，酮也能在空氣中

燃燒；

④羥醛縮令；具有的醛或酮，在酸或者減催化下H

另一分子的醛或酮進(jìn)行親核加成，生成用脛基醛或者少

羥基酮；

①酸的通性：使指示劑變色,與Na、NaOH、Na2c6、

C)NaHCCh等反應(yīng)；

竣酸1

-COH(竣基)②酯化（取代）反應(yīng)：酸脫羥基，醇（酚）脫氫；

③成肽（取代）反應(yīng)：段基與氨基脫水形成酰按基；

①水解反應(yīng)：酸性條件下生成按酸和醇（或酚），堿性條

O件下生成陵酸鹽和醇（或酚的鹽）；

酯

（）R（酯基）②酯交換反應(yīng):即酯與醇/酸/酯（不同的酯）在酸或堿

的催化下生成一個(gè)新酯和一個(gè)新醇/酸/酯的反應(yīng)：

O①酸性、加熱條件下水解反應(yīng)：

酰胺基1

RCONH+HO+HC1ARCOOH+NHQ；

c-NH222

()

個(gè)一（LH,當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制CU（OH）2作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)系:

（8）1mol有機(jī)物消耗NaOH量的計(jì)算方法

【策略3】利用五種模型判斷有機(jī)物原子共面、共線問題

（1）五種典型有機(jī)分子的空間構(gòu)型

a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上

①甲烷型b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CHQ1

分子中所有原子不在一個(gè)平面上

a.乙烯分子中所有原子一定共平面

②乙烯型b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物分子中所有原子仍然共

平面，如CH2=CHC1分子中所有原子共平面

a.苯分子中所有原子一定共平面

b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平

③苯型

面，如浪苯［Q巳；分子中所有原子共平面

a.乙烘分子中所有原子一定在一條直線上

④乙煥型b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然關(guān)

線，如CH三CC1分子中所有原子共線

a.甲醛分子中所有原子一定共平面

b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平

⑤甲醛型

0

1

面，如H—C一。分子中所有原子共平面

【注意】

①C—C鍵可以旋轉(zhuǎn)，而c=c鍵、0c鍵不能旋轉(zhuǎn)。

②共線的原子一定共面，共面的原子不一定共線。

③分子中出現(xiàn)一CH3、一CH2—或一CH2cH3原子團(tuán)時(shí)，所有原子不可能都在同一平面內(nèi)。

（2）結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析

①直線與平

面連接直線在這個(gè)平面上。如苯乙煥：0所有原子共平面

如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。如

②平面與平

苯乙烯：0^,分子中共平面原子至少12個(gè)，最多16個(gè)

面連接

③平面與立如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫

體連接原子可能處于這個(gè)平面上

①單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機(jī)物分子中的單鍵（碳碳單鍵、碳氧單鍵等）均可旋轉(zhuǎn)，但形成雙鍵、三鍵的原子不

IIII

\/

C—€x/X/

能繞軸旋轉(zhuǎn)，對原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”的作用，如：0^11,因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故所在

IIII

\/

（I:

的平面可能和/二1所在的平面重合，也可能不重合。因而《/H-CHz分子中的所有原子可能共

平面，也可能不完全共平面。

②定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個(gè)原子處于另一平面時(shí)，兩平面必然重疊，兩平面內(nèi)所

有原子必定共平面。

③定直線規(guī)律：直線形分子中有2個(gè)原子處于某一平面內(nèi)時(shí)，該分子中的所有原子也必落在此平面內(nèi)。

④展開空間構(gòu)型：其他有機(jī)物可看作甲烷、乙烯、苯三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代

替后的產(chǎn)物，但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變，如CH3cH=CH-C三CH,可以將該分子展開為

IIII

\/

④H,此分子包含一個(gè)乙烯型結(jié)構(gòu)、一個(gè)乙塊型結(jié)構(gòu)，其中①C、②C、③C、④H4個(gè)原子一

定在同一條直線上，該分子中至少有8個(gè)原子在同一平面內(nèi)。

⑤注意題目要求：題目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件，解題時(shí)要

CCII-CH,f^rcn3

注意。如】＞分子中所有原子可能共平面，O分子中所有碳原子一定共平面而所有

原子一定不能共平面。

⑥若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共面。如℃0分子中所有環(huán)一定共面。

卜真題回眸

考向一煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.（2022?遼寧?統(tǒng)考高考真題）下列關(guān)于苯乙快（）的說法正確的是

C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.可溶于水

2.（2021?遼寧?統(tǒng)考高考真題）有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是

-ECH-CKt

A.a的一氯代物有3種B.b是的單體

C.c中碳原子的雜化方式均為sp」D.a、h>c互為同分異構(gòu)體

考向二燃的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

3.（2023?河北?統(tǒng)考高考真題）在K10蒙脫土催化下，微波輻射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示:

下列說法錯(cuò)誤的是

A.丫的熔點(diǎn)比Z的高B.X可以發(fā)生水解反應(yīng)

C.Y、Z均可與Br?發(fā)生取代反應(yīng)D.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體

4.（2023?重慶,統(tǒng)考高考真題）橙皮昔廣泛存在于臍橙中，其結(jié)構(gòu)簡式（未考慮立體異構(gòu)）如下所示：

關(guān)于橙皮年的說法正確的是

C.催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng)，”鍵均可斷裂

5.（2023?江蘇?統(tǒng)考高考真題）億合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：

下列說法正確的是

B.丫中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、竣基

考向三糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)

6.（2022?浙江?統(tǒng)考高考真題）下列說法不氐觸的是

A.植物油含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能使濱的四氯化碳溶液褪色

B.向某溶液中加入荀三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍(lán)紫色，可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)

C.麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.將天然的甘氨酸、丙氨酸、米丙氨酸混合，在一定條件卜一生成的鏈狀二肽有9種

7.（2023.湖北?統(tǒng)考高考真題）中科院院士研究發(fā)現(xiàn)，纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液，恢復(fù)至室溫后

不穩(wěn)定，加入尿素可得到室溫下穩(wěn)定的溶液，為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯(cuò)誤

的是

A.纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖

B.纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個(gè)氫鍵

D.低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性

考向四高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

8.（2022?北京?高考真題）高分子丫是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。

下列說法小無硬的是

A.F中含有2個(gè)酰胺基B.高分子丫水解可得到E和G

C.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)

9.（2022?山東?高考真題）下列高分子材料制備方法正確的是

A.）由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備

B.聚四氟乙烯（（ci-CI卜）由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備

D.聚乙烯醇（"比"］吐油聚乙酸乙烯酯（+＜時(shí)匕|；）經(jīng)消去反應(yīng)制備

OHvKX,C11

考向五有機(jī)物的共線共面問題

10.（2023?浙江?統(tǒng)考高考真題）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正琥的是

A.丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面

C.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙塊

11.（2023?湖北?統(tǒng)考高考真題）下列事實(shí)不涉及烯靜式與酮式互變異構(gòu)原理的是

B.三JH可與H?反應(yīng)生成/、/OH

c.CXX水解生成

D.又又中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體父又

考向六同分異構(gòu)體的判斷

12.（2022?浙江?統(tǒng)考高考真題）下列說法不巧砸的是

A.32s和34s互為同位素

B.C?o和納米碳管互為同素異形體

C.CH2cleH2cl和CH3cHeh互為同分異構(gòu)體

D.C3H6和C4Hsi定互為同系物

13.（2021?河北?統(tǒng)考高考真題）苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合

物，下列說法正確的是

A.是苯的同系物

B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面

C.一氯代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）

D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵

F限時(shí)檢測

（建議用時(shí)：30分鐘）

1.（2023?浙江臺州?統(tǒng)考一模）下列說法不正確的是

A.苯酚與甲醛在酸或堿的作用下均可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成樹脂

B.油脂在堿性溶液中的水解產(chǎn)物可用于制肥皂

C.淀粉和纖維素沒有甜味，在人體內(nèi)水解成葡萄糖，為人的生命活動(dòng)提供能量

D.向飽和硫酸鍍?nèi)芤褐屑尤腚u蛋清，蛋白質(zhì)發(fā)生凝聚，再加入蒸儲水，振蕩后蛋白質(zhì)重新溶解

2.（2023?河北保定淀州一中校考模擬預(yù)測）香芹酮（M）是一種重要的香料，廣泛用于牙膏、口香糖和各種

飲料中。三氟甲磺酸（CF3s0.出）是一種有機(jī)超強(qiáng)酸，在其催化下香芹酮（M）可生成香芹酚（N）,反應(yīng)過程如圖

所示。下列說法錯(cuò)誤的是

A.M分子中至少有5個(gè)碳原子共平面

B.在一定條件下，M與N都能發(fā)生聚合反應(yīng)

C.M不存在芳香煌同分異構(gòu)體

D.M和N分子中含有的官能團(tuán)種數(shù)相同

3.（2023?浙江紹興?校聯(lián)考模擬預(yù)測）下列說法不或砸的是

A.甲胺和苯胺互為同系物

B.金剛石和C6G互為同素異形體

D.8和氣）互為同位素

4.（2023?云南昆明?統(tǒng)考—模）億合物如圖的分子式均為C7H8。下列說法正確的是

W（QH）、M（0）、N（O）

A.W、M、N分子中的碳原子均共面

B.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色

C.W、M、N均能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)

D.W、M的二氯代物數(shù)目相等

5.（2023?浙江?校聯(lián)考一模）榔皮素是植物界廣泛分布，具有多種類生物活性的化合物，結(jié)構(gòu)如卜圖；F

列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是

A.該物質(zhì)最多與8moiFh反應(yīng)，且反應(yīng)后存在手性碳原子

B.該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生取代、力口成、氧化、還原、加聚反應(yīng)

C.該物質(zhì)含有4種官能團(tuán);能與Na2co3、NaHCOa反應(yīng)

D.Imol該物質(zhì)和足量的B。、NaOH反應(yīng)，消耗的Bn、NaOH物質(zhì)的量之比為3：2

6.（2023?黑龍江大慶?統(tǒng)考一模）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家，下圖是利用點(diǎn)擊化